Уксусная кислота в синтезе ацетона

Пиролиз ацетона в кетен, открытый еще в 1907 г., многие годы представлял лишь академический интерес, тем более что и выход продукта не превышал 1С—20%. Однако применением повторного пропуска при малой конверсии за проход удалось поднять выход до 70—80%. Давно известная реакция кетена с уксусной кислотой, приводящая к образованию уксусного ангидрида, стала одним из важнейших путей промышленного получения этого продукта и снизила цены на него до весьма низкого уровня. Кетен, ацетон и получаемый через вторичный бутиловый спирт метилэтилкетон нашли и иные виды применения в качестве сырья для разнообразных синтезов. Кетен в растворе ацетона легко полимеризуется в дикетен, который, реагируя со спиртом, дает ацетоуксусный эфир, а с анилином — ацетоацетанилид. Спирты более чем с пятью атомами углерода получаются реакцией конденсации простейших альдегидов и жетонов (ацетальдегида, масляного альдегида, ацетона). Таки.ч [c.456]

Характерной тенденцией в развитии промышленности нефтехимического синтеза является все большее и большее вовлечение в химическую переработку углеводородов природных и попутных нефтяных газов. Природный и попутный газы являются, нанример, сырьем для производства метанола, формальдегида, ацетальдегида, уксусной кислоты, ацетона и многих других химических соединений. На базе природных и попутных газов получают также синтез-газ, широко используемый для последующего синтеза ценных кислородсодержащих соединений — спиртов, альдегидов, кетонов, кислот. Значительных размеров достигло производство на основе природного и попутного газов синтетического аммиака и хлорпроизводных углеводородов. Природный и попутный газы служат сырьем для получения олефиновых углеводородов, и в первую очередь этилена и пропилена. [c.3]

Работа 21 Синтез ацетона из уксусной кислоты [c.231]

Однако так как сам кетен является источником для синтеза уксусной кислоты, ацетатов и других ее производных, в настоящее время его получают в больших масштабах из ацетона пиролизом при 600—690° [c.458]

Метод синтеза уксусной кислоты пиролизом ацетона получил широкое распространение в 40-х годах. Указывается [22], что еще в 1947 г. до 75% уксусной кислоты и уксусного ангидрида получали за рубежом на основе кетена. Этому способствовала простота технологического оформления и доступность ацетона. Напомним, что в то время ацетон был одним из немногих массовых нефтехимических продуктов, и цена на него была относительно низкой. [c.37]

Окись марганца является катализатором реакций дегидрогенизации пиперидина (600°), синтеза метана из СО и Нг и превращения уксусной кислоты в ацетон. [c.402]

Разделение продуктов реакции может быть осуществлено так же (см. гл. IV), как в случае синтеза дифенилолпропана конденсацией фенола с ацетоном. При использовании катализаторной системы фтористый бор -ь ортофосфорная кислота сначала реакционную смесь нейтрализуют содой или гидроокисью кальция, а затем с паром отгоняют фенол . Соединения фтористого бора с уксусной кислотой и с диэтиловым эфиром можно отогнать вместе с фенолом в вакууме . Применим также способ выделения дифенилолпропана из реакционной массы в виде кристаллического аддукта с фенолом, который разрушают методами, описанными в гл. IV. Иногда реакционную массу разбавляют водой и отделяют водный слой, содержащий катализатор, от органического, который состоит из фенола, дифенилолпропана и побочных продуктов. Затем из органического слоя отгоняют фенол. [c.97]

В различных странах ацетон производят в очень больших количествах из трех видов сырья этилового спирта, ацетилена и уксусной кислоты. Все эти исходные материалы можно получать из нефти. Весьма возможно, что синтезы ацетона из этанола, ацетилена и уксусной кислоты протекают с образованием одного и того же промежуточного соединения. [c.316]

Уксусная кислота применяется ие только как вкусовое средство, но н для синтеза душистых веществ, красителей и ацетона (стр. 223), для получения ацетата целлюлозы, уксуснокислых солей, а также в крашении и печатании. Ее техническое значение очень велико. [c.250]

Каждый год потребляются колоссальные количества ацетилена. Ацетилен, применяемый для сварки, растворяют под давлением в ацетоне и хранят в специальных баллонах. Ацетилен служит исходным веществом для промышленного синтеза важных органических соединений, включая уксусную кислоту и ряд ненасыщенных соединений, которые используются для производства пластических масс и синтетического каучука. Многие направления синтетического использования ацетилена стали возможными в результате работ, проведенных В. Реппе в Германии до и в течение второй мировой войны (в фирме Фарбениндустри ). Его работы, целью которых была замена нефти (которой нет в Германии) как сырья для синтеза органических веществ более доступным углем, произвели революцию в промышленной химии ацетилена. [c.232]

Технический карбид кальция, известный под названием карбид, содержит обычно 80—85 вес. % СаСг и используется в o hobhori в производстве ацетилена, для сварки и резки металлов, в производстве цианамида кальция — удобрения, в металлургии в качестве раскислителя, для различных органических синтезов, наиример для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, спирта, ацетона, синтетических смол, акрилонитрила, винилхлоридной пластмассы, пер-хлорацетата и др. [c.31]

Оранжевый кристаллический порошок хорошо растворяется в этаноле, хлороформе, бензоле, ледяной уксусной кислоте, диметилформамиде, ацетоне в конц. НгЗОч образуется желтовато-зеленый раствор. Применяется для крашения синтетических волокон и как исходный продукт при синтезе Кислотного фиолетового антрахинонового С. [c.68]

Ацетон служит сырым материалом для производства многих синтетических продуктов, среди которых следует упомянуть москательные материалы, сульфонал, духи и ионон он применялся также в синтезе индиго. Из органических кислот и кетонов, например из уксусной кислоты и ацетона, при T MnqiaTypax около 600° были получены ангидриды органических кислот [c.447]

Надсмольная вода содержит метиловый спирт СН3ОН, уксусную кислоту СН3СООН, ацетон (СНз)2СО, фурфурол (С5Н40)г и другие вещества, которые выделяют из нее и применяют для синтеза химических продуктов. [c.179]

Из других органических синтезов на базе ацетилена следует упомянуть получение ацетальдегида, уксусной кислоты, спирта, ацетона и синтетических смол. Нужно отметить также применение карбида кальция в качестве раскислителя в металлургии и для изготовления силикокальция, служащего присадкой, повышающей механические свойства чугуна. [c.83]

Приведенные примеры использования древесины иллюстрируют лишь одно направление в общей тенденции замены растительных и животных пищевых ресурсов непищевыми. Этиловый спирт можно полу-читL также из нефтяных, коксовых и других промышленных газов, уксусную кислоту — из ацетона и ацетилена (следовательно, из карбида кальция или из нефти и природных газов). Из углей, нефти, древесины и других видов непищевого сырья можно методами органического синтеза получить жиры, глицерин, сахар, каучук и ряд других продуктов, для производства которых еще затрачиваются весьма больщие количества пищевого сырья. Таким образом, развитие органического синтеза и соответствующих отраслей химической промышленности освобождает огромные ресурсы растительных и животных продуктов, которые могут быть использованы как пищевое сырье. [c.109]

Ацетон (диметилкетон) СНд-СО—СНд. Бесцветная жидкость а довольно приятным запахом темп. кип. 56,1°С, темп, плавл. —94,3°С, i/f =0,798 смешивается с водой. Раньше ацетон получал вместе с метиловым спиртом (стр. 114) и уксусной кислотой (стр. 165) при сухой перегонке дерева. В настоящее время главный промыш ленный способ получения ацетона — каталитическое дегидрировав ние вторичного пропилового спирта (стр. 117) последний в boi6 очередь получают гидратацией пропилена (стр. 71), добываемого из газов крекинга. В СССР разработан оригинальный экономически выгодный способ получения ацетона — вместе с фенолом из изо-пропилбензола (стр. 367). Ацетон является ценным растворителем (в производстве лаков, искусственного шелка, взрывчатых веществ) и исходным веществом в синтезе разнообразных органических соединений. [c.151]

Дальнейшее разделение проводили экстрактивной дистилляцией и извлечением селективными растворителями из водных растворов. Основным представителем спиртов оказался этиловый спирт, кетонов — ацетон, альдегидов — ацетальдегид и кислот—уксусная кислота. Все кетоны относятся к метил.кстона,м. В табл. 53 показано, сколько кисл1ородных соединений может быть получено в год с установки суточной производительностью 1590 лродуктов синтеза. [c.124]

Метод синтеза ацемина (I) основан на ацетилирова-нии е-аминокапроновой кислоты (II) уксусным ангидридом в ацетоне [302] по схеме [c.15]

Окисление парафинов С4—в кислоты. Одним из промышленных методов синтеза низкомолекулярных монокарбоновых кислот с преимущественным вы-кодом уксусной кислоты является метод жидкофазного окисления индивидуальных углеводородов С4—С, или их технических смесей под давлением. Впервые промышленное окисление н-бутана в растворе уксусной кислоты осуществлено в США фирмой Се1апезе. Окисление проводится в реакторе из нержавеющей сталн Кислородом воздуха в присутствии солей кобальта или марганца. Основной продукт реакции — уксусная кислота, побочные продукты — муравьиная и пропио-Иовая кислоты, метиловый и этиловый спирты, метилэтилкетон, этилацетат, ацетон. На 1 т уксусной кислоты расходуется 752—875 кг бутана, причем уксусная кислота составляет 80—90% (масс.) от всех кислородсодержащих продуктов реакции. [c.177]

Для синтеза 3,5-дииодсалициловой кислоты в 2 л колбе с механической мешалкой растворяют 25 г (0.18 М) салициловой кислоты в 225 мл ледяной уксусной кислоты. При работающей мешалке в колбу прибавляют постепенно раствор 62 г (0.38 М) хлористого иода в 165 мл ледяной уксусной кислоты, а затем 725 мл воды. При этом выпадает желтый осадок дииода. При постоянном перемешивании реакционная масса постепенно нагревается до 80°С и перемешивается при этой температуре еще 20 мин. Процесс нагревания продолжается около 40 мин. К окончанию синтеза в реакционной массе выпадает объемистый осадок. При перемешивании реакционная масса охлаждается до комнатной температуры. Осадок отфильтровывается, промывается сначала уксусной кислотой, а затем водой. Полученный осадок растворяется в 100 мл теплого ацетона и фильтруется без отсасывания. [c.79]

Кроме того, ее можно получить из ацетилена по реакции Кучерова (см. с. 87) или окислением этилового спирта. Уксусная кислота — слабая кислота, ее р/Са = 4,75. Она довольно широко используется в химической промышленности при производстве ацетатного щелка, красителей, сложных эфиров, ацетона, хлоруксусной кислоты, уксусного ангидрида, солей и т. д. Применяется в пищевой промышленности, а также в органическом синтезе (например, в качестве ацилирующего агента). [c.150]

Известно несколько способов получения 5-этилпиколино-вой кислоты. Чаще всего используют окисление 2-метил-5-этилпиридина двуокисью селена в сухом пиридине с выходами 58 и 65% [1, 2]. Иногда кислоту получают окислением перманганатом калия в ацетоне ее стирильного производного (5-этил-2-стирилпиридина) [3]. Стирильное производное получают конденсацией 2-метил-5-этилпиридина с бензальдегидом в среде уксусного ангидрида. Синтез кислоты этим способом неудобен, так как занимает 7—8 дней, а кислоту приходится выделять в виде медной соли. Мы получали 5-этллпиколи-новую кислоту четырьмя способами [c.110]

Ацетон является одним из наиболее многотоннажных растворителей. В промышленности он получается совместно с фенолом через гидроперекись кумола. Применяется он также для синтеза метакриловой кислоты и ее метилового эфира (через присоединение синильной кислоты и отщепление НдО, см. стр. 325), используемого в качестве мономера в производстве органического стекла . Крекингом ацетона получают кетен СНз=С=0 (см. стр. 321), а из него и уксусной кислоты — уксусный ангидрид и другие производные уксусной кислоты. [c.152]

Ацетоуксусный эфир можно получить кляйзеновской конденсацией уксусноэтилового эфира, присоединением этанола к дикетену или конденсацией ацетона с диэтиловым эфиром угольной кислоты. Эти пути синтеза через другие промежуточные стадии показывают, что исходными могут быть еще более простые вещества. В итоге получается, что исходными веществами могут быть пропилен и уксусная кислота. Теперь, руководствуясь определенными критериями (такими, например, как выход на отдельных стадиях синтеза, стоимость необходимых реагентов, длительность синтезов и т. д.), следует решить, какой же из путей синтеза наиболее целесообразен. [c.616]

Смотреть страницы где упоминается термин Уксусная кислота в синтезе ацетона: [c.31] [c.369] [c.204] [c.201] [c.105] [c.15] [c.64] [c.223] [c.167] [c.96] [c.348] [c.162] [c.619] [c.120] [c.52] [c.162] [c.578] [c.154] [c.549] [c.484] [c.171] [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология