Кетоны ароматические жирно-ароматические

Качественные реакции карбонильных соединений многочисленны и разнообразны, что объясняется склонностью карбонильных соединений вступать в различные реакции замещения и присоединения. Альдегиды и кетоны ведут себя в этих реакциях почти одинаково. В некоторых случаях существует, однако, различие в скорости протекания реакций, чем и пользуются для того, чтобы различить карбонильные соединения разных групп (например, альдегиды от кетонов, альдегиды жирного ряда от ароматических и т. д.), В качественном анализе используется также реакция окисления. [c.250]

Для этой цели могут быть использованы самые разнообразные кетоны алифатические, ароматические, жирно-ароматические, алициклические и др. [c.113]

Альдегиды и кетоны ведут себя в этих реакциях почти одинаково. В некоторых случаях существует, однако, различие в скорости протекания реакций, чем и пользуются для того, чтобы различить карбонильные соединения разных групп (например, альдегиды от кетонов, альдегиды жирного ряда от ароматических и т. д.). В качественном анализе используется также реакция окисления. [c.223]

Ароматические кетоны — это соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя ароматическими радикалами. Если один радикал ароматический, а другой — алифатический, то такие кетоны называются жирно-ароматическими [c.302]

Взаимодействие ароматических углеводородов с хлорангидри-даш кислот и восстановление жирно-ароматических кетонов, [c.108]

Жирно-ароматические спирты, как и чисто алифатические, образуют альдегиды или кетоны [5-фенилэтиловый спирт превращается над Си-катализатором при 300° в р-фенилацетальдегид, но с небольшим выходом, так как он частично разлагается на толуол и СО [c.282]

Часто гомологи бензола получают восстановлением смешанных жирно-ароматических кетонов амальгамированным цинком к концентрированной соляной кислотой (Клемменсен) [c.487]

Ароматические кетоны могут быть или чисто ароматического, или смешанного жирно-ароматического типа, Для получения их используются некоторые из методов, применяемых в жирном ряду однако наибольшее значение для синтеза ароматических кетонов имеет реакция Фриделя — Крафтса (см, ниже). В химии соединении с открытой цепью имеется в известной мере аналогичная ей реакция (Хопф), но обычно она протекает более сложно и имеет гораздо меньшее препаративное значение. [c.631]

К тем же соединениям приводит сухая перегонка смеси кальциевых солеи ароматической и какой-либо иной карбоновой кислоты. Образование смешанных жирно-ароматических кетонов при перегонке смеси алифатических и ароматических кислот над нагретой (приблизительно до 450°) окисью тория можно рассматривать как видоизменение этого метода, так как в качестве промежуточных продуктов при этой реакции образуются ториевые соли применяемых кислот. [c.631]

Вступая в реакцию конденсации по Клайзену, жирно-ароматические кетоны образуют а, р-ненасыщенные ароматические кетоны [c.319]

Жирно-ароматический кетон [c.251]

Кетоны ароматического ряда по своим свойствам очень близки к кетонам жирного ряда. [c.290]

Восстановление жирно-ароматических кетонов является надежным методом получения алкилбензолов в препаративных количествах [c.180]

Наиболее распространенным способом приготовления хлорацетофенона является классический метод получения жирно-ароматических кетонов, известный под названием реакции Фридель и Крафтса и заключающийся в действии хлорангидридов или ангидридов кислот на бензол Или его производные в присутствии эквимолекулярных количеств безводного хлористого алюминия. По этой реакции хлорацетофенон может быть получен двумя путями. [c.27]

Наиб, легко этинилируются алифатич. и алициклич. кетоны, хуже - жирно-ароматические из высших альдегвдов преим. образуются Р-алкинолы, из низших - ацетиленовые диолы. [c.504]

Ароматические спирты в отличие от алифатических довольно легкс восстанавливаются в углеводороды. По этой причине восстановление жирно-ароматических кетонов до соответствующих спиртов следует проводить в возможно более мягких условиях. Так, в одном нз окислительных методов получения стирола из этилбензола гидрирование ацетофенона в а-феннлэтиловый спирт проводят в присутствии медь-железо-хромитного катализатора [c.509]

Эта простая реакция впервые описана Г. Яном [20], который пропусканием паров уксусной кислоты над цинком при 300° получил ацетон, а из масляной кислоты—дипропилкетон. Далее Сквибб [21] подробно изучил превращение уксусной кислоты над ВаСО.. при 500—600 и получил ацетон с выходом 80—90%. П. Сабатье, Ж. Сандеран и М. Мэйл [22] исследовали кетонное расщепление различных жирных, ароматических и жирно-ароматических карбоновых кислот над разными катализаторами. Наилучшими оказались МпО, ThOj и ZrO.2, которые при 400—450° из уксусной и про-пионовой кислот образуют ацетон и диэтилкетон с теоретическими выходами, а из других алифатических кислот образуют кетоны с выходом 70—80%. [c.465]

Жирно-ароматические кетоны легко окисляются, образуя при этом альдегидокетоны или а-дикетоны [c.319]

Способы получения. Способы получения ароматических кетонов также аналогичны способам получения кетонов предельного ряда. Из специфических способов получения необходимо отметить реакцию Фриделя — Крафтса, которая заключается в действии хлорангид-рида кислоты (жирной или ароматической) на ароматический углеводород в прцсутстши) х.юристого алюминия [c.291]

Окси-, алкокси- и аминов льде гиды подобно фенолам и ароматическим амниан гадогенируются в мягких условиях. О возможности отщепления альдегидной группы - уже упоминалось (стр. 151). О конкурентном галогенированиж в ядро и в боковую jj цепь соответствующе замещенных жирно-ароматических кетонов говорится на стр. 183. [c.178]

При этом реакция синильной кислоты с альдегидами проходит, в общем случае , быстрее н полнее, чем с нетонами. Смешанные жирно-ароматические кетоны дают лишь-незначительные выходы циаигидрипои. Невозможно получение циапгидринов из ароматических, а также из алициклических кетонов, содержащих кольце более десяти атомов углерода. [c.717]

Эпоксисоединения, ацетиленовые соединения, олефины л карбинолы жирно-ароматического ряда, если они содержат не разветвленную епь, также вступают в реакцию Вильгеродта. Особенно хорошие результаты получаются в случае МРТНЛ-кетонов высших конденсированных ароматических систем, таких, как фенантрен или пирен. [c.852]

Как и в случае реакции Фишера, на первой стадии циклизации азин превращается в диенгидразин. Это превращение обратимо, причем равновесие сдвинуто в сторону азина. Щелочной катализатор, не сдвигая само равновесие, заметно увеличивает скорость таутомерного превращения. Фенильная группа также способствует увеличению кислотности водорода соседней метиленовой группы и увеличивает вероятность образования енгидразинного таутомера. На следующей стадии происходит сигматропный [3,3]-сдвиг и затем (через несколько стадий, сопровождающихся элиминированием аммиака) образуется пиррольное производное. Вероятность протекания стадии образования углерод-углеродной связи как сигматропиого [3,3]-сдвига подтверждается самим фактом образования пиррольного соединения при проведении термолиза без катализатора при 300°С. Во всех случаях, кроме пирролов, были выделены и пиразолы, по-видимому, образовавшиеся по карбанионному механизму [77]. При попытке реализовать процесс для азинов жирно-ароматических кетонов нам удалось обнаружить их перегруппировку в пиразолины, сразу распадающиеся до циклопропанов [79-81] с высокими выходами. [c.85]

Высшие диазоалканы и альдегиды дают с превосходными выходами кетоны. Бензальдегид в результате реакции с диазоэтаном образует 94% пропиофенона, с 1-диазопропаном — 89% бутирофенона и с 1-диазобутаном — 100% валерофенона [38]. Пн-перонал, о-нитропиперонал [41], фурфурол и 5-метил фурфурол [40] при взаимодействии с диазоэтаном дают с прекрасными выходами соответствующие этилкетоны. Повидимому, дальнейшее изучение этих реакций даст возможность найти способы получения труднодоступных жирно-ароматических кетонов ( апример, тех, которые не могут быть получены по методу Фриделя — Крафтса или взаимодействием хлорангидридов кислот с диалкил-кадмием). [c.477]

Здесь следует упо.мянуть также очень своеобразную реакцию прн помощи которой жирно-ароматические кетоны, даже с длинными и разветвленными цепями, удается превратить в карбоновые кислоты или их амиды с тем же числом углеродных атомов и с неизменным углеродным скелетом. Это превращение происходит при нагревании кетонов с желтым сернистым ам.монием и объясняется вероятно тем, что Карбонильный кислород и два атома водорода метильной группы, находящейся на конце цепи, меняются местами и образующийся альдегид окисляется до кислоты. [c.392]

Особняком стоит интересная реакция, подробно описанная в Б, I, 4, позволяющая превращать жирно-ароматические кетоны (фенилалкил-кетоны) в кислоты (или их амиды) с тем же числом углеродных атомов в молекуле и проходящая при нагреванин кетонов с желтьш сернистым аммонием [c.398]

Этот метод является одним из важнейших для получения жирных и жирно-ароматических кетонов хотя он и не отличается особой простотой и часто дает весьма низкие выхода. Подробнее см. главу Альдегидо- и кетоногруппы . Из солей двухосновных кислот при сухой перегонке получаются циклические кетоиы [c.491]

Их применяют для разделения алифатических, ароматических и нафтеновых углеводородов, галогенированных углеводородов, спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, перекисей, жирных и дикарбоновых кислот, аминокислот, пептидов, нуклеиновых кислот, нитросоединений, серусодержащих соединений, эфиров органических кислот, глицеридов, липидов, стероидов, аминов, НАД-гидразонов и НАД-аминокислот, алкалоидов, витаминов, терпенов, антибиотиков, пестицидов, антиокислителей, поверхностно-активных веществ, неорганических иоков. Крупнопо ристые силикагели используются также в качестве носителей катализаторов. [c.207]

Поскольку продукт реакции - жирно-ароматический или ароматический кетон - находится в конечной реакционной смеси в виде комплекса с А1С1з, в ацилировании по Фриделю-Крафтсу применяют более, чем экви-молярное количество катализатора (обычно 1.1 моль на 1 моль галоген-ангидрида). [c.158]

В отличие от алкилирования ацилирование по Фриделю-Крафтсу не сопровождается побочными процессами (изомеризация, полизамещение). Благодаря этому с применением реакции ацилирования легко могут быть получены алкилбензолы, трудно-доступные прямым алкилированием. С этой целью жирно-ароматические кетоны могут быть подвергнуты восстановлению по одной из следующих реакций". [c.159]

Поскольку продукт реакции - жирно-ароматический или ароматический кетон - находится в конечной реакционной смеси в виде комплекса с А1С1з, в ацилировании по Фриделю-Крафтсу применяют более чем эквимольное количество катализатора (обычно 1,1 моль катализатора на 1 моль галоген-ангидрида или 2,1 моль катализатора на 1 моль ангидрида). [c.427]

Причиной отсутствия изомеризации ацилирующего агента является высокая резонансная стабилизация ацилий-иона по сравнению с любым другим ионом, который мог бы образоваться за счет 1,2-сдвига гидрид-иона или алкильной группы. Благодаря отсутствию процессов изомеризации при ацилировании легко могут быть получены алкилбензолы, труднодоступные прямым алкилированием. С этой целью жирно-ароматические кетоны, полученные в реакции ацилирования, подвергают затем восстановлению по одной из следующих реакций [c.429]

Восстановление цо Клемменсену - восстановление карбонильной группы жирно-ароматического кетона до метиленовой группы амальгамой цинка в присутствии соляной кислоты. [c.456]