Ментол реакции

Положительные результаты получили Вавон и Якубович (1933 г.) при каталитическом гидрировании в присутствии платиновой черни эфиров S-метилкоричной кислоты с различными оптически-активными спиртами. После омыления и удаления спирта получалась В-фенилмасляная кислота в оптически-деятельной форме. В случае ментола реакция протекает по схеме [c.32]

Какие вещества образуются при окислении и восстановлении ментола Напишите уравнения реакций. [c.125]

Кинетическому расщеплению подвергается рацемическая миндальная кислота в реакции с ментолом соотношение скоростей реакций (—)- и (- -)-форм равно 0,897. Кинетическое расщепление происходит также в ходе реакции рацемического а-фенилэтиламина с (—)-хинной кислотой в остатке [c.119]

Таким образом, после гидрирования происходит процесс расшепления полученного рацемата через диастереомерные эфиры с (—)-ментолом. Асимметричность восстановления проявляется лишь в том, что эфир с т. пл. 127—135 °С образуется в количестве вдвое большем, чем второй диастерео-мерный эфир следовательно, действительный оптический выход в ходе этой реакции составляет около 33%. [c.151]

Свойства ментола как вторичного спирта сказываются в том, что при окислении его получается кетон—ментон, который также содержится в мятном масле. Наконец, положение гидроксила в его молекуле определяется тем, что путем ряда реакций-ментол можно перевести в л-крезол. [c.562]

Продолжительность реакции 24 ч. Процентный состав можно определить по углу вращения (— -ментол имеет [а] д—48,2° (в спирте), а (-Ь)-неоментол — [а] +19,7 ° (в спирте). [c.182]

Толуольный слой, содержащий ментол, образовавшийся в результате реакции, сохраняют с целью выделения толуола и ментола, которые разделяют перегонкой при атмосферном давлении. /-Ментол собирают ири 210—212° (исправл.) выход составляет 150—225 г. [c.294]

В литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, помещают 120 г (0,4 мол.) кристаллического двухромовокислого натрия (или эквивалентное количество двухромовокислого калия) и приливают к нему раствор 100 г (54,3 мл] 0,97 мол.) концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84 в 600 мл воды. К этой смеси при перемешивании прибавляют тремя или четырьмя порциями 90 г (0,58 мол.) ментола (с т. пл. 41—42° примечание 1).При этом происходит разогревание, и температура реакционной массы повыщается приблизительно до 55° (примечание 2). К концу реакции температура падает. По охлаждении, всплывшее масло смешивают с равным объемом эфира, верхний слой отделяют в делительной воронке и промывают тремя порциями по 200 мл 5%-ного раствора едкого натра (примечание 3). Эфир отгоняют и остаток перегоняют в,вакууме, собирая фракцию 98—100°/18 мм. При перегонке под атмосферным давлением ментон кипит при 204—207°. Выход 74—76 г (83—85% теоретич.). [c.246]

Реакцию считают законченной, если проба после омыления ее спиртовой щелочью и отделения выделившегося ментола дает вещество, полностью плавящееся до 170 . [c.133]

В ряде процессов, особенно в технологии органических веществ, повышение температуры ограничивается возникновением побочных реакций с большим температурным коэффициентом, чем в основной реакции. При этом выход продукта может сильно снижаться по типичной кривой Хп (см. рис. 17) еще до приближения к состоянию равновесия. Такой характер имеют кривые синтеза ментола, высших спиртов и многих других продуктов органического синтеза. [c.72]

При взаимодействии (-)-ментола с реагентом 66 в ацетонитриле замещению на фтор подвергается атом водорода у третичного атома углерода с высокой селективностью [208]. Вероятно, далее реакция протекает с замещением атома фтора при участии растворителя. Последующее омыление дает продукт реакции. [c.127]

К раствору, содержащему 3 г ацетобромглюкозы и 10 г ментола в 25 мл сухого эфира, прибавляют 3 г свежеприготовленного карбоната серебра, промытого спиртом и эфиром и высушенного в вакуум-эксикаторе. Поскольку при взбалтывании двуокись углерода вначале выделяется энергично, рекомендуется реакцию проводить в сосуде со стеклянной пробкой, которую время от времени следует открывать. Через час выделение газа уменьшается. Дальнейшее механическое взбалтывание рекомендуется проводить в течение суток. Смесь фильтруют, фильтрат упаривают. К образовавшемуся бесцветному сиропу добавляют 25 мл воды и через смесь пропускают водяной пар для отгонки непрореагировавшего ментола. После охлаждения и отсасывания оставшийся продукт сушат в вакууме и для очистки перекристаллизовывают из 50%-ного этанола. Выход 2 г, т. пл. 130°. [c.55]

Что такое оксисоединения и как их определяют качественными реакциями 2. Как определяют ментол 3. Как определяют фенол 4. Как определяют -нафтол 5. Как определяют анилин броматометрическим методом 6. Что такое метод диазотирования 7. Как определяют ани-ЛИН методом диазотирования 8. Как определяют паранитроанилин 9. Как определяют амидол 10. Что такое нитросоединения И. Как определяют нитробензол [c.206]

Для получения рацемического ментола в промышленности и-крезол алкилируют изопропиловым спиртом в присутствии сер-юй кислоты (реакция Фриделя — Крафтса). При этом из изопро- [c.475]

Первый опыт был сделан с ментолом. Реакция идет хорошо при 200°. Из 60 г ментола и 15 г BgOs получено 47 г ментена с т. кип. 166,5—168° и главным образом 167 — 168° (после кипячения над натрием), т. е. около 90% теоретического выхода. Физические свойства углеводорода, однако, показали, что он подвергся сильной изомеризации d 4° = 0,8075 [ ] ) = +6,12°. (Для наиболее чистого ментена, кипевшего точно при 166,9° и приготовленного с особенными предосторожностями из метилового эфира меитилксантогеновой кислоты, было найдено = 0,8122 [x]d = + 116,77°). [c.256]

Согласно данным Ашана и Швальбе [25], для этерификации терпеновых спиртов, например ментола, изоборнеола и борнеола, особенно пригоден продукт присоединения диэтилового эфира к серной кислоте, который рассматривают как диэтилоксо-нийсульфат . Нри действии этого реагента на многоатомные спирты в реакцию вступает только один гидроксил. Диэтил-оксонийсульфат труднее реагирует с двойными связями, чем со спиртовыми группами. Пользуясь этим агентом, оказалось возможным получить с 60%-ным выходом [26] кислый сульфат рицинолевой кислоты [c.11]

Подробное исследование реакций оптически активных п олуол-сульфонатов втор-бутилового [243] и р-октилового спиртов, бен-зилхметилкарбинола, фенилметилкарбинола, ментола [212 г, д, е, 244], молочной кислоты [545 а] и р-окси-р-фенилпропионовой кислоты [545 б] показывает, что обращение имеет место при алкилировании солей, магнийорганических соединений, пиридина и фенола, [c.371]

Различие в реакционной способности экваториально и аксиально ориентированных функциональных групп можно иллюстрировать также тем фактом, что, например, аксиальная гидроксильная группа в ряду производных циклогексана ацилируется медленнее, чем экваториальная, а полученный аксиальный сложный эфир также медленнее и гидролизуется. Считают, что при ацилировании или гидролизе реакция протекает в конформации с экваториальной гидроксильной группой если она в исходном веществе аксиальна, то предварительно должна осуществиться конверсия в экваториальную форму. Относительные скорости ацилирования изомерных ментолов должны, согласно этим представлениям, падать в ряду ментол — изоментол — неоизоментол — неоментол, что и подтверждается экспериментом. [c.364]

Так удалось получить терпеповые углеводороды в условиях, исключающих явление изомеризации. Открытая Л. А. Чугаевым реакция позволила ему успешно применить метод разложения ксанто-генатов для дегидратации спиртов терпенового ряда (превращение ментола в А -мептеп борнеола и изоборнеола — в борнилен). До сих нор ксантогеновый метод является лучшим способом получения непредельных углеводородов из спиртов. [c.250]

НИИ ИЛИ встряхивании, то реакцию можно проводить при ве слишком высоких температурах, причем выходы продуктов реакции значительно возрастаки нйпример, из ментола получают ментон с выходом 83—85% ). [c.658]

Это означает, что соответствующим образом замещенптлн сульфоксид должен существовать в виде пары энантиомеров. Иаилучшим методом синтеза оптически активных сульфоксидов следует считать изящную последовательность реакций, приведенную ниже. В этой реакции рацемический п-толуолсульфиаилхлорид реагирует с -ментолом с образованием смеси двух диастереомеров. Эти диастереомеры могут быть разделены кристаллизацией [c.352]

По завершении реакции колбу вынимают из масляной бани, охлажденную реакционную смесь переносят в 5-литровую дели тельную воронку и экстрагируют тремя порциями воды по 1 л (примечание 6). Водные вытял<ки осторожно подкисляют 20%-ной соляной кислотой и пеочищенпую мептоксиуксусную кислоту в виде бурого масла, образующего верхний слой, экстрагируют тремя порциями бензола по 200 мл. Бензольные вытяжки соединяют вместе и растворитель отгоняют на паровом нагревателе. Остаток подвергают дробной перегонке при пониженном давлении. Фракция, кипящая до 100° (20 мм), состоит главным образом из воды и толуола. Вторая фракция, которая кипит при 100—115° (8—10 мм), представляет собой неочищенный /-ментол ее следует сохранить и подвергнуть вторичной перегонке (примечание 6). Выход /-ментоксиуксусной кислоты составляет 166— 180 г (78 — 84% теоретич.) т. кип. 134— 137" (2 мм) [150—155° (4лш)] [а]Ь -92,4°. [c.293]

По крайней мере одному из известных случаев различий между свойствами изомеров можно дать другое объяснение. Дол и Бурно, очень тщательно очистив правую и левую формы ментола, обнаружили, что оба изомера вызывают одинаковую физиологическую реакцию и имеют одинаковый запах вплоть до концентрации их во вдыхаемом воздухе, равной двадцати пороговым. И только при дальнейшем повышении концентрации начинают проявляться различия в ощущении этих изомеров. Дело в том, что ментол не просто пахучее вещество, он обладает еще способностью действовать на температурные рецепторы. Согласно Хензелю и Зоттерману, действие ментола на терморецепторы связано, по-видимому, с участием каких-то ферментов. Поэтому сложное ощущение запаха и холода для двух изомерных форм ментола должно быть разным. [c.160]

Метод Церевитинова применим также для определения спиртов в зфирных маслах 1 . Со следующими соединениями реакция идет гладко гераниол, линалоол, цитронеллол, терпинеол, ментол, бор-неол, гвайол, тимол, эвгенол, карвакрол и ванилин, а также третичные спирты. [c.64]

Реакция идет с алифатическими, ароматическими и некоторыми циклически. кетонами, иапример метилциклогексаноном, но не с кетонами ряда терпенов карвоном, ментолом, туйоном и изофороном. А л ь д е г и д ы (з а исключением б е н з а л ь д е г и д а) вследствие их чувствительности к щелочам неспо-.обны к аналогичным, конденсациям. [c.255]

В достаточной величины круглодонную колбу из иенского стекла или пирекс, стоящую на паровой бане, вносят 5,1 кг моногидрата валериановой кислоты и 7,8 Кг ментола и пропускают. в смесь сухой хлористый водород (приготовление его см стр. 371), сначала 4 часа без нагрева, затем начинают постепенно нагревать, все время продолжая пропускать хлористый водород . Берут изредка пробы, взбалтывают с водой, нейтрализуют содой и смотрят, насколько прошел процесс этирификации. Когда, он окончен (примерно через 7 час. пропускания хлористого водорода), смесь промывают в одной или нескольких склянках с тубусом у дна. Сначала основательно промывают водой, пока промывная вода почти не перестанет давать реакции с азотнокислым серебром. Затем следует промывка очень разбавленным раствором едкого натра (но не содой, гак как вследствие выделения углекислоты в склянках может создаться избыточное давление, что опасно и может привести к потерям ). Сначала взбалтывают % мин., самое большее 1 мин., с маленьким избытком раствора щелочи, затем быстро отделяют раствор и опять промывают водой. Разбавленная щелочь и даже вода действуют на эфир омыляюще, хотя и медленно. Взбалтывание и отделение обоих слоев должно поэтому производиться очень тщательно. [c.210]

Ментон. Смесь (-)-ментола (3,13 г 20 ммоль) и пиридинийхлорохромата (50 г -50 ммоль) на оксиде алюминия (о получении этого реагента см. в разд. 16.4.4) в 50 мл н-гексана перемешивают 2 ч при комнатной температуре. По окончании реакции смесь фильтруют, осадок промывают эфиром. Фильтрат и эфирную вытяжку упаривают, продукт выделяют перегонкой, т. кип. 81 °С (11 мм рт. ст.). Выход 2,5 г (81%). [c.120]

Ч с-/г-Ментандиол- 3,8 Смесь стереоизо-мерных ментолов (I) (главным образом, неоментол), 3-метил-циклогексанол (И), НаО Ni-Ренея 20 бар, 200 С. В продуктах реакции доминирует I. При 98 бар увеличивается выход II [1332] [c.670]

Синтез алифатических кетонов из соответствующих вторичных алицик-лических спиртов и 0,25—0,5 мол. кислорода или воздуха, температура 300— 315° реакция проводится также в присутствии воды температура 500—600° например, циклогексанол на 50% превращается в циклогекса-нон, 45% циклогексанола остается неизменившимся и 5% составляют окись углерода и углекислота ментол превращается в ментон, борнеол— в камфору, тетрагидро-/ -нафтол — в тетрагидро- -нафтон [c.68]

Выполнение определения содержания ментола методом ацетилирования. Ментол (1,1-метил-4-изопропилциклогексанол-З) — бесцветные кристаллы, мало растворимые в воде, хорошо растворимые в спирте, эфире и уксусной кислоте. Молекулярный вес 156,27. Ментол применяется для изготовления лекарственных препаратов и в кондитерском производстве. При аце-тилировании ментола протекает реакция [c.233]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология