Глюкопиранозил глюкопиранозил галактоза

Тип глюкопиранозы Глюкоза Галактоза Лактоза (дисахарид 4202,1 + 271,5 + 306,3 +33,7 —95,1 + 119,5 + 168,4 + 176,4 + 186,8 [c.552]

Молекула лактозы построена из остатков двух моносахаридов а-Д-глюкопиранозы и р- )-галактопиранозы. Остатки моносахаридов связаны кислородным мостиком между четвертым атомом углерода глюкозы и первым атомом углерода галактозы (1—4-глюко-зидная связь). [c.180]

Стахиоза (0-а-0-галактопиранозил-(1 6) == 0-а-и-галактопиранозил-(1 -> -> 6)-0-а-В-глюкопиранозил-(1 -> 2)-р-В-фруктофуранозид) — представитель нередуцирующих тетрасахаридов. Состоит из остатков двух молекул галактозы, одной молекулы глюкозы и фруктозы. [c.207]

О-глюкопираноза) образуется из р, О-галактозы и а, О-глюкозы в виде галактоз идо-глюкозы. В связи с наличием свободного глюкозидного гидроксила в растворе лактоза существует в виде трех находящихся в равновесии таутомеров двух аномеров полуацетальной формы и одной альдегидной. Этот раствор характеризуется удельным вращением плоскости поляризации, равным +52,6°. Приводим строение всех этих изомеров в проекционных формулах, а для а-формы еще и в перспективной [c.349]

В лактозе [3-В-галактопиранозил-(1 4)-а-В-глюкопираноза] Р-гликозидный гидроксил остатка О-галактозы связан с гидроксилом у С-4 остатка В-глюкозы Р-1,4-гликозидной связью. [c.240]

А 11.46. Напишите схемы образования следующих дисахаридов а ) б-(а-0-глюкопиранозил)-0-глюкоза б) 6-(Р-0-галактопиранозил)-0-галактоза в) 4-(Р-В-глю-копиранозил)-0-манноза г) 5-(а-0-ксилопиранозил-0-ксилоза д) 5-(Р-0-ксилофуранозил)-0-ксилоза. К какому типу дисахаридов эти соединения относятся Напишите возможные таутомерные формы каждого из написанных дисахаридов. [c.72]

В природе существуют и многие другие полисахариды, состоящие из цепей остатков сахаров различного типа. В качестве примеров полипентоз приведем арабан (поли-ь-арабиноза), который находится в смеси с пектином, и ксилан (поли-о-кси-лоза), содержащийся в древесной растительной ткани. Крахмал и целлюлоза — примеры полигексоз, по известны также и другие виды. Некоторые микроорганизмы вырабатывают декстраны [(1а—6)-связанные поли-о-глюкопиранозы], в древесине некоторых хвойных деревьев найдены маннаны (о-маннозные цепочки). Также известны галактаны (поли-о-галактоза). Инулин, представляющий собой поли-п-фруктофуранозид, соединенный по типу (2р— 1), встречается в клубнях георгинов и других растений. [c.287]

Галактоза С8,79.<> о-Галактоза Г1,439 Г7,11,276 Ж1.169 Л3.50 М14,П,466- П11,785.<> Глюкоза П2,320 С8,77.<>а- и р-Глюкоза Г7,И,274.О0- и ь-Глюкоза Г1,433 Г7,11,273,291 Л3,45 04,184 и Ж 1,134,0 а-С-Глюкоза К12,233.0 -Глюкоизосахариновая кислота Ж1,122.0 -о- и р-О-Глюкопираноза Ж1,165-0 2-Дезокси- [c.61]

В группу глюканов могут также входить полисахариды, содержащие различные остатки. Например, известен полисахарид га-лактоглЕОкан. Название этого полисахарида указывает на то, что главная цепь его макромолекул построена из D-глюкопираноз, но в состав молекул также входят остатки D-галактозы. [c.18]

Гидролизаты гемицеллюлоз древесины сосны содержат )-галак-тозу, >-глюкозу, >-маннозу, -арабинозу, -ксилозу и уроновые кислоты. Основным полисахаридом гемицеллюлоз древесины сосны является галактоглюкоманнан, макромолекулы которого построены из остатков -маннозы, -глюкозы и /)-галактозы в отношении 18,9 5,7 1 [27]. Содержание этого полисахарида составляет около 12% от древесины. Исследование структуры молекул галактоглюкоманнана методом периодатного окисления и метилирования показало, что макромолекулы его имеют слабо разветвленную структуру. На основании результатов анализа гидролизатов полностью метилированного полисахарида (табл. 25) можно считать, что основная цепь молекул галактоглюкоманнана построена из остатков )-маннопираноз и )-глюкопираноз, соединенных 1->4 гликозид-ными связями. Отрицательное значение удельного вращения поля-, ризованного луча ([<х] = —33,8°) свидетельствует о преимущественном наличии р-связей между этими остатками. Присутствие диметилгексоз в гидролизате после исчерпывающего метилирования подтверждает наличие разветвленности в молекулах этого полисахарида. Нередуцирующие концевые группы ответвлений состоят из остатков /)-маннопираноз и D-галактопираноз, в то время как точками ветвления могут быть как остатки D-маннозы, так и D-глюкозы. Из данных табл. 25 видно, что на каждую молекулу галактоглюкоманнана приходится 9 молекул тетраметилманнозы. Если учесть, что одна из них падает на неальдегидную концевую группу, то на боковые ответвления остается 8 молекул. Этот расчет согласу- [c.178]

Из водного экстракта древесины шотландской сосны (Pinus sii-vestris) выделен галактоглюкоманнан, молекулы которого составлены из остатков D-маннозы, D-глюкозы и D-галактозы в отношении 3 1 0,3 [29]. Основная цепь молекул этого полисахарида построена из остатков p-D-маннопираноз и p-D-глюкопираноз, соединенных 1- 4 гликозидными связями. Макромолекулы полисахарида содержат боковые ответвления 1->6 связанных остатков D-галактопираноз. [c.181]

На основании результатов исследования продуктов частичного гидролиза, анализа метилпроизводных, полученных при гидролизе метилированных полисахаридов (табл. 30) и периодатного окисления, установлено, что галактоглюкоманнан А имеет основную цепь молекул, построенную из р, 1->-4 связанных остатков )-маннопи-раноз и )-глюкопираноз с двумя точками ветвлений на макромолекулу. Полисахарид содержит а, 1->-6- )-галактопиранозные остатки с нередуцирующими концевыми группами, присоединенные непосредственно к основной цепи 1->-4 связанных P-D-маннопира-нозных и р- )-глюкопиранозных остатков. Щелочерастворимый галактоглюкоманнан отличается от водорастворимого меньшим содержанием D-галактозы, более высокой средней степенью полимеризации и величиной [а]в. Общая структура его молекул аналогична структуре молекул галактоглюкоманнана А. [c.200]

Из тсуги восточной [77] также выделен галактоглюкоманнан, молекулы которого построены из остатков -D-маннопираноз и P-D-глюкопираноз, соединенных 1->-4 связями, имеющий ответвления, заканчивающиеся нередуцирующими концевыми группами D-глюкопираноз и D-галактопираноз. Остатки D-галактозы присоединены к остаткам D-маннопираноз и, возможно, D-глюкопираноз через, а, 1 6 гликозидные связи. Присутствие боковых цепей, состоящих из остатков D-галактопираноз, соответствует менее отрицательному значению [а]о для галактоглюкоманнанов по сравнению с [а]о глюкоманнанов (табл. 31). [c.202]

В состав молекул галактоглюкоманнана, являющегося преобладающим полисахаридом твердых пород древесины (сосны, лиственницы и пихты), входят D-манноза, Ь-глюкоза и D-галактоза, причем содержание последней составляет 3—47о- Основная цепь макромолекул галактоглюкоманнана также построена из остатков P-D-маннопираноз и P-D-глюкопираноз, соединенных 1- 4 связями. Остатки D-галактопираноз являются концевыми нередуцирующими группами ответвлений. Природные глюкоманнаны и галактоглюкоманнаны содержат в. составе молекул ацетильные группы. [c.205]

Глюкан , выделенный из коры ели Энгельмана, состоял из остатков D-глюкозы, D-галактозы и D-ксилозы в отношении 4 3 1. Это отношение компонентов оставалось неизменным при применении различных методов их выделения и фракционирования. Очевидно, полисахарид построен из р, 1 4 связанных остатков D-глюкопираноз, имеющих ответвления в положении Се. Большинство остатков D-ксилозы также соединены связями , 1 4, основная часть остатков D-галактозы входит в состав полисахарида в качестве концевых нередуцирующих групп. [c.240]

При сопоставлении состава гемицеллюлоз трех основных групп растительной ткани хвойной древесины, лиственной древесины, однолетних растений и их частей (см. табл. 31, 37, 58) наблюдаются следующие закономерности. В составе гемицеллюлоз хвойной древесины преобладают нерастворимые в воде глюкоманнаны и галактоглюкоманнаны. Первые присутствуют в мягких древесинах (ель, кедр), вторые — в твердых (сосна, лиственница). Основная цепь макромолекул глюкоманнанов и галактоглюкоманнанов построена из остатков /)-маннопираноз и >-глюкопираноз в отношении 2,7—3,7 I и соединенных р, 1->4 связями. Молекулы этих полисахаридов имеют боковые ответвления, которые могут быть составлены из остатков / -глюкозы, D-маннозы и D-галактозы. [c.281]

Олигосахариды. В растениях олигосахариды представлены главным образом группой сахарозы, куда кроме сахарозы входят олигосахариды, молекулы которых состоят из остатка сахарозы и одного или более остатков О-галактозы (в некоторых случаях это могут быть остатки О-глюкозы или О-фруктозы). Сахароза (а-О-глюкопиранозил-Р-О-фруктофура-нозид) содержится во всех частях растений. Она хорошо растворима в воде, легко гидролизуется и является основным переносчиком связанного углерода и энергии в растениях. Остальные олигосахариды этой группы в растениях служат резервом О-галактозных, О-глюкозных и О-фруктозных остатков и выделены из семян многих растений. [c.332]

При окислении остатка глюкопиранозы, несущей заместитель,, в положении 2, расходуется 1 моль перйодата, и после восстановления и полного гидролиза образуется глицерин и Д-глицериновый альдегид. Остаток глюкопиранозы с заместителем в положенил 3 вообще не окисляется перйодатом и после гидролиза даёт глюкозу из остатка глюкопиранозы с заместителем в положении 4 в этих условиях образуются эритрит и гликолевый альдегид, а замещенный в положении б также, как и не содержащий заместителей, поглощает 2 моль окислителя с образованием I моль муравьиной кислоты и после восстановления и гидролиза дает глицерин и гликолевый альдегид. Таким образом, все указанные типы связей можно обнаружить и различить между собой по продуктам полного гидролиза восстановленного полиальдегида. Аналогичные продукты будут возникать и при окислении других гексопираноз, с той лишь разницей, что в отдельных случаях вместо эритрита буд,ет получаться Д- или -треит (например, из О- или /.-галактозы соответственно)., или вместо Д-глицеринового [c.499]

Интересный подход применен для установления места связи остатков галактозы и глюкозы в липополисахариде. С этой целью использован фермент галактозооксидаза (см. стр. 376), катализирующий окисление остатка галактозы до остатка галактозо-6-альдегида. Окисление бромом переводит его далее в остаток галактуроновой кислоты при кислотном гидролизе удается благодаря этому получить соответствующую альдобиоуро-новую кислоту, идентифицированную как 3-0-(а-0-галактуронопирано-зил)-0-глюкопиранозу. [c.554]

Лактоза (молочный сахар) содернсится в молоке. Молекула лактозы построена из галактозы в фиксированной Р-форме и глюкозы. Известны а- и р-лактозы, обычно кристаллизуется а-лактоза. Лактоза может быть названа как 4-(р-0-галактопиранозидо)-(а или Р)-Б-глюкопираноза. [c.518]

В природе, особенно в растительном мире, 0-гликози-ды широко распространены В качестве сахарного остатка встречаются /З-Л-глюкопираноза (чаще всего), -рамноза, )-рибоза, )-арабиноза, )-манноза, )-галактоза и др В качестве агликонов могут выступать самые разнообразные фрагменты — остатки фенолов (арбутин, кониферин), циангидрина ароматического альдегида (амигдалин), замещенного арильного радикала (ванилин-/3-Л-глюкозид), флавоноидов (кверцитрин, пеонин) итд [c.766]

Данные приведены для твердых образцов, так как большей частью инфракрасные спектры сахаров измеряются в вазелиновом масле, КВг или в виде пленок. В области 3800—3200 см" - имеется широкая полоса с плечами, которая обусловлена поглощением гидроксильных групп, в различной степени связанных водородными связями (при ацетилировании всех гидроксильных групп эта полоса исчезает). В интервале 1200—1030 см" -находятся сложные полосы, отнесенные к валентным колебаниям эфирной и гидроксильной групп V С —О полосы в области V С = О, естественно, отсутствуют. В ряду "моносахаридолигосахарид-> полисахарид инфракрасные спектры поглощения становятся проще, так как многие полосы перекрываются аналогичные изменения наблюдаются в ряду аминокислоты -> олигопептидыпротеины. Результаты, приведенные в табл. 5д, получены Баркером с сотрудниками [52] для 1>-глюкопираноз в области отпечатков пальцев . Таким образом, с помощью полос типа 2а и 26 можно различать а и Р серии. Однако полоса в области 890 см - не обязательно означает присутствие Р-сахара, так как некоторые полосы типа 1 для а-ряда появляются в области полос типа 26. Закономерности, наблюдающиеся в данных табл. 5д, справедливы и для других гекса- и пентапираноз, таких, как галактоза, манноза, арабиноза и соответствующие их ацетаты. Полосы типа 2й и 26 у ди-, олиго- и полисахаридов также появляются в областях, указанных в табл. 5д, и, следовательно, могут быть использованы для идентификации а- и Р-рядов. Кроме того, с помощью полос типа 1 и типа 3 а-сахаров можно идентифицировать глюкозидную связь (табл. 5е). Идентичность инфракрасных спектров энантиомерных сахаров позволяет применить метод определения а- и р-сахаров и для ряда Ь-глюкопираноз. [c.41]

Вследствие этого для обозначения пяти- и шестичленных колец в циклических сахарах были введены термины фураноза и пираноза. Двум формам глюкозы соответствуют названия а-о-глюкопираноза и р-в-глюкопираноза. Аналогичным образом ь-арабиноза, в-ксилоза, в-галактоза и в-манноза существуют в природе в виде пираноз, но в-рибоза (в связанной форме) и в-фруктоза встречаются в виде фураноз (см. табл. 18-1 и 18-2). [c.552]

ИЗ повторяющихся звеньев. Такая регулярность свойственна полисахаридам животного и бактериального происхождения. Так, выделением альдотетрауроновой кислоты, а именно О- -в-глюкопиранозилуроновая кислота-(1 4)-0-р-о-глюкопиранозил-(1 —>4)-0-a-D-глюкoпиpaнoзил-(l —>-4)-галактозы, было установлено [c.60]

Данные о специфичности энзима сведены в табл. 3, из которой видно, что он обладает высокой специфичностью относительно р-Ь-глюкопиранозы. Из других альдогексоз в значительной степени подвергаются воздействию этого энзима только манноза, галактоза и альтроза. Результаты, полученные с метилированными сахарами, свидетельствуют о наличии свободных гидроксилов в положениях 1, 2 и 3 блокирование гидроксильных групп в положениях 4 и 6 значительно уменьшает, по не предотвращает окисления. [c.625]

И D-галактозу. Поскольку кислота, образующаяся при окислении лактозы бромом, при гидролизе дает /)-галактозу и /)-глюконовую кислоту, то восстанавливающим моносахаридным компонентом должна быть глюкоза. Таким образом, лактоза является галактозидом, а не глюко-зидом. Метилирование и последующее расщепление кислотой показало, что оба моносахарида имеют шестичленные пиранозидные циклы и что галактозидный остаток связан с гидроксилом у С4 глюкозы. Поскольку лактоза расщепляется ферментом р-гала тозидазой, она представляет собой 4-0-р-Д-галактопиранозил-Д-глюкопиранозу. Структуру лактозы можно изобразить формулой а или более точной конформационной формулой б, в которой остаток D-глюкозы повернут вне плоскости рисунка на 180°. [c.544]

Аномерный эффект свободной гидроксильной группы в водном растворе невелик ввиду высокого значения диэлектрической проницаемости воды. Действительно, в равновесных смесях глюкозы и галактозы в водном растворе преобладают формы Р-пиранозы с экваториальной гидроксильной группой. В этом случае легко рассчитать ве.личину аномерного эффекта. Свободная энергия а-глюкопиранозы должна превышать свободную энергию ее Р-ано-мера на 0,9 ккал моль ввиду взаимодействия одной аксиальной гидроксильной группы с двумя сын-аксиальными атомами водорода в а-изомере. Фактически же равновесная смесь содержит а- и Р-изомеры в соотношении 36 64, что соответствует разности свободных энергий всего лишь 0,35 ккал молъ. Таким образом, разница между рассчитанной и наблюдаемой величиной, состав-ляюш,ая 0,55 ккал молъ, обусловлена проявлением аномерного эффекта. При расчетах разностей свободных энергий исходя из значений энергий взаимодействия эту величину следует прибавлять всякий раз, когда аномерная гидроксильная группа расположена экваториально. В неводных растворителях аномерный эффект последней должен проявляться сильнее вследствие уменьшения величины диэлектрической ироницаемости. Действительно, равновесная смесь глюкозы в безводном метаноле содержит [69] а- и Р-изомеры в соотношении 50 50, что позволяет рассчитать величину аномерного эффекта, равную 0,9 ккал моль. В пиридиновом растворе маннозы в равновесной смеси содержится 85% а-формы [70] но сравнению с 67,5% в водном растворе вычисленный аномерный эффект в этом случае составляет 1,15 ккал моль. [c.447]

Лактоза, СиНяОцСО-р-О-галактопиранозил-О -> 4)-а-0-глюкопираноза, молочный сахар)—представитель дисахаридов. Состоит из а-глюкозы и р-галактозы, а связь между ними образуется за счет полуацетального гидроксила галактоял и спиртового гидроксила четвертого атома углерода глюкозы. Обладает восстанавливающими свойствами и поддается брожению с образованием молочной кислоты. [c.186]

Влияние конформационных особенностей на некоторые биохимические реакции. При действии фермента эпимеразы, превращающей остаток глюкозы в остаток галактозы и обратно в их 1-фосфатах, состояние равновесия устанавливается, когда в смеси содержание а- )-глюкопиранозо-1-фосфата достигает 75% [c.58]

Фосфаты a-D-глюкопиранозы, а-в-галактозы и а-в-ксилониранозы очищают через их дву замещенные калиевые соли. Для этого смешивают 10%-ный раствор бариевой соли с половинным объемом 10%-ного раствора сульфата калия. Осадок сульфата бария отделяют центрифугированием. К полученному раствору прибавляют до образования устойчивой мути спирт, после чего охлаждают до 0°. В процессе кристаллизации к раствору прибавляют спирт до тех пор, пока его количество не составит 1,7 первоначального объема. Кристаллизация завершается при 0° за несколько часов. Продукт перекристаллизовывают из 15%-ного водного раствора, добавляя при 0° 1,7 объема 95%-ного спирта. Кристаллы отфильтровывают и высушивают в вакууме над хлористым кальцием. [c.149]

Принципы построения триоз и тетраоз те же, что и биоз аналогичны и методы их исследования. Многие из этих олигосахаридов находятся в растениях. Так, находящаяся в некотором количестве в свекле рафиноза — это 6- (а-О-галактопиранозил) -а-Д-глюкопиранозил-р-О-фруктофуранозид генцианоза — 6-(р-/)-глюкопиранозил)-а-/)-глюкопи-ранозидо-р- )-фруктофуранозид. Целлотриоза построена из трех молекул глюкозы по типу целлобиозы и является, следовательно, 4-[4-(р-1)-глюкопиранозил)-р-1)-глюкопиранозил]-Д-глюкопиранозой. Дополнительный метод исследования триоз и тетраоз заключается в частичном гидролизе, приводящем к образованию биоз и моноз. Так, рафиноза при частичном гидролизе образует галактозу и сахарозу. [c.444]

Выделение дисахарида 2-aцeтaмидo-2-дeзoк и-4-0-( -D-гaлaктoпиpaнo-зил)-в-глюкозы и 2-ацетамидо-2-дезокси-3,6-ди-0-метил-в-глюкопиранозы ясно доказывает, что большая часть галактозных остатков присоединяется к четвертому углеродному атому 2-амино-2-дезокси-о-глюкозы. Так как в гликопротеипе, не содержащем сиаловой кислоты, некоторое количество остатков 2-ацетамидо-2-дезоксиглюкозы окисляется перйодатом, возможно, что часть остатков п-галактозы присоединяется к шестому углеродному атому 2-амино-2-дезокси-о-глюкозы, однако это предположение еще не подтверждено с помощью исчерпывающего метилирования. [c.96]

Лактоза синтезируется только секреторными клетками желез млекопитающих в период лактации. Она присутствует в молоке в количестве от 2 до 6% точное количество зависит от вида млекопитающего. Лактоза содержит эквимолярные количества галактозы и глюкозы систематическое название лактозы 4-0-р-о-галак-топиранозил-о-глюкопираноза, или сокращенно о-Са1(р1—>-4). -о-01с [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология