Нитро ксилол, получение

Принцип метода. Ксилол нитруют разбавленной нитрующей смесью. Полученный продукт нитрования при взаимодействии со щелочью в эфирно-спиртовой среде образует сине-зеленую окраску. Содержание ксилола определяют колориметрически по стандартной шкале. [c.42]

Методы хлорирования и окисления, разработанные для приготовления бензальдегида из толуола, в отдельных случаях применяют в лабораторной практике для получения других альдегидов. Так, о-нитро-и о-хлортолуол под действием 65%-ной серной кислоты и перекиси марганца превращаются в соответствующие альдегиды, а частичное окисление этим методом л(-ксилола приводит к л -толуиловому альдегиду. [c.370]

Изучалось [172—174] нитрование о-, м- и г-ксилолов в ядре. В каче-. стве нитрующего реагента в этой работе применяли смесь азотной и серной кислот. Влияние различных параметров реакции при мононитровании изомерных ксилолов показано на рис. 14. Эти данные позволяют сделать важные выводы, а именно для всех трех ксилолов условия реакции, необходимые для получения максимального выхода мононитропроизводных, практически одинаковы, за двумя важными исключениями. В опытах с л-ксилолом для получения максимального выхода требуется примерно половинное количество серной кислоты кроме того, при нитровании л1-ксилола существует определенная предельная температура, превышение которой сопровождается образованием большого количества смолистых продуктов. [c.367]

Из указанных вьпне углеводородов наиболее высокий выход 1иитропроизводных (около 74%) дал трет бутилтолуол при проведении реакции в течение 4—5 час при 105° При нитро- Цнии м-ксилола получен выход нитросоединения 51% (средняя продолжительность реакции 16 час ) п-Ксилол, мезити- [c.235]

Примерно таким же способом нитруют ксилол с получением смеси мононнтроксилолов. Б. М. Киссин и Л. Н. Либкина установили, что при добавлении моющего средства ОП-7 (продукт конденсации алкилфенола с окисью этилена) в количестве 1,25 г на 1 кг нитроксилола эффективно ускоряется его отделение от солевого раствора после щелочной промывки. [c.128]

Другой способ взаимодействие п-ксилола с СН3СОС1 + А1С1а окисление гипохлоритом до п-ксилолкарбоновой кислоты получение хлорангидрида и превращение его в амид дегидратация с помощью уксусного ангидрида. Синтез нитрила из и-ксилола через сульфонат протекает с плохим выходом. [c.747]

Наиболее нежелательными примесями являются бензол н особенно ксилол. Примесь в толуоле 1 % бензола снижает температуру затвердевания полученного тротила сырца на 0,35", примесь 1% кснлола — на 1—1, 2 . Бензины также являются вредной прнмесью толуола. В процессе нитрования они окистяются, что помимо необходимости расхода азотной кислоты приводит к разбаапению нитрующей смеси водой, выделенной при окислении. Каждый 1% бензинов, содержащихся в толуоле, требует дополнительно около 25 кг азотной кислоты на одну тонну тротила. Сопутствующие толуолу непредельные углеводороды в гсро-цессе нитрования также окис1яются. Расход азотной кислоты на их окисление прн расчете на 0,1 г бромного числа толуола составляет около [c.82]

Холево и Эйтингтон проводили также нитрование м-ксилола в условиях, указанных в работе Е. И. Орлова [176]. Полученные результаты не подтвердили, однако, данных последнего об образовании оксинитробензолдикарбоновой кислоты в качестве основного продукта реакции. Холево и Эйтинг-топом выделены при этом мононитроксилол и, в преобладающем количестве, 4-нитро-З-метилбензойная кислота. [c.80]

Описанный метод представляет собою видоизмененный метод Гаттермана и Коха Для получения л-толуилового альдегида существуют еще следующие способы действие синильной кислоты и хлористого водорода на толуол в присутствии хлористого алюминия действие карбонила никеля на толуол в присутствии хлористого алюминия восстановление нитрила п-толуиловой кислоты хлористым оловом с последующим гидролизом образующегося сначала альдимина. окисление -ксилола, особенно окисление его хлористым хромилом действие иа бромистый л-толил-магний фенилгидразона формальдегида ортомуравьиного эфира, метилформанилида-, этоксиметиленанилина или сероуглерода. Синтезы, в которых исходят из гриньярова реактива, за исключением первого из упомянутых методов, были рассмотрены и сравнены Смитом и Бейлисом" и Смитом и Никольсом они рекомендуют применять этоксиметиленанилин или ортомуравьиный эфир. [c.466]

Общая методика синтеза 6-замещенных 4а-метил-1,2,3,4,4а,10й-гексагидро-фенантридинов (2, 3, 4). Смесь 21.6 г (0.1 моля) карбинола 1 (получен из 2-бром-магний-пара-ксилола и 2-метилциклогексанона в эфире) и 0.1 моля нитрила прибавляют по каплям при охлаждении (0-10°С) и перемешивании к 50 мл концентрированной серной кислоты [1]. Перемешивают 30 мин, разбавляют 300 мл воды, экстрагируют 50 мл толуола, органический слой отбрасывают, остаток подщелачивают водным аммиаком до pH 8-9. Выделившийся осадок отделяют, промывают водой, сушат на воздухе и кристаллизуют. Соединение 2 охарактеризовано в виде салицилата. [c.613]

Нитрование о-ксилола в 4- и 3-иитро-о-ксилол смесыо азотной и ледяной уксусной кислот 388. к смсси 150 г дымящей азотной кислоты с половинным по объему количеством ледяной уксусной кислоты прибавляют по каплям 25 г о-ксилола при 20—25°. Реакционную смесь выливают в воду, экстрагируют эфиром, эфирный раствор промывают разбавленным раствором едкого натра и водой, после чего высушивают и растворитель отгоняют. Остаток фракционируют в вакууме. Продукт, кипящий при 1 95 при 36 мм, еще раз фракционируют и полученные таким образом фракции охлаждают каждую с отдельности смесью льда с солью. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают через охлаждаемую воронку, отжимают на пористой тарелке и перекристаллизовывают нз спирта, причем 4-нитра-о-ксилол выделяется в виде же.птых призм. Темп, пл. 30 темп. кип. 254° прн 748 мм 143° прн 21 мм. Из фильтрата можно выделить 3-ннтро-о-ксилол, который, впрочем, лучше получается нитрованием о-кснлола смесью азотной и серной кислот (см, стр. 254). [c.274]

При действии кислоты на соль арилдиазония, содержащую в о-положеиии метильную группу, может наблюдаться и другое направление реакции. Например, при осторожном нагревании диазотированного 4-нитро-о-толуидина образуется смесь 4-иитро--о-крезола и 4-нитроиндазола 2. То же наблюдается и для диа-зониевых солей, полученных из 5-нитро-4-амино-т-ксилола Наличие параллельной реакции, протекающей наряду с основной, было также установлено в случае обработки диазониевых солей, получающихся из мезидина, о-толуидина или 4-амино-1тз-ксилола, разбавленным раствором щелочи Однако при этих условиях продукт реакции содержал азосоединение, получившееся б результате сочетания диазониевой соли с образовавшимся в процессе реакции индазолом [c.439]

Рейссерт и Шерк [463] вскоре применили этот метод для синтеза 5-ме-тилоксиндола, восстановив оловом и соляной кислотой соответствующую нитрофенилуксусную кислоту, полученную из 2-нитро-л<-ксилола. [c.100]

Представляет интерес способ получения 5-метоксибензофуразана из 2-нитро-4-метоксиацетанилида путем обработки этилкарбаматом и пятиокисью фосфора в кипящем ксилоле [38]. [c.361]

Взаимодействие ароматических нитрилов с водородом в паровой фазе при 250—300 °С в присутствии катализатора, состоящего из окисей никеля и меди на кизельгуре, приводит к их гидрогено-лизу ° Так, основным продуктом восстановления п-толунит-рила и терефталонитрила является п-ксилол. Парофазное гидрирование нитрила ацетилминдальной кислоты по указанному способу при 250 °С привело к образованию этилбензола и уксусной кислоты. При повышении температуры гидрирования выход этилбензола снижается, а в продуктах реакции появляется толуол. Образованию этилбензола способствует присутствие в реакционной смеси уксусной кислоты. Этилбензол был получен также каталитическим гидрированием фенилацетонитрила в присутствии уксусной кислоты. Без кислоты образование этилбензола было незначительным 2. [c.354]

Образование из одного и того же нитрила как дигидротриазина, так и триазина наблюдается и в присутствии гидрида натрия . Дигидротриазин был получен при взаимодействии бензонитрила с гидридом натрия в бензоле при нагревании в более высококипящих растворителях (нитробензол, ксилол) первоначально образующийся дигидротриазин переходит в триазин. [c.384]

Окислением п-ксилола кислородсодержащим газом при 390-410 С в присутствии NH3 и катализатора мольного состава V2O5 SbgOj WOg= 1 (1-2) (4-10) может быть получен ге-толу-нитрил. Мольное соотношение п-ксилол О2 NHg = 1 (40-65) (10-15) [278]. п-Толунитрил является исходным продуктом для синтеза производных триазина, применяемых для получения термостойких полимеров и физиологически активных веществ. [c.262]

Бредли и Грехем изучали гидрирование динитрилов тере- и изо-фталевых кислот в жидкой фазе над скелетными никелевыми и кобальтовыми катализаторами в различных растворителях вода, метиловый-спирт, диметилформамид, ароматические углеводороды. Выход диаминов в присутствии жидкого аммиака прн давлении 50—200 ати и температуре 70—120° составил 85—90% [55]. Гидрированием терефтало-нитрила в ксилоле над кобальтовым катализатором при 30—120° в автоклаве был получен п-ксилилендиамин с выходом 92% [56]. [c.70]

Метод применяют в промышленности для получения бензо-нитрила из толуола, хлорбензонитрилов из хлортолуолов фта-лонитрила, изофталонитрила, терефталонитрила из о-, м- ш - КСИЛОЛОВ соответственно. Фталонитрил является исходным продуктом для синтеза фталоцианинов, из изофталонитрила получают ж-ксилилендиамин (мономер для полимерных материалов), терефталонитрил предложен для получения терефталевой кислоты высокой чистоты, о-хлорбензонитрил используют для получения 2-амино-5-нитробензонитрила (диазосоставляющая при синтезе красителей). Описан синтез нитрилов окислительным аммонолизом дурола, -нитро- и -метокситолуолов, метилпиридинов, 2-метилтиофена. [c.585]

Если грамином обработать нитроуксусный эфир в среде сухого ксилола, то образуется эфир а-нитро-Р-(3-индолил)-пропиоиовой кислоты, каталитическим восстановлением которого с последующим омылением может быть получен . -триптофан [171] [c.642]

Процесс анодного нитрования был также использован для получения нитроцеллюлозы [СвН70д(М02)з] , нитробензола, нитротолуола, нитро-л-ксилола и нитроглицерина [65]. [c.170]

Подобным образом гидролизуют с препаративны.ми целями и другие сульфокислоты о-ксилс)лсульфокислоту для получения о-ксилола 4-нитро ж-кси-лсл-6-сульфокислоту для получения 4-нитро-л -ксилола некоторые сульфокислоты фенолов (с добавкой солей щелочноземельных металлов) для получения Ьенолов87, 2-амино-1-нафтол-4,8-дисуль( юкислоту для получения 2-амино-1-иафтол-8-сульфокислоты 2-оксикарбазол-3,6,8-трисульфокислоту для получения 2-оксикарбазола. [c.362]

Получение а-пропионил-п-хлорфенилацето-нитрила. Его получают по реакции Кляйзена. Для этого распыляют в ксилоле металлический натрий, по охлаждении добавляют сухой бензол и при температуре 80° получают этилат натрия добавлением абсолютного спирта. К охлажденному до 0° этилату натрия добавляют смесь этилового эфира пропионовой кислоты и п-хлорбензилцианида, нагревают массу до кипения с часовой выдержкой и отгоняют растворитель и спирт, образовавшийся по реакции [c.351]

Несколько раньще мы уже указывали еще на один пример полярографического анализа сложной смеси (состоящей из терефталевой, rt-толуиловой, нитротерефталевой, З-нитро-п-толуиловой кислот), получающейся при окислении /г-ксилола азотной кислотой [176]. Эта смесь является полупродуктом синтеза диметилтерефталата, применяющегося при получении волокна лавсан. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология