Каучук получение его при пиролизе изопрен

Изопрен является также компонентом смешанной полимеризации для получения бутилкаучука (см. стр. 224). Его можно получить крекингом природного (натурального) каучука и терпентина. Главная составная часть терпентинового масла (живичного скипидара) при пиролизе на 60% превращается в изопрен. Фракция s продуктов пиролиза на 90—95% состоит из изопрена. Стоимость сырья, однако, высокая. [c.91]

Для производства синтетических каучуков применяют соединения с сопряженной системой двойных связей дивинил (1,3-бутадиен), изопрен, хлоропрен и с одной двойной связью изобутилен, стирол, а-метилстирол, нитрил акриловой кислоты и др. Большинство из этих соединений образуется дегидрированием соответствующих углеводородов, содержащихся в промышленных нефтяных газах, попутных газах, газовом бензине, некоторых фракциях переработки нефти, а также синтетически (например, этилбензол и изопропилбензол). Получение дивинила осуществляется контактным разложением этилового спирта, а также дегидрированием бутана и бутиленов в одну или две стадии. Но наиболее экономичным методом получения бутадиена является его выделение из газов пиролиза нефтяного сырья. [c.174]

Циклопентадиен — сильнейший каталитический дд для процесса стереоспецифической полимеризации изопрена. Содержание ЦПД в продукте, используемом для получения г ис-1,4-изопренового каучука, не должно превышать 0,0001—0,0002%. Однако если в ди-оксановом процессе, а также, по-видимому, в синтезе по Фаворскому, содержание ЦПД уже в изопрене-сырце мало отличается от этих величин, а в продукте, подвергнутом четкой ректификации, практически не выходит из указанных пределов, то методы, основанные на высокотемпературной обработке углеводородов (дегидрирование, пиролиз), как правило, дают сырой продукт с концентрацией ЦПД, во много раз превосходящей установленные нормы. При этом практика показывает, что даже при четкой ректификации продукта, содержащего 0,1% ЦПД и выше, не удается снизить концентрацию этой примеси в ректификате более чем на полтора-два [c.253]

Впервые изопрен был получен Вильямсом в 1860 г. путем деструктивной перегонки (пиролиза) натурального каучука и гуттаперчи. Изопрен применяется в качестве дополнительного мономера при совместной полимеризации с изобутиленом для получения бутилкаучука. В последние годы было установлено, что цис-полиизопреновый каучук по своим свойствам превосходит все известные виды синтетических каучуков. В связи с этим назрела необходимость промышленного производства изопрена. [c.249]

Способы каталитического дегидрирования бутана и бутиленов могут быть применены и для дегидрирования изопентана и амиленов с целью получения изопрена — ценнейшего мономера, применяемого для производства полиизопренового синтетического каучука. Изопреновый каучук является аналогом натурального каучука и даже превосходит его по некоторым свойствам. Изопрен применяют также как компонент смешанной полимеризации для получения бутилкаучука. Главным источником изопрена служит фракция крекинга и пиролиза нефтяного сырья. Изопентан может быть выделен из газового бензина и из бензинов каталитического крекинга. [c.145]

Впервые изопрен был получен Вильямсом в 1860 г. деструктивной перегонкой (пиролизом) натурального каучука и гуттаперчи. [c.617]

Основные направления экономического и социального развития СССР на 1986—1990 годы и на период до 2000 года помимо увеличения мощностей имеющихся и строящихся предприятий СК предусматривают разработку и внедрение мероприятий по повышению эффективности производства, улучшению качества мономеров и каучуков на их основе, а также по снижению материальных, энергетических и трудовых затрат на их получение. Основными мономерами останутся изопрен, бутадиен, стирол и а-метилстирол. Для дальнейшей интенсификации производства бутадиена намечаются следующие направления 1) изыскание и применение более эффективных катализаторов двухстадийного и одностадийного дегидрирования 2) увеличение выработки бутадиена комплексной переработкой фракции С4 3) получение этилена и пропилена пиролизом бензинов. Производство изопрена будет расти за счет изомеризации пентанов в изопентан и переработки изобутилена, а также фракции С5 пиролиза нефтепродуктов в этилен при усовершенствовании уже освоенных промышленностью процессов получения изопрена. Дальнейший рост производства СК в основном планируется за счет увеличения выработки каучуков общего назначения, главным образом стереорегулярных. [c.11]

Работы Фарадея стимулировали изучение каучука и продуктов его разложения. В 1833 г. был разработан и запатентован способ получения растворителя для каучука путем крекинга природного эластомера [36]. Через год Ж. Б. Дюма выделил из продуктов пиролиза каучука изопрен он получил летучее масло , содержащее 88% углерода и 12% водорода, которое при перегонке дало небольшое количество прозрачной жидкости с т. кип. 38° С и уд. весом 0,640 [37, 38]. [c.124]

Этан представляет собой ценное сырье для пиролиза. Значительную часть пропана используют как бытовое топливо однако в ряде случаев его подвергают пиролизу для получения низших олефинов или непосредственно перерабатывают в химические продукты. Бутаны служат главным образом сырьем для получения методом дегидрирования бутадиена и изобутилена — важнейших мономеров для производства синтетического каучука. Иногда является целесообразной окислительная переработка н-бутана в кислородсодержащие продукты. Из изопентана, содержащегося в попутных газах и в газах стабилизации, получают изопрен — мономер, из которого вырабатывают высококачественный синтетический каучук. Поскольку ресурсы изопентана недостаточны для покрытия потребности в этом каучуке, намечается расширить производство изопентана за счет изомеризации н-нентана. Вследствие ограниченных ресурсов фракции Се в попутных газах изопрен будут получать и другими методами. В продуктах стабилизации нефти содержатся парафиновые углеводороды Сб—Сю, которые представляют интерес как сырье для пиролиза, осуществляемого с целью получения низших олефинов этилена, пропилена и бутилен-бутадиеновой фракции. [c.12]

Синтетически изопрен был получен в 1894 г. из триметил-этилена через бромиды этого соединения. Изопрен в лабораторных условиях можно получить многими способами (деполимеризацией натурального каучука сухой перегонкой, пиролизом скипидара, дегидрированием амилена или изопентана, из ацетона и ацетилена и т. д.). [c.175]

Впервые изопрен был получен в 1860 г. английским химиком Вильямсом, который выделил его из продуктов разложения, получающихся при деструктивной перегонке (пиролизе) натурального каучука и гуттаперчи, и дал ему название изопрен . В 1884 г. [c.139]

Тильден получил изопрен пиролизом терпентинового масла и определил его структуру. Как только было установлено, что изопрен является основной структурной единицей натурального каучука, изопрен, его реакции и способы получения стали предметом интенсивных исследований и разработок. [c.140]

Широкому развитию производства и использованию синтетических каучуков на основе бутадиена и изопрена способствовали разработка и промышленное освоение методов получения этих углеводородов на основе нефтяного и газового сырья. Бутадиен получают дегидрированием н-бутана и бутиленов, а также извлечением его из газов пиролиза нефти — побочных продуктов при производстве этилена. Изопрен извлекают из соответствующей фракции газов пиролиза нефти, получают конденсацией формальдегида с изобутиленом (содержащимся в нефтяных газах), дегидрированием изопентана. [c.148]

Естественно, что в первую очередь внимание исследователей сосредоточилось на процессах с использованием таких видов сырья, как изопентены и изопентан, обладающих готовой скелетной структурой изопрена. По мере роста числа установок пиролиза бензина все больший интерес представляла фракция С5 для получения из нее изопрена. Однако примеси в изопрене, выделенном из продуктов дегидрирования или пиролиза, отравляют катализаторы, применяемые для синтеза г ис-изопренового каучука. Из этих примесей наиболее нежелательны циклопентадиен и ацетилены. [c.155]

В книге [13] делается вывод, что потребность в изопрене, как основе для каучуков общего назначения, будет неуклонно возрастать, и при ограниченности ресурсов изопентана удовлетворить ее можно только при использовании всех видов сырья и всех методов синтеза, создания новых производств (как на основе освоенных методов, так и на основе методов, находящихся в стадии опытной разработки). Однако данные по промышленности СК говорят о том, что для СССР, обладающего значительными ресурсами изобутана и пептанов, основными процессами получения изопрена на XI и XII пятилетки останутся дегидрирование изопентана и синтез из изобутена и формальдегида. Намечаются дальнейшее использование более активных катализаторов и различные усовершенствования этих процессов. Возможно, изопентены будут выделять из узких фракций нефтепереработки и проводить дегидрирование изопентана в изопрен. Кроме того, широкое развитие получает выделение изопрена из фракции s продуктов пиролиза. [c.156]

В нескольких ранних работах [1, 2] по термической деструкции натурального каучука был изучен пиролиз больших навесок полимера (1000—7200 г). Опыты проводились на воздухе при атмосферном давлении и температурах от 580 до 700°. Летучие продукты разделялись фракционной перегонкой на изопрен, дипентен и более крупные осколки цепи. Количество полученного мономера составляло от 10 до 19% от веса образца. В более поздней работе [3 ] образцы полиизопрена весом до 50 мг были подвергнуты пиролизу в вакууме при 300—400°, выход изопрена в этом случае составлял лишь 5%. [c.19]

Получение синтетических каучуков общего назначения и ряда спец-каучуков ( ычно сочетается с производством мономеров. Бутадиен получается дегидрированием бутана и бутенов, изопрен — дегидрированием изопентана и изоамиленов. Этилен и пропилен (нужные для новых видов сополимерных каучуков) получаются пиролизом углеводородного сырья, изобутилен из газов крекинга и дегидрированием изобутана. [c.7]

В ближайшие годы начнется производство лишь одного нового типа каучука — транс-1,4-полипентенамера его создание обусловлено получением больших количеств циклопентадиена и пипе-риленов при пиролизе бензинов. Использование циклопентадиена для синтеза циклопентена — нового мономера для СК — позволяет комплексно перерабатывать пиролизную фракцию углеводородов С5 и тем самым значительно снизить стоимость извлекаемого из нее изопрена. Однако мощности этого мономера вряд ли превысят несколько сотен тысяч тонн в год из-за относительной ограниченности ресурсов пиролизной фракции углеводородов С5. Поэтому бутадиен, изопрен и стирол сохранят свое значение. Поскольку в себестоимости синтетических каучуков доля мономеров составляет около 70 %, изыскание путей получения высокочистых мономеров на основе дешевого и доступного сырья с минимальными энергетическими затратами по-прежнему будет иметь большое значение. Работающие в этой области специалисты должны решить целый ряд взаимосвязанных фундаментальных и прикладных проблем, главными из которых являются [c.13]

Конъюгированные диолефины, в особенности бутадиен, изопрен и 2,3-диметилбутадиен, давно являются предметом тщательных исследований, однако — почти целиком лишь с точки зрения получения синтетического каучука. До настоящего времени разработано весьма много различных методов синтеза и производства этих углеводородов из таких широко доступных сырых материалов, как этиловый спирт, ацетон, бутиловый спирт, сивушное масло и фенол. Указание на то, ЧТО простые диолефины (бутадиен w изопрен), присутствуют в относительно значительных количествах в продуктах пиролиза нефти и нефтяных газах, снова стимулировало интерес к этим веществам. Применение диолефиновых углетодародов в недалеко-м будущем очевидно будет направлено также по линигг превращения их в различные химические продукты типа растворителей и душистых веществ. [c.694]

Синтез бутадиена и его аналогов в группе гемитерпенов привел к син тезу искусственного каучука путь этому был открыт исследованиями Бушарда, Тильдена и Кондакова полимеризации бутадиена и его аналогов Изопрен СНг С(СНз) -СН СНг — углеводород, который нри полимеризации дает каучук,— был получен Гревилем Уильямсом при пиролизе натурального каучука (1860) и позднее (1879) Тильденом при пиролизе скипидара и других терпенов. [c.371]

При первоначальных попытках синтеза каучука исходным сырьем являлся изопрен, который сначала получали путем выделения из продуктов сухой перегонки натурального каучука, а затем — из продуктов пиролиза скипидара. Впервые же синтетическим путем изопрен был получен в Г885 г. И. Л. Кондаковым— учеником А. М. Бутлерова. В 1897 г. русскими учеными была окончательно установлена структурная формула изопрена, полимером которого является натуральный каучук. [c.15]

Ацетилен является одним из важнейших полупродуктов современного промышленного органического синтеза. Возможность получения ацетилена из угля (через карбид кальция) и из нефти (окислительным пиролизом метана) обеспечивает ему важную роль и в химической промышленности стран, ориентирующихся на каменноугольное сырье, и в странах с развитой нефтехимической промышленностью. Первым процессом тяжелого органического синтеза с применением ацетилена было осуществленное в начале XX века производство уксусного альдегида (и уксусной кислоты) по методу Кучерова. В 1930-х и начале 1940-х гг. в результате детальных исследований советских (Фаворский, Назаров, Шостаковский), немецких (Реппе) и американских (Ньюланд) химиков был открыт и доведен до промышленного использования ряд интересных реакций ацетилена и его производных. Теперь из ацетилена могут быть получены такие важнейшие мономеры как дивинил, хлоропрен и изопрен, которые применяются для производства основных видов синтетического каучука, и не менее важные мономеры, образующие некаучукоподобные полимеры с самыми разнообразными свойствами. Из числа последних необходимо упомянуть винилхлорид, простые и сложные виниловые эфиры, акриловую кислоту и ее эфиры, винилэтинилкарбинолы. Приготовляемые из тих полимеры находят широкое и многообразное применение в качестве пластмасс, органического стекла, присадок к смазочным маслам, синтетических клеев и медицинских препаратов. Среди многочисленных реакций ацетилена особенно интересны превращения с участием ацетиленового водорода, связанного с sp-гибридизованным углеродным атомом. Относящиеся сюда реакции нашли столь широкое применение, что практическое знакомство с ними необходимо для всех химиков-органиков. [c.40]

Состав продуктов разложения зависит от условий нроцесса температуры, давления, скорости нагревания. Чем выше температура разложения и скорость ее достижения, тем больше образуется ннзкомолекулярных летучих соединений. В табл. 6.1 приведен состав летучих веществ, получаемых из натурального каучука при нагревании до 700 °С. Как видно, большую часть их составляют изопрен sHg и дипентен ioHie. Первый является мономером натурального каучука, и получение его можно рассматривать как результат деполимеризации. Точно также летучая фракция, образующаяся при пиролизе нолибутадиена, содержит 20—30% мономера (бутадиена). Кинетические кривые выделения летучих продуктов характерны для цепных реакций (рис. 6.1). [c.143]

Производство нолиизопренового каучука в период 1966—1970 гг. предусматривается преимущественно на основе переработки изопентана, выделенного из продуктов стабилизации нефти и попутных газов нефтедобычи. Изопрен, выделенный из фракции до 70° С смолы пиролиза, имеет, по расчетам авторов, себестоимость в 2—2,5 раза ниже, чем изопрен, полученный двухстадийным дегидрированием изопентана. [c.111]

Современная промышленность синтетического каучука основывается на работах С. В. Лебедева. Она возникла впервые в Советском Союзе в 1930—1932 гг., а в следующее десятилетие, на основе использования нашего опыта,— и в других странах (Германии, США, Италии, Японии и др.). Одно это научное открытие и его техническое осуществление в крупнозаводских размерах позволяют отнести С. В. Лебедева к числу выдающихся творцов мировой химической науки и промышленности. Между тем этот цикл работ С. В. Лебедева является не единственным, а лишь одним из основных направлении его научных исследований и химико-технологических ре-/ шений. Лебедев — один из пионеров создания в дореволюционной России промышленного метода производства толуола путем пиролиза керосина. В последующих своих исследованиях, в конце 20-х годов, С. В. Лебедев показал, каким ценным химическим сырьем являются нефть и нефтепродукты для получения таких химических соединений, как бутадиен, изопрен, толуол и другие ароматические углеводороды. [c.6]

Разложение скипидара действием высокой температуры впервые изучал Бертло/ затем Глазивец, Шульц и Тильден. Глазивец пропускал парй скипидара через накаленную железную трубку, наполненную кусками фарфора, и получил жидкость с запахом бензола, из йоторой, путем фракционированной перегонки, он выделил около 6% фракций, кипящих около oO°. Тильден показал, что эта фракция состоит из изопрена и что она идентична с изопреном Вилльямса, полученным из каучука. Шульц получил жидкость, содержащую обычные ароматические углев )Дороды от бензола до антрацена. Тильден объяснил различие результатов Глазивеца и Шульца разными темп фатурами пиролиза. В новейшее время Фишер и Шрадер подвергли критике работу Шульца. [c.105]

Легко видеть, что структурная единица, лежащая в основе построения всех терпеноидов, состоит из пяти атомов углерода. Что касается простых терпеноидов, то для них эта закономерность была установлена еще на очень ранней ступени химического исследования, причем было найдено, что такой единицей является молекула изопрена (I). Такое предположение казалось особенно оправданным для случая углеводорода лимонена, который действительно при пиролизе давал изопрен. Изопрен был также получен при деструктивной перегонке каучука, который на этом основании рассматривали как политерпеноид. Первоначальная идея о родстве изопрена и терпеноидов в значи- [c.10]

Уже на первом этапе работ перед учеными встала задача синтеза. доступных исходных мономеров для получения каучукоподобных материалов. Первые работы в этом направлении принадлежат В. Тильдену, который в 1884 г. получил изопрен пиролизом скипидара. В 1889 г. Н. И. Мариуца впервые синтезировал 2,3-ди-метилбутадиен-1,3 из диметилизопропенилкарбинола и обнаружил способность этого непредельного углеводорода к полимеризации под действием концентрированной минеральной кислоты. Спустя год И. Л. Кондаков описал синтез этого мономера из тетраметил-этилендихлорида и установил, что при нагревании его с едким кали образуется белая эластичная масса, напоминающая каучук. О важности работ И. Л. Кондакова можно судить по тому, что уже в первую мировую войну такой полимер изготовлялся в промышленном масштабе в.Германии под названием мегилкаучук Н. Технические свойства этого каучука были неудовлетворительными, а стоимость чрезвычайно высокой, ввиду чего после войны производство его было прекращено. Всего метилкаучука было выпущено 2350 т. [c.9]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология