Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Карбонильные соединения Оксосоединения

    Карбонильные соединения (оксосоединения) — это производные УВ, содержащие в молекуле карбонилы ш) группу > С = О. [c.602]

    Алюминийорганические соединения энергично разлагаются водой, спиртами, кислотами, значительно легче присоединяются по карбонильной группе оксосоединений и оксида углерода (IV ), чем реактивы Гриньяра, окисляются кислородом воздуха (низшие представители самовоспламеняются на воздухе)  [c.346]


    Для образования ненасыщенных полимерных соединений из альдегидов и кетонов необходимо присутствие в молекуле оксосоединения группы —СНг—СО—. Карбонильные соединения, содержащие только один а-водородный атом, под дейст  [c.130]

    Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа >С=0, называются карбонильными соединениями или оксосоединениями. Карбонильные соединения делятся на две большие группы — альдегиды и кетоны. [c.369]

    В молекуле оксосоединений может содержаться одна или несколько карбонильных групп. Карбонильные соединения могут быть насыщенными, ненасыщенными (если в радикале содержится кратная связь), ароматическими и т. д. [c.190]

    Под каталитическим воздействием редуктазы происходит асимметрическое восстановление оксосоединений. Действие редуктазы, например, проявляется при добавлении карбонильных соединений в раствор сахара, сбраживаемого дрожжами [535]. Степень оптической избирательности действия редуктазы не слишком высока. При восстановлении ацетофенона, например, степень асимметрического синтеза составляет всего 18% [c.134]

    А. Е. Арбузов и И. А. Арбузова, так же как и многие другие химики нашей страны, применяют здесь установившуюся со времен А. М. Зайцева схему реакции с принятием промежуточных соединений алкоголятной формы. Между тем вопрос о том, действительно ли в процессе взаимодействия карбонильной группы оксосоединения с магнийорганическим комплексом образуется алкоголятная форма [c.85]

    В молекуле оксосоединений может содержаться одна или несколько карбонильных групп. В зависимости от радикала, связанного с карбонильной группой, карбонильные соединения могут быть насыщенными, ненасыщенными (если в радикале содержится кратная связь), ароматическими и гетероциклическими. [c.198]

    Альдегиды и кетоны — производные углеводородов, в которых содержится одна или более карбонильных групп С=0. Карбонильная группа иногда называется оксогруппой, поэтому эти соединения часто носят название оксосоединений. [c.121]

    Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции замещения и окисления. Функциональные производные оксосоединений ацетали, оксимы, гидразоны, азины. Альдольная и кротоновая конденсации. Дикарбонильные соединения. Непредельные альдегиды и кетоны. Кетены. УФ и ИК спектры альдегидов и кетонов. [c.170]


    Производные углеводородов, в молекулах которых содержится карбонильная группа, называются оксосоединениями. Если карбонильная группа связана с одним радикалом и водородом (или двумя атомами водорода), то такие оксосоединения называются альдегидами (группа —СНО называется альдегидной группой). Соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя одинаковыми или разными углеводородными радикалами, называются кетонами. [c.94]

    Индуктивный эффект проявляется не только в изменении кислотных или основных свойств соединения при замещении, но и в изменении всевозможных проявлений реакционной способности. Мы уже встречались с этим эффектом на примере разной реакционной способности карбонильной группы в ряду оксосоединений  [c.193]

    Моносахариды — простейшие углеводы— представляют собой соединения, характеризующиеся смешанными функциями и содержащие одновременно гидроксильные и карбонильные группы (окси-оксосоединения). Образуют таутомерные формы циклических полуацеталей. В зависимости от характера карбонильной группы различают альдозы (оксиальдегиды) и кетозы (оксике-тоны). [c.74]

    По существу, этот пример аналогичен 2-метил-1,4-нафтохинону продукт присоединения бисульфита по олефиновой связи может подвергаться ароматизации если же к карбонильной группе присоединится второй моль бисульфита, ароматизация становится невозможной. Интересно, что 2-метил-1,4-нафтохинон-2,3-эпоксид может присоединять бисульфит к карбонильной группе в положении 4, оставляя нетронутым эпоксидное кольцо [1]. 1,4-Антрахинон ведет себя аналогично 1,4-нафтохинону [164], давая 40% 2-сульфо-1,4-диокси-соединения и 32% 4-окси-2,4-дисульфо-1-оксосоединения. В этой реакции применяют водный бисульфит при 60° С, продолжительность реакции 8 ч. [c.155]

    Реакции с оксосоединениями. Алифатические алюминийорганические соединения, как уже было сказано выше, восстанавливают, как правило, карбонильную группу. [c.361]

    Следующий важный класс кислородных производных алканов — оксосоединения. Как следует из их реакций и способов получения, оксосоединения можно рассматривать как алканы, в которых два водородных атома при одном углероде замещены на двухвалентный атом кислорода. Таким образом, функциональной группой оксосоединений является карбонильная группа >С—0. Доказательством наличия в оксо-соединениях карбонильной группы могут служить, например, следующие реакции. [c.120]

    Карбонильные соединения (оксосоединения) — это производные У В, содержащие в молекуле карбон1 ль-ную группу >С=0. [c.556]

    Процесс конденсации хинальдина и а-пиколина с карбонильными соединениями под влиянием катализаторов основного характера был рассмотрен МакЭльвейном и Джонсоном [278], которые указали на то обстоятельство, что наличие электроотрицательных групп в карбонильном соединении облегчает конденсацию. Реакция конденсации с мезоксалевым эфиром, дифенил-трикетоном, этиловым эфиром бензоилщавелевой кислоты, бензилом и аллоксаном протекает с хорошими выходами при кипячении двух эквивалентов хинальдина или а-пиколина с одним эквивалентом оксосоединения. В этой реакции избыток органического основания, очевидно, играет роль катализатора. [c.66]

    Реакции альдольно-кротоновой конденсации. Эти реакции протекают с альдегидами и кетонами, у которых атом углерода, непосредственно связанный с карбонильной группой, имеет хотя бы один атом водорода. Для понимания механизма реакции необходимо рассмотреть влияние карбонильной группы на алифатический радикал. Электроноакцепторная карбонильная группа вызывает поляризацию связей с соседними атомами, в частности связи С—Н у а-атома углерода. Атом водорода становится подвижным, возникает СН-кислот-ный центр (сравните с механизмом реакции элиминирования в галогеналканах, см. 4.4.3). За счет этого кислотного центра оксосоединение может при действии сильных оснований отщеплять протон и превращаться в карбанион. Отрицательный заряд в образовавшемся карбанионе делокализован при участии альдегидной или кетонной группы. Анион представляет собой сильный нуклеофил и реагирует со второй молекулой карбонильного соединения по механизму нуклеофильного присоединения. [c.242]

    В результате взаимодействия в щелочной среде двух молекул ацетальдегида образуется 3-гидроксибутаналь. Поскольку продукт реакции содержит в молекуле гидроксильную и альдегидную группы, его назвали альдолем (от слов альдегид и алкоголь), а сама реакция конденсации оксосоединений в щелочной среде получила название альдольной конденсации. Эта реакция имеет большое значение в органическом синтезе, поскольку позволяет синтезировать различные гидроксикарбонильные соединения. Альдольную конденсацию можно проводить в смешанном варианте, с использованием разных карбонильных соединений, причем одно из них может и не содержать СН-кислотный центр. [c.243]


    Галогенирование алифатических оксосоединений. Наличие в молекуле органического соединения электроноакцепторной оксогруппы приводит к повышению реакционной способности атомов водорода, находящихся при а-углеродном атоме. Поэтому карбонильные соединения реагируют с галогенами, образуя а-галогенопроизводные. В молекулах наиболее активных альдегидов атомы водорода, стоящие при а-углеродном атоме, способны замещаться на атомы галогена Примером такой реакции является превращение ацетальдегида в иодаль под действием иода в щелочной среде (см. 4.5). [c.246]

    Присутствие других оксосоединений помимо реагентов в реак-1И0НН0Й смеси имеет большое значение. Добавленное вместе с бен- альдегидом второе карбонильное соединение может или вступать с им во взаимодействие, как найдено для метил-н-пропилкетона зз, ШИ способствовать увеличению выхода (—)-феннлацетилкарби-тола, как, например, при добавлении ацетона- . Последний при том восстанавливается до изопропилового спирта и препятствует эиразованию гликоля. [c.100]

    Возможность образования протонированного эпоксида, способного далее изомеризоваться в оксосоединение или превращаться под влиянием аниона кислоты в продукт раскрытия цикла, подтверждена экспериментально. Кинетическими методами показано, что при окислении фенилзамещенных олефинов -стирола и 3-фенилциклогексена параллельно с соответствующими эпоксидами образуются изомерные карбонильные соединения [249]. При этом вероятность образования оксосоединения из 3-фенилциклогексена значительно меньше, чем из стирола, в связи с нарушением планарности колец бензола и циклогексена, что приводит к дестабилизации иона карбония. [c.77]

    Вышеуказанная весьма, конечно, приближенная детализация основного уравнения магнийорганического синтеза лишь дополняет положение, высказанное еще в 1935 г. Карашем [51]. Он исследовал взаимодействие ряда различных галоидалкилов с одним и тем же кетоном —бензофеноном и расположил галоидалкилы в ряд по их относительной электроотрицательности. А. Д. Петров и Е. П. Каплан дополнили и расширили это представление. Учитывая, что свойства радикалов галоидалкилов могут в известных пределах и изменяться (в зависимости от того, с какими радикалами кетонов они взаимодействуют), они включили в указанный ряд также и радикалы оксосоединений. Кроме того, советские исследователи учли дополнительную возможность восстановления галоидалкилов, а также тот факт, что введение кратной связи в карбонильное соединение или галоидалкил приводит к подавлению восстановительных процессов и создает возможность проведения реакции по основному урав- [c.240]

    Строение скелета галоидпроизводного можно определить, получив из него его родоначальный углеводород. Восстановление галоидпроизводных до углеводорода осуществляется действием магния в эфире и последующим гидролизом магнийорганического соединения или (в случае нолигалоид-производных) действием иодистого водорода при нагревании в запаянной трубке. Если галоидцроизводное имело два атома галоида, расположенные у соседних атомов углерода, магний отщепляет оба атома галоида и оба углерода соединяются двойной связью. Ее местоположение устанавливается окислением образовавшегося непредельного соединения, сопровождающимся разрывом цепи по месту двойной связи (такие реакции будут рассмотрены в разделе олефинов). В других случаях галоид-производное подвергают гидролизу моногалоидпроизводное превращается при этом в спирт, дигалоидпроизводное в двухатомный спирт (гликоль) или, если оба галоида находятся у одного углерода, в оксосоединение (кетон или альдегид). Все эти соединения легко отличить по их реакциям. Местоположение гидроксильной группы (ОН) в этих соединениях или карбонильной группы (СО) устанавливают путем окисления в кислоты (эти реакции будут рассмотрены при спиртах, альдегидах и кетонах). [c.84]

    Взаимодействие с аминами. Взаимодействие оксосоединений с первичными аминами протекает по механизму присоединения — отщепления. На первой стадии реакции происходит нуклеофильное присоединение амина по двойной связи С=0 карбонильной группы. Амины являются сильными нуклеофилами и в данном случае нет необходимости активировать электрофильный центр оксосоединения. Пфвичным продуктом присоединения является биполярный ион, который стабилизируется в результате внутримолекулярного переноса протона от атома азота к атому кислорода, превращаясь в аминоспирт. Однако реакция не останавливается на этой стадии. Уже подчеркивалось, что соединения, содержащие две электроноакцепторные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и стремятся к стабилизации путем отщепления одной из групп в виде нейтральной термодинамически стабильной молекулы. В данном случае происходит отщепление молекулы воды от молекулы аминоспирта (вторая стадия реакиии) и образуется имин (основание Шиффа). [c.240]

    В зависимости от характера углеводородных радикалов, входящих в молекулу альдегидов и кетонов, различают предельные, непредельные, циклические и ароматические оксосоединения.Кетоны могут быть, кроме этого, смешанного типа радикалы, с кото- рыми связана кетогруппа, могут принадлежать к разным г лассам углеводородов. По количеству карбонильных групп различают ьюнокарбонильные, дикарбонильные и поликарбонильные соединения  [c.115]

    Переходное состояние (А) здесь совершенно аналогично рассмотренным ранее переходным состояниям в реакциях симметризации ртутноорганических солей и в реакциях симметричных диалкилртутных соединений с галоидной ртутью. Интересно отметить, что рассматриваемая реакция изотопного обмена в случае а-меркурированных оксосоединений ускоряется не только основаниями, но и кислотами. Катализирующее действие кислот, вероятно, связано с воздействием водорода кислоты на кислород карбонильной группы (например, путем образования водородной связи), что должно усилить сопряжение связей ртуть — углерод и углерод — кислород и привести к ослаблению связи углерод — ртуть. [c.40]

    Данный фенилгидразон является гидразоном кетона, так как полученное из него соединение не реагирует с фуксинсернистой кислотой. Вычитая из эмпирической форлулы гидр-азона группу атомов СдНеКо (СцН-—НН—Н=, остаток фенилгидразина), находим, что оксосоединение должно содержать 6 атомов углерода. Так как оно не реагирует с бисульфитом натрия, приходим к выводу, что с карбонильной группой не могут быть непосредственно связаны ни метильная, ни две метиленовые группы. Отсюда находим, что указанный гидразон может иметь только такое строение  [c.285]

    Последующая разработка этого вопроса привела к важным выводам о возможности синтеза почти всех классов органических соединений путем взаимодействия соединений, содержащих карбонильную группу, с цинк-, а затем и магнийорганическими соединениями. Эта последующая разработка связана с открытием А. М. Зайцевым так называемых смешанных металлоорганических соединений, образующихся в качестве промежуточных продуктов реакции. Открытие А. М. Зайцева позволило создать иную схему взаимодействия оксосоединений с металло-органическпми соединениями, которая затем была применена Гриньяром для синтезов на основе магнийалкилгалоге-нидов. [c.22]

    Oxoverbindung / оксосоединение, соединение, содержащее карбонильную группу. [c.300]


Смотреть страницы где упоминается термин Карбонильные соединения Оксосоединения : [c.187]    [c.367]    [c.169]   
Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.167 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Карбонильные соединения



© 2024 chem21.info Реклама на сайте