Фенил нафтиламин как антиоксидант

Из 2-нафтола взаимодействием с МНд и сульфитом аммония в мольном соотношении 1 2 2 при 150-180 °С по реакции Бухерера получают 2-нафтиламин [16]. 2-Нафтиламин применяется в синтезе красителей, Ы-фенил-2-нафтиламин - антиоксидант каучуков. В России 2-нафтиламин не производится из-за его канцерогенности. [c.291]

Некоторые из вторичных ароматических аминов применяются в качестве противостарителей (антиоксидантов) в резиновой промышленности таковы, например, фенил-[ -нафтиламин (неозон Д) (I) и дифенил-п-фенилендиамин (II) [c.479]

Сохранение качества каучука заключается в предохранении каучука от окислительной деструкции, что достигается двумя путями введением антиоксиданта фенил- -нафтиламина в полуфабрикат или введением продуктов неполного сгорания дерева (газов в виде дыма), сушильную камеру при сушке влажных листов каучука. [c.282]

Полученные латексы коагулируют добавкой кислот, спирта, ацетона или солей. Часто, для предотвращения окисления, вводят различные антиоксиданты, например фенил-З-нафтиламин. [c.607]

Широко распространенные антиоксиданты типа вторичных ароматических аминов, действующие аналогично фенолам, тоже содержат подвижный атом водорода. Обычно амины активнее фенолов. Например, фенил-р-нафтиламин действует по схеме [c.271]

Наиболее крупнотоннажным является производство Л -фенил-2-нафтиламина, используемого в качестве антиоксиданта в резиновой промышленности. Его получают из анилина и 2-нафтола, применяя в качестве катализатора бисульфат калия, толуолсульфокислоту или серную кислоту. Другой метод получения этого продукта qm. 8.4. [c.208]

И. к. склонны к окислит, деструкции. Поэтому в процессе синтеза их стабилизируют антиоксидантами (1-2 мае. ч. здесь и далее-в расчете на 100 мае. ч. каучука) окрашивающими (напр., 1,4-дифенил-л-фенилендиамином или его смесью с ГЧ-фенил-Р-нафтиламином) илн неокрашивающими (напр., 2,6-ди-т )ет-бутил-4-метилфенолом). [c.192]

Для стабилизации полимера используют антиоксидант— фенил-р-нафтиламин. Для коагуляции используют 0,2%-ный раствор фенил-р-нафтиламина в пропаноле-2 в четырехкратном избытке по отношению к объему коагулируемого латекса. [c.76]

Тщательно высушенную двухгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную термометром, вводом для азота и магнитной мешалкой, повторно откачивают и заполняют высушенным над РгОб азотом. В токе азота в колбу наливают 20 мл 1,2-диметоксиэтана, 100 мл циклогексана и 6,8 г (0,1 моля) изопрена. Включают магнитную мешалку и при комнатной температуре в раствор добавляют 0,1 ммоля я-бутиллития (0,5 мл 0,2 М раствора в бензоле) при этом раствор окрашивается в желтый цвет и разогревается, что свидетельствует о начавшемся процессе полимеризации. Если реакция не начинается (из-за присутствия загрязнений), в реакционную смесь повторно вносят раствор инициатора, пока не получится устойчивой желтой окраски смеси. Через 3 ч реакция завершается, и к полученному продукту добавляют 50 мг М-фенил-Р-нафтиламина в качестве антиоксиданта. Полимер высаживают в этанол, фильтруют и сушат в вакуумном сушильном шкафу при 50 °С. Выход составляет 90—95%. Для определения характеристических свойств полимера (см. пункт В) около 1 г полученного продукта переосаждают из 2%-ного бензольного раствора в 10-кратное количество этанола. [c.153]

Акрилонитрил перегоняют в атмосфере азота в специальный приемник (см, раздел 2.1.2). Бутадиен конденсируют из баллона в охлаждаемую смесью сухого льда с метанолом ловушку, заполненную азотом. По методике, описанной в предыдущем опыте, проводят полимеризацию в смеси, содержащей 10 г (0,19 моля) акрилонитрила, 25 г (0,46 моля) бутадиена, 0,1 г додецилмеркаптана (для регулирования молекулярной массы), 0,25 г (0,93 ммоля) персульфата калия (инициатора) и 50 мл 5%-ного водного раствора олеата натрия (или лаурилсульфата натрия). Через 18 ч полимеризационный сосуд охлаждают до комнатной температуры, а затем до О °С (льдом). Сосуд взвешивают для определения утечки бутадиена во время полимеризации. Латекс выливают в химический стакан, добавляют при перемешивании 0,5 г Ы-фенил-Р-нафтиламина, используемого в качестве антиоксиданта. Затем для осаждения сополимера в стакан при [c.179]

Некоторые из этих производных применяются в качестве противостарителей (антиоксидантов) в резиновом производстве таков например фенил-р-нафтиламин [c.288]

Полученный олигомер - более эффективный ингибитор окисления кумола, чем М-фенил-2-нафтиламин. Кроме того, полимерные и олигомерные антиоксиданты обладают рядом дополнительных достоинств хорошо совмещаются с полимерами, улучшают их физико-механические характеристики, не выпотевают при переработке и эксплуатации, нетоксичны. [c.291]

Ди-шрет-бутил-4-метил( )енол Ы-Фенил-р-нафтиламин Типичные антиоксиданты [c.613]

Насыщенность (или малая ненасыщенность) Э.-п. к. обусловливает их очень высокую стойкость к окислению и атмосферостойкость, хорошую теплостойкость, а также устойчивость к действию многих агрессивных сред — спиртов, кетонов, эфиров, гидравлич. жидкостей, щелочей, кислот. Э.-п. к. стабильны при хранении даже в отсутствие противостарителей. В товарные Э.-п. к. вводят обычно при их получении 0,2—0,5% (в расчете на массу каучука) неокрашивающих антиоксидантов фенольного типа, напр. 2,6-ди-т/)ет-бутил-4-метилфенол (ионол) в некоторых случаях применяют окрашивающие антиоксиданты, например фенил- -нафтиламин (неозон Д). [c.510]

Одним из крупнейших потребителей -нафтола является производство фенил- -нафтиламина (неозона Д), важнейшего противо-старителя (антиоксиданта) для резины. [c.346]

N-Метил и К-этил- 3-нафтиламины (т. кип. 3177766 мм и 316 -317° соответственно) могут быть приготовлены нагреванием S-нафтола с алкиламином при 220° под давлением или -нафтиламина с бромистым алкилом или алкил-л-толуолсульфонатом в присутствии щелочи. Арил-З-нафтиламины получают нагреванием р-нафтола с ариламииом или его солянокислой солью до 200° под давлением. Так, N-фенил- -нафтиламин (XXVIII т. пл. 108°), важный антиоксидант в резиновой промышленности, получается с почти количественным выходом при реакции -нафтола с анилином (1,2 части) и иодом (0,01 части) при. 190° в течение 7 часов. На заводах IG применялся процесс состоящий в нагревании -нафтола, анилина и серной кислоты (около 1% от веса -нафтола) в таких условиях, когда вода непрерывно отгонялась, а анилин возвращался в реактор. Азокрасители, получаемые из №арил-8-нафтиламинов, используют для крашения ацетатного шелка. [c.128]

При описании реакции окисления каучука было указано, что некоторые вещества способны ускорять, другие замедлять эту реакцию. В этой связи следует рассматривать действие ряда органических соединений на процесс пластикации. Типичные антиоксиданты, например фенил- -нафтиламин замедляют пластикацию, в особенности если последняя ведется при высоких температурах, при которых окислительная деструкция превалирует над механической. Тиокрезол ускоряет пластикацию -нитро-диметиланилин ускоряет ее при низких температурах и замедляет при высоких. В особенности эффективно действуют такие ве щества, как меркаптобензотиазол (каптакс), -нафтилмеркаптан, ксилилмеркаптан и др. Их действие связано с ускоряющим влиянием на процесс окислительного распада каучука. Каталитический характер действия указанных веществ подтверждается тем, что их влияние сказывается уже при незначительных дозировках (0,2—1,0%) от веса каучука. Цинковые соли жирных кислот, апример лаурат цинка, при более высоком содержании их (3—5%) также производят положительный эффект. Так как они проявляют свое действие и в том случае, когда пластикация ведется в атмосфере инертного газа, то можно считать, что их роль иная по сравнению с катализаторами окисления. Ряд производных гидразина, например фенилгидразин, ускоряют процесс механической пластикации и даже способны вызывать заметное увеличение пластичности в результате простой диффузии их в каучук. При этом обнаруживается зависимость действия гидразинов от характера заместителей в их молекуле. Если одно-замещенные гидразины в большинстве случаев вызывают смягчение каучука, то дифенилгидразин и тетрафенилгидразин имеют обратное действие — увеличивают эластичность и жесткость этого продукта. В отмеченных случаях мы имеем дело с химическим и отчасти с физико-химическим взаимодействием каучука с гидразинами. Однако существо процесса пока остается невыясненным. [c.291]

Многие антиоксиданты, тайие, как фенил- нафтиламин, обладают окрашивающей способностью, поэтому большее применение находят соеданения [c.231]

Одним из путей подавления каталитической активности примесей металлов переменной валентности в процессах окисления является перевод их в неактивную форму за счет образования комплексов или хелатов. В качестве таких агентов могут применяться антиоксиданты, относящиеся к производным /г-фениленди-амина [30, 31], которые пассивируют каталитическое действие меди, марганца и железа в процессе окисления каучуков. Аналогичный эффект наблюдался при введении в высокомаслонапол-ненный бутадиен-стирольный каучук, содержащий повышенное количество меди и железа, таких антиоксидантов, как п-гидрокси- фенил-р-нафтиламин (параоксинеозон) или меркаптобензимидазол [31]. Достаточно эффективными пассиваторами меди в процессе окислительной деструкции каучуков является щавелевая кислота, аминобензойные кислоты, продукт конденсации бензальдегида с гидразином [41]. [c.631]

Действие антиоксидантов сводится к ингибированию окислительных процессов, происходящих при тепловых воздействиях на полимер. По данным ВНИИВ, наиболее эффективными стабилизаторами поликапролактама являются динафтил-п-фени-лендиамин и фенил-п-нафтиламин. Стабилизированное волокно капрон по своим физико-механическим свойствам не уступает аолокну анид, как это следует из таблицы 103. [c.343]

Осадок промывают 24 ч метанолом и высушивают. Для улучшения качества каучука в изопропанол вводится антиоксидант, наяример фенил- /3- нафтиламин. Выход цис- полибутадиена-1,4 составляет 95% /30/. [c.129]

Многие полицеры даже в отсутствие примесей претерпевают химические изменения, которые влияют на их механические и физические свойства (например, автоокисление под воздействием света, гидролиз, ацидолиз, отщепление низкомолекулярных соединений). Для предотвращения подобных изменений проводят стабилизацию полимера с помощью специальных добавок. В качестве антиоксиданта для полидиенов и полиолефиг.ов используют, например, Ы-фенил-р-нафтиламин, который вводят в полимер в количестве 0,1—0,5%. Стабилизатор можно вводить в осадитель в ходе выделения полимера из раствора путем высаживания либо путем диспергирования измельченного полимера в эфирном растворе стабилизатора при медленном испарении эфира. Примеры некоторых других стабилизаторов приведены в работе [37]. Большие количества полимера рекомендуется перемешивать со стабилизатором на вальцах. [c.67]

В зависимости от молекулярной массы полиэтилен может быть мягким воскообразным либо твердым, кристаллическим. В данном опыте образуется достаточно высокомолекулярный продукт, плавящийся при температуре около 130 °С. При комнатной температуре он нерастворим, однако при повышенной температуре (100—150°С) растворяется в алифатических и ароматических углеводородах. Измерение вязкости можно проводить в ксилоле, тетралине или декалине при 135 °С, во избежание окислительной деструкции к полимеру добавляют около 0,2% антиоксиданта — N-фенил-Р-нафтиламина. Полиэтилен легко перерабатывается под давлением. При нагревании полиэтилена между металлическими пластинками до 180—190 °С из него можно получать тонкую пленку см. раздел 2.4.2.1). Полученную пленку охлаждают водой и отделяют от пластин. Пленку можно использовать для регистрации ИК-спектра полимера для определения степени его кристалличности (см. раздел 2.3.6) и степени разветвленности (см. раздел 2.3.9). [c.156]

Так, Ы-фенил-а-нафтиламин и М-фенил-р-нафтилами являются слабыми стабилизаторами,, тоща как диафен ФП ДФФД относятся к представителям сильных антиоксидантов Защитное действие аминных стабилизаторов основано на высокой реакционной способности аминогрупп. Благодаря ю/ резко сокращается длина кинетических цепей. Даже малые добавки стабилизаторов достаточны для прерьюания цепной реакции окисления полимеров [441]. [c.284]

Циональные группы, способные взаимодействовать с метилольныМй группами, также замедляют вулканизацию каучуков АФФС. Поэтому аминьц например уротропин фенил-р-нафтиламин (неозон Д), альдоль-а-нафтиламин, Ы,Ы -циклогексил-гг-фениленди-амин (продукт 4010) М-изопропил-Ы -циклогексил-гг-фениленди-амин (продукт 1040ЫА), дифенилгуанидин и другие, снижают физико-механические показатели смоляных вулканизатов Резины на основе каучуков, содержащих фенольные антиоксиданты, имеют более высокие скорость и степень вулканизации при применении АФФС, чем резины на основе каучуков, содержащих аминные стабилизаторы. При вулканизации производными дисульфидов алкилфенолов отрицательное влияние аминов проявляется в меньшей степени. Ы Изопропил-Ы -циклогексил-гг-фенилендиамин, щк и другие производные г-фенилендиамина, не используются для защиты резин, вулканизованных АФФС, от озонного старения При вулканизации производными дисульфидов алкилфенолов, содержащих до 3—4% метилольных групп совместно с серой или хлоксилом, применяются названные химические антиозонанты. [c.161]

О Химические добавки к полимерам. Справочник, под ред. И. П. Масловой. 2 изд.. М., 1981, с. 5—84. АНТИОКСИДАНТЫ (антиокислители), замедляют или предотвращают окислит, процессы, приводящие к старению полимеров, осмоленйю топлив, прогорканию жиров и др. Механизм действия основан на способности А. обрывать цепную р-цию окисления в результате взаимод. с образующимися активными радикалами или (и) промежут. соед., напр, гидропероксидами, Св-вами А, обладают аром, амгаы, напр, Ы-фенил-Р-нафтиламин, М-(1,3-диметил-бутил)-М -фенил-и-фенилендиамин фенолы и фенолсуль- [c.50]

Одним из примеров количественного использования ультрафиолетовой абсорбционной спектрофотометрии является метод, применяемый на заводах синтетического каучука для контроля концентрации антиоксиданта фенил-Р-нафтнламина (неозон Д) в сыром бутадиенстирольном каучуке 5ВК. Имеется описание американского стандартного метода испытаний [2]. Метод использует сильную широкую полосу поглощения вблизи длины волны 3090 А. При этой длине волны в качестве растворителей можно использовать толуол или метилциклогексан. Точно взвешенный образец каучука, содержащий приблизительно 1,5 —2 мг фенил-р-нафтиламина (обычно 0,12 г SBR), растворяют в 200 мл толуола или метилциклогексана в мерной колбе емкостью 250 мл. После растворения объем доводят до 250 мл и измеряют оптическую плотность раствора А при длине волны 3090 А. Используют кварцевые кюветы толщиной 1 сл, а в качестве фона — тот же растворитель, заливаемый в парную кювету. Если оптическая плотность лежит за пределами 0,4—1,0, то концентрацию исходного раствора изменяют так, чтобы ввести поглощение в указанный интервал, и соответственно изменяют вычисления. [c.239]

В настоящей работе описан метод количественного определения неозона Д (фенил- 3-нафтиламин), 4010 КА (М-фенил-К-изонропил-п-фенилендиамин) и п-оксинеозона (и-оксифенил- 5-нафтиламин) при их совместном присутствии в сырых резиновых смесях и вулканизатах. Химические методы и методы спектрофотометрии для определения этих веществ в смеси без их предварительного разделения непригодны. При анализе чистой смеси антиоксидантов (неозона Д, 4010 КА и /г-оксинеозона) количественное определение их с использованием метода спектрофотометрии возможно путем решения системы уравнений. Однако присутствие в резине мягчителей и ускорителей, которые имеют те же максимумы поглощения, что и названные антиоксиданты [c.91]

К<р на 2-8 порядка выше константы скорости обрыва цепей на известных промышленных антиоксидантах аминного или фенольного типа, например на/ -фенил-оС-нафтиламине и 2.б-дитретбутил-4-метилфе-ноле [ 20], что свидетельствует об их высокой антиокислительной эффективности. [c.15]

Величины К для находятся в интервале lO -io л/моль с и приближаются по значению к аналогичным величинам для антиоксидантов алкилфенольного типа С20Д. Следует отметить, что на 1-2 порядка менее эффективны промышленных антиоксидантов амин-ного типа, например U -фенил-с<-нафтиламина [20]. [c.17]

Бутадиен-стирольный К. к. стоек к световому старению и сохраняет полную растворимость в бензоле после экспозиции под ртутио-кварцевой лампой ПРК-2 в течение 20 ч нри 40—50° С. К. к. стойки также и к термоокислительной деструкции. Присутствие в макромолекулах К. к. двойных связей обусловливает необходимость их защиты от старения (структурирования) в условиях хранения каучуков и эксплуатации резин на их основе. Для стабилизации К. к. нри их получении вводят N-фенил-р-нафтиламин (неозон Д) или неокрашивающие антиоксиданты. К. к., содержащие окра-шиваюи ий стабилизатор, имеют светло-коричневую окраску. [c.475]

Как метод анализа антиоксидантов в последнее время начинают использовать и метод хроматографии в тонких слоях. Описан [136] метод количественного тонкослойного определения таких антиоксидантов, как неозон Д (фенил-р-нафтиламин), диафен ФП (К-изо-пропил-М -фенил-и-фенилендиамин) и тг-оксинеозон (га-оксифенил-р-нафтиламин). [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология