Инозин из аденозина

Нуклеозид аденина аденозин (I) и нуклеозид гуанина гуанозин (П) при обработке их азотистой кислотой подвергаются дезаминированию, не теряя при этом остатка углевода, и переходят в новые нуклеозиды — инозин (П1) и ксаитозин (IV), которые не содержатся в природных продуктах, но были выделены при гидролизе НК в результате одновременно протекающей реакции дезаминирования (см. стр. 192). [c.191]

Другой причиной возникновения мутаций служит воздействие химических факторов, а также различных видов излучений. Например, если на аденозин подействовать азотистой кислотой, то в результате известной реакции дезаминирования аминогруппа превратится в гидроксильную, вследствие чего из аденозина получается другой нуклеотид — инозин, содержащий гипоксантин. [c.447]

Нуклеозиды. Под этим названием 0бъединя 0т соедииения, состоящие нз остатков сахаров и пиримидинов или пуриновых оснований. Они получаются непосредственно из нуклеиновых кислот при действии энзимов из семян люцерны, проросшего гороха и т. д. и, следовательно, образуются в результате отщепления фосфорной кислоты от рассмотренных выше мононуклеотидов. Из инозиновой кислоты таким иутем получается инозин, из адениловых кислот дрожжей и мускулов — один и тот же аденозин, из гуаниловой кислоты — гуанозин, из цитидиловой и уридиловой кислот — цитидин и, соответственно, уридин и т. д. Их фор.мулы вытекают из вышеприведенных формул отдельных нуклеотидов. Все нуклеозиды из нуклеиновой кислоты дрожжей и.меют рибозные остатки в фуранозидной форме. [c.1048]

Херст и Капсис [44] изучили расщепление различных пуринов под действием горячей щелочи. Оказалось, что аденин, гуанин, гипоксантин и ксантин устойчивы к нагреванию с 1н. раствором едкого натра до 100°. Аденозин в этих условиях распадается с образованием аденина, инозина и 4,5,6-три-аминопиримидина [45]. Альберт и Браун [46] установили, что в отличие от пурина 9-метилпурин расщепляется при обработке горячим раствором 1н. щелочи. При действии щелочи в мягких условиях происходит раскрытие имидазольного цикла в 9-(р-о-рибофуранозил)пурине [47]. Изучено поведение отдельных пуринов в 10 н. растворе едкого натра [46]. Оказалось, что пуриновые соединения более устойчивы к щелочам, чем птеридиновые производные [46]. В какой-то степени это можно, по-видимому, объяснить способностью пуринов образовывать анионы в растворах сильных щелочей, что приводит к стабилизации электронодефицитного пиримидинового цикла. [c.300]

Интересный пример регуляции, основанной на соотношении концентраций метаболитов, представляют собой завершающие стадии биосинтеза пуриновых нуклеотидов. В результате формирования пуринового гетероцикла первоначально образуется инозин-5 -фосфат ( 9.6), который может превращаться двумя путями (см. рис. 122) — с образованием аденозин-5 -монофосфата или гуанозин-5 -монофосфата. Как видно из приведенной схемы, на обоих путях необходимо участие в качестве макроэрга нуклеозид-5 -трифосфата. При этом на пути к образованию АМФ в роли макроэрга выступает ГТФ, а на пути к образованию ГМФ — АТФ. При оптимальном соотношении АТФ и ГТФ будут реализовываться оба процесса. Однако если их соотношение резко отличается от оптимального в пользу ГТФ, то процесс преимущественно пойдет в сторону образования адениловых нуклеотидов. Если же соотношение будет резко преимущественным в пользу АТФ, то в основном будут синтезироваться гуаниловые нуклеотиды. Таким образом, схема в этом узле организована так, что стимулируется преимущественное превращение инозин-5 -монофосфата в тот из двух пуриновых нуклеотидов, который Оказывается в недостатке. [c.422]

Структура АТР (и ADP) была установлена главным образом на основании данных гидролиза [87]. Так, гидролиз разбавленной щелочью давал аденозин-5 -фосфат и неорганический пирофосфат. Кислотный гидролиз, с другой стороны, приводил к быстрому высвобождению двух из трех фосфатных остатков в виде неорганического фосфата, а также аденина и рибозо-5-фосфата. Место присоединения трифосфатной группы к аденозину установлено посредством а) дезаминирования азотистой кислотой, в результате которого получен инозин-5 -фосфат, что доказывало отсутствие замещения по 6-аминогруппе и б) затраты 1 моль-экв перйодата, что [c.622]

Аденозиндезаминаза (КФ 3.5.4.4) (АДА) - ключевой фермент катаболизма аденозина или 2 -дезоксиаденозина в живых организмах и играет исключительно важную роль в регуляции иммунитета у млекопитающих, осуществляя гидролт ическое превращение соответствующих нуютеозидов в инозин (2 -дезоксиинозин) и аммиак. [c.70]

Исходя из соотношения (9), следует ожидать, что при увеличении ионной силы среды соединения, диссоциирующие по уравнению (5) (стр. 177) и не обладающие в недиссоциированном виде зарядами — уридин, инозин, гуанозин — в щелочной области (но не их нуклеотиды), — будут уменьшать наблюдаемое значение р/Са-В то же время при диссоциации в кислой области цитидин, гуанозин, инозин, аденозин (но не их нуклеотиды), сопряженные кислоты которых обладают зарядом т, равным -Ь 1 [уравнение (3), стр. 177], при увеличении ионной силы должны увеличивать значения р/Са. В первом приближении уравнением (9) можно воспользоваться для оценки эффекта ионной силы среды на нуклео- [c.190]

Пара оснований инозин — аденозин [c.95]

Из этого следует, что у гуанозина связь углеводного остатка с ядром также осуществляется через No). Далее поскольку инозин (III) и ксанто-зин (IV) могут быть получены из аденозина и гуанозина (см. стр. 191), то, очевидно, и для этих получающихся в процессе распада НК нуклеозидов следует принять связь с остатком сахара у N(9). [c.192]

Ниже указано строение аденозин-5 -фосфата, подтвержденное его синтезом [24]. При дезаминировании он образует инозин-5 -фосфат (инозиновая кислота) — нуклеотид, содержащий гипоксантин. [c.24]

Дезаминирование. В случае пуринов - дезаминирование аденина в гипоксантин, аденозина в инозин [c.426]

Хотя превращение аденозина в инозин под действием микроб ных ферментов весьма подробно изучалось за последнее десятилетие, тем не менее следует признать, что этот процесс целесообразнее проводить химическим путем. Примеры микробиологического превращения даны здесь лишь для того, чтобы подчеркнуть, что в случае соединений, слишком чувствительных к химическому дезаминированию , следует весьма осмотрительно относиться к возможности применения микробиологического метода. [c.192]

Уридин—инозин—гуанозин—цитозин— аденозин—цитидин [c.151]

Ado — аденозин yd — цитидин Quo — гуанозин Urd — уридин Ino — инозин [c.21]

В качестве объектов исследования использовали пуриновые ри-бонуклеозиды — гуанозин, инозин, аденозин и ксантозин, их 6-и 8-меркапто- и 8-бромпроизводные, пиримидиновые рибонуклео-виды —уридин, и его 5-метил, 5-бром и 5-нитропроизводные. [c.124]

Не только мононуклеотиды (например, адениловая кислота), но также и соответствующие нуклеозиды могут подвергаться дезаминированию. Так, под влиянием аденозиыдезаминазы от аденозина отщепляется аммиак и образуется гипоксантозин (инозин) [c.362]

Аденозин-5 -моно- аденозин-5 -ди- и аденозин-5 -трифосфорные кислоты. Из мышечного экстракта была выделена (Г. Эмбден, 1927 г.) аденозинфосфорная кислота, изомерная и отличаюш,аяся от так называемой дрожжевой адениловой кислоты (аденозин-З -фосфорной кислоты), полученной гидролизом нуклеиновых кислот. Эта мышечная адениловая кислота (выделенная впоследствии из многих других животных и растительных материалов и универсально распространенная) может быть превращена ферментативным дефосфорилированием в аденозин. Кроме того, мышечная адениловая кислота превращается в результате дезаминирования азотистой кислотой или ферментом адениловой дезаминазой) в инозиновую кислоту (изомер приведенной выше инозин-З -фосфорной кислоты). Инозиновая кислота известна уже давно она была выделена из мясного экстракта Либихом. Инозиновая кислота дает нри кислотном гидролизе гипоксантин и В-рибозо-5 -фосфорную кислоту, строение которой было установлено синтезом (Левен, 1911, 1929 гг.). Тем самым место остатка фосфорной кислоты в положении 5 рибозного остатка оказывается точно установленным, и, таким образом, мышечная адениловая кислота представляет собой аденозин-Ъ -фосфорную кислоту со следующим строением [c.780]

Родственный цикл включает гидролиз АМР с образованием аденозина и гидролитическое превращение последнего в инозин под действием аденозиндезаминазы. Для завершения цикла требуется дальнейший гидролиз инозина до гипоксантина, превращение последнего в IMP лод действием гипоксантин-гуанин — фосфорибозилтрансферазы и превращение IMP снова в АМР, как указано на рис. 14-32. Хотя насчет Важности этого цикла высказывались сомнения [157а], аденозиндезами-Наза привлекает к себе большое внимание, поскольку наследственная [c.171]

Названия нуклеотидов образуются из названий оснований, входящих в их состав, например ну] отид, содержащий аденин, называют аденозинмонофосфатом (адениловой кислотой). При гидролитическом отщеплении от нуклеотидов остатка фосфорной кислоты образуются соответствующие нуклеозиды. Названия пуриновых нуклеозидов даются по корню названия азотистого основания и суффикса -озин, например аденозин, гуанозин. Отклонение из этого правила делается для гипок-сантин-9-рибозида, который называют инозином. Названия пиримидиновых нуклеозидов характеризуются окончанием идин, например ури-дин, цитидин, дезокситимидин. [c.661]

При биосинтезе пуриновых нуклеотидов фосфорибозилпирофос-фат LXXXI аминируется под действием глутамина до 5-фосфорибозилами-на LXXXIII, который конденсируется далее с глицином и через ряд промежуточных продуктов превращается в инозин-5 -фосфат , являющийся исходным веществом для синтеза аденозин-5 -фосфата и гуанозин-5 -фос-фата. [c.394]

А — аденозин, В — 5-бромуридин, С — цитидин, D — 5,6-дигидро-уридин, G — гуанозин, I — инозин, О — оротидин, S — тиоуридин, U — уридин, X — ксантозин, Ч — псевдоуридин, R — неустановленный пуриновый нуклеозид, Y — неустановленный пиримидиновый нуклеозид. [c.359]

Пурином называют конденсированную гетероциклическую систему, построенную сочленением пиримидинового и имидазольного колец. Пурины играют важную роль в живой природе, так как, наряду с уже упоминавшимися пиримидиновыми нуклеотидами, участвуют в биосинтезе нуклеиновых кислот. Сушествуют всего два нуклеиновых основания пуринового ряда аденин 6.737 и гуанин 6.738. Их рибозиды и дезоксирибозиды называются соответственно аденозин 6.739 и дезоксиаденозин 6.740, гуанозин 6.741 и дезокси гуанозин 6.742. Они объединяются под общим названием пуриновых нуклеози юв. Фосфаты их именуются нуклеотидами. Во всей живой природе распространены метаболически связанные с ними инозин 6.743 и ксантин 6.744. Кроме того, в состав РНК входят так называемые минорные нуклеиновые основания, как пуриновые, так и пиримидиновые. Их количественное содержание в РНК незначительное, но структурное разнообразие велико. В качестве примера можно назвать деазапурин квеуин 6.745, найденный как минорный компонент РНК многих организмов, в том числе у млекопитающих. [c.590]

Аденозин -нортофосфат аденин - -рибоза-1 -фосфат, Гуанозин + ортофосфат гуанин + рибоза-1-фосфат, Инозин + ортофосфат гипоксантин + рибозо-1-фосфат [c.425]

Аденин Аденозин -Дезокси 5 -Фосфат 5 -Пирофосфат 5 -Трифосфат Г уанин Гуанозин 2 -Дезокси 5 -Фосфат Гипоксантин Инозин 2 -Дезокси Ксантин Ксантозин Цитозин Цитидин 2 -Дезокси 5 -Фосфат Урацил Уридин 2 -Дезокси 5 -Фосфат Тимин 1-Р-П-Рибофу-райозил Тимидин 5 -Фосфат 5 -Пирофосфат 5 -Трифосфат [c.46]

Распад пуриновых нуклеотидов (рис. 22-23) начинается с отщепления фосфатной группы под действием 5 -ну-клеотидазы. Из аденилата таким путем образуется аденозин, который, дезаминируясь, превращается в инозин. Инозин затем подвергается гидролизу, что приводит к образованию пуринового основания гипоксантина и D-рибозы. Гипоксантин окисляется до ксантина и далее до мочевой кислоты под действием ксантиноксидазы, сложного флавинзави-симого фермента, в простетической группе которого содержится один атом молибдена и четыре железосерных центра (разд. 17.8). Акцептором водорода в этой [c.672]

Соединение пуринового или пиримидинового основания с пен-тозой или дезоксипентозой приводит к образованию нуклеозида. Так, аденин, соединяясь с рибозой, образует нуклеозид аденозин, гуанин дает гуанозин, из цитозина образуется цитидин, из урацила — уридин. Рибонуклеозид, получаемый из гипоксантина, называется инозином. [c.21]

При нагревании 5 -0-тозилатов производных аденозина ту-анозина и инозина происходит внутримолекулярное алкили- [c.370]

N-окиси аденозина до l-N-окиси инозина СХ1 удается осуществить только в чрезвычайно мягких условиях зо, зз2, ззз j-jppj действии же нитрита натрия в уксусной кислоте образуется l-N-окись [c.390]

Данный метод, вероятно, может оказаться полезным для анализа распределения остатков тимидина и дезоксицитидина в поли-пиримидиновых олигодезоксинуклеотидах. Применение дезаминирования РНК для анализа последовательности нуклеотидных звеньев основано на том, что производные ксантозина являются значительно худшими субстратами для гуанил-РНК-азы Т, чем производные инозина. Вследствие этого удалось подобрать условия, в которых дезаминированная РНК может быть специфически расщеплена под действием фермента по остаткам инозина т. е. по тем участкам полинуклеотидной цепи, где в исходном полимере были остатки аденозина. [c.420]

На рис. 12.1 показано разделение пяти нуклеозидов (уридина, инозина, гуанозина, аденозина и цитидина) на колонке с сильнокислой катионообменной смолой с диаметром частиц 7—10 мкм. Длина колонки 25 см и нереагирующие компоненты проходят через нее примерно за 50 с. Первый пик — уридин — вымывается через 50 с. Все пять нуклеозидов дают полностью разрешимые пики в течение [c.304]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология