Фенилэтиламин также

Производные р-фенилэтиламина, обладающие сильным физиологическим действием, встречаются в природе и применяются как кровеостанавливающие средства (вызывают сужение периферических кровеносных сосудов). Таковы алкалоид эфедрин (стр, 647), адреналин (стр, 342) и пр, Са З-фенилэтиламин также оказывает аналогичное действ )е, хотя и в более слабой степени. [c.309]

Кинетическому расщеплению подвергается рацемическая миндальная кислота в реакции с ментолом соотношение скоростей реакций (—)- и (- -)-форм равно 0,897. Кинетическое расщепление происходит также в ходе реакции рацемического а-фенилэтиламина с (—)-хинной кислотой в остатке [c.119]

С другой стороны, влияние растворителя на величину оптического вращения, по предложению Лейте [46], также можно использовать для определения конфигурации. Рассмотрим этот вариант оптического сравнения на примере определения конфигурации замещенных по ядру аналогов сг-фенилэтиламина [c.209]

Настоящая методика может быть использована для получения различных а-аминокетонов, как это указано в табл. 4, в которой суммирована большая часть результатов, полученных авторами. Главные отклонения от описанной методики заключаются во времени, необходимом для получения отрицательной пробы с иодокрахмальной бумажкой, а также в природе и количестве растворителя, применяемого для экстрагирования и перекристаллизации. Настоятельно рекомендуется, чтобы каждый, кто будет проводить настоящую реакцию впервые, сначала получил а-фенилэтиламин, а затем уже можно попытаться применить эту реакцию для получения других более ценных аминов. [c.176]

Фрагмент фенилэтиламина входит также в состав молекул довольно большой группы растительных оснований (около сотни представителей), именуемых пептидными алкалоидами. Особенность их состоит в том, что в боковой цепи фенилэтиламина здесь имеется двойная связь и она формирует функциональную группу енамина. Пептидные алкалоиды относятся к а//сй-соединениям (см. разд. 3.2), в которых макроцикл образован остатками аминокислот, связанных пептидной связью. В этом семействе веществ различают три структурных типа два мета-анса и один пара-анса. Первые два могут иметь 13- или 15-звенные кольца. [c.433]

Нитрилы восстанавливаются также дибораном. Цианистый бензил, например, превращается с выходом 88% в 2-фенилэтиламин (Браун, 1960). [c.601]

Некоторые симпатомиметические соединения, например амфетамин (а-ме-тил-Р-фенилэтиламин), также являются конкурентными ингибиторами моноаминооксидазы, так как имеют структурное сходство с субстратами этого фермента фармакологическое действие этих соединений объяснить трудно. Тирамин, по-видимому, проявляет симпатомиметическую активность косвенно, путем освобождения природных катехинаминов из депо, расположенных в нервных окончаниях. [c.370]

Многие производные р-фенилэтиламина обладают ярко выраженным физиологическим действием ср., ыапримёр, эфедрин и тирамин. В связи с этим следует упомянуть также а-метил-[ 1-фенилэтиламин и его N-метилпроизводное [c.577]

При присоединении (—)-а-фенилэтиламина к фепилметил-кетену процесс также идет стереоспецифично. При —108°С амида (-]-)-а-фенилпропионовой кислоты образуется в 8 раз больше, чем амида (—)-а-фенилпропионовой кислоты. С повышением температуры стереоспецифичность падает и при 4-110°С становится близкой к нулю. [c.143]

В присутствии этих реагентов метинный протон а-фенилэтиламина дает сигнал в области 17 м. д. с различием для Я- и 5-антиподов примерно в 0,5 м. д. Эффективное разделение ЯМР-сигпалов антиподов наблюдается также при растворении в оптически активных жидких кристаллах (например, в холестерилхлориде) [173]. Обзор, посвященный вопросу о неэквивалентности спектров ЯМР энантиомеров в хиральных растворителях, см. [174]. [c.166]

Побочные реакции. Несмотря на то, что в реакции Пиктэ— Шпенглера исходными веществами являются те же самые реагенты, которые применяются дня получения фенолформальдегидных смол и многих друг их менее сложных соединений, имеется всего лишь несколько указаний на протекание определенных побочных реакций. Так, прн конденсации ( -фенилэтиламина с метилалем Б присутствии СО.ПЯНОЙ кислоты образуется главным образом бйс-(р-фенилатиламино) метан [45]. При обработке гомопиперониламина метилалем и соляной кислотой образуется п коли-<№стве около 70% полимерное основание, которое получается также и в том случае, если вместо метилаля употреблять формальдегид [3]. Однако при температуре 130° из гомопиперониламина и формальдегида в присутствии соляной кислоты образуется [c.186]

В большинстве случаев синтез, осуществляемый на основе фенилэтиламинов, приводит к образованию частично гидрированных изохинолинов. Метод Померанца — Фрича позволяет получать непосредственно ароматические системы, что также прсд-стааляет некоторые преимуи ества. [c.225]

Было указано (Р. Икке и К- Р еде май, частное сообщение), что 5-фенилэтиламин, а также многие замещенные 3-фенилэтил- [c.450]

Макс. активность характерна для производиых Р-фенил-этиламина с гидроксилами в положениях 3 и 4 ароматич. кольца (т. наз. катехоламинов см. табл.), а также для производных имидазолина (ф-лы I и II). Увеличение размеров R в производных Р-фенилэтиламина приводит к увеличению р-адреномиметич. активности, уменьшение его размеров-к увеличению а-адреномиметич. активности. При уменьшении числа гидроксилов в ароматич. кольце понижается как а-активность, так и р-активность (вплоть до исчезновения). [c.38]

ФЕНИЛЭТИЛАМЙНЫ. В статье рассмотрены незамещенные первичные Ф. Различают с -Ф (1-фенилэтиламин), существующий в виде (R)- (ф-ла I), (5)-энантиомеров (П) и рацемата, а также -Ф. (2-фенилэтиламин) (Ш). [c.69]

По-русски также 2-фенилэти.1амип или чаш,е р-фенилэтиламин,— переводчика, [c.189]

Природную D (+)-пантотеновую кислоту лучше получать не расщеплением ее рацемата, а непосредственно из оптически активной левовращающей формы пантолактона и р-аланина. DL-Пантолактон предварительно превращают в соответствующую кислоту расщепление а, if-диокси-р, Р-ди-метилмасляной кислоты (X) на оптические антиподы производят дробной кристаллизацией ее солей с алкалоидами — с хинином [2. 32 h хинидином, цинхонином j69j, бруцином [70—72] или эфедрином УГъ. Так, натриевую соль а, 7-диокси-р, Р-диметилмасляной кислоты (X) подвергают кристаллизации с половиной эквивалента гидрохлорида хинина при этом преимущественно выкристаллизовывается соль хинина с (+)-формой кислоты, из которой получают D —)-пантолактон, имеющий т. пл. 92—93° С, [аId—49,8°, с выходом 71%. Помимо оптически активных алкалоидов для расщепления рацемического пантолактона на оптические антиподы применяют оптически активные амины. D(-)-Пантолактон с выходом 59% получают при использовании для разделения рацемата (—)-а-1-(п-нитро-фенил)-2-аминопропандиола-1,3 в водной спепе [51. 74—781. Для расщепления применяют также (-Ь)-а-фенилэтиламин Г79, 80] и 1-нафтилэтиламин [ ]. -- [c.64]

Мы описали только основной путь синтеза катехоламина. Более полная схема метаболизма, приведенная на рис. 8.18, иллюстрирует также связь с другими соединениями, классифицируемыми пока как предполагаемые медиаторы, подобно, например, октопамину. Некоторые из этих аминов, присутствующих обычно в следовых количествах, как, например, фенилэтиламин, при синтезе в аномально высоких концентрациях в ЦНС могут вызывать психические заболевания. [c.218]

Эфедрин также обладает свойством усиливать сократительную способность скелетных мышц и повышать физическую работоспособность. На этом основано применение его (а также некоторых синтетических производных фенилэтиламина) как допинга. Допингами называют вещества, прием которых усиливает на короткое время мышечную деятельность. Поэтому, например, спортсмен, употребивший допинг, может показать более высокий результат. Однако использование допингов не только искажает истинные спортивные возможности, но имеет неблагоприяпгные долгосрочные последствия для организма. В связи с этим применение эфедрина и других подобных веществ строго запрещено правилами спортивных состязаний. [c.431]

К производным фенилэтиламина относится и широко применяемый антибиотик левомицетин 6.12, который известен также под названиями хлорамфе-никола и хлоромицетина. Молекула его интересна тем, что содержит одновременно две редко встречающиеся в природе функциональные группы дихлор-метильную и нитрогруппу. Впервые вещество 6.12 было выделено из бактерий Streptomy es venezuleae в 1948 г. Сейчас весь используемый хлоромицетин получают путем химического синтеза. В его молекуле имеются два асимметрических атома. Природный продукт имеет D(—)/п/ ео-конфигурацию, синтетический представляет собой смесь рацематов. Она в два раза менее активна, чем природное вешество. Антибиотик применяют для лечения многих инфекционных болезней. Особенно эффективен он при брюшном и сыпном тифе. [c.432]

Промежуточные а-кетокислоты также способны вступать в реакцию Пиктэ—Шпенглера с фенилэтиламинами и после декарбоксилирования давать те же конечные продукты циклизации. [c.478]

Структурное звено фенилэтиламина, присущее изохинолиновым алкалоидам, присутствует также в ароматических аминокислотах— фенилаланине и тирозине, которые являются предшественниками в биосинтезе алкалоидов [43]. Этот вопрос исследовали многие ученые, в том числе Винтерштейн и Трайер, Робинсон и Бартон. Выделение и установление строения этих алкалоидов представляет собой одно из крупнейших достижений органической химии. Данное краткое описание некоторых алкалоидов ряда изохинолина преследует цель показать, как эти исследования способствовали развитию органической химии в целом и, в частности химии гетероциклических соединений. [c.281]

Для разделения катионных комплексов прежде всего широко используют оптически активную бромокамфорную сульфокислоту [181] кроме того, наряду с другими применяют камфорную сульфокислоту, винную и диацетилвинную кислоты [182]. Для расщепления анионных комплексов пригодны оптически активные основания, такие, как пропилендиамин [183], а-фенилэтиламин [184], стрихнин, бруцин, цинхонин и т. п. В соответствии с этим проводят необходимую реакцию двойного обмена, получают, например, при взаимодействии разделяемого бромида с серебряной солью (+)- или (—)-бромокамфорной сульфокислоты раствор комплексной соли и оставляют его для кристаллизации. Иногда применяют также фракционированное выщелачивание кристаллической массы холодной водой и т. д. При особо благоприятных соотношениях растворимости можно даже проводить разделение при осаждении в некоторых случаях удается провести полное разделение оптически активных компонентов однократным осаждением раствора комплексной соли (например, оптически активным бромокамфоросуль-фонатом аммония). Оптическое расщепление комплексных солей достигается также путем адсорб ции на оптически активном кварце [185] или на крахмале [186]. Однако часто такого рода разделение происходит весьма трудно, потому что более или менее быстро наступает рацемизация. [c.276]

Исследована также реакция а, а -дихлорэтилового эфира с Р-фенилэтиламином в присутствии 1пС 2. При этом получается те-трагидроизохинолин (59%) и бис-(р-фенилэтиламино)метан (10%). [c.127]

Карозерс и Джонс [664], а также Карозерс, Бикфорд и Гурвиц [665] добились хороших результатов при проведении восстановления, ноАдамсу, в ледяной уксусной кислоте или в уксусном ангидриде с окисью платины в качестве катализатора. Почти во всех случаях, когда в качестве растворителя применялся уксусный ангидрид, удавалось значительно подавить образование вторичных аминов, потому что в этих условиях в качестве продуктов реакции образуются пе свободные амины, а ацетилпроизводные, чем, пожалуй, и объясняются полученные хорошие результаты. При восстановлении 23,4 г бензилцианида в 50 мл уксусного ангидрида за 22 часа было поглощено 115% теоретического количества водорода 1,2 г катализатора было введено в два приема. Гидролизом продукта реакции под действием кислоты и обычной обработкой было получено 15,2 г р-фенил этил амина, что соответствует 63% теории. Вместо уксусного ангидрида применялись также и ангидриды других алифатических кислот, например масляный ангидрид. Очень удачно удалось использовать этот метод для получения высших гомологов фенилэтиламина вплоть дое-фенил-к-амиламина. При этом методе работы тоже расходуется сравнительно многО катализатора, и при спадении скорости гидрирования рекомендуется добавлять новые порции катализатора. [c.249]

Кислый раствор хлората восстанавливается на платиновом катоде гораздо эффективнее, если в реакционной среде имеется небольшое количество ванадиевой кислоты, облегчающей превращение хлората в хлорид. Восстановлению нитросоединений до соответствующих им аминов часто способствуют добавленные в реакционную среду соли олова [21]. Добавление окислов сурьмы или мышьяка к сернокислой среде, используемой при восстановлении N,N-димeтилфeнилaцeтaмидa, значительно увеличивает выход фенилэтиламина [22]. Выход последнего на свинцовом катоде в результате использования катализирующих окислов увеличивается от 41 до 80%. Известно также, что добавление иода увеличивает скорость восстановления некоторых нитрссоединений до аминов [23]. [c.21]

Кроме катехинаминов, встречающихся у животных, имеется ряд растительных и синтетических аминов, обладающих в той или иной степени фармакологической активностью адреналина и норадреналина. Многие из этих веществ родственны фенилэтиламину наличие фенольной гидроксильной группы для них не обязательно. Вещества, используемые для угнетения действия адреналина и норадреналина, называются симпатолитическими и многие из них также имеют в основе фенилэтиламин. Предполагают, что молекула, действующая как агонист или антагонист, соединяется с рецептором (см. стр. 361). Для максимальной симпатомиметической активности необходимы как азотсодержащая боковая цепь, так и фенильное кольцо. Только t-изомеры производных фенилэтиламина с гидроксильной группой в боковой цепи имеют значительную симпатомиметическую активность. [c.370]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилэтиламин также: [c.576] [c.572] [c.35] [c.139] [c.666] [c.363] [c.100] [c.193] [c.160] [c.451] [c.452] [c.138] [c.734] [c.268] [c.247] [c.464] [c.385] [c.60] [c.106] [c.184] [c.231] [c.233] [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология