Щавелевоуксусная кислота, биосинтез

Белки синтезируются на рибосомах из отдельных аминокислот, образуемых самими микроорганизмами. Исключение составляют некоторые ауксотрофные мутанты, для которых необходимо присутствие в среде определенных аминокислот. Биосинтез аминокислот в клетке идет ферментативно из неорганического азота и различных соединений углерода, например продуктов аэробного или анаэробного разложения углеводов. Многие аминокислоты образуются из промежуточных продуктов цикла Кребса из а-кетоглутаровой кислоты — глутаминовая кислота, орнитин, аргинин, пролин из щавелевоуксусной кислоты — Ь-ас-парагиновая кислота, гомосерин, метионин, треонин, диаминопимелиновая кислота, лизин, изолейцин из пировиноградной кислоты — аланин, валин, лейцин, серии, глицин, цистеин (рис. 17). [c.41]

Связующим звеном в обмене белков и углеводов при переходе первых во вторые и особенно вторых в первые служит ПВК. Являясь главным конечным продуктом дихотомического распада углеводов, ПВК служит исходным веществом для биосинтеза аланина, валина и лейцина. При ее карбоксилировании образуется щавелевоуксусная кислота, из которой строится новая группа аминокислот—аспарагиновая кислота, треонин, метионин, изолейцин и лизин. Вступая в цикл трикарбоновых и дикарбоновых кислот, ПВК используется для биосинтеза а-кетоглутаровой кислоты, из которой образуются глутаминовая кислота, пролин и аргинин. Предшественник ПВК—3-фосфоглицериновая кислота—является исходным соединением для синтеза серина, глицина, цистина и цистеина. [c.470]

Пути биосинтеза конкретных аминокислот различаются деталями схемы и природой исходной окси- или оксокислоты. По этому последнему фактору аминокислоты подразделяются на аминокислоты, происходящие из пировиноградной кислоты — лейцин, изолейцин, валин, лизин, аланин аминокислоты, происходящие из щавелевоуксусной кислоты — аспарагиновая кислота, аспарагин, треонин, метионин аминокислоты, происходящие из 2-оксоглу-таровой кислоты —аргинин, пролин, глутаминовая кислота, глутамин аминокислоты, происходящие из продуктов [c.80]

На рис. 7-1 показано еще несколько биосинтетических путей. Например, пируват легко превращается в аминокислоту аланин, а щавелевоуксусная кислота — в аспарагиновую кислоту последняя в свою очередь может превращаться в пиримидины. Другие аминокислоты, пурины и прочие соединения, необходимые для построения клеток, образуются в л1етаболических путях, большая часть которых берет начало от некоторых соединений, показанных на рис. 7-1, или в какой-либо точке на одном из путей, показанных на этом рисунке. Фактически биосинтез всегда зависит от наличия энергии, высвобождающейся при расщеплении АТР. Во многих случаях требуется также один из переносчиков водорода в восстановленной форме. [c.87]

Возможную роль аминокислот в качестве предшественников, в биосинтезе пуринового ядра изучали уже давно. В опытах с применением меченых соединений было найдено, что гистидин и аргинин, несмотря на их структурное сходство с пуринами, не являются непосредственными источниками азота для синтеза пуринов [669, 670]. Вместе с тем было показано, что срезы печени голубя синтезируют гипоксантин и что добавление глутамина или щавелевоуксусной кислоты к таким тканевым препаратам повышает количество синтезируемого гипоксантина [671—673]. [c.283]

Цикл лимонной кислоты занимает центральное место в многочисленных биосинтетических процессах, Большинство живых организмов синтезирует углеводы из ди- и трикарбоновых кислот, образовавшихся в цикле Кребса, или из соединений, которые могут превращаться в промежуточные продукты этого цикла (биосинтез углеводов см. стр. 64). В биосинтезе липидов (см. гл. Липиды и липопротеиды ) важнейшим промежуточным соединением является ацетил-КоА. Процесс биосинтеза жирных кислот начинается с конденсации ацетил-КоА с щавелевоуксусной кислотой. [c.401]

Так, пируваткарбоксилаза катализирует синтез щавелевоуксусной кислоты М3 пировиноградной кислоты и СО2. К лигазам относятся также ферменты, катализирующие присоединение остатков аминокислот к т-РНК (транспортные рибонуклеиновые кислоты) в процессе биосинтеза белков и др. [c.28]

Ацетил-коэнзим А обладает очень высоким потенциалом переноса ацетильных групп на другие акцепторы. В результате такой реакции происходит удлинение углеродной цепи акцептора. Например, при взаимодействии ацетил-КоА со щавелевоуксусной кислотой образуется лимонная кислота и освобождается КоА. Активированные таким образом ацетильные группы передаются затем другим акцепторам, что лежит в основе разнообразных биосинтезов. КоА способен активировать не только уксусную кислоту, но и другие кислоты жирного и ароматического ряда (янтарную, изовалериановую и т. д.). [c.252]

Суть цикла состоит в образовании лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетил-КоА и в регенерации щавелевоуксусной кислоты из лимонной. (Биосинтез ацетил-КоА показан на фиг. 25). На схеме показаны также взаимопревращения некоторых аминокислот и органических кислот. Эти взаимопревращения представляют собой связующее звено между клеточным дыханием и белковым обменом. Распад жирных кислот связан с синтезом углеводов через глиоксилатный цикл, посредством которого из изолимонной кислоты образуется щавелевоуксусная, благодаря чему пополняется ее фонд (фиг. 25). [c.60]

У многих микроорганизмов пировиноградная кислота, образующаяся при расщеплении глюкозы, превращается при участии кофакторов и пируватдегидрогеназы в активированную уксусную кислоту или ацетилкоэнзим А, который включается затем в цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса). В цикле Кребса происходит окисление органических кислот, при котором выделяется энергия, запасаемая в макроэргических фосфатных связях АТФ. Кроме того, этот цикл обеспечивает также процессы биосинтеза многочисленными предшественниками, такими как а-кетоглутаровая, щавелевоуксусная кислоты, из которых в результате аминирования образуются аминокислоты. [c.96]

Даже при биосинтезе глюкозы, который протекает в основном но пути обращения целого ряда легко обратимых ферментативных реакций, синтез отличается от распада (как мы увидим далее) в двух наиболее критических точках всей последовательной цепи реакций, а именно в начале и конце. Так, например, в процессе катаболизма глюкоза превращается в глюкозо-6-фосфат посредством реакции трансфосфорилирования с участием АТФ однако при анаболизме она образуется из фосфорного эфира путем простого гидролиза. Пировиноградная кислота образуется катаболически из фосфоенолпирувата путем трансфосфорилирования — переноса фосфатной группы на АДФ в анаболических же процессах она используется у большинства организмов благодаря двум связанным реакциям сначала пировиноградная кислота карбоксилируется до щавелевоуксусной кислоты и только потом превращается в фосфоенолпируват. В клетках Es heri hia oli, где указанное превращение происходит непосредственно, прямая и обратная реакции все же различаются. Они протекают следующим образом [c.275]

Звено цикла ТКК, в котором осуществляется усвоение СОг при образовании щавелевоуксусной кислоты, так же, как и включение СОг в ацетат при образовании малоната (в жировом обмене), может служить для пополнения в клетке запаса углерода, используемого в различных биосинтезах. [c.74]

Многие промежуточные продукты цикла Кребса участвуют в целом ряде синтетических реакций. Так, например, а-кетоглута-ровая кислота является предшественником глутаминовой кислоты и источником углеродного скелета аминокислот группы глутаминовой кислоты (см. стр. 406), щавелевоуксусная килота служит источником углеродного скелета аминокислот группы аспарагиновой кислоты (см. стр. 421), а янтарная кислота — предшественником б-аминолевулиновой кислоты и, следовательно, порфиринов (см. стр. 215). Имеющиеся данные показывают, что реакции цикла Кребса являются основными при синтезе а-кетоглутаровой и янтарной кислот. Однако, как отмечено выше, в результате реакций цикла Кребса каждый моль ацетил-КоА окисляется до 2 моль углекислого газа. Таким образом, в ходе цикла Кребса не может иметь места прирост углерода. Следовательно, если из цикла удалять промежуточные продукты, то уменьшится количество щавелевоуксусной кислоты, доступной для конденсации с ацетил-КоА, и в конце концов цикл нарушится. Таким образом, если цикл Кребса поставляет промежуточные продукты для биосинтезов, должны существовать какие-то механизмы их регенерации. [c.197]

Пути биосинтеза аспарагиновой кислоты очень сходны с путями образования глутаминовой кислоты. Так, аспарагиновая кислота может возникать из щавелевоуксусной кислоты в результате трансаминирования [c.435]

Примером этого правила могут служить пути биосинтеза аминокислот. Как показано на фиг. 33, входящие в состав белков двадцать аминокислот можно разбить в соответствии с происхождением углеродных атомов их скелетов на четыре семейства. Синтез семейства ароматических аминокислот и гистидина начинается с глюкозы, расположенной в самом начале гликолитического пути. Синтез аминокислот, входящих в семейство пировиноградной кислоты, начинается с фосфоглицериновой кислоты, находящейся в середине, и с пировиноградной кислоты, находящейся в конце гликолитического пути. Синтез аминокислот глутаминового семейства начинается с а-кетоглутаровой кислоты, расположенной в середине цикла лимонной кислоты, а синтез штокшлот аспарагинового семейства— с щавелевоуксусной кислоты, находящейся в конце этого цикла. Теперь мы можем рассмотреть пути синтеза отдельных аминокислот, принадлежащих к этим семействам. [c.71]

Выше мы уже обсуждали один из механизмов, препятствующих участию ацетилкофермента А в обмене веществ, а именно ингибирование биосинтеза жирных кислот ацильными производными кофермента А с длинной цепью. Сейчас в результате работы группы ученых Мюнхенского университета выясняется, что аналогичный механизм может регулировать окисление ацетилкофермента А в цикле трикарбоновых кислот [29]. Было найдено, что фермент цитрат-синтаза из печени, катализирующий конденсацию ацетилкофермента А со щавелевоуксусной кислотой, сильно ингибируется тиоэфирами кофермента А жирных кислот. Характер кинетики ингибирования позволяет предположить, что при этом осуществляются аллостерические взаимодействия. Так, для стеарилкофермента А была получена сигмоидальная кривая зависимости скорости реакции от его концентрации фермент утра- [c.64]

Обратимое превращение аспарагиновой кислоты в щавелевоуксусную было рассмотрено в гл. И1. Процессу окисления углеродного остова аспарагиновой кислоты, наблюдаемому в опытах с тканевыми препаратами крысы [10], вероятно, предшествует переаминирование. Аспарагиновая кислота декарбоксилируется различными специфическими декарбоксилазами с образованием либо а-аланина, либо р-аланина (стр. 208). Были рассмотрены также роль аспарагиновой кислоты в образовании аргининоянтарной кислоты в процессе синтеза мочевины (стр. 339) и использование а-аминогруппы аспарагиновой кислоты в биосинтезе пуринов (стр. 283, и [11]). L- и D-изомеры аспарагиновой кислоты не дезаминируются со сколько-нибудь заметной ско-)остью под действием общих аминокислотных оксидаз. Однако -аспарагин оки-сляется оксидазой змеиных ядов, а относительно специфичные оксидазы, найденные в почках животных различных видов, катализируют окисление D-аспарагиновой кислоты (стр. 187). Биосинтез аспарагина был рассмотрен в гл. Ill этот вопрос нуждается в дальнейшем изучении [12]. В организме животных, по-видимому, возможен синтез аспарагина. Имеются [c.311]

Имеются данные, которые свидетельствуют о том, что синтез изолейцина происходит аналогичным путем. Предполагают, что ацетальдегид, образующийся из пировиноградной кислоты, конденсируется с а-кетомасляной кислотой. Последующие превращения аналогичны реакциям, приведенным выше для валина [398, 403, 405, 406]. Возможно также, что первоначально конденсируются пировиноградная и а-кетомасляная кислоты с образованием семичленного промежуточного продукта, подвергающегося декарбоксилированию после перемещения боковой цепи. При биосинтезе валина также возможна аналогичная конденсация двух молекул пировиноградной кислоты. Данные опытов с мечеными предшественниками согласуются с изложенными выше предположениями, однако выяснение истинной природы промежуточных продуктов и их превращений остается задачей будущих исследований. Страссмен и Вайнхауз [407] рассчитали теоретическое распределение углеродных атомов метильной и карбоксильной групп уксусной кислоты в молекуле синтезируемого изолейцина, исходя из допущения, что источником а-кето-масляной кислоты является аспарагиновая кислота, которая в свою очередь образуется из щавелевоуксусной кислоты через цикл лимонной кислоты. Наблюдаемое распределение метки в выделенном изолейцине хорошо согласуется с рассчитанными величинами. Предусматриваемые приведенными выше схемами перемещения метильной и этильной групп представляют собой [c.356]

Оцнако уже у автотрофов наряду с прямым, первичным биосинтезом органических веществ осуществляется новообразование органических соединений одних классов за счет таковых других классов. Такого рода превращения достигают своего расцвета у гетеротрофов, где не только в процессе питания, но и в ходе жизнедеятельности идет перестройка белков, нуклеиновых кислот, углеводов, липидов и многих других соединений через ключевые метаболиты промежуточного обмена, в первую очередь через пировиноградную кислоту (ПВК), а-кетоглутаровую и щавелевоуксусную кислоту (ЩУК) и ацетил-КоА (схема 14). [c.468]

На одной из стадий биосинтеза аспарагиновой кислоты, НООССН2 H(NH2) 00H, пировиноградная кислота в виде пирувил-КоА карбоксилируется в щавелевоуксусную кислоту при каталитическом участии пируваткарбоксилазы [118, 119] [c.455]

Переаминирование сводится к взаимопревращению аминогрупп и карбонильных групп под действием ферментов трансаминаз, называемых также аминотрансферазами. Эта реакция служит не только для разрушения аминокислот, но и для их биосинтеза. Так, например, аспартат-а-кетоглутарат-трансаминаза катализирует взаимопревращение аспарагиновой и а-кето-глутаровой кислот в щавелевоуксусную и глутамиЕювую кислоты. Механизм реакции этого типа был описан в гл. 17. [c.397]

Больщинство прокариот способны синтезировать все аминокислоты, входящие в состав клеточных белков. В качестве исходных углеродных скелетов для биосинтеза аминокислот служит небольшое число промежуточных соединений различных метаболических путей (табл. 10). Введение в молекулу некоторых из них (щавелевоуксусной, а-кетоглутаровой, пировинофадной кислот) аминного азота приводит к образованию аспарагиновой, глутаминовой кислот и аланина. Однако в больщинстве случаев исходные соединения должны подвергнуться значительным перестройкам, чтобы сформировать углеродный остов молекулы будущей аминокислоты. [c.88]

ВОДИТ к" образованию глиоксиловой кислоты без потери щавелевоуксусной. В то же время ацетат среды может также включаться в цикл на этапе, обозначенном ацетилкофермент А (2) . В этом случае он взаимодействует с глиоксиловой кислотой, образовавшейся при расщеплении изоцитрата, образуя в результате яблочную и щавелевоуксусную кислоты. Суммарный результат реакций, показанных на фиг. 11, заключается в превращении двух молекул ацетата в молекулу щавелевоуксусной кислоты и пополнении таким образом ее дефицита, возникающего из-за утечки а-кетоглутаровой кислоты, которая расходуется в реакциях биосинтеза. Из фиг. 11 видно, что ацетат, включающийся в процесс на этапе 1, дает начало цитрату, а на этапе 2 — малату. Как показал Корнберг, если процент изотопа, включившегося в цитрат и малат, откладывать против времени, то на графике получатся кривые с отрицательным наклоном, подобные кривой А на фиг. 10 в то же время кривая для глутаминовой кислоты будет похожа на кривую С. Более того, если Pseudomonas культивировать в среде, содержащей радиоактивный ацетат, то в яблочной кислоте радиоактивность будет обнаружена раньше, чем в янтарной. Это находится в соответствии с циклом, показанным на фиг. 11, но не укладывается в рамки цикла трикарбоновых кислот. Изоцитрат-лиаза была обнаружена [c.40]

Аспарагиновая кислота 1фи биосинтезе лизина образуется у глутаматсинте-зирующих бактерий за счет реакции переаминирования, которая осуществляется между щавелевоуксусной и глутаминовой кислотами. [c.27]

Чтобы заменять вещества, пошедшие на биосинтез, происходят так называемые анаплеротические реакции [1036, 1038, 1047]. Например, щавелевоуксусная кислота получается пу- тем АТФ-зависимого карбоксилирования пирувата (10, Б). Так называемый глиоксилатный цикл (рис. 13.2), который можно представить себе как вариант цикла лимонной кислоты, функционирует у бактерий, которые вынуждены жить на СОа-субстратах, но нуждаются в Сгсоединениях. И здесь этот цикл служит не только для производства энергии, но и для процессов биосинтеза [1037, 1117]. В семенах высших растений и в некоторых других организмах глиоксилатный цикл протекает в глиоксисомах 18, Е). [c.138]

Биосинтез пуринов и пиримидинов (см. кн. I, гл. Нуклеиновые кислоты и нуклеопротеиды ), входящих в состав нуклеиновых кислот и нуклеотидных коферментов, также тесно связан с циклом Кребса углеродный скелет пиримидинов образуется из L-аспарагиновой кислоты, а атомы азота пуринов — из L-аспарагиновой и L-глутаминовой кислот, которые в свою очередь получаются из щавелевоуксусной и а-кетоглутаровой кислот. [c.401]

Ацетил-КоА является общим, как бы обезличенным промежуточным продуктом окислительного распада жиров, углеводов и белков. Взаимодействуя с щавелевоуксусной к-той, он вводит остаток уксусной к-ты в цикл трикарбоновых кислот, в к-ром этот остаток сгорает до СОа и Н,0. В то же время ацетил-КоА является исходным продуктом при биосинтезе высших жирных к-т и функционирует в качестве ацетили-рующего агента, при участии к-рого образуются такие важные для организма соединения, как ацетилхолин. [c.522]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология