Изомерия а моносахаридов,

Аномеры — изомеры моносахаридов, отличающиеся только расположением полуацетального гидроксида. [c.434]

Наличие асимметрических атомов обусловливает оптическую изомерию моносахаридов. [c.223]

Принадлежность моносахаридов к О- или -ряду имеет очень большое биологическое значение. Дело в том, что в природе как в растительных, так и в животных организмах в большинстве случаев образуются только О-изомеры моносахаридов почти все -изомеры получены только синтетически. Животные организмы усваивают лишь моносахариды О-ряда. [c.225]

О-гликозиды образуются взаимодействием спирта (или фенола) с циклическим изомером моносахарида, то очень часто природные соединения со спиртовой группы существуют в растениях именно в такой связанной форме в виде гликозидов. Они могут быть извлечены из сырья в мягких условиях без изменения, а если в процессе обработки сырья [c.58]

Отдельно следует рассмотреть изомерию моносахаридов, которая зависит от их строения и представлена следующими видами. [c.64]

Соответственно а- и р-изомерам моносахаридов существуют а-и Р-глюко-зилы. Так, например, с метиловым спиртом возможно образование а- и Р-метилглюкозидов. Большой интерес представляют многочисленные природные глюкозиды. Из олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды. [c.82]

Оптическая изомерия моносахаридов. Очень большое значение имеет оптическая изомерия моносахаридов, от которой в значительной мере зависят биологические свойства как самих моносахаридов, так и их различных производных. Она обуслов- [c.280]

Оптическая изомерия моносахаридов может быть наиболее наглядно представлена при рассмотрении их в одной из таутомерных форм — в виде многоатомных оксиальдегидов или оксикетонов. [c.281]

Не все теоретически возможные пространственные изомеры моносахаридов обнаружены в природе. Многие из них получены только синтетическим путем в процессе изучения строения и взаимоотношений моносахаридов. [c.284]

В растениях содержатся главным образом С-изомеры моносахаридов и их производные. [c.318]

При сравнении формул различных изомеров моносахаридов можно заметить, что некоторые имеют различия толь со в характере или в расположении атомов и радикалов при первом и втором атомах углерода, а остальная часть их молекул идентична (она заключена в рамку). Такие изомерные сахара называются эпимерами. Например, эпимер-ными являются приведенные изомеры глюкозы, маннозы и фруктозы [c.320]

Моносахариды характеризуются большим числом стереоизомеров. Это объясняется тем, что в состав их молекул входит несколько асимметрических атомов углерода. Иапример, альдоза в открытой альдегидной форме имеет четыре асимметрических атома углерода. Исходя из правила /У = 2", число возможных оптических изомеров для нее равно 16 (2 = 16). Эти 16 стереоизомеров образуют 8 пар антиподов 8 стереоизомеров О-ряда и 8 -ряда. Например, природной 0-глюкозе соответствует синтетически полученный антипод— -глюкоза, отличающийся только взаимным расположением атомов водорода и гидроксильных групп, т. е. эти две глюкозы являются хиральными [c.236]

Какие виды структурной и пространственной изомерии характерны для моносахаридов Составьте [c.128]

Приведите проекционные формулы тетроз и объясните, почему среди моносахаридов, содержащих несколько асимметрических атомов углерода, нет изомеров, недеятельных вследствие внутримолекулярной компенсации. [c.129]

Обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода в формулах 11.1 и 11.2. Сколько пространственных изомеров отвечает каждой формуле Возможны ли для какого-нибудь из этих моносахаридов мезо-формы [c.66]

Одной из задач стереохимии моносахаридов является определение конфигурации всех возможных оптических изомеров (2") [c.160]

Примерами такого вида изомерии являются переходы нециклического моносахарида в циклический [c.172]

Классификация, номенклатура, изомерия и оптические свойства моносахаридов [c.222]

Зеркальные изомеры, т. е. -изомеры, каждого из этих моносахаридов имеют противоположную конфигурацию групп при всех асимметрических атомах. Так, например, -глюкоза представляет собой полное зеркальное изображение О-глюкозы [c.224]

Таким образом. О- и -изомеры различных моносахаридов образуют два ряда соединений О-ряд и -ряд члены каждого из этих рядов имеют одинаковую конфигурацию групп при асимметрическом углероде, наиболее удаленном от карбонильной группы [c.224]

Среди моносахаридов помимо таутомерии возможно еще и существование пространственной изомерии. Глюкоза — только один из 16 пространственных изомеров, возможных для вещества со структурной формулой НОСН —СНОН— —СНОН—СНОН—СНОН—СНО. Такая пространственная изомерия называется зеркальной или оптической. Она зависит от присутствия в мол(-куле асимметрических атомов — атомов углерода, соединенных с четырьмя различными заместителями. В альдегидных формулах эта изомерия условно отражается различным расположением заместителей относительно углеродной цепи (справа и слева) в циклических формулах — расположением гидроксильных групп сверху или снизу от кольца. Для примера приведем пространственные формулы глюкозы и галактозы [c.313]

В циклических формах моносахаридов появляется еще один асимметрический атом углерода (С-1 у альдоз и С-2 у кетоз). Этот асимметрический атом углерода называется аномерным. Изомеры углеводов, отличающиеся расположением атомов и атомных групп у аномерного атома углерода, называются аномерами. Стереоизомер (пространственный изомер), в котором группа —ОН у аномерного атома С располагается под плоскостью цикла, называется а-аномером, а стереоизомер с противоположным расположением ОН-группы называется р-аномером [c.611]

Задача 0-57. При щелочном гидролизе полного сложного эфира дезоксирибозы получена смесь моносахарида и двух солей кислот, относящихся к одному гомологическому ряду. Массовая доля моносахарида в этой смеси равна 29,39%, а ацетата калия 21,49%. Установите состав сложного эфира и предложите его возможную структуру (примеры двух изомеров). [c.136]

Следует твердо помнить, что буквы Д и обозначают лишь расположение атомов водорода и гидроксильных групп в молекуле моносахарида, а не принадлежность к право- или левовращающим оптическим изомерам. [c.217]

Для обозначения принадлежности моносахарида к право- или левовращающим оптическим изомерам после буквы ) и ставят знак (-Ь) для право- и (—) для левовращающего изомера, например, О (—)-фруктоза (-f)-глюкоза и т. п. [c.217]

Все изомеры моносахаридов подразделяются на В- и Ь-формы (В-и Ь-конфигурация) по сходству расположения групп атомов у последнего центра асимметрии с расположением групп у В- и Ь-глицеральдегида. Природные гексозы глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза—принадлежат, как правило, по стереохимической конфигурации к соединениям В-ряда (схема 5.1). [c.171]

Такого типа изомерия моносахаридов называется эпимерией. Эпимерные моносахариды дают тождественные озазоны, так как в образовании озазонов участвуют только атомы С-1 и С-2. Таким образом, эпимеры могут быть легко идентифицированы экспериментальным путем. [c.234]

Соответственно а- и р-изомерам моносахаридов существуют а-и р-глюко-зиды. Так, например, с метиловым спиртом возможно образование а-и р-метилглюкозидов. Болылой интерес представляют многочисленные природные глюкозиды. [c.81]

В зависимости от конфигурации у атома, наиболее удаленного от карбонильной группы, моносахариды делят па соединения П- и Ь-ряда. В-изомеры у этого углерода имеют ту же конфигурацию, что и В-глице-риновый альдегид их антиподы, т. с. Ь-изомеры,— конфигурацию Ь-глицорипового альдегида. Доказано, что конфигурационные формулы О- и Ь-изомеров моносахаридов соответствуют их абс. конфигурациям, т. е. истинному расположению групп в пространстве. [c.150]

Структурная изомерия моносахаридов проявляется в том, что их карбонильная группа может присутствовать в виде альдегидной или кетогруппы, а также участвовать в образовании циклических таутоме-ров. [c.233]

Ферменты этого типа (стереоизомеразы) обеспечивают, в частности, взаимопревращения многих пространственных изомеров моносахаридов, и этот путь является иногда единственным для синтеза некоторых из них в природе. К стереоизомеразам относятся также цис-трансизомеразы, например ретинол-изомераза, переводящая транс-ретинол в цис-ретинол (см. гл. IV). [c.135]

При превращении линейных молекул в циклические появляется новый асимметрический атом углерода, обозначенный в формуле звездочкой. С бразующиеся при этом два изомерных сахара не являются антиподами, и различие между ними сводится лишь к пространственному расположению заместителей при первом углеродном атоме. Для некоторых моносахаридов известны оба упомянутых изомера, а-и 3-, ра 5личающисся по температурам плавления, растворимости и особенно по оптическим свойствам. Так, а-глюкоза имеет [о ] -1-109,6°, а 3-глюкоза -(-20,5°. Если растворить в воде а-глюкозу, то вращательная способность раствора будет постепенно уменьшаться, пока не достигнет постоянного значения 4-52,3° при растворении же р-глюкозы происходит постепенное увеличение вращательной способности и через определенное время такл<е достигается постоянная величина 4-52,3 Это конечное значение, очевидно, соответствует состоянию равновесия между а- и р-сахарами, которые в растворе превращаются друг в друга. Перегруппировка протекает, по-видимому, через альдегидную форму сахара или форму альдегидгидрата [c.416]

При превращении пентозы в гексозу появляется новый асимметрический атом углерода, благодаря чему возможно образование двух шимерных сахаров. Действительно, прн этом синтезе часто образуются одновременно оба изомера. И наоборот, при укорочении цепи два эпи-мерных моносахарида образуют один и тот же низший сахар, так как Б этом случае один асимметрический атом угл( рода исчезает. [c.426]

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде, они представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев -СбНюОб-, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (СеНюОа) . Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией образующих их моно-сахаридных молекул крахмал построен из звеньев а-, а целлюлоза — /3-формы глюкозы. [c.582]

Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]

Последняя пара соединений служит наглядным примером того, что о- и ь-формы одного моносахарида являются неотождест-вимыми зеркальными отображениями друг друга, т. е. оптическими антиподами. Пару а- и р-изомеров одного моносахарида называют аномерами. Таким образом, первые две пары приведенных соединений представляют собой пары аномеров. [c.203]

Если название начинается с умножающей (ди-, три-, тетра-и т. п.) или какой-либо другой (мезо-, пер- и т. п.) приставки, которая пишется слитно, оно включается в алфавит по первой букве такой приставки. Обозначения перед названием, набираемые курсивом и отделяемые, дефисом, в алфавит не включаются. Например в соответствующем по первой букве названия месте двузамещенные производные бензола помещаются в порядке орто-, мета-, пара- геометрические изомеры в последовательности цис , затем транс- оптические антиподы —б -, затем /- и /- в случае моносахаридов первым помещается о-изомер, затем ь- и оь- а в случае природных аминокислот — вначале Ь-, а затем в- и о ь-соединения. [c.119]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология