Галогеналканы получение

В зависимости от реагентов и применяемых условий реакция может протекать по механизмам Sn или 8 2. Побочной реакцией является элиминирование галогеноводорода с образованием алкена. Этого можно избежать, если выбрать обходной путь, заключающийся во взаимодействии галогеналкана с калиевыми или серебряными солями карбоновых кислот, что приводит к получению сложных эфиров. Гидролиз или восстановление последних дает спирты [c.305]

Этим методом пользуются и при получении сложных эфиров кислот, карбоксильная группа которых находится при третичном углеродном атоме. Вместо серебряных солей используют более дешевые натриевые или калиевые соли. Реакцию можно проводить в растворителях (бензоле, толуоле, эфире, хлороформе, уксусной кислоте) или без растворителей, непосредственно действуя избытком галогеналкила на соответствующую соль. [c.170]

Габриэля реакция - синтез первичного амина при взаимодействии галогеналкана с фта-лимидом калия и последующем гидролизе полученного М-алкилимида. [c.316]

Получение из спиртов. Превращение спиртов в галогеналканы является удобным и потому широко распространенным методом синтеза галогеналканов в лабораторной практике. [c.136]

Получение из галогенопроизводных. Галогеналканы гидролизуются под действием водных растворов щелочей. Реакция проходит по механизму иуклеофильного замещения и приводит к образованию спиртов (см. 4.4.2). Легче гидролизуются третичные галогеналканы, труднее — первичные. Этот способ используется для получения спиртов в лабораторной практике. [c.162]

Напишите уравнения реакций получения втор-бу-тилового спирта а) из галогеналкана б) из алкена. [c.542]

Взаимодействие алкоголятов с галогеналкил а м и. При этом выделяется соль галогеноводородной кислоты и образуется простой эфир. Этот метод, предложенный Вильямсоном (1850), особенно удобен для получения смешанных простых [c.128]

В 1899 г. Барбье открыл легкий и удобный способ их получения в эфирной среде из магния и галогеналкила. В 1900 г. В. Гриньяр разработал условия применения смешанных магнийорганических соединений для синтезов спиртов и других органических соединений. Еще ранее начато А. М. Бутлеровым использование цинкорганических соединений в практике органической химии. [c.298]

При получении элементорганических соединений очень часто пользуются методикой, предложенной Яворским, а именно к смеси эфира и магния по каплям прибавляют смесь галогеналкила и галогенопроизводного какого-либо элемента. Такой метод очень удобен для получения аллильных соединений кремния [c.217]

Из изобутилового спирта, применяя красный фосфор и иод, получите 1-иод-2-метилпропан. Используйте этот галогеналкил для получения 2,5-диметилгексана. [c.62]

ВВОДЯТ галогеналкил R X. Полученный продукт (2) можно очистить перегонкой или ввести в следующую стадию прямо без очистки. Кетон (3) получают гидролизом соединения (2), проводимым сначала в присутствии кислоты, а затем основания. Такая последовательность реакций применима и к а,р-ненасы-щенным альдегидам для получения а,р-ненасыщенных кетонов. [c.292]

Реакция. Получение фосфоната из фосфита и галогеналкана (реакция [c.215]

Для получения галогенсодержащих полиэлектролитов с выходом 93—98% синтез полимерных солей на основе 2-метил-5-винилпиридина (МВП) следует проводить в течение 12 ч при 70 °С и соотношении (мольном) МВП галогеналкил-1 1,1. Соотношение (массовое) МВП растворитель при этом должно быть равным 1 1, а концентрация инициатора (динитрила азобисизомасляной кислоты) должна составлять 1,2% от массы МВП. В качестве растворителя могут быть использованы спирты (этанол, пропанол, изопропанол, бутанол). [c.156]

Методы получения алюминийорганических соединений. Впервые алюминийорганические соединения были получены в 1859 г. действием алюминия на галогеналканы [c.258]

Приведите пример получения первичного спирта из галогеналкана. По какому механизму протекает эта реакция [c.178]

Способы получения. Распространенный способ получения тиолов заключается в действии гидросульфида натрия на галогеналканы. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения. [c.200]

С такими основаниями, как трет-бутоксид калия, реакции проводят большей частью в полярных апротонных растворителях, однако иногда используют и бензол, в котором такие основания растворяются довольно плохо. В том и другом случае прибавление краун-эфира не только изменяет растворимость, но, кроме того, оказывает сильное влияние на ассоциацию ионов. Это приводит, как уже указывалось выше, к радикальному изменению скоростей реакций, ориентации и стереохимии -элими-нирования [454, обзор 455]. Гладко и в мягких условиях проходит дегидрогалогенирование хлор- и бромалканов при нагревании их с твердым трег-бутоксидом калия и 1 мол. % 18-крауна-б в петролейном эфире при температуре более низкой, чем температура кипения образующегося алкена. В этих условиях бор-нилхлорид, например, за 6 ч при 120°С образует 92% борнена без примеси камфена и трициклена [1104]. В сходных условиях из 1,2- и 1,1-дигалогенидов можно получить 1-алкины. Геминаль-ные дихлориды (полученные из кетонов и P I5) с прекрасным выходом дают замещенные алкины. Изомеризация этих алки-нов в аллены или сдвиг тройной связи в другое положение протекает существенно медленнее, чем обычный процесс элиминирования. -Галогеналкены подвергаются смн-элиминированию под действием системы грет-ВиОК/краун, давая алкины с хорошим выходом [1105]. [c.240]

Для получения магнийорганических соединений собирают прибор (рис. 73), состоящий из трехгорлой колбы, обратного шарикового холодильника с хлоркальциевой трубкой, капельной воронки и мешалки с затвором. Посуда, применяемая в синтезе, должна быть очень тщательно высушена. В колбу загружают магний и эфир, а из капельной воронки прибавляют небольшое количество галогеналкила или арила. Реакция с галогеналкилами, как правило, начинается немедленно. Эфирный раствор мутнеет, разогревается и начинает кипеть. Прибавлять сразу большое количество галогеналкила нельзя, так как реакция может пойти слишком бурно. [c.208]

Магний лучше всего применять в виде стружек с 5—10%-ным избытком относительно галогеналкила. Только в некоторых реакциях (например, при получении магнийбромаллила) рекомендуется значительно больший избыток магния (до 5—6-кратного). Замена магниевой стружки порошком удобна только в редких случаях. Обычно же порошок магния менее удобен, так как он более гигроскопичен и содержит значительные количества влаги и окислов, препятствующих реакции. [c.210]

Синтез Вюрца применяют в основном для получения углеводородов из однородных галогеналкилов. Если в реакцию вводятся, например, два различных галогеналкила, то образуется не один продукт, а их смесь [c.49]

Обратите внимание, что при действии спиртов1)го раствора щелочи на галогеналканы происходит отщгп-ление галогеноводорода и образование алкена (см. способы получения алкенов). [c.536]

Моноалкилгидразины атакуются простейшими галоген-алкилами по замещенному атому азота, если не возникает пространственных препятствий. Когда гидразин реагирует с избытком простого галогеналкила (например, иодистого метила), получается I, 1, 1-тризамещенный гидразин — гидрази-ниевая соль. Большие алкильные группы, такие как изопропил, не могут размещаться по три у одного атома азота и обычно образуют смеси моно-, 1,1- и 1,2-дизамещенных гидразинов. Лучшим способом получения гидразиниевых солей, допускающим большее разнообразие заместителей, является обработка третичного амина хлорамином З" [c.24]

Основным исходным веществом в получении 4Н-бензоксази-нов служат ортео-(а-гидрокси- или а-галогеналкил)замещенные анилины. К настоящему времени в литературе приводится единственный пример синтеза 4Н-бензоксазина из получаемого довольно трудоемким способом хлорвинилацетанилида. [c.279]

Для получения 5,5-спиробарбитуровых кислот могут быть использованы методы, исходящие из 5-галоген- или 5-галогеналкил барбитуровых кислот, однако этот путь представлен всего двумя примерами. 5,5-Ди-(2-иодэтил)барбитуровая кислота 146 при взаимодействии с этиламином образует спиропроизводное 147 [108], это же соединение может быть получено из 5,5-спиротетрагидропиранобарбитуро-вой кислоты 148 [109]. [c.335]

Конденсацией 2-галогеналкил-1,4-бензотиазин-3(4Я)-онов с замещенными N-арилнинеразинами получен [89] ряд 2-пиперазинилалкил-2Я-1,4-бензотиазин-3(4Я)-онов. В частности, взаимодействием эквимолярных количеств бромида 107 и 1-(4-метил-2-пиридил)пиперазина в присутствии триэтиламина синтезирован [c.322]

Высокая полярность и поляризуемость связи углерод — гало-ен обусловливает возможность ее гетеролитического разрыва и ысокую реакционную способность алкилгалогенидов в реакциях уклеофильного замещения 5 галогена. Поэтому галогеналканы jnpoKo используются как субстраты и реагенты в многочислен-ых реакциях, ведущих к получению разнообразных классов ор-анических соединений. [c.151]

Образование галогеналканов из спиртов и галогеноводородов представляет собой последовательную реакцию. На первой стадии образуется сопряженная спирту кислота. На второй стадии, определяющей скорость процесса, с одной стороны, в результате гетеролиза может образоваться ион карбения, который далее, реагируя с галогенид-ионом, образует галогеналкан. В таком случае стадия, определяющая скорость, мономолекулярна, и тогда говорят о А - или 8ы сА-механизме [см. раздел 2.2.3, получение простых эфиров, способ (1)]. С другой стороны, сопряженная спирту кислота может на скоростьопределяющей бимолекулярной стадии реагировать с образованием галогеналкана. Тогда имеет место А2- или 5 2сА Механизм (см, раздел 2.2.3, там же). [c.286]

Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рис. 31. В круглодонную трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, закрытым сверху хлоркальциевой трубкой, помещают 30 мл абсолютного этилового спирта и к нему небольшими кусочками при перемешивании добавляют 2,3 г натрия. К полученному раствору алкоголята натрия приливают раствор 9,4 г фенола в 5—10 мл абсолютного этилового спирта и затем по каплям и при перемешивании 14 г бромистого этила (или 20 г иодистого этила). Смесь нагревают на водяной бане до тех пор, пока спиртовый раствор не перестанет показывать щелочную реакцию на лакмус (примерно 4—5 ч). Затем колбу соединяют с нисходящим холодильником и отгоняют возможно полнее спирт и избыток галогеналкила. Остаток охлаждают и выливают в 20 мл 50%-ного раствора едкого натра, экстрагируют эфиром, эфирные экстракты сушат хлористым кальцием. Эфир отгоняют на водяной бане, остаток перегоняют в вакууме. Выход фенетола 9 г (74% теоретического), т. кип. 57°С (12ммрт. ст.), 167—172° (760ммрт. ст.) пЬ 1,5080.. [c.180]

Приведенная реакция обратима, так как вода разлагает получающееся галогенпроизводное на исходные вещества. Чтобы реа к-ция прошла практически до конца, необходимо удалять воду или галогеналкил из реакционной смеси. Поэтому для получения гало-генпроизводного удобнее применять не галогенводородную кислоту, а ее соль и концентрированную серную кислоту (в момент образования галогенводородная кислота действует активнее). Этим способом можно получить, например, бромистые метил, этил, бутил и др. [c.114]

Атомы галогена в а-положении у 5-алкилтетразолов претерпевают обычные реакции обмена. 1-Замещенные 5-(сг-галогеналкил)-тетразолы служат исходными продуктами для получения соответствующих простых [239] и сложных [215, 240] эфиров, аминов [215, 240], спиртов [240] и меркаптанов [241]. сг-Галогенметилтетразолы реагируют с малоновым и ацетоуксусным эфиром, образуя ожидаемые продукты конденсации [215]. Иодид-ион легко замещает хлор в 5-хлорметил-1-фенилтетразоле, однако цианиды в реакцию не вступают и соединение не образует реактива Гриньяра [215, 235]. [c.41]

В 1952 г. была открыта интересная реакция получения Ы-(2-галогеналкил)-амидов из нитрилов, олефинов и галогенов Эта реакция основана на нуклеофильном присоединении к двойной связи олефина молекулы нитрила и электрофильном присоединении. к ней атома галогена, что приводит к получению Ы-(2-галоген-алкил)-иминогалогенидов. Одновременно протекает параллельная реакция образования 1,2-дигалогеналканов. При проведении реакции с нитрилами, не имеющими а-водородных атомов, и с хлором образующиеся иминохлориды устойчивы и могут быть отделены от дихлоралканов путем ректификации. При наличии же в исходном нитриле а-водородного атома получающийся иминохлорид неустойчив он подвергается термической бимолекулярной конденсации с отщеплением хлористого водорода. При обработке водой Ы-(2-хлор-алкил)-иминохлориды легко переходят в Ы-(2-хлоралкил)-амиды [c.277]

Получение из галогенпроизводных. Галогеналканы гидролизуются под действием водных растворов щелочей. Реакция протекает по механизму нуклеофильного згияещения [c.351]

Для получения алкаиолов используют галогеналканы, алкены, карбонильные соединения, элементорганические соединения, оксид углерода (рис. 83). Главные промышленные методы заключаются в присоединении воды к алкенам, гидрировании оксида углерода и карбонильных соединений и в ферментативной переработке углеводов. [c.283]

Взаимодействие с галогеноводородамп. При действии галогеноводородов происходит замещение гидроксильной группы в молекуле спирта на атом галогена. Этот метод используется для получения галогеналканов в лабораторной практике. Обычно реакцию проводят, нагревая спирт с концентрированной серной кислотой и солью галогеноводородной кислоты. Эта реакция обратима. Чтобы сдвинуть равновесие в сторону образования галогеналкана, ее проводят в присутствии веществ, связывающих воду. Одна из функций серной кислоты в этой реакции и заключается в связывании выделяющейся в ходе реакции воды. [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология