Генциобиоза кислоты

ЖИДКОСТЬ с запахом горького миндаля. Т. кип. 179° С. На воздухе быстро окисляется в бензойную кислоту и поэтому хранится в доверху наполненных склянках. Бензальдегид встречается в виде гликозида амигдалина в масле горьких миндалей и косточках вишни, абрикоса, персика и т. д. Амигдалин под влиянием энзимов дает бензальдегид, синильную кислоту и генциобиозу [c.489]

Амигдалин относится к цианогенным гликозидам, содержащим связанную синильную кислоту. Агликоном амигдалина является а-нитрил миндальной кислоты, сахарным же остатком — дисахарид генциобиоза, в которой две молекулы глюкозы связаны между собой в виде [c.115]

Бензальдегид, как уже сказано во введении, — это соединение, давно известное как масло горького миндаля. Он получается при гидролизе гликозида — амигдалина, содержащегося в горьком миндале (а также в косточках вишен, абрикосов и т. д.). Гликозид распадается при гидролизе на дисахарид — генциобиозу — и оксинитрил бензальдегида, легко регенерирующий сам альдегид и синильную кислоту [c.124]

Недавно было показано, что при действип разбавленных кислот на глюкозу тоже образуются многие дисахариды, которые можно хроматографически разделить в виде их ацетатов. Таким путем были выделены генциобиоза, изомальтоза, целлобиоза, мальтоза, софороза и р,р-трегалоза. [c.447]

Генциобиоза может быть получена из трисахарида ген цианоз ы (стр. 452) путем частичного гидролиза серной кислотой ее также легко получить синтетически при действии эмульсина на концентрированный раствор виноградного сахара (Буркло, Цемплен). Она представляет собой сахар глюкозида амигдалина и красящего вещества шафрана — а-кроцина. В небольших количествах генциобиоза образуется при действии концентрированной соляной кислоты на виноградный сахар, а также при гидролизе крахмала т. пл. 190—195°, [а]д + 9,8° (синтез ср. стр. 447). [c.449]

Генцианоза iaHaoOis, трисахарид из корней различных видов горечавки, построена из )-фруктозы и )-глюкозы при частичном гидролизе с помощью разбавленных кислот или инвертазы расщепляется на фруктозу и генциобиозу. Фелингова жидкость не оказывает никакого действия на геннианозу. Поэтому следует считать, что генцианоза построена по схеме глюкоза < глюкоза < > фруктоза. [c.452]

Кроцетин содержится в шафране в виде диэфира генциобиозы (кро-цина). Сахарные остатки легко отщепляются при щелочном омылении образующийся при этом кроцетин кристаллизуется из пиридина в виде пиридиновой соли, представляющей собой хорошо образованные темно-оранжевые кристаллы. Он имеет элементарную формулу С20Н24О4 и является дикарбоновой кислотой, присоединяющей при каталитическом гидрировании 7 молекул Нг. При окислении его хромовой кислотой образуется 3—4 молекулы уксусной кислоты из этого следует, что в молекуле кроцетина имеются 4 метильные группы в виде боковых цепей. Из них две расположены рядом с карбоксильными группами, так как при укорачивании углеродной цепи на 2 С-атома образуется дикетон. Исходя из этих реакций красящему веществу шафрана приписана следующая формула (Каррер) [c.861]

Глюкоза входит также в состав важнейших природных ди- и полисахаридов сахарозы, мальтозы, лактозы, клетчатки, крахмала. Довольно распространены в природе и некоторые глюкозиды, роль спиртового компонента (аглюкона) в которых могут играть такие соединения, как фенолы, циангидрины альдегидов и др. К глюко-зидам относятся, в частности, красящие вещества растений, обладающие сильным физиологическим действием сердечные глюкозиды, дубильные вещества. Примером может служить глюкозид амигда-лин .2oH2,0,iN. Он содержится в зернах горького миндаля и косточках других плодов. По своему строению он является глюкозидом дисахарида генциобиозы и циангидрина бензальдегида. При гидролизе кислотами амигдалин распадается на компоненты [c.302]

Амигдалин — гликозид, в котором редкий дисахарид генциобиоза связан с остатком нитрила D- —)-миндальной кислоты. Выделенный в 1830 г. из семян горького миндаля [Prunus amygdalis) амигдалин привлек внимание Либиха и Вёлера, которые нашли, что этот гликозид расщепляется эмульсином миндаля иа D-глюкозу и бензальдегид с выделением цианистого водорода [c.559]

Гещиобиоза (С НггОп) встречается в корнях генцианов. Это восстанавливающий сахар ов образует озазон, подвергается мутаротации и гидролизуется водной кислотой или эмульсином в о-глюкозу. Метилирование (-Ь)-генциобиозы с последующим гидролизом дает 2,3,4,6-тетра-О-метил-о-глюкозу и 2,3,4-три-О-метил-о-глюкозу. Каковы структурная формула и систематическое название (+)-генциобиозы [c.980]

При действии соляной кислоты на глюкозу возникает целый ряд биоз (генциобиоза, целлобиоза, мальтоза, трегалоза и др.) которые в виде ацетатов можно разделить хроматографически. [c.475]

Генциобиоза была первым дисахаридом, полученным синтетически (Гильферих, 1926 г.). Сначала первичную спиртовую группу при атоме С-6 Д-глюкозы защищают взаимодействием с трифенилхлорметаном. Затем ацетилируют все остальные гидроксильные группы. Продукт реакции гидролизуют разбавленными кислотами до трифенилкарбинола и тетраацетил-Д-глюкозы, которую взаимодействием с а- )-ацетобром-глюкозой превращают в октаацетнлгенциобиозу. Реакция последней с метанолом (переэтерификация) в присутствии аммиака приводит к ген-циобиозе (см. схему на с. 641). [c.642]

Реверсия. При действии кислот на концентрированные растворы моносахаридов происходит образование смеси олигосахаридов (так называемая кислотная реверсия). Эта реакция, аналогичная синтезу гликозидов по Фишеру (см. стр. 213), приводит к сложной смеси всевозможных изомерных олигосахаридов . Выходы смеси олигосахаридов и тем более определенных изомеров низки. Поэтому синтез олигосахаридов таким путем почти не находит препаративного применения. Единственной препаративной методикой, основанной на реверсии, является одновременный синтез генциобиозы и изомальтозы из глюкозы , протекающий с весьма умеренным выходом и включающий сложную выделительную процедуру. В то же время специальные модификации кислотной реверсии используются при синтезе полисахаридов (см. стр. 555). [c.472]

Маточный раствор после кристаллизации глюкозы, содержащий 8,4% редуцирующих сахаров (в расчете на сухую древесину), представляет собой прозрачный цвета меди и свободный от солей пищевой сироп, имеющий горьковатый привкус генциобиозы. Его качество выше, чем качество обычного гидроля— продукта осахаривания кукурузы. При его сбраживании получается особенно хороший пищевой спирт с выходом 5 л абсолютного спирта на 100 кг сухой древесины. Маточный раствор может найти также применение для производства полиалкоголей,. глюконовой кислоты или применяться при выделке кож. Сто- [c.52]

Она содержится в корнях горечавки Gentiana lutea). При полном гидролизе генцианозы образуются две молекулы глюкозы и одна молекула фруктозы. Разбавленной серной кислотой и инвертазой она расщепляется на фруктозу и генциобиозу. [c.695]

Отдельные представители. Из ароматических альдегидов наибольшее значение имеет бензальдегид. Бензальдегид — жидкость с запахом горького миндаля. Т.кип. 179° С. На воздухе быстро окисляется в бензойную кислоту и поэтому хранится в доверху наполненных склянках. Бензальдегид встречается в виде гликозида амигдали-на в масле горьких миндалей и косточках вишни, абрикоса, персика и т. д. Амигдалин под влиянием энзимов дает бензальдегид, синильную кислоту и генциобиозу [c.457]

Taii же распадается он под влиянием энзимов, содержащихся в миндале эмульсина, отщепляющего обе молекулы глюкозы, и оксинитрилазы, отщепляющей молекулу синильной кислоты. Глюкоза находится в амигдалдне в виде дисахарида генциобиозы. Строение амигдалина, являющегося g-глюкозидом, выражается формулой [c.603]

Гликозиды встречаются в природе. Роль спиртовой компоненты (агликона) в них могут играть такие соединения, как фенолы, циангидрины и др. К глико-зидам относятся, в частности, красящие вещества растений сердечные гликозиды, обладающие сильным физиологическим действием дубильные вещества. Примером может служить гликозид амигдалин СгоНгтОцМ, содержащийся в зернах горького миндаля и косточках других плодов. По своему строению он является гликозидом дисахарида генциобиозы и циангидрина бензальдегида. При гидролизе кислотами амигдалин распадается на углевод, бензальдегид и синильную кислоту. [c.371]

При введении в высшие растения, в частности в гладиолусы, различных чужеродных органических веществ последние превращаются в гликозиды генциобиозы (6-0-а-П-глюкопира-нозил-В-глюкоза). Так, в числе других были получены генциобиозиды хлоральгидрата, три-хлорэтанола и о-хлорфенола [66, 67]. В некоторых растениях гидразид малеиновой кислоты (гербицид) также превращается в генциобио-зид [107]. [c.137]

Амигдалин. . . Пруназин. . . Прулауразин. . Самбунигрин. . С,,Н ,ОеК с н о,к Генциобиоза + Глюкоза 4-Глюкоза -Ь Глюкоза й-Нитрпл миндальной кислоты -Нитрил миндальной кислоты й, -Нитрил миндальной кислоты -Нитрил миндальной кислоты [c.201]

Значительно распространены также глюкозиды синильной кислоты, примером которых является амигда,/1ин, представляющий соединение бен-зальдегид циангидрина с генциобиозой (дисахаридом). Амигдалин кристаллизуется с 31 оО. Находится в ссменах горького миндаля (около 3%), в косточках абрикосов и слив (1—2%), вишен, яблок, груш. Кристаллы слабо горького вкуса, растворимые в горячей воде. Амигдалин расщепляется под влиянием фермента эмульсина, находящегося в семенах миндаля, иа 2 моле- [c.165]

Для вирусных нуклеиновых кислот отмечены некоторые аномалии в их химическом составе В частности, в ДНК-содержащих бактериофагах обнаружены наряду с дезоксирибозой глюкоза, генциобиоза, а также необычные азотистые основания — 5-оксиметилурацил, 5-оксиметилци-тозин и др. В макромолекулярной структуре вирусных нуклеиновых кислот также обнаружен ряд аномалий. Так, в ряде бактериофагов найдена одноцепочечная ДНК (фаг фХ-174, Т4 и др.) [c.467]

Помимо реакций разрушения сахаров в кислой среде, могут происходить реакции, ведущие к олигосахаридам. Эти реакции известны под названием кислотной реверсии (см. также стр. 266) и были использованы Фишером [113] для получения изомальтозы из глюкозы. Продукты этой реакции широко изучены для ряда альдогексоз. Особенно легко в эту реакцию вступает D-глюкоза, образующая наибольшее число продуктов, включая изомальтозу, генциобиозу и еще семь других дисахаридов [114, 115]. При нагревании 3%-ного раствора глюкозы с 4 и. соляной кислотой при 98" в течение 10—30 мин образуется значительное количество 1,6-связанных дисахаридов и меньшее количество мальтозы и нигерозы. В продуктах такой обработки найдены также тетрасахариды. Ди- и высшие олигосахариды образуются из галактозы и маннозы в меньших количествах и не так быстро [116]. Однако и в этих случаях были выделены и идентифицированы соответствующие продукты [117, 118]. Аналогичная реакция протекает при нанесении на хроматографическую бумагу водного раствора маннозы и хлоргидрата глюкозамина с применением нагревания (см. стр. 266). При этом образуется хлоргидрат 0-о-маннозил-(1 6)-Б-глюкозамина [119]. Так как во всех случаях эти реакции бимолекулярны, они ускоряются при повышении концентрации моносахарида. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология