Фумаровая кислота, винная кислота

Реакция окисления непредельных углеводородов марганцовокислым калием была подробно изучена Е, Е. Вагнером (1888 г.). Оказалось, что она является общей для всех соединений с кратными связями. Из кислот этиленового ряда получаются диоксикислоты (из коричной—фенилдиоксипронионовая), из аллнлового спирта—глицерин, из олефинов—гликоли и т. д. Позднее было открыто, что этот процесс, который называют окислительной гидратацией, можно проводить каталитически. Прекрасными -катализаторами являются Оз или ОзО , значительно ускоряющие реакции. Добавки ОзО и КСЮд или НаСЮд при окислении фумаровой или малеиновой кислот в винные кислоты в несколько раз повышают скорость реакций. [c.215]

Первую задачу, которую предстоит решить исследователю, интересующемуся, почему оба вещества отличны друг от друга, можно сформулировать так какова природа наблюдаемой изомерии Ответом в нашем случае служат экспериментальные доказательства того, что фумаровая и малеиновая кислоты нмеют одинаковое химическое строение. На это указывают такие их свойства, как способность образовывать соли с двумя эквивалентами одновалентных ионов металлов (так доказывается, что обе кислоты двухосновны, т. е. в их составе имеются две карбоксильных группы), присоединять молекулу брома (доказательство присутствия двойной углерод-углеродной связи), превращаться при гидроксилировании в винную кислоту. Эти и другие химические превращения указывают, что обеим кислотам принадлежит одна и та же структурная формула НООС—СН = СН—СООН. С другой стороны, известно, что замещенные этилена типа НК С = СКК" способны существовать в виде двух пространственных изомеров, называемых цис- и транс-формами. Таким образом, есть все основания считать, что фумаровая и малеиновая кислоты— цыс-транс-изомеры. Задача определения конфигурации сводится, следовательно, к тому, чтобы выяснить, какая из кислот имеет цис-, а какая транс-конфигурацию. [c.175]

Пропионовая кислота Фумаровая кислота Малеиновая кислота Янтарная кислота /-Яблочная кислота /-Винная кислота, гидрат Аскорбиновая кислота Лимонная кислота [c.306]

Наконец, рацемическая яблочная кислота образуется ири присоединении воды к малеиновой и фумаровой кислотам, при восстановлении 1), -винной кислоты (виноградной кислоты) и при замене гидроксилом брома в 0 Х-бромянтариой кислоте. Эти синтезы, а также способность яблочной кислоты восстанавливаться в янтарную кислоту являются одновременно доказательством строения яблочной кислоты. [c.407]

По схеме ч с-присоединения идет и гидроксилирование олефинов (действием перманганата или четырехокиси осмия). Окисление малеиновой кислоты перманганатом дает мезовинную кислоту, окисление фумаровой — рацемическую винную [c.447]

И малеиновая и фумаровая кислоты могут быть окислены в водном растворе в винную кислоту (рацемичеокую) добавкой растюра перманганата калия с такой екоростью, что ы температура не поднималась выше 50—60° с другой стороны, в присутствии таких кислот, KaiK серная, фосфорная, уксусная и хлорная, главным продукгом, получаемым при окислении перманганатом, я вляется муравьиная кислота [c.988]

Пропионовая кислота Фумаровая кислота Малеиновая кислота Янтарная кислота ( )-Яблочная кислота ( Ь)-Винная кислота, гидрат [c.427]

Метакриловая кислота Метилметакрилат Малеиновая кислота Фумаровая кислота Малеиновый ангидрид 2,6-Д иметнлгепт-2-ен-2-карбоновая кислота Олеиновая кислота Метилолеат Хлористый винил Хлористый аллил г(мс-1,2-Дихлорэтилен Хлористый вияилиден Трихлорэтилен Тетрахлорэтилен 2-Бромпропен Нитрил акриловой кислоты [c.78]

Известно, что при окислении по реакции Вагнера фумаровая кислота образует D, L-винную кислоту (р.эцемическую смесь), а малеиновая — мезонинную. Поясните это явление. [c.83]

Определить, в какой из четырех пробирок с зашифрованными номерами находится щавелевая, фумаровая, лимонная, винная кислоты. [c.33]

Проведен и абсолютный асимметрический синтез винной кислоты — вещества, сыгравшего столь большую роль в возникновении и развитии стереохимии. Этот асимметрический синтез был осуществлен гидроксилированием диэтилового эфира фумаровой кислоты перекисью водорода при освещении правой компонентой циркулярно-поляризованного света с длиной волны 253 нм [c.157]

Синхронность гидроксилирования обоих атомов углерода алкена подтверждается также тем, что при окислении по Вагнеру малеиновой кислоты (40) образуется оптически неактивная мезовинная кислота (41), а при окислении фумаровой кислоты (42)—рацемическая смесь оптически активных винных кислот-/ -( + )-винной (43) и 5-(—)-винной (44) [c.37]

Среди продуктов жизнедеятельности этих грибов фицированы также винная, яблочная, щавелевая и янтарная кислоты. Фумаровая кислота наблюдалась только в двух случаях. [c.425]

Щавелевая кислота Щавелевая кислота безводная Винная кислота Фумаровая кислота Малеиновая кислота Малеиновый ангидрид Рябиновая кислота Стеариновая кислота Бензойная кислота [c.31]

Фумаровая, глутаровая, янтарная, лимонная, яблочная и винная кислоты [c.158]

Эта работа была позднее повторена и расширена для анализов элюата использовали рефрактометр проточного типа [49]. В диапазоне 1—10 мг высота пиков была, прямо пропорциональна содержанию кислот в образце. В этом исследовании использовали боратный буфер с pH 7,1, который имел лучшие буферные свойства. Было показано, что дикарбоновые кислоты удерживаются сильнее, чем монокарбоновые кислоты, и что с увеличением числа гидроксильных групп и двойных связей увеличивается сорбция, что согласуется с теоретическими соображениями. Сродство к смоле уменьшается в следующем порядке щавелевая>яблочная>винная кислота. Фумаровая кислота связывается сильнее, чем малеиновая кислота. [c.175]

Много внимания было уделено вопросу о том, каким образом к цис-гранс-изомерам типа малеиновой и фумаровой кислот присоединяются парные атомные группы. Возможно присоединение либо в цис-, либо в гра с-положение. Малеиновая кислота окисляется перманганатом до мезовинной кислоты (стр. 409), фумаровая —до рацемической винной кислоты (стр. 409) (Кекуле, Мак-Кензи). [c.347]

Фумаровая кислота была получена из бромянтарной кислоты нагреванием с водой с разбавленной бромистоводородной кислотой 2 и нагреванием кислоты выше температуры плавления Она была также получена нагреванием яблочной кислоты изомеризацией малеиновой кислоты и восстановлением винной кислоты фосфором и иодом Описанный выше способ является наиболее удобным лабораторным методом и представляет незначительное видоизмененне способа, описанного в литературе [c.543]

Интересно проследить взаимоотношение цис-транс-изошроъ и оптических изомеров. Его можно проиллюстрировать на отношении малеиновой и фумаровой кислот к винным. Оказывается, при окислении перманганатом в воде (по Вагнеру) фумаровая кислота образует рацемическую смесь левой и правой винных кислот, а малеиновая — мезовинную кислоту [c.393]

Винная кислота может быть получена рацемизацией (/-винной кислоты нагреванием ее до 175° с небольшим количеством воды или кипячением с большим избытком концентрированной щелочи а также окислением фумаровой кислоты . [c.153]

Задача 32.6. Действием разбавленного водного раствора перманганата калия малеиновая кислота превращается в лйзо-винную кислоту, а фумаровая — в рацемическую винную кислоту, а) Как вы объясните эти результаты б) Какой продукт может образоваться при действии перекиси водорода и уксусной кислоты на малеиновую или фумаровую кислоту Какой продукт получится при присоединении брома к малеиновой или фумаровой кислоте [c.916]

При окислении фумаровой кислоты кроме изображенной на схеме )-винной кислоты с равной вероятностью, конечно, может образоваться и .-винная кислота (подход обоих гидроксилов из-за плоскости чертежа), поэтому в результате реакции образуется рацемат. Именно эта реакция была первой, с которой Вислиценус в 1887 г. начал изучение стереохимии присоединения по двойной связи. Полученный результат Вислиценус считал естественным и единственно разумным Как же может быть иначе,— думали в те времена, — разве могут две частицы одного и того же реагента подходить к двойной связи с разных сторон Так, в 1888 г. Ауверс и Мейер называли представление о цис-присоединении плодотворной идеей и считали такой тип присоединения единственно возможным. [c.448]

Гидроксилирование малеиновой и фумаровой кислот по Прилежаеву приводит к результатам, противоположным тем, которые были получены при гидроксилировании этих кислот по Вагнеру. В данном случае из малеиновой кислоты образуется рацемическая смесь оптически активных винных кислот, а из фумаровой кислоты — мезовинная кислота. [c.39]

Систематическое исследование интенсивности и ширины а-перехода для ряда сшитых сополимеров различного состава на основе ненасыш,енных полиэфиров, полученных из фумаровой и янтарной кислот и диэтиленгликоля и отвержденных с помощью добавок винильных мономеров (стирола и винил-ацетата), было выполнено Шибаямой и Сузуки [23]. На рис. 10 представлены данные зависимости динамического модуля и тангенса угла потерь от температуры для одной из серий полимеров, различающихся концентрацией узлов сетки. Из рисунка отчетливо видно, что с ростом концентрации узлов температура перехода увеличивается, ширина а-перехода существенно возрастает, в то время как интенсивность перехода снижается. В качестве количественной меры ширины перехода также был использован параметр h, который вычислялся, однако, из уравнения (7), полученного Шибаямой на основе уравнения Тобольского и записанного в форме зависимости тангенса угла потерь от температуры с использованием уравнения ВЛФ [c.212]

Винные кислоты. Винная кислота С4Н0О8 может быть получена из фумаровой кислоты следующим образом [c.290]

Винная кислота (виноградная кислота) плавится при 205 (безводная). Ее получают окислением фумаровой кислоты перманганатом калия. [c.614]

Этим же методом, исходя из фумаровой-1-С кислоты, получается [1] винная-1- кислота. [c.147]

ОТ воды) свет поляризуется частично, а при определенном угле падения — полностью. Может ли поляризованный свет вызывать химические превращения, ведущие к получению одного из энантиомеров Чешский ученый Бык пришел к выводу, что это возможно. В. Кун и Браун, разлагая поляризованным (по кругу) светом этил-а-бромпропионат, осуществили асимметрический синтез и получили, правда очень небольшое, преобладание право- или левовращающего изомера (в зависимости от направления круговой поляризации света). Тенн и Аккерман также при освещении правополяризованным по кругу светом действовали перекисью водорода на эфир фумаровой кислоты и получали винную кислоту с небольшим преобладанием / -энантиомера (удельное вращение [а]о = +0,073°)- Таким образом была доказала возможность фотохимического синтеза энантиомеров. [c.393]

Примером может служить гидроксилирование диэтилового эфира фумаровой кислоты пероксидом водорода при освещении циркулярно поляризованным светом, в результате чего был получен эфир винной кислоты с преобладанием правовращающей формы. [c.80]

В действительности, как правило, присоединение по двойной связи происходит в транс-положение (А. Вернер, П. Пфейффер, 1904 г.). Так, в результате присоединения брома к малеиновой кислоте образуется ( )-дибромянтарная кислота, в то время как фумаровая кислота дает жезо-дибромяптарную кислоту. Однако существуют многочисленные исключения из этого правила наиболее известным является приведенное выше окисление малеиновой кислоты перманганатом, приводящее к получению мезовинной кислоты, тогда как фумаровая кислота при окислении перманганатом превращается в ( )-винную кислоту. [c.159]

Винные кислоты (а, а -диоксиянтарные). При бромировании фумаровой или малеиновой кислоты образуется а, а -ди-бромянтарная кислота, в которой действием свежеосаж-денного гидроксида серебра оба атома брома могут быть заменены на оксигруппы. [c.416]

Фенол Винная кислота И, Формальдегид, ацетальдегид, ацетон, уксусная, малеиновая, фумаровая кислоты, СОз Полное окисление ( 1 СОз. НзО 1 Окисление неоргс НзО Си +, Fe + в водных растворах NaaS04— H3SO4, 30 бар, 100—200° С [994] органических соединений Си + щелочная среда, 20° С [1007] гнических соединений Аммиакаты меди степень окисления зависит от pH среды [1008] [c.560]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология