Этиленхлоргидрин эфиры из него

Этиленхлоргидрин представляет собой бесцветную подвижную жидкость с довольно приятным запахом. Он смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, ацетоном, дихлорэтаном и хлороформом мало растворим в четыреххлористом углероде и углеводородах, кип этиленхлоргидрина 128,6°, плавл = 67,5° [111] илотность = 1,1981 показатель преломления [c.290]

Акриловые эфиры, например метилакрилат, могут быть синтезированы путем гидролиза акрилнитрила в присутствии спирта. Нитрил можно получить путем дегидратации циангидрина, ацетальдегида или этилена (последний получается из цианистого щелочного металла и этиленхлоргидрина или из синильной кислоты и окиси этилена). Метилакрилат полимеризуется в стойкую, весьма ценную смолу. Метилметакрилат, синтезируемый аналогичным способом из циангидрина ацетона, образует термопластический полимер, не только устойчивый, прочный и вязкий, но уникальный по своей полной бесцветности, прозрачности и устойчивости цвета при окрашивании вероятно, он заменит отекло для многих оптических целей. [c.477]

Окись этилена, открытая около 100 лет назад, является одним из наиболее важных производных этилена. Более 50 лет она не имела промышленного значения, пока не были сделаны серьезные попытки разработать промышленный процесс ее получения. Первый способ промышленного получения окиси этилена был разработан на основе реакции гипохлорирования. Хлор, вода и олефин взаимодействуют в реакторе колонного типа, образуя 4—10%-ный раствор (обычно 4—6%) этиленхлоргидрина. Одновременно происходит образование некоторого количества хлористого этилена в результате присоединения хлора к олефину, особенно если концентрации их велики. Б качестве побочного продукта образуется также р, р -дихлордиэтиловый эфир. На второй стадии процесса хлоргидрин разлагается, отщепляя хлористый водород с образованием окиси этилена. Отщепление хлористого водорода осуществляется обработкой хлоргидрина известью, при этом в качестве побочного продукта образуется хлористый кальций. [c.47]

Получение хлорекса. Хлорекс, или , -дихлорэтиловый эфир, является побочным продуктом в производстве этиленхлоргидрина [1, 6, 7]. Образуется он по схеме [c.192]

Из простых эфиров с прямой цепью углеродных атомов большой интерес представляет , -дихлордиэтиловый эфир (хлорекс), являющийся хорошим растворителем и экстрагентом. Кроме того, он используется для получения полисульфидных каучуков. Ранее уже рассматривалось побочное образование хлорекса при хлоргидринировании этилена однако основной путь его производства состоит в дегидратации безводного этиленхлоргидрина с кислотным катализатором [c.331]

Винилацетат, или виниловый эфир уксусной кислоты, образуется при присоединении уксусной кислоты к ацетилену под влиянием катализаторов, например солей ртути. Он получается также при производстве винилитов (искусственных смол) и может существовать как примесь к этиленхлоргидрину. [c.145]

Ди-(р-хлорэтил)-сульфат. Физические свойства этого соединения приведены в табл. 9. Единственным хорошо охарактеризованным галоидным производным диэтилсульфата является соединение, полученное из этиленхлоргидрина. Ди-( -хлорэтил)-сульфат синтезирован действием хлористого сульфурила па этиленхлоргидрин [456] и на р-хлорэтилнитрит [457]. Он образуется с хорошим выходом также при действии -хлорэтилового эфира хлорсульфоновой кислоты на ди-р-хлорэтиловый эфир сернистой кислоты [446] [c.79]

ВЗЯТЬ не Б большом избытке, нагревание смеси с обратным холодильником приводит к образованию некоторого количества сложного эфира. Сообщение о получении алкилсульфонатов при нагревании сульфохлорида со спиртом [145] показывает, что в данном случае взято эквимолекулярное количество спирта или реакция велась короткое время. н-Пропиловый и н-бутиловый эфиры п-толуолсульфокислоты с выходом 25—30% получены при нагревании с обратным холодильником сульфохлорида с 10%-ным избытком спирта [146]. При пропускании сухого воздуха через смесь п-толуолсульфохлорида и и-пропилового спирта при 100—125° с целью удаления образующегося хлористого водорода [147] получается около 70% сложного и около 5% простого эфиров. К реакционной смеси добавляется небольшое количество углекислого натрия для нейтрализации п-толуолсульфокислоты, могущей образоваться в результате побочной реакции. Другим побочным продуктом является, повидимому, хлористый этил, хотя он и не упоминается в сообщении. При нагревании бензолсульфохлорида и метилового спирта в запаянной трубке до 160° единственными продуктами реакции получаются хлористый метил и бензолсульфокислота [144]. Вторичные и третичные спирты, вероятно, легче превращаются в хлориды при действии сульфохлоридов, чем первичные спирты, однако опытных данных по этому вопросу не имеется. Наличие й-атома хлора в молекуле спирта как будто уменьшает побочные реакции, и при нагревании с обратным холодильником п-толуолсульфохлорида и избытком этиленхлоргидрина образуется не простой эфир или дихлорэтан, а сложный эфир [148]. Такое же действие оказывает цианогруппа — при кипячении ксилольного раствора Р-цианоэтилового. спирта с п-толуолсульфохлоридом в течение нескольких часов образуется соответствующий сложный эфир с выходом 65% [149]. [c.336]

Хлорэтиловый эфир бензойной кислоты был получен из хлористого бензоила и этиленхлоргидрина из бензойной кислоты, этиленгликоля и хлористого водорода при 100° из окиси этилена и хлористого бензоила из хлористого бензоила и диоксана в присутствии четыреххлористого титана из бензойной кислоты, этилена и хлора в присутствии различных катализаторов . Он был получен также гидролизом 2-хлорэтилбензимидата действием броммагниевой соли бензойной кислоты на 2-хлорэтиловый эфир п-толуолсульфокислоты действием натриевой соли бензойной кислоты на быс-(2-хлорэтил)-сульфат1 . [c.269]

Синтез этил-(3-хлорэтилацеталя описан ранее в патентном сообщении [1]. Он заключается во взаимодействии винилэти-лового эфира с этиленхлоргидрином в растворителях (не указано каких) в присутствии минеральных кислот в качестве катализаторов и яри нагревании. Выход не указан. [c.168]

В своей работе Вайсман исходил из предположения, что растворимость этиленхлоргидрина зависит от наличия водородных связей между гидроксильными группами и хлором. Оптимальный растворитель должен образовывать с этими группами более прочный вид связи. Следовательно, сразу можно отметить, что углеводороды совершенно непригодны в качестве растворителя. Спирты могут образовывать водородные связи, но нельзя ожидать, чтобы в этом отношении они превосходили воду. В случае альдегидов и кетонов имеется возможность образования ацетальной связи, а в случае сложных эфиров — возможность образования ортоэфиров. Если в а-положении к карбонильной группе имеется алкильная группа, то оказывают влияние пространственные затруднения. Эти влияния отчетливо видны из данных табл. 29. Наилучшими оказались растворители, содержащие карбонильную группу. Хорошо заметно уменьшение растворимости в 2,6-дипропилциклогексаноне по сравнению с циклогексаноном, обусловленное пространственными затруднениями. [c.389]

Вюрц рассматривал окись этилена как ангидрид гликоля или его внутренний эфир, отмечая, что она изомерна уксусному альдегиду и по некоторым свойствам сходна с ним. При дальнейшем изучении химических свойств окиси этилена Вюрц обратил внимание на то, что эти свойства сильно отличаются от свойств обычных эфиров. Особенно поразило Вюрца то, что окись этилена во многих реакциях ведет себя аналогично основаниям, способна нейтрализовать кислоты, осаждать металлы в виде их гидроокисей, т. е. ведет себя как настоящее органическое основание, как безазотистый алкалоид. Взгляд на окись этилена как на соединение с основными функциями продержался довольно долго . Однако Брэдиг и Усов в 1896 г., измеряя электропроводность водных растворов окиси этилена, установили, что окись этилена не является электролитом. В 1907 г. Ганч и Гилберт измеряли электропроводность водных растворов этиленхлоргидрина, образующегося при нейтрализации соляной кислоты окисью этилена. При этом они установили, что этиленхлоргидрин также не является электролитом и не может быть причислен к классу солей. [c.15]

Второй метод обладает интересными возможностями, поскольку получение необходимых замещенных эфиров не представляет больших затруднений. Он мог бы быть с успехом рекомендован, если бы при циклизации не получались низкие выходы. По этому методу, например, получают этил-1,4-диоксан из Р-хлорэтил-Р -бром-а -этилдиэтилового эфира. Смесь эквивалентных количеств уксусного альдегида и этиленхлоргидрина взаимодействует при О " с сухим хлористым водородом, образуя а, Р-дихлордиэтиловый эфир. Последний при бромировании по методу Бурда [61] дает Р-хлор-а, Р -дибромдиэтиловый эфир, который при реакции с бромистым этилмагнием образует р-хлорэтил-Р -бром-а -этилдиэтиловый эфир. Из этого соединения обработкой 10%-ным раствором едкого кали при 200 " получают этил-1,4-диоксан. [c.20]

Реакции этиленхлоргидрина являются типичными для всего класса а-хлор-гидринов. Особое внимание привлекает реакционная активность галоидного атома в галоидгидринах, значительно превышающая активность галоидного атома в дигалоидозамещенных олефинах. В то время как дихлорэтан только очень медленно реагирует с раствором карбоната натрия при 100°, этиленхлоргидрин гидролизуется одной водой (около 15% при 97° в течение 12 часов) и количественно превращался в этиленгликоль в течение 1 часа при действии раствора карбоната натрия при 105° Можно было бы привести много других примеров. Так например этиленхлоргидрин реагирует с сульфидом натрия, давая тиодигли-коль с аминами или едкими щелочами он образует окись этилена со щелочными цианидами получаются соответствующие нитрилы. Кроме того на реакционную активность хлорного атома заметно не влияет этерификация гидроксильной группы, и можно приготовить сложные эфиры гликолей действием натриевых солей органических кислот на соответствующие хлоргидрины. [c.527]

Химические свойства этиленгликоля таковы, каких следует ожидать вообще от двухатомного алкоголя. Так он образует как моно-, так и диэф1 ры (сложные), которые можно просто приготовить из дихлорэтана или этиленхлоргидрина. Известно также большое количество простых эфиров и смешанных производных некоторые из них будут более подробно описаны ниже. Простые эфгры с удобством готовятся конденсацией спиртов или фенолов с окисью этилена. Известны как моно-, так и диметаллические производные гликоля При дегидратации этиленгликоль отчасти образует окись этилена [c.555]

Дихлордиэтиловый эфир С1СН2 — СНз — о — СН2 — СН2С1 хлорекс ) является сс единением со смешанными функциями (галоидо-1Ир). Он представляет собой жидкость, кипящую при 160°. Приме-ется как растворитель. Используется также для 1 олучения заменителей учука. Получается из этиленхлоргидрина (стр. 89). [c.91]

Полиамиды — это твердые термопластичные полимеры, обладающие высокой температурой плавления. Они растворимы при комнатной температуре в фенолах, концентрированных минеральных кислотах, хлоруксусной кислоте и некоторых других специфических растворителях. При нагревании полиамиды растворяются в ледяной уксусной кислоте, формалине, бензиловом спирте и этиленхлоргидрине, а при воздействии разбавленных кислот гидролизуются. Полиамиды устойчивы к холодным щелочам и органическим растворителям — углеводородам, спиртам и эфирам, — а также к воздействию микроорганизмов, плесени и моющих средств (например, мыла и щелочных препаратов). [c.323]

Безводный этиленхлоргидрин является высококачественным растворителем эфиров целлюлозы, применяемых в фотографической, лакокрасочной и других отраслях промышленности. Он же применяется в производстве этиленгликоля и его производных, в частности динитрогликоля. Водный раствор этиленгликоля является антифризом вместо воды в радиаторах автомобильных моторов. Водные растворы этиленхлоргидрина служат сырьем для получения окиси этилена — одного из основных продуктов промышленности основного органического синтеза. [c.76]

Все этаноламины смешиваются с водой, спиртом, ацетоном, этиленхлоргидрином и Глицерином, но почти не растворяются в углеводородах, эфире и некоторых альдегидах. Они обладают слабым аммиачным запахом и сильно гигроскопичны. Чистый триэтаноламин представляет собой белые кристаллы, легко расплывающиеся на воздухе. Основной характер этаноламинов выражен слабо (например, триэтаноламин имеет константу диссоциации 2,5 X Ю ), но все же с большинством кислот они образуют прочные соли, за исключением соли абиетиновой кислоты, которая легко гидролизуется водой. С водянььм паром этаноламины нелетучи. С пикриновой кислотой они дают пикраты с температурой плавления 159" С (для моноэтаноламина) и 109°С (для диэтаноламина). [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология