Динитрохлорбензол, реакция

Напишите уравнення реакций аммиака со следующими соединениями 1) /г-хлорнитробензолом, 2) 3,4-дихлорнитробензолом, 3) хлорбензолом, 4) 2,4-динитрохлорбензолом. Расположите приведенные вещества в порядке уменьшения подвижности хлора. Какой атом хлора будет замещаться в первую очередь в соединении 2 Рассмотрите механизмы реакций 3 и 4. Назовите все полученные соединения. [c.186]

Обнаружение аминогруппы по реакции с 2,4-динитрохлорбензолом. В бесцветном 2,4-динитрохлорбензоле атом хлора весьма подвижен и в мягких условиях реагирует с аминами, образуя окрашенные в желтый цвет продукты конденсации [c.117]

Динитрофторбензол вводится в реакцию с п-нитроанилином в спиртовом растворе при 20 °С, а 2,4-динитрохлорбензол при 25 °С. Вычислите константы скоростей этих реакций и объясните полученные результаты. [c.164]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения подвижности хлора в реакциях нуклеофильного замещения 1) хлорбензол, 2) о-нитро-хлорбензол, 3) лг-нитрохлорбензол, 4) 2,4-динитрохлорбензол, 5) 3,5-дииитрохлорбснзол, 6) 2,4,6-тринитрохлор-бензол. [c.154]

Динитрохлорбензол реагирует в этиловом спирте при 25 °С с 4-ни-тро-З-хлоранилином, З-нитро-4-хлоранилином, 4-метокси-З-хлоранилином и 3,4-дихлоранилином. Какие образуются соединения Расположите указанные соединения в порядке возрастания скорости реакции с 2,4-динитрохлорбензолом. [c.165]

Интересно, что для серии пара-замещенных хлорбензолов, не содержащих фиксированного электроноакцепторного заместителя в орго-положении, константа реакции значительно больше (р 6,6), а для серии 4-замещенных 2,6-динитрохлорбензолов она падает до 3,1. Таким образом, увеличение числа и силы электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце приводит к уменьшению константы чувствительности реакции р, по-видимому, из-за ограниченной донорной способности бензольного кольца. [c.158]

Чем объясняется, что скорость взаимодействия 2,4-динитрофторбензола с пиперидином и метилатом натрия в 770 и 880 раз больше, чем скорость реакции этих реагентов с 2,4-динитрохлорбензолом, в то время как более активный нуклеофильный реагент-тиофенолят натрия реагирует с 2,4-динитрофторбензолом лишь в 26,6 раза быстрее, чем с 2,4-динитрохлорбензолом [c.165]

Наличие в бензольном ядре активирующих групп в орто- или параположении к атому хлора, как отмечалось выше, облегчает замещение хлора оксигруппой. Гидролиз о- и л-нитрохлорбензола водным раствором щелочи проводится при 130—160° С и небольшом давлении (3—5 кгс/см ). В присутствии двух нитрогрупп в ароматическом соединении в орто- и параположении к хлору (например, 2,4-динитрохлорбензол) реакция протекает при нагревании хлорзамещенного с водным раствором едкого натра уже без повышения давления. [c.87]

Влияние размеров и положения алкильного заместителя на дехлорирование 2,4-динитрохлорбензола. Реакция с пиперидином в этаноле [c.411]

К 1—2 каплям исследуемого эфирного раствора вещества в микро пробирке прибавляют 1—2 капли 1%-ного эфирного раствора 2,4 динитрохлорбензола выпаривают эфир на водяной бане. Желтое ил бурое остающееся пятно указывает на наличие аминов. Гетероциклы содержащие атом азота с основными свойствами, также дают по ложительную реакцию (пиридин, хинолин, имидазол, пурин и т. д.). [c.117]

В ароматическом ряду для реакции 2,4-динитрохлорбензола с пиперидином, протекающей в метаноле, получены следующие относительные скорости [c.154]

Относительные скорости реакции 2,4-динитрохлорбензола с аминами в этиловом спирте и константы основности приведены ниже [c.165]

Скорости реакции 2,4-динитрохлорбензола при 0°С с пиперидином [c.165]

Динитрохлорбензол реагирует с более сильным основанием — пиридином (рКа == 5,23) медленнее, чем с анилином (рКа 4 6). Почему скорость этой реакции во втором случае больше [c.165]

Динитрохлорбензол вводится при О °С в реакцию с тиофенолом в растворе метанола, содержащего двухкратный избыток едкого натра. Какое преимущественно образуется соединение [c.166]

Напишите схемы последовательных реакций получения, исходя из бензола, следующих соединений (с учетом направляющего влияния заместителей) а ) ти-бромнитробензола б) п-хлорнитробензола в ) о-бромбензолсульфокислоты г) ж-хлорбензолсульфокис-лоты д) л-нитробензолсульфокислоты е) 2,4-динитрохлорбензола. В п. б , в , е укажите, какие соединения образуются одновременно в качестве побочных продуктов. [c.93]

Какое соединение легче вступает в реакцию аминирования З-нитро-6-хлор-пиридин или 2,4-динитрохлорбензол [c.200]

Динитрохлорбензол и л-динитробензол при взаимодействии с цианидом калия в водно-спиртовой среде образуют один и тот же продукт. Каково его строение " Предложите механизм его образования в этих двух реакциях. [c.216]

Какое образуется вещество при взаимодействии 2,4-динитрофенилового эфира п-толуолсульфокислоты с анилином Будет ли скорость этой реакции соизмерима со скоростью реакции анилина с 2,4-динитрохлорбензолом [c.267]

В гл. 24 и 25 было указано, что нитрогруппы активируют заместители, находящиеся к ним в орто- и пара-положении, и сообщают им способность вступать в реакции обмена. Поэтому атомы галоидов, а также амино- и нитрогруппы, находящиеся под влиянием таких нитрогрупп, легко замещаются гидроксильной группой уже при нагревании с водными растворами н1елочей и даже при обработке углекислыми солями щелочных металлов. Подвижность этих заместителей возрастает с увеличением числа нитрогрупп, находящихся к ним в о- или п-положении. Так, атом хлора в 2,4-динитрохлорбензоле более реакционноспособен, чем в 2-нитрохлорбензоле, а в 2,4,6-тринитро.хлорбен-золе подвижность атома хлора еще больше. [c.536]

Определите время, необходимое для получения 95 %-ного выхода продуктов реакции 2,4-динитрофторбензола, 2,4-динитрохлорбензола и 1-хлор-2,4-динитронафталина с л-нитроанилином в этаноле при 20—25 °С. [c.194]

В круглодонную широкогорлую колбу, емкостью 250 мл, снабженную мешалкой и капельной воронкой, помещают смесь 35 г (0,173 моля) 2,4-динитрохлорбензола и 60 мл воды. Смесь нагревают на водяной бане до температуры 90° и при этой температуре, при перемешивании, в течение 2 часов приливают из капельной воронки 40 г (0,35 моля) 35%-ного водного раствора едкого натра. При этом реакционная масса не должна быть слишком щелочной. Затем смес > нагревают еще некоторое время и проверяют полноту реакции, признаком чего является полная гомогенность массы. В случае наличия масляного слоя реакционную массу нагревают еще некоторое время, добавив небольшое количество едкого натра. [c.546]

Одним из многотоннажных душистых веществ, применяемым главным образом в отдушках для туалетного мыла, является дифенилоксид (дифениловый эфир). Основой общепринятого метода получения дифенилоксида является осуществленная впервые Б. С. Майкопаром в 1873 г. [162] (на примере взаимодействия фенолята калия с 2,4-динитрохлорбензолом) реакция замещения галоида арилоксигруппой. Сам дифенилоксид впоследствии был синтезирован рядом исследователей с использованием различных вариантов этого процесса. [c.34]

С другой стороны, реакции активированных ароматических производных, таких, как 2,4-динитрохлорбензол, привлекли к себе значительное впимаппе. Имеется значительное число количественных данных [c.471]

Наконец, можно применять реакцию натриевых солей этих кислот с динитрохлорбензолом в абсолютном спирте образующееся при этом соединение R. OO — СвНг—(МОа)з кристаллизуется из эфирных растворов в виде игольчатых кристаллов коричневато-желтого цвета. [c.159]

Напишите уравнения реакций получения фенолов а ) из 2,4-динитрохлорбензола б) из 2,4,6-тринит-рохлорбензола. Чем отличаются условия проведения этих реакций от условий реакций в 18.18 Почему Назовите образующиеся соединения. [c.97]

При замещении галоида в 2,4-динитрохлорбензоле алифатическими аминами, казалось бы, должен был наблю даться рост скорости реакции по мере увеличения +/-эффекта в ряду заместителей СНз, С3Н,, 1-С4Но. На самом деле наблюдается обратное соотношение, что связано со стерическим экранирующим эффектом алифатических радикалов. Зависимость скорости замещения от величины пространственных констант представлена в табл. 17. [c.198]

Напишите реакции 2,4-динитрохлорбензола со следующими реагентами а) 10% КОН, б) КН ЮО°С в) СгНаОЫа в спирте, [c.135]

Вычислите константы скорости реакции 4-диметиламино-2-нитрохлорбен-80ла и 2,4-динитрохлорбензола с пиперидином в бензоле при 25 °С. [c.164]

Рассчитайте скорости следующих реакций а) 2,4-динитрохлорбензол Ц- +З-хлор-4-метоксианилин (этанол, 25 °С) б) 1-хлор-2,4-динитронафталин + 3-хлор-4-метоксианллин (этанол, 25 °С) в) 2,4-динитрофторбензол + З-хлор-4-мето-ксианилин (этанол, 20 С), [c.164]

Динитрохлорбензол реагирует с диметиламином в 10 раз быстрее, чем с аммиаком. Чем объясняется столь большая разница в скоростях реакции [c.165]

Во сколько раз меняется скорость каждой реакции а) 2,4-динитрохлорбензола с п-анизидином и п-аминоацетофенсном в этаноле при 25 и 100 °С [c.165]

Динитрохлорбензол, 2,4-динитро-5-хлортолуол, 3,5-динитро-6-хлорто-луол, 2,6-ди нитро-З-хлортолуол вводились в реакцию с анилином в этаноле при кипении. Оказалось, что одно из соединений не реагирует с анилином в этих условиях. Остальные, хотя и реагируют, но с различной скоростью. Укажите, какое из приведенных соединений не взаимодействует с анилином и расположите остальные три соединения в ряд по их реакционной способнвсти. [c.194]

Укажите простейшие химические реакции, с помощью которых можно различить следующие соединения а) бензилхлорид и п-хлортолуол б) хлорбензол и циклогексилхлЬрид в) 2,4-динитрохлорбензол и п-нитробензилхлорид. [c.202]

Баннетт (1958) показал, что взаимодействие 2,4-динитрохлорбензола с различными нуклеофильными реагентами в 60%-ном диоксане при 25°С является реакцией второго порядка. Он определил константы скорости реакций при взаимодействии со следующими нуклеофильными реагентами (в л-моль сек [c.202]

Другой способ получения тетрила, при котором исключается потеря азотной кислоты, расходуьлюй на окисление метильной группы, состоит в конденсации 2,4-динитрохлорбензола с метиламином и нитровании продукта реакции. [c.210]

В круглодонной колбе емкостью 100 мл, снабженной обратный холодильником, кипятят смесь 2,5 г 2,4-динитрохлорбензола (синтез см. стр, 150 вызывает ожоги кожи правила работы см, стр. 268), 1,3 г твердого NaOH (правила работы см. стр. 270) и 50 мл воды. Когда раствор станет прозрачным, кипячение прекращают (обычно через, 5—2 ч). Раствор фильтруют еще горячим и подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по конго. По охлаждении выделившийся 2,4-динитрофенол отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из 50%-ного водного этилового спирта. Выход около 2,0 г (85% от теоретического) т. пл. 111 —113 С. [c.184]

В Круглодонную колбу, снабженную шариковым холодильником, помещают 5,0 г 2,4-динитрохлорбензола, 50 мл диметилсуль-фоксида и 18 мл 25%-ного водного раствора аммиака. Содержимое осторожно нагревают до кипения на электрической плитке закрытого типа и слабое кипение поддерживают в течение 3 ч. Затем слегка охлажденную реакционную массу вливают в 300 мл холодной воды. Выпавший в осадок 2,4-динитроанилнн отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой до нейтральной реакции по индикаторной бумажке и влажный продукт перекристаллизовывают из 5%-ной соляной кислоты. Для перекристаллизации берут 50 мл раствора кислоты и около 0,2 г активированного угля. Так как 2,4-динитроаналин является весьма слабым основанием, то равновесие гидролиза его солянокислой соли практически полностью смещено в сторону свободного основания, поэтому при охлаждении выпадает очищенный целевой продукт. [c.232]

В круглодонной колбе с обратным холодильником растворяют 2,6 г гидроксида натрия в 100 мл воды и в этот раствор вносят 5,0 г 2,4-динитрохлорбензола. Смесь кнпятят до тех пор, пока не получится прозрачный раствор (около 1,5 ч). Содержимое колбы выливают в стакан и после охлаждения подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции раствора по индикаторной бумаге. Выделившийся 2,4-динитрофенол отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой и высушивают на воздухе. [c.242]

Динитроиодбензол был получен нитрованием о- или и-нитроиодбензола , взаимодействием сернокислого 2, 4-динитро-фенилдиазония с иодистым калием и реакцией иодистого натрия с 2,4-динитрохлорбензолом в кипящем этиленгликоле". Описанная выше методика является модификацией последнего способа. [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология