Бензол общий ход открытия

Родовое название ароматические соединения первоначально было дано группе различно построенных соединений, которые обладали одним общим свойством — приятным запахом. Наличие аромата было важным условием, поскольку многие органические соединения имеют запах. Открытие бензола Фарадеем в 1825 г. можно [c.281]

В органической химии давно известно, что отдельные группы органических веществ могут быть объединены общими химическими свойствами. К таким группам относятся парафины, олефины, нафтены, кетоны, эфиры, углеводороды ряда бензола, нафталина и антрацена и др. Имеются общие черты и в физико-химических свойствах у отдельных групп органических соединений. Так, например, наименьшими удельными весами обладают парафины с открытой цепью. Появление двойной связи немного повышает удельный вес, но понижает темпе ратуру кипения. Замыкание цепи в кольцо еще более повышает удельный вес. Появление двойных связей в кольце снова повышает удельный вес. Молекулярные веса повышаются с увеличением удельного веса и т. д. [c.15]

Источник сырья для будущего производства красителей был порожден тем же неудержимым развитием промышленности, которое вызвало к жизни потребность в красителях. Рост черной металлургии, перешедшей от использования древесного угля к коксу, и развитие газовой промышленности выдвинули проблему утилизации каменноугольной смолы — отхода производства кокса и газа. Исследование продуктов, содержащихся в отходах коксохимического и газового производств, привело к открытию бензола (Фарадей, 1825 г.), толуола, нафталина и других ароматических углеводородов. Изучение их свойств и продуктов превращения увенчалось в 1842 г. открытием И. Н. Зининым общего метода синтеза чрезвычайно реакционноспособных органических соединений — ароматических аминов. С открытием удобного метода получения анилина из доступного сырья, с открытием толуидинов, а-нафтиламина, м-фенилендиамина, бензидина и других ароматических аминов появление первых синтетических красителей стало лишь делом времени, наблюдательности и проницательности исследователей. [c.14]

В главе П1 были описаны продукты, получаемые присоединением органических веществ к перхлоратам металлов, например продукты присоединения пиридина и комплексы бензола и толуола с перхлоратом серебра. В данном разделе будут рассмотрены общие свойства и дана характеристика только чисто органических перхлоратов, таких, как перхлораты аминов, соли оксония карбоння и диазония, сложные эфиры (эфиры хлорной кислоты) и недавно открытые перхлорил-соединения. Бэтон и Прейл собрали хорошую библиографию и составили подробный литературный обзор по этим соединениям. [c.71]

Циклотетрамеризация ацетилена в циклооктатетраен была открыта Реппе и Топелем в 1943 г. Интересно отметить, что до этого циклооктатетраен получали классическим 13-стадийным синтезом с общим выходом всего I—2%. Выход при циклизации ацетилена с использованием ни елевого катализатора равен 70%. Лучшими катализаторами являются лабильные октаэдрические комплексы никеля (П), содержащие лиганды слабого поля, например ацетилацетонат или са л ицил альдегид [125д]. Реакцию обычно проводят в безводной среде в бензоле, ТГФ или диоксане при 80—120 °С и давлении ацетилена 10— [c.129]

Основными условиями вновь открытой реакции дегидрогенизации являются контакт вещества с катализатором и указанный интервал температуры присутствие водорода или насыщенность катализаторов водородом существенной роли не играют. Стало ясно, что ролью водородного палладия или водородной платины как промежуточных соединений невозможно объяснить новый вид катализа, который был назван дегидрогенизацион-ным катализом . На первый план в этом катализе выступает контакт, соприкосновение. Поэтому Зелинский уже в первых работах начинает описывать процесс так, как он представляется с точки зрения его механизма, например После третьего соприкосновения смеси С катализатором выделение водорода прекратилось. В общем было получено 3250 мл водорода (93,4%) вместо 3536 мл — количества, которого теоретически можно было ожидать при полном превращении в бензол всего взятого для опыта гексаметилена. Несомненно, небольшое количество гексаметилена улетучилось во время реакции, чем и объясняется несколько меньшее количество полученного водорода [16, стр. 54]. [c.82]

Ионы СбЩ в масс-спектрах углеводородов С Н2 4 состоит главным образом из ионов СвЩ и ионов СвЩ. Эти же ионы характерны для первых членов гомологических рядов углеводородов общей формулы С Н2 в-Представление о структуре ионов СвЩ можно попытаться получить, исходя из рассмотрения масс-спектров бензола и его изомеров с открытой цепью. Измерение потенциалов появления осколочных ионов и вычисление энтальпии их образования свидетельствует об изомеризации возбужденного молекулярного иона бензола в структуру типа (СН2-СН—СН-СН—С-СН) +. Теплота изомеризации соответствует возбужденному электронному состоянию иона бензола (10,3 эВ), обнаруженному методом фотоионизации. Молекулярный ион СвЩ, имеющий линейную структуру с сопряженной системой кратных связей, в свою очередь диссоциирует с образованием осколочных ионов СвЩ, СбЩ, в основном состоянии также построенных линейно. Высокая степень ненасыщенности ионов СвЩ, СвЩ, СвЩ обусловливает значительную вероятность процессов миграции водорода и образование ионов СвЩ, количество которых в спектрах винилалкилацетиленов достигает 30—40% от полного ионного тока. Вероятно, аналогичные процессы являются причиной образования [c.64]

В отличие от бензиновых и отчасти керосиновых ногонов, химическая природа которых мо кет быть охарактеризована в первую очередь принадлежностью к тому или иному ряду углеводородов (парафины, нафтены, ароматика), для компонентов более тяжелых погонов такая характеристика нередко явно недостаточна. Так, например, гомологи бензола или нафталина с длинной боковой цепью либо соответствующие им нафтены с длинной боковой цепью и подобные им сложные углеводороды отражают в своих свойствах принадлежность по крайней мере к двум различным типам углеводородов, а именно, с одной стороны, к углеводородам кольчатого строения (ароматика, нафтены), с другой — к углеводородам с открытой грунпировкот атомов углерода (парафины). Начальной характеристикой такого рода сложных систем может служить относительная значимость числа углеродных атомов, образующих в них ко.пьцевые группировки и по разности до 100 открытые цепи. Выраженная в нронентах к общему числу углеродных атомов данной системы первая из этих ве.пичин может быть названа кольцевой характеристикою) системы, а нахождение такого рода характеристик в применении к отде.льным углеводородам или к их смесям называется (кольцевым анализом [41]. [c.648]

Применение циркуляционного метода в хроматографии активно развивается В. П. Чижковым с сотр. Используя оригинальный вариант циркуляционной капиллярной газовой хроматографии на открытых колонках, они успешно разделили дейтерозамещенные производные бензола при общей достигнутой эффективности около 5 млн. теоретических тарелок (см., например, Зав. лаб., 1984, т. 30, № 2, с. 17). — Прим. ред. [c.392]

Источником сырья для будущего производства красителей явились побочные продукты коксохимической и газовой промышленности. Исследование их привело к открытию нафталина (1820 г.), бензола (1825 г.), антрацена (1832 г.), толуола, ксилолов и других ароматических углеводородов. Изучение их свойств и продуктов превращений увенчалось в 1842 г. открытием Н. Н. Зининым общего метода синтеза ароматических аминов — чрезвычайно реакционноспособных органических соединений. Анилин, толуидины, нафтиламипы, фенилендиамины, бензидин и другие ароматические амипы и нослуяшли исходными веществами для синтеза искусственных красителей. [c.194]

Открытие в 1930 г. двух дополняющих друг друга окислителей, способных расщеплять количественно С—С-связи 1, 2-гликолей, имеет выдающееся значение для выяснения строения органических соединений всех типов. Первый из них — тетраацетат свинца — следует использовать в безводной среде в растворе в ледяной уксусной кислоте или в бензоле, причем необходимо помнить, что в горячем растворе он является также сильным общим окислителем для некоторых других органических групп второй — йодная кислота — используется в буферных водных растворах и поэтому особенно часто применяется для расщепления углеводов и водорастворимых биологически важных веществ. Эти два реагента могут расщеплять даже С—С-связи первичных и вторичных гликолей, например НО—СНг—СНг—ОН, одиако недавно было найдено, что и все окислители моноатом-ных спиртов могут вызывать С—С-расщепление дитретичных спиртов, например пинакона, в то время как первичные и вто ричные 1,2-гликоли окисляются этими окислителями преиму щественно по типу С—Н-расщепления. В следующих разделах показано, как слабы структурные и электронные различия, ко торые приводят к такой разнице в отношении путей окислитель ного действия. [c.88]

Самые различные сульфокислоты могут быть открыты путем нагревания хроматограмм до 200 °С — сульфокислоты вызывают обугливание бумаг и пятна их приобретают темно-коричневый до черного цвет [71]. Общее значение имеет также проявление пина-криптоловым желтым. Пятна самых различных сульфокислот (бензола, толуола, ксилола, нафталина) дают флуоресценцию от желтого и оранжевого до желто-коричневого цвета на светло-зеленом фоне [75. [c.1750]

Но в любом случае как для К-, так и для В-полос, имеет место общая закономерность. Рост замкнутых систем сопряженных двойных связей оказывает такое же действие, как удлинение открытых цепей сопряжения энергия возбуждения молекул снижается, и поглощение переходит в область более длинных волн, приводя в конце концов к возникновению окраски. Это хорошо видно на примере ряда линейно-конденсированных ароматических углеводородов — полиаценов (табл. 1.3). Первые члены этого ряда — нафталин и антрацен — бесцветны, как и бензол (поглощение в УФ-области спектра), тогда как тетрацен (нафтацен четыре конденсированных бензольных кольца), пентацен (пять колец) и гексацен (шесть колец) окрашены соответственно в оранжевый, фиолетовый, сине-зеленый (голубой) цвета. [c.45]

Исследование дегидрирования циклогексана было начато еще в 1929 г. Баландиным [68] и продолжена Лонгом [69], Эмметтом [70], Риделом [71] и другими [72—74]. На основании полученных данных было предложено несколько механизмов. Общей чертой этих схем было то, что в них не была ясна роль циклогексена. Другими словами, оставался открытым вопрос о том, как протекает процесс дегидрирования постепенно через циклогексен или циклогексан прямо превращается в бензол. Эта проблема была решена с помощью КИМ. [c.197]

Отдельные реакции гидрирования непредельных органических соединений были известны в XIX в., но гидрирование, как общий каталитический метод присоединения водорода, стало возможным лишь после открытия Сабатье каталитических свойств никеля. Получение циклогексанола гидрированием фенола было осуществлено впервые в 1903 г. Сабатье и Сандерен. Метод заключался в том, что пары фенола с избытком водорода пропускались над восстановленным никелевым катализатором при температуре 215 — 230°. Конденсат содержал главным об- разом циклогексанол с примесью циклогексанона, фенола, циклогексана и бензола. [c.160]

Оставался, однако, открытым вопрос, распространяется ли эта реакция только на парафиновые углеводороды или она носит более общий характер. В частности, следовало выяснить, не будет ли образовываться пятичленное кольцо у гомологов бензола с включением в него не только углеродных атомов алифатической боковой цепи, но и атомов ароматического ядра. Это привело бы к возникновению системы индана по схеме [c.274]

Блокировка адсорбированными молекулами нескольких соседних центров адсорбции резко усложняет подсчет числа реализуемых конфигураций молекул, поэтому теория адсорбции для них развита в значительно меньшей мере, чем для частиц, занимающих один центр. Общее состояние теории адсорбции больщих молекул на открытых однородных и неоднородных поверхностях рассмотрено в [1]. Фактически эта теория, учитывающая совместное влияние латеральных взаимодействий (необходимых для описания экспериментальных данных в щироком диапазоне степеней заполнений и температур) и неоднородности поверхности, сегодня только начинает развиваться [2]. В теории допускаются разные возможные ориентации адсорбата в плоскости поверхности, так как при определенных условиях по мере увеличения заполнения адсорбатом более выгодными становятся упорядоченные расположения молекул, имеющие одинаковые ориентации их длинньгх осей. Таким образом реализуется двумерный аналог трехмерных фазовых переходов типа нематик (и/или смектик) - разупорядоченная фаза [3, 4]. Другой особенностью адсорбции больщих молекул является возможность смены горизонтальной ориентации длинных осей молекул на вертикальную (т.е. по нормали к поверхности) при изменении степени заполнения поверхности [2, 5]. Смена ориентации меняет характер взаимного расположения соседних молекул адсорбата, что имеет важное значение при интерпретации механизмов адсорбции и поверхностных реакций. Простейщим таким примером служит адсорбция молекул бензола на поверхности графита [2, 6]. [c.139]