Фенолы азосочетание

Как видно нз приведенных уравнений, прн азосочетании фенолы и амины вступают в эту реакцию за счет атома водорода ароматического ядра в лара-положении к гидроксильной или аминогруппе, которые направляют эту реакцию как заместители I рода если лара-положение занято, то в реакции участвует водород в орто-положении к этим группам. При этом связывается анион (С1 ) соли диазония, и азогруппа соединяется с ядром фенола или амина. С фенолами азосочетание ведут обычно в щелочной, а с аминами в слабокислой среде. [c.398]

С фенолами азосочетание ведут в щелочной, а с аминами в слабокислой среде. [c.433]

Азосочетание. Как известно, фенолы вступают в реакцию азосочетания с солями диазония, образуя диазосоединения. Недиссо-циированные фенолы менее реакционноспособны, чем соответствующие анионы. Поэтому сочетание с фенолами обычно проводится в нейтральной или слабощелочной среде, хотя с более активными диазосоединениями, например с хлоридом /г-нитробензолдиазония, сочетание достаточно хорошо протекает и в слабокислой среде . [c.13]

Аг—N —X, обладающая поляризованной связью N—X, атакует в молекуле фенола место с наибольшей электронной плотностью. Таким местом обычно является пара-положение по отношению к уже имеющемуся заместителю, и азосочетание чаще всего протекает в пара-положение. Если же оно занято стабильным заместителем (типа алкильного), сочетание идет в орто-положение. [c.16]

Азосочетание проводится в кислой или щелочной среде, в щелочной среде происходит азосочетание с оксисоединениями (фенолы, нафтолы и их производные), в кислой—с аминами. В качестве кислотных агентов в технике используют преимущественно серную, соляную и уксусную кислоты щелочными агентами служат аммиачная вода, кальцинированная сода, едкий натр, уксуснокислый натрий. [c.299]

Реакции. Реакция азосочетания. Реакция азосочетания является примером реакции диазосоединений без выделения азота. Соли диазония как электрофильные реагенты способны взаимодействовать с ароматическими соединениями, обладающими высокой основностью (амины и фенолы), с анионами достаточно сильных алифатических СН-кислот (анионы малонового и ацетоуксусного эфиров, алифатических нитросоединений), а также с алкенами (бутадиеном-1,3, изобутиленом, виниловыми эфирами и др.). [c.437]

Для получения фенола гидролизом гидросульфата бензолдиазония рекомендуется постепенно вводить раствор соли диазония в избыточное количество предварительно нагретой разбавленной серной кислоты, а не просто нагревать смесь растворов этих двух веществ. В противном случае побочно получается продукт азосочетания образовавшегося фенола с еще не разложившейся солью диазония, что снижает выход фенола. [c.456]

Реакции, идущие без выделения азота. Азосочетание. Важным свойством диазосоединения является их способность вступать в реакцию азосочетания с ароматическими фенолами, аминами и другими соединениями с образованием азосоединений. Реакцию можно представить следующим образом [c.109]

Условия проведения реакции азосочетания прежде всего зависят от строения азосоставляющих. Сочетание с аминами обычно осуществляется в кислой или слабокислой среде с pH 3,5—7,0, а с фенолами — в растворах с pH от 5,0 до 9,0. [c.110]

Активной формой диазосоединения в реакции сочетания является диазокатион. Кинетические данные показали, что при сочетании фенолов скорость реакции возрастает в интервале pH 5—8. Чем больше pH, тем сильнее равновесие фенол—фенолят-ион смещается в сторону фенолят-иона. Таким образом, фенолят-ион является активной формой, вступающей в азосочетание. [c.110]

Реакция азосочетания — взаимодействие солей диазония с ароматическими соединениями (аминами и фенолами), которое приводит к образованию азосоединений Аг—Аг по механизму электрофильного замещения. Ион диазония, являясь электрофильным агентом, атакует атом углерода с наибольшей электронной плотностью [c.191]

Диазосоединение, вступающее в азосочетание, называется диазосоставляющей (или диазокомпонентой), а фенол или ароматиче- [c.191]

При выборе условий реакции необходимо, чтобы раствор не был ни слишком щелочным (чтобы концентрация иона диазония не была слишком низкой), ни слишком кислым (чтобы не были слишком низки концентрация свободного амина или фенолят-иона). Поэтому обычно реакцию азосочетания с участием аминов проводят при pH 5—7, а с фенолами при pH 8—10. Это обстоятельство позволяет осуществить селективное азосочетание ароматических со- [c.192]

Реакция азосочетания фенолов требует слабощелочной среды. Образующийся в этих условиях 4 нолят-анион обладает очень реакци- [c.252]

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

С какими ароматическими соединениями диазосоединения могут вступать в реакцию азосочетания В какой среде следует проводить реакции азосочетания с фенолами и аминами Ответ поясните. [c.113]

Главной реакцией диазосоединений без выделения азота является реакция азосочетания, в ходе которой группа Аг—М = М— замещает водород ароматического ядра в таких соединениях, как фенолы или ароматические амины, например [c.235]

В синтезе промежуточных продуктов реакцией азосочетания пользуются для селективного введения аминогруппы в орто- или пара-положения ароматических аминов и фенолов. [c.253]

Процесс азосочетания обычно проводят медленным прилива-нием раствора диазосоединения к охлажденному и забуференному раствору амина или фенола при размешивании. Контролируют pH раствора при сочетании с аминами его поддерживают в пределах [c.253]

Скорость азосочетания солей диазония с аминами и фенолами в сильной степени зависит от pH среды. Так, они с достаточной скоростью сочетаются с аминами при pH 3 — 6, а с фенолами при pH 8—10. Чем обусловлено снижение скорости азосочетания при pH > 10 Почему диазосоединения плохо сочетаются или даже вовсе не сочетаются с фенолами при pH < 8, и аминами при pH < 3 [c.254]

В зависимости от природы азосоставляющей (амин или фенол) азосочетание проводят при определенной реакции среды. Сочетание с аминами обычно осуществляют в отчетливо кислой среде (разбавленная соляная кислота, уксусная кислота). Сочетание с фенолами протекает иногда достаточно хорошо в слабо кислой среде (уксусная кислота с уксуснокислыми солями) обычно же лучше в нейтральной или слабо щелочной (бикарбонат натрия, гидроокись кальция, водно-аммиачный раствор, сода, реже — едкий натр). Избыток щелочи может, как сказано выше, повести к потере части диазосоединения в связи с переходом его в неактивное соединение. [c.478]

Ниже (см. гл. VI, определение ОН-группы) описан метод анализа фенолов азосочетанием, применимый и к аынносоединениям. Обзор методов определения аминов диазо-тированнем (и сочетанием) дан К- Д- Щербачевым - . [c.285]

В некоторых случаях азогруппа вытесняет находящийся в молекуле фенола заместитель , а иногда, например при азосочетании алкилиденовых замещенных фенолов, протекает также и расщепление исходной молекулы по С—С-связи . Например [c.16]

В качестве азокомпонента (58) обычно используют ароматические соединения, имеющие одну или несколько сильных электронодонорных групп [М(СНз)2, NH H3]. Фенолы реагируют только в слабощелочной среде, т. е. в условиях образования фенолят-анионов. Из гомологов бензола только 1,3,5-триметилбензол (мезитилен) способен вступать в реакцию азосочетания при взаимодействии с очень сильными электрофильными диазосоединениями. [c.438]

Взгляды Ганча вызывали в его время и продолжают вызывать возражения. Требуется объяснить, почему геометрические изомеры столь кардинально отличаются друг от друга по химическим свойствам и устойчивости. В частности, остается без ответа вопрос, почему цис-изомер, в котором, как и в анти-та-мере, оба атома азота ковалентно связаны с остальными частями молекулы, легче выделяет молекулу азота и почему он способен сочетаться с фенолами и аминами, а транс-изомер — нет. Предположение Ганча стало особенно скептически восприниматься после того, как было установлено, что из всех ионов и молекул, содержащих диазогруппу, только диазоний-катион способен разлагаться с выделением азота и вступать в реакцию азосочетания. [c.449]

Химические свойства. По поведению в реакциях электрофильного замещения пиррол напоминает фенол он формилиру-ется действием хлороформа и щелочи (аналогично реакции Раймера — Тимана для фенола), вступает в реакцию азосочетания, карбоксилируется действием СО2 в присутствии щелочи (аналогично реакции Кольбе — Шмитта), образует тетрабромид при действии бромной воды. [c.520]

Напишите уравнения реакций азосочетания хлористого фенилдиазония со следующими фенолами и аминами а ) с о-крезолом б) с д/-крезолом в) с ж-хлор-фенолом г) с о-нитрофенолом д) с 2,6-динитрофенолом е ) с диметиланилином ж) с о-нитродиметиланилином [c.109]

С ароматическими аминами и фенолами диазониевые соли образуют производные азобензола. Эта реакция, называемая азосочетанием, имеет большое значение в промышленном производств окрасителей — красителей на основе азобензола (СбНб—Ы = СбНб) и его производных. По механизму эта реакция является электрофильным замещением ароматического ядра амина или фенола катионом диазония (Аг— например [c.149]

Получение азокрасителей. Азокрасители обычно получают путем взаимодействия диазосоединений (т. е. солей диазония,образующихся при диазотировании первичных ароматических аминов) с фенолами или ароматическими аминами эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета по схеме [c.397]

Исходный для получения азокрасителей первичный ароматический амин, который путем диазотирования превращают в диазосоединение, называется диазосоставляющей, а фенол или амин, вводимый в азосочетание,— азосоставляющей красителя. Используя различные комбинации диазосоставляющих и азосоставляющих, получают множество азокрасителей различных цветов и назначений. [c.398]

Диаавсоединение из бензидина затем сочетается с двумя молекулами фенола или ароматического амина, образуя так называемые дисазокраситвли, т. е. азокрасители с двумя азогруппами. В качестве азосоставляющих обычно берут суль-фопроизводные фенолов или аминов преимущественно нафталинового ряда. Например, с нафтионовой кислотой (стр. 393) азосочетание протекает по схеме [c.399]

В реакции азосочетания, приводящей к получению азокраси-телеи, всегда участвуют диазокомпоненты (диазосоединення самого различного строения) и азокомпоненты (различные фенолы и ароматические амины). Вот некоторые примеры получения простейших азокрасителей. Азосочетанием диазосульфаниловой кислоты с диметиланилином получают диметиламиноазобензолсульфокис-лоту [c.236]

Образование азокрасителя происходит в результате реакции азосочетания или сочетания соли диазония с ароматическими аминами или 6 фенолами. При сочетамии с аминами, как в данном случае, образуются основные красителя, дающие соли с кислотами.. [c.118]

Какую реакцию называют азосочетанием Приведите схемы азосочетания -нитрофенилдиазонийхлорида с фенолом и диметиланилином. Укажите условия. Назовите продукты. Рассмотрите механизмы этих реакций. Объясните, почему наибольшая скорость сочетания с фенолом наблюдается в слабощелочной среде, а с диметиланилином — в слабокислой. [c.160]

Диазониевый катион является слабым электрофилом и вступает в реакции электрофильного замещения с активированными ароматическими соединениями. В щелочной среде протекает реакция азосочетания фенола с солями диазония, приводящая к получению желтых или красных азокрасителей (по-видимому, реагирует феноксид-анион). Аналогичную реакцию с диазониевыми солями дают третичные ароматические амины. Первичные или вторичные ароматические амины реагируют по атому азота, образуя диарилтриазены [c.111]

Для определения чистоты фенолов в промышленности используют количественное азосочетание с титрованным раствором диазосоединения или же-количественное нитрозирование. Примеси изомеров определяют спектральными методами как по цвету азокрасителей, так и с помощью хроматографии. [c.175]

Бензолдиазоний-катион, как и в большинстве используемых в практике его производных, сравнительно слабый электрофил и -вступает в реакцию азосочетания тольдо с фенолами в слабощелочной среде и с ароматическими аминами, т. е. с соединениями наиболее сильно активированными для электрофильной атаки. Уже с метиловыми эфирами фенолов и /V-ацетильными производными аминов эти реакции не идут. [c.253]

Органическая химия (1979) -- [ c.315 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.848 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.295 , c.296 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.519 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.608 , c.614 , c.616 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.359 , c.365 , c.369 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.359 , c.365 , c.369 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.345 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.223 , c.224 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.434 , c.441 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология