Фталимид основность

Углеводород расходуется полностью, причем часть его окисляется в СО2 и Н2О. Помимо основных продуктов, при окислении нафталина образуются хинон, малеиновая и бензойная кислоты. При окислении о-ксилола образуется большее количество малеиновой и бензойной кислот, а также некоторое количество фталимида /35/, Выход фталевого ангидрида в расчете на исходный углеводород составляет 93-97% /14/, а на некоторых недавно построенных заводах - еше выше. Следует заметить, что на заводах, производящих фталевый ангидрид, каталитические реакторы занимают относительно неболь- [c.305]

Полученные таким образом первичные амины свободны от примесей вторичных или третичных аминов (в отличие от продуктов, полученных в реакции 10-45). Обычно реакция идет довольно медленно, но есть удобный метод ее ускорения, который заключается в использовании апротонного диполярного растворителя, такого, как ДМФ [748], или краун-эфира [749]. Гидролиз фталимида как при кислотном, так и при основном катализе (кислотный катализ используется значительно чаще) тоже, как правило, идет очень медленно, поэтому стараются применять улучшенные методики. Одной из распространенных является модификация Инга — Манске [750], согласно которой фтал-имид нагревают с гидразином так, чтобы произошла обменная реакция. Но известны и другие методы, в которых используют [c.162]

Расположите соединения в порядке убывания их основных свойств а) бензамид б) фталимид в) бензиламин г) анилин. [c.184]

Так, моноамиды в воде являются очень слабыми основаниями (р/Сь ацетамида 14,5). Если в молекуле присутствует две группы >С=0, то подобные имиды не только не имеют основных свойств, но обладают часто достаточно высокой кислотностью и дают с щелочными металлами соли. Например, фталимид [c.85]

Аминогруппа фталимида или сульфамида вследствие оттягивания электронов обеими карбонильными группами или сульфонильной группой не обладает достаточно основным характером для реакции с алкилгалогенидами. Напротив, она обладает кислотным характером, поэтому со щелочами образуются соли, которые и используют в реакции. [c.186]

Блестящие осадки никеля непосредственно при электролитическом выделении без дополнительной полировки покрытия получаются из электролитов, содержащих специальные добавки органических веществ. Некоторые из них также сообщают электролиту способность выравнивать микрорельеф покрытия за счет повышения скорости осаждения никеля в микроуглублениях по сравнению с микровыступами. Наиболее распространенными такими добавками в электролиты для никелирования являются 1,4-бутиндиол, хинальдин, сахарин, фталимид. Кроме того, известны эффективные электролиты, выпускаемые зарубежными фирмами, например электролиты N -66 (США), содержащие в качестве основного выравнивающего агента спирты ацетиленового ряда или их производные. Обычно только сочетание двух-трех блескообразующих и выравнивающих добавок позволяет получать в достаточно широком интервале плотностей тока никелевые осадки с минимальными внутренними напряжениями. [c.192]

Введение аминогруппы в органическую молекулу производится лишь небольшим числом агентов аминирования. Такими агентами являются в основном амид натрия, аммиак и амины, фталимид калия. [c.6]

Объясните, почему нитрование (1-нафтил) фталимида и последующее отщепление остатка фталевой кислоты привело к образованию преимущественно 8-нитро- и 5-нитро-1-нафтиламина и лишь в незначительном количестве 4-нитро-1-нафтиламина, в то время как нитрование УУ-бензоил-Ьнафтиламина дает в основном 2- и 4-нитро-1-нафтиламины. [c.248]

Незамещенные или монозамещенные амиды кислот могут присоединяться к а,р-ненасыщенным карбонильным соединениям и нитрилам. Эта реакция всегда требует участия основных катализаторов. Особенно легко вступают в эту реакцию такие амиды, как фталимид или сукцинимид, а также амиды сульфокислот. Под действием катализатора они очень легко превращаются в соответствующие основания, присоединяющиеся по кратной связи [см. схему (Г. 8.49)]. Образующиеся продукты присоединения представляют интерес, поскольку омылением амидной группы можно получить (3-аминоэтильные соединения. Прямым присоединением аммиака или моноалкиламинов эти соединения получаются лишь с трудом. Примером использования реакции присоединения амидов может служить 3-аланин, для которого ниже приводится удобный лабораторный метод получения. [c.214]

Аминогруппа фталимида, соответственно сульфамида, вследствие оттягивания электронов обеими карбонильными группами, соответственно сульфоннльиой группой, ие обладает достаточно выраженным основным характером, что необходимо для реакции с алкилгалогеиндами. Например, она проявляет некоторые кислые свойства, поэтому со щелочами образуются соли, которые и используют в реакции. [c.273]

Другой способ расщепления уретанов и алкильных производных мочевины в условиях, в основном исключающих гидролиз, разработали Инг и Манске [107, 263]. Карбалкоксигруппу в уретане сначала замещают фталильным остатком путем сплавления с фталевым ангидридом, обычно с прекрасными выходами. Полученный N-зaмeщeнный фталимид при нагревании со спиртовым раствором гидразина легко превращается в амин и вторичный фталилгидразид [c.362]

Фталимиды, содержащие атомы водорода в е-положении по отношению к карбонильной группе (2.418) и активированные соседним атомом серы, в качестве основных продуктов фотолиза дают пиридоизоиндолы (2.419), которые образуются в результате реакции Норриша [c.158]

Замещение протона в ШЬ-гидроксигруппе (2.758) на алкил приводит к уменьшению скорости независящего от pH разложения промежуточного продукта в 10 раз. Вода и буфер катализируют отрыв спирта от этого продукта по законам общего кислотного катализа (при обратной реакции — атаке ROH — имеет место общий основный катализ). Сильные кислоты ингибируют гидролиз катиона фталимидия [290]. [c.213]

В рассматриваемых соединениях имеются и е-атомы водорода по отнощению к возбуждаемому квантом света карбонилу, причем оба они активируются соседним, находящимся в б-положении, атомом серы. Основными продуктами фотолиза фталимидов (2.807) служат производные тиазино(3,4-а)изоиндол-106-ола в результате реакции Норриша (тип II) благодаря переносу е-атома водорода, который оказывается более реакционноспособен в циклизациях фталимидов (2.807), чем у Ятом водорода [574]. [c.220]

Фунгициды — для борьбы с болезнями растений (хлор-окись меди, основные сульфаты меди, дитиокарбаматы, фенил-меркурохлорид, фталимиды). [c.192]

Фталимид производят также окислительным аммонолизом о-ксилола. Однако при использовании УгОб в качестве катализатора выход фталимида всего 55 % при конверсии о-ксилола 85 %. Побочные продукты - о-толунитрил и фталодинитрил - получаются с выходом 25 и 2 % соответственно. При содержании в катализаторе свыше 40 % Zr02 выход фталимида повышается до 80 %, а конверсия о-ксилола - до 100 %, резко снижается выход побочных продуктов, основная примесь - СО2 [240]. [c.252]

Коррозия меди серой в углеводородах значительно замедлялась при добавлении антрахинона, анилина, триэтаноламина, хинолина, ензилового спирта, пирогаллола, а-нафтиламина, фталевого ангидрида, фталимида и других соединений [39]. Защитное действие этих ингибиторов выражалось в основном в увеличении периода индукции до начала коррозии. Антрахинон в количестве 0,2% полностью защитил медь от коррозии в течение 2 лет, тогда как нри применении топлива без присадки на меди образовывался слой сульфида за несколько секунд [39]. Различные вещества в условиях испытания удлиняли период индукции от 50 мин. до 18 суток перекись бензоила и тетралин замедлили возникновение коррозии меди более чем на 100 суток [39]. [c.320]

Кислотный характер аминогруппы монозамещенных сульфамидов не представляется удивительным. Вообще, электронооттягивающие заместители уменьшают основность атома азота. Если аммиак является сравнительно сильным основанием, то обычные амиды карбоновых кислот способны образовывать соли только с сильными и высококонцентрированными кислотами. В воде эти соли немедленно гидролизуются, так как в водном растворе амиды практически нейтральны. В имидах типа фталимида уменьшающее основность (ацидифицирующее) влияние ) двух карбонильных групп уже настолько велико, что подобные амиды растворяются в водных щелочах с образованием солей. Влияние сульфонильной группы примерно соответствует влиянию двух карбонильных групп. Наконец, соединения [c.541]

Деградационное окисление изохинолина в подходящих условиях обеспечивает подтверждение строения обоих шестичленных циклов и устанавливает место их сочленения. Его результаты подтвердили правильность структуры, приписываемой исходному соединению. Окисление изохинолина нейтральным раствором перманганата калия дает в качестве основного продукта фталимид, в то время как действие щелочного раствора перманганата калия приводит к смеси фталевой и пиридиндикарбоновой-3,4 (цинхомеро-новой) кислот [26] схема (41) . Чувствительность обоих ядер к деградации поддается регулированию. Так, если карбоциклическое ядро содержит электроноакцепторный заместитель (напри- [c.272]

Для характеристики основного азота нефтей нами был разработан метод определения первичных, вторичных и третичных аминогрупп. Сущность его состоит в том, что при одновременном присутствии в смеси RNH-2, R NH и RgN первичные аминогруппы действием фталевого ангидрида превращаются в фталимиды, а вторичные и третичные аминогруппы оттитровываются потенциометрически в другой навеске действием уксусного ангидрида связывают первичные и вторичные аминогруппы и в растворе оттитровывают третичные амины. Определив сумму азотистых оснований, сулшу вторичных и третичных аминогрупп, а также количество третичных аминогрупп, по разности находят содержание в смеси первичных, вторичных и третичных аминогрупп. Титрование проводят в уксуснокислой среде, что обеспечивает достаточную четкость и точность определений. Титрующий раствор —0,2 N H IO4 в ледяной СНЗСООН. Этим [c.71]

Сукцинимид представляет собой слабую кислоту (р/(к= 10,52), сг10соб 1ую к образованию солей со щелочами. Фталимид (см. 14.13), вещество аналогичного строения, обладает еще более кислыми свойствами. Два ацнльных заместителя более чем компенсируют основной характер, свойственный трехвалентному атому азота имидный атом водорода активирован обеими карбонильными группами и отщепляется в виде протона. [c.624]

Расположите следующие соединения в порядке возрастания их кислотных или основных свойств метиламин, ацетамид, фталимид, гидроокись тетраметиламмония, мочевина, ацетилметиламии, сукцинимид, []-аланин (Н. М—СН,—СН,—СООН). [c.632]

Слабокислые фталимид (р/(к=8,3), сукцинимид (р/(к= 10,5). Практически нейтральные ацетамид, ацетилметиламии. Внутренние соли -аланин. Очень слабоосновные мочевина. Основные метиламин (р/Сосн.= 3,4), гидроокись тетраметиламмония (р/(осн. близок нулю). [c.643]

Выше указывалось, что амиды кислот присоединяются к винилпкридннам как в присутствии основных, так и кислых катализаторов . Так, ацетамид и пропионамид реагируют с 2- и 4-винилпиридинами в очень мягких условиях в присутстр.ии металлического натрия, образуя соответствующие продукты монопиридилэтилирования. Фталимид легко вступает в реакцию пиридилэтилирования в присутствии уксусной кис-лоты - . Реакция идет по схеме [c.187]

Известно, что амиды в воде являются очень слабыми основаниями [р/Са этанамида (ацетамид) равно 0,5]. Если присутствуют две группы С=0, то соответствующие имиды, например бензолдикарбоксимид-],2 (фталимид) (8) не только не имеют основных свойств, но часто обладают достаточно высокой кислотностью и образуют соли с щелочными металлами. [c.80]

Известно лишь несколько реакций М-(диалкиламинометил)фтал-имидов с реакционноспособными метиленовыми соединениями, в результате которых обычно образуются побочные продукты [81]. Малоновый эфир реагирует с К-(диметиламинометил)фталими-дом (84), давая неустойчивое производное 85. При этом получаются в основном фталимид и диэтиловый эфир метиленмалоновой кислоты. Попытки присоединить фталимид к соединению 86 с целью получить соединение 87 оказались безуспешными. Наоборот, данные показали, что в этих условиях соединение 87, подобно 85, подвер- [c.97]

Однако, поскольку при этом образуются также высшие продукты алкилирования, для получения чистых первичных или вторичных аминов часто приходится выбирать обходные пути. Прн этом во всех случаях в реакцию с галогенидом вводят блокированное производное аммиака, которое содержит лишь один свободный атом водорода. Блокирующую группу отщепляют после реакции алкилирования. Для этого синтеза используют, например, фта-лимид (синтез Габриэля). Аминогруппа фталимида и сульфамидов вследствие оттягивания электронов обеими карбонильными группами (иди сульфониль-ной группой) не обладает достаточно выраженным основным характером, что необходимо для реакции с алкилгалогенидами. Однако она проявляет кислотные свойства, поэтому со щелочами образуются соли, которые и вступают в реакцию [c.288]

Незамещенные или монозамещенные амиды кислот также могут присоединяться к а,р-ненасыщенным карбонильным соединениям и нитрилам. Эти реакции осуществляются только в присутствии основных катализаторов. Особенно легко в эту реакцию вступают имиды кислот, например фталимид и сукцинимид, а также амиды сульфоновых кислот, которые под действием катализатора очень легко переходят в основания, способные к реакциям присоединения [см. схему (Г.8.38)]. [c.233]

Кислотный характер аминогруппы монозамещенных сульфонамидов вполне объясним. Вообще электроноакцепторные заместители уменьшают основность атома азота. Если аммиак является сравнительно сильным основанием, то обычные амиды карбоновых кислот способны образовывать соли только с сильными и высококонцентрированными кислотами. В воде эти соли немедленно гидролизуются. В водном растворе амиды практически нейтральны. В амидах типа фталимида влияние двух карбонильных групп уже настолько сильно уменьшает основность (ацидифицирующее влияние), что подобные амиды растворяются в водных щелочах с образованием солей. (Ср. с ациди-фицирующим влиянием карбонильных групп на а-С—Н-группировки и с высокой кислотностью групп СН -дикарбонильных соединений.) Влияние суль-фонильной группы примерно соответствует влиянию двух карбонильных групп. Наконец, соединения типа сахарина уже обладают кислотностью карбоновых кислот [c.295]

Амиды, в отличие от аммиака, почти лишены основных свойств, они дают соли только с сильными кислотами, например R— ONH2 НС1, которые легко разлагаются водой с выделением исходного амида. При действии на амиды металлического натрия в жидком аммиаке образуются металлические производные амидов типа R— ONHNa. В этом проявляются кислотные свойства амидов. Еще более кислотным характером обладают циклические амиды (имиды). Так, фталимид при обработке его раствором едкого кали образует калиевое производное— фталимид калия [c.273]

Инг и Манске [1088] в 1926 г. применили эту реакцию для синтеза аминов. После гидразинолиза и добавления соляной кислоты они выделяли амины в виде соответствующих хлоргидра-тов. Прибавление кислоты является необходимым, так как фталилгидразид, подобно фталимиду, обладает кислотными свойствами и поэтому при гидразинолизе фталиламинокислот сначала всегда образуется аммонийная соль соответствующей кислоты [107]. Более сильные кислоты осаждают фталилгидразид в виде нерастворимого соединения было показано, что для этой цели достаточно добавления уксусной кислоты [848]. Основным методом введения фталильной защитной группы в настоящее время остается реакция между фталевым ангидридом и аминокислотами или их эфирами. В случае аминокислот непосредственно получаются свободные фталиламинокислоты (И) [c.35]

Интересно отметить, что реакции этих сульфонов с аммиаком, гидразином, муравьиной кислотой, бензальдегидом и фталимидом не идут. Повидимому, первой стадией реакции основных реагентов с бис-( -хлорэтил)-сульфоном может быть образование ненасыщенного соединения. [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология