Ксилол фталевая кислота из него

Изофталевая кислота (формула — стр. 652) получается при окислении мета-ксилола перманганатом калия т. пл. 348° она не образует ангидрида, возгоняется без разложения, еще хуже растворяется Б воде, чем фталевая кислота, и не имеет промышленного значения. [c.655]

Если в молекуле имеется несколько алкильных групп, они также могут быть подвергнуты окислению. В качестве примера можно назвать окисление о-ксилола до фталевой кислоты [c.183]

Изофталевая кислота получается из. и-ксилола. Она является л-изомером о-фталевой кислоты, неспособна к образованию ангидрида, не так легко возгоняется как фталевый ангидрид и образует более термостабильные полиэфиры. [c.27]

Из -диалкилбензолов лучшим сырьем для окисления в тере-фталевую кислоту является га-ксилол. Он более доступен и, кроме того, при жидкофазном окислении п-ксилола молекулярным кислородом образуется преимущественно /г-толуиловая кислота, для дальнейшего окисления которой требуются менее жесткие условия, чем для окисления промежуточных продуктов, образуемых другими /г-диалкилбензолами. [c.394]

Два остальных изомера фталевой кислоты не могут реагировать таким образом. Следовательно, второй изомер является о-ксилолом. Для третьего изомера остается только формула п-ксилола. При окислении он образует терефталевую кислоту [c.338]

Ангидрид фталевой кислоты, кристаллы с т. пл. 128°, т. кип. 285°, образуется при нагревании этой кислоты до температуры на несколько градусов выше температуры плавления. Поэтому он получается вместо свободной кислоты при окислении нафталина или о-ксилола. [c.756]

Наиболее важна фталевая кислота, которая, как ул<е было сказано, получается в промышленности окислением нафталина или о-ксилола. В связи с орто-расположением функциональных групп фталевая кислота дает ряд циклических производных (в этом отношении она напоминает малеиновую или янтарную кислоты). Фталевый ангидрид образуется даже при нагревании фталевой кислоты [c.158]

Наиболее важна фталевая кислота, которая, как уже было сказано, получается в промышленности окислением нафталина или о-ксилола. В связи с орто-расположением функциональных групп фталевая кислота дает ряд циклических производных (в этом отношении она напоминает [c.174]

В небольших количествах о-ксилол в США и Японии используется для синтеза о-толуиловой кислоты и пестицидов [74]. Однако в основном он потребляется в производстве фталевого ангидрида [82—84]. [c.80]

Фталевый ангидрид легко получают методом окисления в паровой фазе, поскольку он летуч и легко удаляется иэ слоя катализатора. Изофталевые и терефталевые кислоты значительно менее летучи, они остаются в слое катализатора и подвергаются дальн шему окислению, поэтому для получения этих соединений применяют процесс окисления в жидкой фазе (гл. 19). Окисление в жидкой фазе можно применять и для получения фталевого ангидрида, и часть его именно так и получают из смесей ксилолов. Однако, в основном фталевый ангидрид получают окислением в паровой фазе. [c.306]

Бенто н-34. Глина — продукт замещения катионов природной монтморил-лонитовой глины ионами диметилдиоктадециламмония. Этот продукт смешивают с любым эфиром фталевой кислоты либо с силиконовым маслом и в таком виде наносят на твердый носитель. Применяется для разделения изомеров ксилола, этилбензола, диэтилбензола, дихлорбензола и др. Не удерживает пара-изомеры так как они элюируются раньше мета- и орто-изомеров. [c.283]

Ладенбург (1874) подтвердил это строение, показав (через нитро- и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метильными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1,3,5-триметилбензола и невозможно в случае 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензо-лов. в мезитилене каждая метильная груша находится в мета-положении к двум другим. Так как мезитилен может быть превращен в один из ксилолов, а последний, окислением, в изофталевую кислоту, то этот ксилол и изофталевая кислота должны иметь мета-строение (1,3-). В. Майер (1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибен зойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть ортосоединением в связи с возможностью образования циклических производных. [c.121]

Освобожденная от растворителя неароматическая часть катализата называется рафинатом, она обычно представляет собой смесь. парафиновых углеводородов нормального и изостроения с небольшими количествами неизвлеченных ароматических и непрореаги-ровавших нафтеновых углеводородов. Например, рафинат, полученный после извлечения бензольно-толуольной фракции, имел следующий групповой состав изопарафины 51,7% (масс.), -парафины 36,5% (масс.), пятичленные нафтены 10,7% (масс.), ароматические 1,1% (масс.). Рафинат используют как сырье пиролиза и как растворитель. Бензол и толуол разделяют четкой ректификацией. Значительно сложнее схема разделения ароматических углеводородов Се (смесь изомеров ксилола и этилбензола). Необходимость раздельного получения этих углеводородов диктуется их последующим применением. В настоящее время из изомеров ксилола наибольшим спросом пользуется -ксилол, являющийся исходным сырьем для производства фталевой кислоты и ее эфиров (сырье для синтетического волокна). Исходя из этих соображений о- и л<-ксилолы иногда подвергают частичной изомеризации в п-ксилол. о-Ксилол используют для получения (через фталевый ангидрид) смол и пластификаторов, л-ксилол применяют в производстве полиэфиров. Этилбензолы подвергают дегидрированию до стирола для последующего получения каучука и пластических масс. [c.219]

На примере окисления толуола показано [182], какое важное влияние на скорость окисления ксилолов и качество получаемых фталевых кислот оказывает соотношение катализатора и промотора, а в случае смесевых катализаторов — массовое соотношение металлов различной природы. Показано [13, с. 112—ИЗ 120—121], что ско1рость окисления я-коилола в уксусной кислоте, катализированной ацетатом кобальта, достигает максимума при [КаВг] [СоАса] =2—3, она квадратично растет с увеличением [СоАсг], слабо зависит от концентрации п-ксилола и не зависит от концентрации кислорода. [c.47]

В СССР разработан процесс получения фталевого ангидрида окислением о-ксилола в жидкой фазе, полностью лишенный недостатков парофазного и рассмотренного жидкофазного способов получения. Он обеспечивает высокую селективность (свыше 90%) и позволяет создавать агрегат мощностью до 100 тыс. т [А. с. 136358, 1961 166015, 1964 295754, 1971 330742, 1972 СССР]. Процесс базируется на совместном каталитическом окислении о-ксилола и рециклового метилового эфира о-толу-иловой кислоты (о-метилтолуилата) кислородом воздуха под давлением. Получающийся при окислении о-метилтолуилата метиловый эфир о-фталевой кислоты при температуре 190 X практически количественно распадается на фталевый ангидрид и метанол. Получающаяся при окислении о-ксилола о-толуило-вая кислота этерифицируется метанолом до о-метилтолуилата, который вновь подается на окисление. [c.298]

Млейнек 11117] изучал кинетику поликонденсацин глицерина с адипиновой кислотой, фталевым или малеиновым ангидридом без растворителя и в растворе ксилола (5—12%). Он установил, что отношение константы скорости реакции К Кз при проведении реакции в растворе (/С г) к константе реакции при проведении ее в отсутствие растворителя для смолообра- [c.83]

Диметилированные ароматические соединения в присутствии перманганата сразу переходят в соответствующие дикарбоновые кислоты, например о-ксилол — во фталевую кислоту, однако при воздействии кислорода в присутствии катализатора (солей кобальта) они сначала окисляются до монокарбоновых кислот. Только в более жестких условиях в присутствии кислот оказывается возможным окислить вторую метильную группу (почему ). [c.11]

Простейшими двухосновными ароматическими кислотами являются три изомерные о-, м- и п-фталевые кислоты, содержащие оба карбоксила в бензольном ядре. о-Фталевая кислота называется Обычно просто фталевой кислотой, л1-кислота—изофталевой, л-кнс-лота—терефталевой кислотой. Они могут быть получены окислением изомерных ксилолов и других гомологов бензола, содержащих две боковые цепи. [c.375]

Органические соли тяжелых металлов. Долгое время ацетат марганца применяли как катализатор жидкофаз-иого окисления ацетальдегида в уксусную кислоту. Совсем недавно соли тяжелых металлов и органических кислот заняли ведущее место и в жндкофазном окислении ксилолов во фталевые кислоты, циклогексана в циклогек-санол и циклогексан он, бутана в уксусную кислоту и метилэтилкетон и многих других. [c.65]

Трудности, связанные с введением в реакцию реагентов в твердом виде, могут быть устранены благодаря использованию жидкого пентахлор-о-ксилола (трихлорметил-2-дихлорметилбензола), который при нагревании с органическими кислотами в присутствии катализаторов еС1з) превращается в 3-хлорфталид, а сами кислоты-в хлорангидриды [204, 213, 223]. При этом на 3 моль пентахлор-о-ксилола в реакцию вводят 2 моль органической кислоты. При последующем хлорировании 3-хлорфталида на свету он с количественным выходом превращается в дихлорангидрид фталевой кислоты [224] [c.100]

Фталевая кислота и ее производные. Фталевая кислота о-СбН4(СООН)2- Кристаллическое вещество (блестящие листочки) растворяется в горячей воде. В промышленности получается окислением нафталина (см.) или о-ксилола (см.) При нагрев/знии не плавясь, подобно двухосновным кислотам жирного ряда (см.), с карбоксилами в положении 1,4 о-фталевая кислота выделяет молекулу воды и образует внутренний ангидрид с устойчивым пятичленным циклом он называется фталевым ангидридом [c.413]

Простейшими двуосновными ароматическими кислотами являются три изомерные орто-, мета- и парафталевые кислоты в них оба карбоксила находятся при углеродах бензольного ядра. Они могут быть получены окислением трех изомерных ксилолов и других гомологов бензола, содержащих две боковые цепи. Интересно, что при окислении о-ксилола хромовой смесью почти не получается фталевой кислоты, но происходит окисление бензольного ядра в СОг и НгО. Такое явление наблюдается иногда при окислении и других ортозамещающих производных бензола. [c.251]

После гидролиза сульфокислот выделена фракция с т. кип. 137—138,5. °С/750л4Л4 /го 1,4905 df 0,8518. Окислением по Ульману получен продукт, трудно, но нацело растворимый в горячей воде, откуда он выпадает по охлаяедении в виде тонких игл. С водяным паром не перегоняется и плавится при 340°С (исправл.), т. е. по всем свойствам представляет собой изо-фталевую кислоту, которая образовалась при окислении ж-ксилола. [c.321]

Млейнек [26] изучал кинетику поликонденеации глицерина с адипиновой кислотой, фталевым или малеиновым ангидридом без растворителя и в растворе ксилола (5— 12%). Он установил, что отношения константы скорости реакции в растворе ко) к константе скорости реакции при проведении ее в отсутствие растворителя (йг) при 170 и 190° С составляли соответственно с адипиновой кислотой 1,67 и 1,79, с фталевым ангидридом 1,32 и 1,35 и с малеиновым ангидридом 0,91 и 0,89. При получении алкидов, модифицированных маслами, скорость реакции с адипиновой кислотой и фталевым ангидридом также значительно выше при проведении реакции в растворе, чем без растворителя. [c.137]

Строение другого изомерного ксилола выводят из того факта, что в результате окисления он превращается во фталевую кислоту (отличающуюся от изофта-левой). [c.338]

Калиевая соль фталевой кислоты при 400° С в присутствии фталата цинка или кадмия изомеризуется в соль терефталевой кислоты. Терефталевую кислоту получают в больши х количествах окислением п-ксилола. Она применяется в производстве полиэтилентерефталата,, из которого формуется синтетическое волокне терилен ( лавсаш)> [c.178]

Терефталевая кислота является пара-изомером фталевой кислоты. Основным методом ее синтеза является окисление л-ксилола, выделяемого в основном из продуктов переработки нефти [21, 22]. Трудности по очистке терефталевой кислоты (она сублимируется без разложения прн [c.705]

Терефталевая кислота является пара-изомером фталевой кислоты. Основным методом ее синтеза является окисление га-ксилола, выделяемого в основном из продуктов переработки нефти [21, 22]. Трудности ио очистке терефталевой кислоты (она сублимируется без разложения при 300° С [23]) привели к тому, что на производстве получают ее димэ-тиловый эфир, легко поддающийся тщательной очистке. Этерификация терефталевой кислоты метиловым спиртом протекает без особых трудностей. [c.682]

Бентон-34 — монтмориллонитовая глина, в которой природные катионы замещены диметилдиоктадециламмониевыми ионами. Глину смешивают с эфиром фталевой кислоты и затем наносят на твердый носитель. Бентон-34 очень селективен по отношению к ароматическим углеводородам. Добавлением контролируемого количества полярной и неполярной разделяющих жидкостей регулируют его селективность. На колонке длиною 5 м, заполненной 5% бентона-34 + 5% динонил- или дидецилфталата на хромосорбе W с размером частиц 80/100 меш при 90—110°С, не удерживается изомер /г-ксилола, поэтому он элюируется раньше изомеров м- и о-ксилолов. [c.49]

Изофталевая кислота, мета-фталевая кислота (бензол-м-дикарбоновая кислота) получается окислением мета-ксилола, а также обработкой канифоли азотной кислотой. В воде она трудно растворима и неспособна давать ангидрид. [c.478]

В орто-ряду по методу Кернера было определено строение дибромбензола с темп, плавл.- -5,6°, который дает два изомерных нитродибромбензола, равно как структура одного из ксилолов, кипящего при 142° и плавящегося при—28°, а также и других соединений. Из этого ксилола при окислении получалась фталевая кислота, для которой было раньше доказано, что она имеет орто-строение это строение было установлено совсем иным путем, именно, окислением нафталина. Нафталин jjH, дает при окислении фталевую кислоту. Отсюда можно заключить, что [c.484]

Изомеризация дикалий-о-фталата аналогична процессу диспропорционирования бензоата калия. Она вызывала определенный интерес в период, когда фталевый ангидрид считался доступным и дешевым сырьем по сравнению с л-ксилолом. Этим методом удается получить очень чистую терефталевую кислоту. Однако по причинам, указанным ранее (см. стр. 72), метод не мог конкурировать с основными технологическими процессами производства сырья для полиэфирных волокон. [c.80]

Смеси 0-, м- и п-ксилолов используются в промышленности как растворители. Они канцерогенны. л-Изомер имеет большое значение как сырье для синтеза терефталевой кислоты, о-изомер — для получения фталевого ангидрида. Как и рассмотренные выше арены, ксилолы добавляются к бензинам для повышения октанового числа. [c.254]

Диангидрид пиромеллитовой кислоты является сырьем для получения тетрацианбензола и других термостойких полимеров [ ] в смеси с фталевым и малеиповым ангидридом он используется для получения эпоксидных смол [2], а также для выделения п-ксилола из смеси ксилолов [3]. [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология