Изопропилбензол (кумол) и а-метилстирол

Производство а-метилстирола по объему значительно уступает стиролу. Однако выработка этого мономера в большинстве развитых стран не уменьшается. Основной метод получения а-метилстирола — это каталитическое дегидрирование изопропилбензола (кумола) — процесс, во многом аналогичный рассмотренному выше процессу получения стирола как на стадии алкилирования бензола пропиленом, так и при превращении кумола в а-метилстирол. [c.385]

Разложение гидроперекиси изопропилбензола в смеси изопропилового спирта с бензолом приводит к образованию ацетона, диметилфенилкарбинола, ацетофенона и а-метилстирола. Скорость, этой реакции зависит от состава растворителя, концентрации гидроперекиси и температуры. Н. А. Соколов и В. А. Шушунов [347] предлагают следующий цепной механизм разложения гидроперекиси кумола в изопропиловом спирте. [c.301]

Дегидрирование изопропилбензола (кумола) приводит к образованию а-метилстирола — одного из важнейших мономеров в производстве синтетических каучуков. Реакцию проводят практически в таких же условиях, как и дегидрирование этилбензола (см. работу 31) и с теми же катализаторами по схеме [c.171]

ДЕГИДРОГЕНИЗАЦИЯ НЕФТЕПРОДУКТОВ — каталитическое отщепление водорода от углеводородов нефти при получении непредельных углеводородов и ароматизации нефтепродуктов. Большое практическое значение имеет Д. этилбен-зола и изопропилбензола (кумола) в стирол и метилстирол. Д. проводят для получения бутиленов и изобутилена из бутана и изобутана, для образования высокооктановых бензинов и др. [c.84]

Реакции алкилирования бензола и других ароматических углеводородов олефинами широко применяются для получения, кроме стирола, таких веществ, как этил- и пропилбензолы, метилстирол, изопропилбензол, бутилбензол, кумол и других, служащих промежуточными продуктами для получения синтетических каучуков и пластмасс. [c.326]

В промышленности а-метилстирол получают методом прямого каталитического дегидрирования изопропилбензола (кумола) [c.262]

Важнейшими ароматическими мономерами для синтетического каучука являются стирол и а-метилстирол, которые получают дегидрированием соответственно этилбензола и изопропилбензола (кумола). Аналогичным путем могут быть получены и другие винильные ароматические мономеры. Например, при дегидрировании этилтолуола можно получить винилтолуол, при дегидрировании этилнафталина — винилнафталин. При дегидрировании диэтилбензола получается дивинилбензол, применяющийся -при синтезе ионообменных смол [c.146]

Алкилированием бензола в промышленности получают этил-бензол (9) для производства стирола (3), изопропилбензол (кумол) (4) для производства фенола (5) и а-метилстирола (6), высшие алкилбензолы (7) для получения поверхностно-активных веществ — алкилбензолсульфонатов (8). Около 50% всего бензола, перерабатываемого промышленностью, переводят в этилбензол и около 20%—в изопропилбензол. Мировое производство этилбензол а составило в 1985 г. 14 млн. т [1]. Этилирование бензола этиленом осуществляют в жидкой и газовой фазах. Большинство установок до сих пор, работает по жидкофазному методу с хлоридом алюминия в качестве катализатора, В газофазном методе используют гетерогенный цеолитный катализатор [1, 489, 611]. [c.241]

Кроме того, она получается как промежуточный продукт в некоторых синтезах, напрпмер а-метилстирола. ТИП имеет и самостоятельное значение в качестве инициатора полимеризации. В связи с этим производство ее осуществляется в очень крупных промышленных масштабах. ГИП получается путем окисления изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха, и ее производство является одним пз характерных и наиболее распространенных при-меров синтезов, основанных на окислении углеводородов в жидкой фазе [c.236]

Диметилбутан 0,529 Хлорбензол —17,311 Фторбензол 11,973 Фенол 5,661 Анилин —29,109 Циклогексанон 15,652 Циклогексанол 20,338 Толуол —21,320 Циклогептан —11,168 Гептан —1,602 Бензойный альдегид 0,704 Бензойная кислота 36,547 Стирол —37,292 Этилбензол —22,841 о-Ксилол —21,364 ж-Ксилол —20,800 п-Ксилол —21,199 а-Метилстирол —в6,407 р-Метилстирол (транс) —37,310 Р-Метилстирол (цис) —37,864 о-Метилстирол —37,354 ж-Метилстирол —36,538 я-Метилстирол —36,699 Пропилбензол —24,034 Изопропилбензол (кумол) —23,988 [c.294]

Многие алкилбензолы являются ценными компонентами авиационного бензина. Они стабильны, обладают высоким октановым числом, хорошей приемистостью к ТЭС, высокой теплотворной способностью и с этой точки зрения расцениваются выше, чем изопарафины. В последние годы особенно быстрыми темпами развивается производство кумола, так как бензин, содержащий этот компонент, пригоден для авиамоторов с высокими степенями наддува. Многими тысячами тонн производится этилбензол и изопропилбензол как исходное сырье для получения стирола и метилстирола, применяемых в производстве синтетических каучуков и смол. Большое внимание привлекают додецилбензол и алкилнафталины, соли сульфокислот, которые нашли применение в качестве моющих средств и эмульгаторов при эмульсионной полимеризации. Таким образом, значение алкилзамещенных ароматических углеводородов весьма велико. [c.146]

Изопропилбензол (кумол) и а-метилстирол [76] [c.340]

В промышленных условиях а-метилстирол получают дегидрированием изопропилбензола (кумола), а также в качестве побочного продукта в производстве фенола и ацетона при окислении кумола. [c.87]

Изопропилбензол (кумол) Полупродукт в производстве а-метилстирола Жидкость 0,8618 -96,9 [c.426]

На металлсодержащих катализаторах и веществах, не обладающих кислотными свойствами, крекинг идет по радикальному механизму. В качестве примера ниже приведена схема хорошо изученного деалкилирования изопропилбензола (кумол), когда типичными продуктами являются стирол и а-метилстирол [c.74]

В последнее время приобрели значение в качестве промышленного сырья этилбензол и изопропилбензол (кумол). Первый применяется в производстве стирола и ацетофенона, а второй — в производстве фенола и метилстирола. Изопропилбензол получается конденсацией бензола с пропиленом под действием серной кислоты или алюмосиликатов. [c.340]

Для дегидрирования кумола применяются те же катализаторы, что и для получения стирола, при практически том же разбавлении водяным паром. В СССР в настоящее время используются катализаторы К-22 и КМС- Поскольку условия термодинамического равновесия реакции дегидрирования для изопропилбензола более благоприятны, чем для этилбензола (см. т. I, гл. 2), а-метилстирол синтезируют при температурах на 80—100 °С ниже, чем дегидрирование этилбензола. При степени превращения 60—70% селективность превышает 90%. Разработаны [c.385]

Технический гидропероксид изопропилбензола направляют на сернокислотное разложение, в результате которого образуются фенол и ацетон, а также побочные продукты а-метилстирол, кумол-фенол, димеры а-метилстирола и смолы [c.339]

Наиболее интересным в теоретическом и практическом отно- шении является тот факт, что совершенно чистый кумол при температуре выше 520°С образует пропилбензол и р-метилстирол. / Однако изомеризация не идет до равновесных концентраций, вы- численных Введенским [13]. Уже добавка 1,2—1,4% пропилбензола / при 530—540 °С практически приостанавливает образование рго 43 -кумола. Это имело важное значение при предъявлении требований к сырью. Одновременно было показано, чта ттт ег-бутИлбёнТбл пр цегидрировании чистого кумола образуется в меньшем количествё, чем изопропилбензол из этилбензола. [c.737]

Кумол, или изопропилбензол, СеНа — СН (СНз)г, синтез которого изучали и осуществляли в промышленности с целью получения высокооктановых топлив, широко применяется в промышленности органического синтеза. Благодаря низкой стоимости [78] кумол стал важным сырьем в производстве некоторых промышленных продуктов получение ацетона и фенола при окислении воздухом, получение алкилфенолов [142 ], а-метилстирола и стирола при дегидрогенизации кумола. Последние два продукта применяются в качестве мономеров в промышленности синтетического каучука. [c.468]

Алкилирдванием бензола олефинами в промышленности получают алкилбензолы. Наибольшее значение из них имеют этилбензол, изопропилбензол, вгор-бутилбензол и алкилбензолы, образующиеся при алкилировании бензола тримерами и тетрамерами пропилена (изононил- и изододецилбензол). Этилбензол — сырье для получения стирола изопропилбензол (кумол), который ранее использовался в качестве высокооктанового компонента, а сейчас широко применяется для производства а-метилстирола, фенола и ацетона. Алкилированием фенола олефинами получают алкилфе-нолы, занимающие важное место в нефтехимической промышленности из них, в частности, получают поверхностно-активные вещества. Важной областью применения алкилфенолов является производство присадок к маслам и топливам. Ниже рассмотрены в основном промышленные процессы получения компонентов топлив или сырья для нефтехимической промышленности [1]. [c.341]

Пропилен (СНз—СН=СНг) служит сырьем для синтеза изопропилового спирта, глицерина и эпихлортидрина, пропиленок-сйда, а-метилстирола, изопропилбензола (кумол), акролеина и других веществ (схема VI). Возрастает роль олигомеров про пи-лена, а также полипропилена, в ряде областей применения обладающего лучшими свойствами по сравнению с полиэтиленом. Получают распространение в качестве эластомеров и сополимеры этилена с пропиленом. [c.13]

Первоначально изопропилбензол применяли в качестве высокооктановой добавки к моторным топливам, а в настоящее время основным его потребителем является химическая промышленность. Изопропилбензол перерабатывают в а-метилстирол СбНз—С(СНз) = СН2 (мономер для синтетического каучука) и особенно в больших количествах — в изопропилфенилгидропер-оксид (гидропероксид кумола) СеНз—С (СНз) 2—ООН, из которого получают фенол и ацетон. Аналогичным образом из диизо-пропилбензола производят двухатомные фенолы (гидрохинон и резорцин), из изопропилтолуола — крезолы и ацетон. 2-Изопро-пилнафталин может служить сырьем для синтеза р-нафтола [c.237]

Реакцию алкилирования бензола пропиленом используют в промышленностп для получення изопропилбензола (кумола), который является важным промежуточным продуктом нефтехимической промышленности Первоначально его применяли в качестве высокооктановой добавки к моторному топливу. Развитие нефтехимии открыло новые пути использования изопро-пилбензола. Дегидрированием из него получают а-метилстирол, широко применяемый в производстве синтетических каучуков и пластмасс окислением — гидропероксид кумола, из которого получают фенол и ацетон, применяемые в производстве различных синтетических продуктов. [c.79]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

Изопропилбензол получают алкилированием бензола в паровой или жидкой фазах в присутствии комплекса хлорида алюминия с ароматическими углеводородами, фосфорной кислоты на кизельгуре, H2SO4, BF3, HF, Zn l2-f НС1 и других твердых катализаторов ме-таллсиликатного типа (в основном алюмосиликаты и цеолиты). Первые три катализатора применяют в промышленных установках, а алюмосиликатные катализаторы и цеолиты в процессах алкилирования находятся в стадии освоения. Производство кумола в капиталистических странах (США, Бельгия, Великобритания, Нидерланды, Италия, Франция, ФРГ, Япония) в 1975 г. достигло 3,55 млн. т с получением 2,48 млн. т фенола кумольным методом [1, 2], и ежегодный прирост мощностей составляет в среднем 5%. Возрастание мощностей алкилирования. обусловлено возможностью использования изопропилбензола для синтеза а-метилстирола дегидрированием в присутствии твердых катализаторов, содержащих оксиды алюминия, цинка и других металлов, как добавки к моторным топливам для повышения их октанового числа, для синтеза хлорированных соединений и других продуктов нефтехимического синтеза. [c.5]

Свойства изопропилбензола. Изопропилбензоя (кумол) С5Н5СН(СН,)2—бесцветная прозрачная жидкость с своеобразным приятным запахом, напоминающим запах хвои. Плотность 0,862 г/слг , темп. пл. твердого изопропилбензола —96,2 °С, темп. кип. чистого продукта 152,4 °С. Обладая высоким октановым числом, изопропилбензол может применяться в качестве компонента авиационного бензина. Используется для совместного-синтеза фенола и ацетона, впервые осуществленного в промышленном масштабе в СССР в 1949 г. на основе исследований П. Г. Сергеева, Б. Д. К р у ж а л о в а и Р. Ю. Уд-риса (за рубежом способ внедрен в 1953 г.). Побочным продуктом при этом синтезе является а-метилстирол, используемый в. промышленности синтетического каучука. [c.213]

Изопропилбензол перерабатывают в а-метилстирол СбНз—С(СНз)=СН2 (мономер для синтетического каучука) и в особенно больших количествах — в гидроперекись кумола СбНб—С(СНз)200Н, из которой получают фенол и ацетон. Аналогичным образом из диизопропилбензола производят двухатомные фенолы (гидрохинон и резорцин), из вгор-бутилбензола фенол и метилэтилкетон. 2-Изопропилнафталин может служить сырьем для синтеза р-нафтола [c.309]

Изопропилбензол [СеНб—СН(СНз)2] (кумол) идет на производство а-метилстирола, являющегося, как и стирол, мономером для синтетического каучука, и на производство фенола и ацетона через промежуточное образование изопропилбензол-гндроп ер оксида. [c.17]