Фенолы двухатомные, окисление

Двухатомные фенолы — более сильные кислоты, чем одноатомный фенол. Они легко окисляются и являются сильными восстановителями. Так, гидрохинон при окислении превращается в п-бензохинон (или просто хинон). Это окисление идет через стадию образования промежуточного продукта — хингидрона (соединения бензохинона с гидрохиноном за счет образования комплекса с переносом заряда (типа я-комплекса) - [c.313]

Двухатомные фенолы—кристаллические вещества. Они дают с хлорным железом яркое окрашивание пирокатехин—зеленое, резорцин—фиолетовое, гидрохинон—грязно-зеленое, переходящее, вследствие окисления при дальнейшем прибавлении реактива, в желтое. Двухатомные фенолы легко окисляются в щелочном растворе кислородом воздуха. При окислении их азотнокислым серебром выделяется металлическое серебро. Труднее других окисляется резорцин. [c.459]

Окисление двухатомных фенолов. Двухатомные фенолы с гидроксильными группами в м-положении друг к другу окисляются в хиноны очень просто. В большинстве случаев используется бихромат калия и серная кислота, например [c.383]

При переходе от одноатомных к двух- и трехатомным фенолам легкость окисления увеличивается. При окислении двухатомных [c.40]

Применяются двухатомные фенолы при синтезах лекарств и красителей. Все они являются сильными восстановителями и используются в фотографических проявителях и как антиоксиданты. Продуктами окисления пирокатехина и гидрохинона являются хиноны. Например [c.416]

Большинство фенолов очень чувствительно к окислителям и в зависимости от своего характера, а также от рода окислителя может претерпевать при окислении самые различные превращения. Так, например, при окислении обычного фенола перекисью водорода в присутствии закисного сернокислого железа получаются пирокатехин, немного пирогаллола и следы гидрохинона. Двухатомные фенолы, гидроксильные группы которых находятся в а- или и-положении друг [c.538]

Сушествование и роль ММВ с участием протона в нефтяных системах доказаны экспериментально [23,29,69,75,141,143,154...157]. Так, в асфальтенах природных битумов и нефтей значительная часть кислорода входит в состав ОН-групп, почти полностью участвующих в образовании комплексов с Н-связью и не исчезающих даже при очень больших разбавлениях четыреххлористым углеродом [70,75,141,157]. Интенсивность Н-связей возрастает с увеличением содержания кислорода во фракциях асфальтенов или с ростом их полярности [141]. Аналогично ведут себя и КН-группы. Многие гетероорганические соединения битума, в частности, содержащие кетонные, хинонные, карбоксильные и циклические амидные группы, ведут себя как Н-акцепторные основания и активно участвуют в образовании Н-связи [141,157]. Асфальтены и их групповые компоненты при взаимодействии с фенолом и двухатомными спиртами проявляют свойства Н-акцепторных оснований и образуют Н-связи с энтальпией 23-24 кДж-моль- [141,154] не исключается образование и более слабых Н-связей. Концентрация Н-акцепторных оснований в асфальтах не менее 2 ммоль-г а окисление воздухом при повышенных температурах вызывает увеличение их Н-акцепторной основности [154]. Метилирование, ацетилирование и другие реакции связывания активного водорода значительно увеличивают Н-акцепторную основность асфальта, что указывает на то, что в асфальте Н-кислоты и Н-основания находятся в Н-связанном состоянии [141,143,154]. Не исключается возможность образования внутримолекулярных Н-связей [141,143,155]. [c.66]

В случае двухатомных фенолов, например гидрохинона, вхождение второй комплексонной группы затруднено в уксуснокислой среде входит лишь одна группа, в щелочной происходит окисление гидрохинона. Окисление удается предотвратить, осуществляя синтез по схеме (1.1.51). [c.40]

Облучение фенолов в присутствии кислорода дает смесь бисфенолов и двухатомных фенолов 12]. К сожалению, эти методы не очень применимы в лабораторных условиях. Число выполнимых в лаборатории методов ограниченно, а некоторые из них предназначены для окисления лишь определенных мест замещенного арена. [c.295]

Окисление двухатомных фенолов до 1,4- илн 1,2-хинонов осуществляется в несколько стадий, включающих образование анион-радикалов и радикалов. Механизм этой важной в теоретическом отиошении модельной реакции будет рассмотрен в разделе хиноны . [c.1772]

Чистые фенолы бесцветны, но вследствие быстрого окисления (особенно двухатомных фенолов) они розовеют на воздухе, а при длительном хранении приобретают бурый цвет. [c.221]

Хиноны — продукты окисления определенных двухатомных фенолов — представляют собой группу ненасыщенных циклических кетонов, в которых группа С=0 сопряжена с двойной связью С=С. Они могут содержать 1,2- или о-хиноидную, или же 1,4- или л-хиноидную группировку. 1,3-Хиноны не существуют, [c.341]

Хиноны представляют собой продукты окисления двухатомных фенолов. Простейшими представителями этого класса соединений являются 1,2-бензохинон (о-бензохинон) и 1,4-бензохинон (п-бензохинон) [c.382]

Основной стадией промышленного производства двухатомных феноЛов (гидрохинона и резорцина) является получение дигидропероксидов м- и п-диизопропилбензолов жидкофазным окислением воздухом соответствующих зо-леводородов. При кислотном расщеплении по аналогии с гидропероксидом изопропилбензола образуются соотвествующие двухатомные фенолы и ацетон. [c.327]

Наконец, находится в стадии разработки метод синтеза двухатомных фенолов, основанный на окислении фенола в присутствии металлов переменной валентности [1] [c.110]

Окисление двухатомных фенолов с орто- или ий/>а-располо-жением гидроксильных групп приводит к соответствующим хи-нонам [c.273]

Рис. 6.8. Схема производства двухатомных фенолов некаталитическим окислением диалкилбензолов (фирма Distillers Со)

Экранированные фенолы, ФЧ-16 (смесь одно- и двухатомных фенолов, выделяемых из продуктов полукоксования каменного угля), нафтолы и т. д. Они эффективны до начала окисления и на самых первых его стадиях, когда количество гидропероксидов еще невелико. Практически все антиоксиданты необходимо вводить в топливо при его изготовлении даже еще раньше обычно ингибированию подвергают нестабильные вторичные компоненты, направляемые на компаундирование. [c.363]

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является /г-хинон, обычно называемый просто хиноном. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется /г-хинон, а пирокатехин окисляется в о-хинон. [c.187]

Опыт 15. Окисление двухатомных фенолов. Возьмите 3 квадратика фильтровальной бумаги (6x6 см). В центр каждого квадратика нанесите по 1 капле 1% растворов пирокатехина (27), резорцина (28) и гидрохинона (29). В середину каждого из полученных пятен нанесите по 1 капле 10 /о раствора гидроксида натрия (12). Обратите внимание на исходный цвет пятен, а также на скорость возникновения окраски, появляющейся вследствие окисления фенолов кислородом воздуха. [c.448]

Автомобильный бензин до окисления. ....... То же, после окисления в течение 10 ч....... То же, с добавкой сланцевых двухатомных фенолов (0)065 вес. %), после 10 ч окисления. ...... То же, с добавкой древесносмоляного антиокислителя сорта Б (0,065 вес. %), после 10 ч окисления. . . 2,0 232,0 28,8 29,6 [c.172]

Кроме того, фенол, двухатомные фенол э1 и алкилфенолы могут быть получены из циклогексена и его производных окислением в присутствии хлорида палладия, эпокспдированием и гидроксили-рованием с последующим дегидрированием кислородных производных циклогексана [c.285]

Фенолы двухатомные фенолы П1 (реакция Элбса [21). Прлмером может служить окисление салицилового альдегида [c.97]

Приведите примеры следующих соединений 1) замещенного фенола, реагирующего с содой 2) замещенного фенола, не реагирующего с ННОг и не вступающего в реакцию азосочетания 3) двухатомного фенола, при окислении которого получается хинон 4) трехатомного фенола, способного реагировать с образованием как производных триенола, так и производных трикетона [c.152]

Окисление фенолов протекает с образованием гидроперекисей и фенильиых радикалов. Последние могут образовывать более сложные молекулы — оксидифенильные производные [46—48]. Водные растворы двухатомных фенолов окисляются кислородом воздуха с образованием хинонов [49]. Более глубокое окисление приводит к образованию гуминовых кислот [50], двуокиси углерода и воды [51]. О способности различных фенолов к окислению можно судить по величине окислительных потенциалов [52]. Так, например, для одноатомных фенолов окислительно-восстановительный потенциал (в в) следующий [c.109]

Для превращения хинонов в гидрохинопы применяли различные общепринятые восстановители, такие, как цинк и едкий натр [2], водород в присутствии никеля Ренея [3], боргидрид натрия в диглиме (диметиловый эфир диэтиленгликоля), который выдерживали на воздухе [41, хлористое олово в соляной кислоте [5], цинк в уксусной кислоте [6], сернистый ангидрид в воде [7 , гидросульфит натрия [81 н алюмогидрид лития [9], Эти восстановители обычно дают хороший выход фенола, хотя иногда, чтобы предотвратить окисление продукта, реакцию необходимо проводить в инертной атмосфере в условиях, исключающих попадание влаги. Кроме того, в присутствии сильных восстановителей, например алюмогидрида лития, из о-хинонов могут получаться двухатомные спирты /пра с-формы [101. Этот метод имеет, по-видимому, наибольшее значение для получения о- и п-гидрохинонов в ряду бензола и нафталина. [c.305]

Elbs persulfate окисление одноатомных фенолов в двухатомные персульфатом калия в щелочном растворе по методу Эльбса [c.330]

Хиноны получают окислением одно- и двухатомных фенолов, амннов и диам1Ш0Е ароматического ряда. Самый удобный способ получения хинонов заключается в окислении одноатомных фенолов солью Фреми нитроз одисульфонатом калня. Эта реакция осуществляется в исключительно мягких условиях в водном спирте 1шн ацетоне, выход обычно иревьппает 90%. [c.1778]

Исследовано влияние ряда циклоалкилпроизводных двухатомных фенолов и их эфиров на образование нерастворимых осадков при окислении топлив ДЛ и Т-1 [102, с. 118]. При умеренных температурах эти соединения являются эффективными и могут быть использованы для стабилизации топлив ДЛ в условиях длительного хранения. При введении в топливо Т-1 только циклогексил пирокатехина в концентрации 0,05—0,1 % уменьшает (на 47—58 %) образование нерастворимых осадков. [c.257]

Получение двухатомных фенолов окислением диалкилбензолов. Этот способ является аналогом производства обычного фенола кумольным методом. Основы метода производства резорцина и гидрохинона из диизопропилбензола были разработаны в конце 1940 гг. в СССР и за рубежом. В настоящее время существуЛт два метода окисления диалкилбензолов — некаталитический и каталитический. [c.185]

ЭЛЬБСА РЕАКЦИИ, 1) получение двухатомных фенолов действием персульфатов на одноатомные фенолы в щелочной среде (окисление по Эльбсу, персуль< тное окисление), напр. [c.475]

Применяются двухатомные фенолы для получения синтетических смол, красителей, лекарстЕенных веществ. Особое значение имеет гидрохинон, являющийся сильным восстановителем его в больших количествах применяют в фотографии как проявитель при окислении образует хинон (стр. 374). [c.368]

Двухатомные фенолы, а также трехатомные фенолы с гидроксильными группами в орто- и пара-положениях могут быть обнаружены в присутствии других фенолов реакцией с нитратом серебра. При зтом образуются серебряное зеркало и окрашенные продукты окисления. л ета-Диоксисоединения, в отличие от других многоатомных фенолов, можно обнаружить по образованию азокрасителей при сочетании с диазобензолом. С фталевым ангидридом и серной кислотой они образуют фталеины, обладающие зеленой флуоресценцией в щелочных растворах. [c.44]

Восстановление хинонов до двухатомных фенолов осложняется образованием хингидрона - аддукта состава 1 1 меяду хиноном и двухатомньш фенолом. Хингидрон может быть окислен до хинона илн нацело восстановлен до гидрохинона. [c.1782]

Электронодонорные заместители ускоряют, а электроноакцепторные замедляют р-цию. Вторая фуппа НО обычно вступает в И12р12-положение (если оно занято, то образуются орто-дифенолы, но выход резко снижается). Гладко в Э. р. вступают крезолы, и-галоген-, о- и п-нитрофенолы, л<-гвдр-оксибензальдегид и л-гидроксибензойная к-та. Окисление двухатомных фенолов часто сопровождается разрушением ароматич. ядра. Если одну из фупп НО предварительно проалкилировать, то р-ция протекает обычным образом. [c.475]

При окислении одноатомных фенолов в щелочном растворе перок-сидисульфатом образуются двухатомные фенолы реакция Эльбса, 1890 г.). Обычно при этом окисляется пара-положение, если же оно занято, то получаются 1,2-диоксипроизводные. [c.317]

Подготовку проб для анализа проводят, как описано выше, при бромометрии, что позволяет раздельно определять одно- и двухатомные фенолы. Последние (резорцин, пирокатехин) могут быть определены окислением иодом с образованием окрашенных в фиолетовый цвет соединений. Гидрохинон окисляют хлоридом железа (П1), и образующееся двухвалентное железо определяют с фе-нантролином по интенсивности окраски оранжево-красного комплекса. Мешающее влияние пирокатехина устраняют осаждением пирокатехина в виде свинцовой соли. [c.49]

Гидроперекисный метод синтеза наиболее распространен в производстве фенола. Однако он достаточно широко может быть использован и для приготовления крезолов, ксиленолов, двухатомных фенолов, р-нафтола. Правда, эти варианты технологического процесса относительно сложны и связаны с необходимостью решения ряда дополнительных задач. Так, например, в случае получения крезолов или ксиленолов при окислении соответствующих метилизопропил- или диметилизопропилбензолов возможно образование как третичных, так и первичных гидроперекисей. Возникает необходимость выделения и утилизации продуктов превращения первичной гидроперекиси. [c.174]

Кратко о производстве двухатомных фенолов и нафтолов. Дл производства резорцина может быть рекомендован один из дву по-видимому, идентичных с экономической точки зрения процес сов на основе ж-диизопропилбензола или на основе бензолдисул фокислоты. Более низкая себестоимость продукта (на 3—5% при первом способе компенсируется более низкими (на 30—40% удельными капиталовложениями во втором. Из всех способов пр( изводства гидрохинона самым перспективным является каталит] ческое окисление фенола. Себестоимость продукта здесь на 15-20% ниже, чем в других способах. Потребности в а- и -нафтолг должны, по-видимому, удовлетворяться соответственно за сч( окисления тетралина и сульфирования нафталина. Расширен мощностей существующих и создание новых производств позв лит полностью удовлетворить потребности в указанных продукта [c.315]

Синтез хинонов, как уже упоминалось, может быть осуществ-ен окислением анилина и замещенных в бензольном ядре нилинов (см разд 14 4), а также нафталина, антрацена и фе-антрена (см разд 11 3) и различных двухатомных фенолов (см азд 16 1) [c.276]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология