Ксилолы из каменноугольной смолы

А из каменноугольной смолы стали выделять такие химические вещества, как бензол, ксилолы, антрацен и пек. Петр I придавал большое значение использованию каменного угля, издав в 1722 г. указ об открытии Донецкого угольного бассейна. "Черным великаном" именовал уголь Д.И. Менделеев. [c.10]

Каменноугольная смола — вязкая черно-бурая, со специфическим запахом жидкость, содержащая около 300 различных веществ. Наиболее ценными компонентами смолы являются ароматические и гетероциклические соединения бензол, толуол, ксилолы, фенол, крезол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиридин, кар-базол, кумарон л др. Плотность смолы 1,17—1,20 г/см . Выход смолы составляет от 3 до 4% от массы коксуемого сухого угля. Состав смолы зависит главным образом от температуры коксования, а выход — от температуры и природы исходных углей. С повышением температуры углубляется пиролиз углеводородов, что снижает выход смолы и увеличивает выход газа. [c.39]

При окислении нафталина или о/) по-ксилола кислородом воздуха с 70—80 %-ным выходом получается фталевый ангидрид высокой чистоты. Сообщается также [347], что сырьем для производства фталевого ангидрида могут служить и другие полициклические ароматические углеводороды, содержащиеся в каменноугольной смоле. Процесс окисления нафталина или орто-ксилола во фта- [c.589]

Стоимость бензола, полученного из нефти, выше, чем соответствующие стоимости толуола и ксилолов. В сырых нефтях нафтенового основания количества Св-углеводородов относятся к количеству С,- и g-углеводоро-дов, как 1 3 3, а поэтому при переработке единицы веса сырой нефти бензола получается меньше, его концентрация ниже и выделение обходится дороже. В то время как нефтяные толуол и ксилолы продают по той же цене, что и продукты, полученные из каменноугольной смолы, каменноугольный бензол обходится дешевле нефтяного . С другой стороны, в Англии и Западной Европе мощности по производству коксохимического бензола в 2,5 раза превышают его потребление химической промышленностью в 1955 г., а поэтому в этих странах отсутствуют стимулы к получению бензола из нефти. Толуола для производства химических продуктов сейчас вполне хватает, но с ксилолами положение совершенно другое. В каменноугольной смоле содержится мало ксилолов. Количества бензола, толуола и ксилолов в английской каменноугольной смоле, которая богата ароматическими углеводородами, относятся между собой как 1 0,23 0,5. Если бы отсутствовала возможность получать ксилол из нефти, развитие производства нового нефтехимического продукта — синтетического волокна терилен — могло бы тормозиться. [c.407]

При перегонке жидкой фракции — каменноугольной смолы — пз легкого масла (до 160 °С) отгоняется бензол (2% массы всей смолы), нз среднего масла (160— 230 С) —до 12% гомологов бензола (толуол, ксилолы). Какая масса бензола и его гомологов будет получена, если переработано каменноугольной смолы массой 38 т [c.246]

С половины XIX столетия каменноугольная смола была основным источником получения ароматических углеводородов. Однако в настоящее время из нефти получают все увеличивающиеся количества бензола, толуола, ксилолов и других подобных углеводородов. Более того, весьма вероятно, что значение нефти как источника бензола и других простейших моноциклических углеводородов будет все увеличиваться, тогда как каменноугольная смола будет оставаться наиболее важным источником для производства нафталина и других полициклических ароматических углеводородов. [c.391]

Таким образом распределение изомеров ксилола в нефти и каменноугольной смоле различно. [c.144]

При коксовании шихт с высоким содержанием газовых углей (и, значит, большим выходом летучих веществ) возможно и уменьшение выхода каменноугольной смолы. Это объясняется значительным снижением объема содержимого коксовой печи (усадкой) при коксовании. Увеличивается объем подсводового пространства и время пребывания паров продуктов коксования в зоне высоких температур, а следовательно, и глубина термического разложения. С увеличением температуры коксования повышается выход бензола и нафталина за счет сокращения выходов толуола, ксилола и гомологов нафталина. [c.151]

Ксилол из каменноугольной смолы содержит около 15% орто-, 15% пара- и 70% метаксилола. В ксилоле, получением из нефти, находится 25— 30% орто-, 20% пара- и 40—50%i метаксилола. [c.112]

Одновременно с развитием использования низших парафинов во время второй мировой войны началось производство ароматических углеводородов из нефти. На основе промышленных методов нефтепереработки были разработаны новые методы выделения, изомеризации и дегидрирования нафтенов. Во время войны было организовано производство толуола и ксилолов из нефти, затем из нее стали получать бензол, поскольку обычный источник этих ароматических углеводородов — каменноугольная смола — не мог удовлетворять растущие потребности химической промышленности США. [c.22]

Поскольку в Западной Европе ксилолов из каменноугольной смолы получают очень мало, там ощущается недостаток /г-ксилола для производства этого нового вида искусственного волокна. В Великобритании требуемое количество п-ксилола для этой цели получают из фракции ароматических [c.256]

Бензол, толуол и ксилолы, полученные перегонкой каменноугольных смол, содержат в качестве нежелательных примесей соединения серы, главньпч образом тиофен. Эти примеси можно удалить обработкой концентрированной серной кислотой, но при этом удаляются и углеводороды, т.е. уменьшается вы- [c.241]

Углеводороды СаНю. В каменноугольной смоле содержатся четыре углеводорода, отвечающих формуле СзНю, — три изомерных ксилола и этилбензол [c.488]

Выделяют из легкокипящей фракции каменноугольной смолы (до 170 С) методом перегонки. Изомеры ксилола разделяют ступенчатым вымораживанием Оксид углерода (II) взаимодействует с водородом в присутствии катализатора при 400 °С и давлении 20—30 МПа Жидкие парафины окисляются воздухом или техническим кислородом в присутствии катализатора при 100—130 С [c.222]

Содержание самого бензола в каменноугольной смоле невелико и составляет всего 0,05—0,1%. Основное количество бензола извлекается из коксового газа путем абсорбции высококипящими фракциями каменноугольной смолы (тяжелое масло). Сырой коксовый газ содержит 25—35 г/м - смеси ароматических углеводородов примерно следующего состава 70—80% бензола, 16—20% толуола, 5% ксилолов и 2% прочих соединений. Образовавшийся при сухой перегонке коксовый газ пропускают через ряд холодильников для отделения каменноугольной смолы, а затем через орошаемые водой скрубберы для поглощения содержащегося в нем аммиака. Освобожденный от смолы и аммиака газ подается на абсорберы для извлечения ароматических углеводородов. Абсорбированные ароматические углеводороды отделяются от масла отгонкой, после чего очищаются серной кислотой или гидрированием под давлением (для освобождения от сернистых и непредельных соединений). Выделение индивидуальных углеводородов из полученного сырого бензола производится дистилляцией. [c.434]

В каменноугольной смоле содержится много ароматических соединений. При ее перегонке получают бензол, толуол, ксилол, фенолы, пиридин, нафталин, антрацен и др. Бензол, толуол и ксилол получают также из коксового газа, из которого они поглощаются маслом, а потом подвергаются фракционированной перегонке. [c.326]

Для металлургии производят миллионы тонн кокса. Попутно получают и большие количества каменноугольной смолы (3 % от массы угля), в которой содержатся ароматические углеводороды. Из 1 т каменноугольной смолы перегонкой в сочетании с химической обработкой получают 16 кг бензола, 2,5 кг толуола, 0,3 кг ксилолов, около 20 кг фенола и его гомологов, около 50 кг нафталина, до 20 г антрацена. Кроме того, в каменноугольной смоле содержатся высшие ароматические углеводороды, гетероциклы— в общей сложности до 400 соединений. [c.271]

Нитрование и последующее восстановление ксилола, выделяемого 113 каменноугольной смолы, приводит к смеси пяти изомеров, из них 40—60% лг-ксилидина (2,4-диметиланилина) и 10—20% я-ксилидина [c.239]

В настоящее время в качестве жидкого сырья используются различные ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы и т. д.), получаемые из нефти и каменноугольной смолы, а также керосиновые и дизельные фракции нефтепереработки. В последние годы возросло потребление парафина, церезина и нафтеновых углеводородов. [c.103]

Каменноугольная смола служит источником ароматических углеводородов. Ее подвергают ректификационной перегонке и получают бензол, толуол, ксилол, нафталин, а также фенолы, азотсодержащие соединения и др. Пек — густая черная масса, оставшаяся после перегонки смолы, используется для приготовления электродов и кровельного толя. [c.305]

Этот способ был удачно изменен следующим образом. Смесь ксилолов из каменноугольной смолы [c.167]

Некоторые методы производства терефталевой кислоты. Нехватка п-ксилола, который получают из нефти или каменноугольной смолы, привела к поискам других методов синтеза терефталевой кислоты, таких как [c.176]

Фталевая кислота. — Фталевая кислота является обычным продуктом окисления о-ксилола и других о-диалкилбензолов. Нафталин, получаемый в больших количествах из каменноугольной смолы, можно рассматривать как производное бензола, у которого второе кольцо присоединено к двум соседним углеродным атомам первого кольца. Нафталин легко окисляется и является главным источником получения фталевой кислоты или ее ангидрида, образующегося в процессе нагревания ф талевой кислоты [c.346]

ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф. Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф. о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф. синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

Ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, фенол, пиридин, антрацен, фенантрен, нафталин и др.), получаемые из каменноугольной смолы, а также из нефти, получили в синтезе красителей название исходных веществ. [c.270]

Каменноугольный пек —продукт переработки каменноугольной смолы — не совмещается с растительными маслами, практически не растворяется в спирте и эфире, частично растворим в уайт-спирите, хорошо растворяется в ксилоле и сольвенте. На основе пека вырабатывают быстросохнущие безмасляные лаки. [c.55]

Для каменноугольных смол, в том числе и первичных, особенно характерно высокое содержание ароматических углеводородов обычно здесь лишь Б низкокипящих бензиновых фракциях преобладают парафиновые и олефино1Еие углеводороды. Во фракции 75—150°, наряду с алифатическими углеводородами, были найдены также ароматические и гидроароматические. Бо количеству самым незначительным является содержание бензола количество толуола в 2—з раза больше, еще выше содержание ксилола. [c.49]

КАМЕННОУГОЛЬНАЯ СМОЛА (кок совая смола, каменноугольный деготь) — вязкая черная жидкость с характерным запахом фенола получают в качестве побочного продукта на коксовых и газовых заводах при коксовании каменного угля. К. с.— смесь свыше 1000 циклических и гетероциклических соединений и их производных бензола, толуола, ксилолов, нафталина, тионафтена, аце-нафтена, фенантрена, антрацена, кар-базола, пирена, фенолов, пиридина и его гомологов, хинолина и его гомологов и многих других. Отходы после переработки К. с. (пек) применяют в строительстве дорог, строительной промышленности, как топливо. [c.117]

Таким образом, в отделении конденсации получают три промежуточных продукта, подвергаюЕцихся последующей переработке. Каменноугольную смолу подвергают в смолоперегонном цехе ректификации. Из надсмольной воды выделяют аммиак, поступающий в сульфатное отделение для получения сульфата аммония. Из коксового газа последователгьно извлекают аммиак и пиридиновые основания, сероводород, а также смесь ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол и др,) под названием сырой бензол . Очищенный коксовый газ (обратный) используется для отопления коксовой батареи, как коммунально-бытовой газ избыток газа часто сжигается. [c.61]

Большое значение, которое приобрел в настоящее время п-ксилол (стр. 249), привело к ряду предложений относительно методов его получения. Количество /г-ксилола, присутствующего в каменноугольной смоле, совершенно недостаточно даже в Западной Европе для получения из него нужных продуктов, а поэтому в настоящее время производство /г-ксилола зарисит от освоения нефтеперерабатывающей промышленностью довольно специфических операций. [c.253]

Ароматические углеводороды производят из нефти только в том случае, когда не хватает обычного для промышленных стран источника их получения, а именно каменноугольной смолы, являющейся побочным продуктом коксового производства или установок по газификации угля. В США существует именно такое положение. В этой стране во время войны и после нее толуол и ксилолы производились из нефти в большем количестве, чем из каменноугольной смолы. Ароматические С,- и Св-углеводороды применяют главным образом в качестве растворителей и добавки к авиационным топли- [c.406]

Тогда же А. А. Летний открыл, что в отходе производства (газовой смоле) содержатся значительные количества бензола, толуола, ксилола, антрацена, нафталина и других ароматических углеводородов, обычно получаемых из каменноугольной смолы. По проекту Летнего были построены (в 1880—1881 гг.) первые в мире заводы для получения ароматических углеводородов из нефти — один возле Ярославля, другой возле Баку в 1895 г. подобный завод построил в Кинешме А. И. Никифоров. Научную разработку процесса пиролиза нефти, начатую А. А. Летним, продолжали русские ученые В. В. Марковников, Н. Д. Зелинский и др., а в советские годы —С. В. Лебедев, А. Ф. Добряиский, Н. А. Бутков и др. [c.193]

Коксохимическая промышленность в течение длительного времени являлась единственным ноставш,иком ароматического сырья. Она сохраняет свое монопольное положение и в настоящее время по производству полициклических ароматических соединений, используемых в промышленности, хотя из каменноугольной смолы извлекается не более 0,1% их общего количества. Однако в производстве бензола и его гомологов в послевоенные годы на первое место выдвинулась нефтехимическая промышленность. В США она дает более 90% бензола, 97% толуола, 99% ксилолов, 100% этилбензола и кумола, 43% нафталина. Тенденция к увеличению доли нефти в производстве ароматического сырья в ближайшие десятилетия, по-видимому, сохранится. [c.11]

Легкое масло (с темп. кип. до 180°С), которое составляет 0,5—1,0% от взятой смолы В нем содержатся ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы и др., выделяемые из него при дальнейшей перерабЬтке.. При температурах от 180 до 300° С собирают еще четыре вида масел фенольное, нафталиновое, поглотительное и антраценовое. Из них различными методами извлекают фенол, крезолы, нафталин, антрацен, карб-азол и фенантрен. Остаток от перегонки каменноугольной смолы — черная, размягчающаяся при нагревании масса — пек, широко используется в дорожном строительстве, в производстве кровельных материалов, электродов и др. [c.256]

В наилучших условиях, требующихся для производства светильного газа высокой теплотворной способности, нз самых лучших образцов каменного угля получается мягкий кокс невысокого качества. В условиях же, соответствующих образованию кокса, достаточно твердого для использования его при восстановлении окиси железа, светильный газ получается более низкого качества. В экономическом отношении высококачественный кокс выгоднее всего производить в коксовых печах с улавливанием побочных продуктов устройство печей позволяет получать каменноугольную смолу, аммиак и светильный газ, причем часть газа испол1ззуют как топливо для тех же печей, а остаток газа смешивают с природным или водяным газом и направляют в городской газопровод. Очищенный светильный газ, получающийся приблизительно, в количестве 0,317 на т каменного угля, состоит главным образом из водорода (52 объемн. %) и метана (32%) с небольшой примесью окиси углерода (4—9%), двуокиси углерода (2%), азота (4—5%), а также этилена и других олефинов (3—4%). Средняя теплотворная способность светильного газа 143,6 ккал/м . В процессе очистки гаэ пропускают через скрубберы для улавливания смолы и аммиака и через поглотители для выделения легкого масла, которое получается в количестве, достигающем 14,5 л на 1 г каменного угля, и содержит 60% бензола, 15% толуола, ксилолы и нафталин. При перегонке каменноугольной смолы получают дополнительно еще небольшое количество сравнительно легкого масла, но в современных условиях ОольШ [c.152]

Десульфирование имеет большое значение для выделения чистых углеводородов из смесей изом1 ров, полученных из каменноугольной смолы или из нефти (ксилолы, диметилнафталины). Смесь изомеров сульфируют, а полученные сульфокислоты превращают в твердые растворимые в воде натриевые ила калиевые соли, которые подвергают дробной кристаллизации. Путел[ гидролиза разделенных сульфонатов получают как жидкие, так и твердые у глеводороды. [c.182]

Коилольная фракция каменноугольной смолы содержит 50—60% л-ксилола и по 10—25% орто- л иара-изомеров наряду с незначительным количеством этилбензола. Е, методе разделения ксилолов частично [c.182]

Ароматические поликислоты—В течеяие многих лет фталевую кислоту получа.пи в промышленности в виде ангидрида путем парофазного каталитического окисления воздухом нафталина, выделяемого нз каменноугольной смолы. С развитием эффективных способов ароматизации углеводородов g, получаемых из нефти, и развитием методов разделения изомерных ксилолов (см. том I 7.16) фталевую, изофталевую (т. пл. 348"С) и терефталевую (возгоняется около 300°С) кислоты стали готовить окислением ксилолов, в результате чего эти кислоты стали доступными продуктами химической переработки нефти. Терефталевая кислота умеренно растворима в воде менее симметричные изомеры легко растворяются в горячей воде. [c.356]

Другие углеводороды, производные бензола, можно получить замещением атомов водорода метильными или иными аналогичными группами. В состав каменноугольной смолы и нефти входят многие вещества этого вида, например толуол СуНз и три изомерных ксилола СзНю. Формулы этих соединений удобнее записывать, выделяя ароматическое кольцо, как СбНзСНз и СбН4(СНз)2, чтобы показать их структуру [c.191]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология