Эфиры карбоновых кислот переэтерификация

Для получения сложных эфиров можно использовать в качестве исходных веществ также и эфиры соответствующей кислоты с другими спиртами. Подобный алкоголиз эфиров карбоновых кислот (переэтерификация) может в противоположность обычной этерификации катализироваться как кислотами, так и основаниями. (Напишите уравнения реакций ) В этом случае также имеют место типичные равновесные превращения. [c.389]

R- f + R"- f — OR OH - R- ° > R"- 4h - w Ацидолиз сложных эфиров карбоновых кислот (переэтерификация спиртовой группы) [c.63]

Переэтерификация. При алкоголизе возможно заменить один спиртовый остаток в сложном эфире карбоновой кислоты на другой. Эта переэтерификация с обменом спиртовой компоненты катализируется как кислотами, так и основаниями. [c.413]

Реакции гидроксильных производных с функциональными производными карбоновых кислот. Спирты, фенолы и другие гидроксильные производные легко реагируют с ацилхлоридами и ангидридами кислот. Известны также реакции спиртов со сложными эфирами карбоновых кислот, особенно в присутствии кислот или оснований (реакции переэтерификации) [c.574]

Термодинамика реакций этерификации. Взаимодействие спиртов с некоторыми неорганическими кислотами (серной, азотной) является экзотермическим процессом, но с карбоновыми кислотами они реагируют практически без выделения или поглощения тепла (—АНш О). Соответственно кислотный гидролиз эфиров карбоновых кислот, а также алкоголиз, ацидолиз и переэтерификация тоже имеют тепловой эффект, близкий к нулю. Следовательно, константы равновесия всех этих реакций должны мало зависеть от температуры. [c.258]

Механизм переэтерификации эфиров карбоновых кислот аналогичен рассмотренному [c.138]

Аналогично эфирам карбоновых кислот в реакцию переэтерификации вступают также эфиры неорганических кислот, например борной кислоты [c.185]

При попытке переэтерификации метилметакрилата 3-нафтолом образуется метакриловая кислота. В этом случае вместо ожидаемого -нафтил-метакрилата был получен метиловый эфир Р-нафтола и свободная метакриловая кислота. Это редчайший случай, когда эфир карбоновой кислоты ведет себя как алки-лирующий агент [c.99]

Основными промышленными методами получения пластификаторов являются этерификация карбоновых кислот гидроксилсодержащими соединениями, взаимодействие ангидридов карбоновых кислот со спиртамII или фенолами, синтез из хлорангидридов карбоновых кислот и спиртов, переэтерификация эфиров карбоновых кислот спиртами, или гликолями. В последнее время появились сообщения о некоторых специальных методах синтеза, которые могут рассматриваться как перспективные для производства пластификаторов. [c.7]

Одновременно возможно протекание и побочных реакций гидрогенизация спиртов до углеводородов, дегидратация спиртов, переэтерификация сложных эфиров. Однако эти реакции до сих пор практически не изучены. Предполагают, что гидрирование протекает в несколько стадий. Вначале при взаимодействии с эфиром карбоновой кислоты образуется полуаце- [c.104]

При получении неионогенных веществ из высших карбоновых кислот необходимо учитывать одну существенную особенность. Сложные эфиры склонны, как известно, к реакциям алкоголиза и переэтерификации, особенно при катализе алкоголятом, образующимся из щелочи. В результате этого продукты реакции представляют собой равновесную смесь полигликолей и их моно- и диэфиров [c.294]

Эфиры можно также получить при взаимодействии спирта с ацилхлоридами (разд. 8.5.2), с ангидридами карбоновых кислот (разд. 8.5.2) в условиях кислого катализа с амидами (разд. 8.9.3) или нитрилами, а также путем переэтерификации. [c.158]

Переэтерификацией называют также реакции замены радикалов в сложных эфирах прн взаимодействии с карбоновыми кислотами или сложными эфи- [c.308]

Сложные эфиры могут быть получены реакцией карбоновой кислоты или другого ацильного производного со спиртом или подобным соединением (этерификация), реакцией сложного эфира со спиртом (алкоголиз), кислотой (ацидолиз) или другим сложным эфиром (переэтерификация). Для каждого процесса обычно необходим кислотный или основной катализатор. [c.65]

Спирты применяют для перекристаллизации самых разнообразных органических соединений, включая и соли органических кислот и оснований. Следует помнить, что при перекристаллизации сложных иров может произойти переэтерификация (алкоголиз) с образованием сложного эфира того спирта, который является растворителем. При перекристаллизации органических кислот из спиртов также легко могут образовываться сложные эфиры особенно легко происходит образование сложных эфиров из хлоргидратов аминокислот. Аналогично при перекристаллизации карбоновых кислот из этилацетата нередко наблюдается образование соответствующих этиловых эфиров. [c.53]

Наибольшее значение имеет алкоголиз сложных эфиров, нередко используемый для практических синтезов. Алкоголиз, ацидолиз и переэтерификация, как и этерификация карбоновыми кислотами, катализируются сильными кислотами. [c.194]

Аналогично проводят и реакции переэтерификации тетраалк-оксисиланов со сложными эфирами карбоновых кислот по общей схеме [c.546]

Механизм переэтерификации обычных сложных эфиров сходен с механизмом гидролиза сложных эфиров, катализируемого кислотами и щелочами, как показано в гл. 13 Карбоновые кислоты , разд. А.2. Р-Кетоэфиры не требуют катализаторов для переэтерификации, и обмен спиртовых групп происходит количественно при температуре паровой бани. трет-Ъутиловый спирт, однако, обменивается очень медленно [118]. [c.297]

Эфиры ортотитановой кислоты используются и в качестве катализаторов полимеризации непредельных соединений — как компоненты каталитической системы Циглера — Натта и непосредственно — для полимеризации а-олефинов, бутадиена, изопрена,, стирола и т. д. Эфиры ортотитановой кислоты являются хорошими катализаторами и для реакций переэтерификации. Так, при проведении реакций переэтерификации эфиров карбоновых кислот спиртами или другими эфирами может быть использован в качестве катализатора тетраизопропоксититан. Различные тетраалкоксититаны можно также использовать в реакциях переэтерификации эфиров ортокремневой кислоты спиртами, фенолами или эфирами карбоновых кислот. [c.380]

Первоначально образующийся монооксалат глицерина подвергается декарбоксилированию с образованием моиоформиата глицерина, из которого переэтерификацией if M. раздел 2.2.5.2, реакции эфиров карбоновых кислот, реакция (2)] с избытком щавелевой кислоты выделяется муравьиная кислота. [c.398]

Среди большого числа методов синтеза эфиров карбоновых кислот flOl] широкое практическое применение получили методы, основанные на взаимодействии сп1фтов с карбоновыми кислотами или шс ангидридами (этери икация), сложншш эфирами (переэтерификация) или хлор-ангидридами кислот. [c.33]

Если хотят получить высший эфир карбоновой кислоты, то лучше всего взять в качестве исходного вещества метиловый эфир этой карбоновой кислоты и отгонять из равновесной смеси метиловый спирт (см. табл. 89 тери-леновое волокно). За исключением этого случая, спирт, который желательно превратить в сложный эфир, всегда необходимо вводить в избытке. Препаративный пример переэтерификации приведен также на стр. 465 (метиловый эфир 4-фенилацетоуксусной кислоты из этилового эфира 2-фе-нилацетоуксусной кислоты). (Напишите схему превращения ) [c.389]

Реакция (1-156) включает простую переэтерификацию, в то время как в реакции (1-157) продукты переэтерификации отщепляют уксу сную кислоту, в результате чего регенериру-ется нуклеофил. Таки.м образом, можно провести определенную аналогию в поведении гидратированной карбоиильно[ группы в части активного центра гидролитических ферментов. Константы скорости второго порядка реакции замещенного фенолят-иона с л-нитрофенилацетатом связаны с величиной рК а фенолов соотношением Бренстеда. Ни фенолят-, нн хлорат-анионы не способны реагировать с алкиловыми эфирами карбоновых кислот путем замещения более основного алкокси-иона. [c.110]

В ряде реакций в качестве катализатора используются алкоголяты калия. Сложные эфиры вторичных и третичных спиртов получают переэтерификацией эфиров карбоновых кислот соответствующими спиртами. Реакция проводится в исходном эфире при его кипении . Из фурола с хорошим выходом образуется -2-фур ил-акриловая кислота а из бигуанамида и эфира ароматической карбоновой кислоты— арилгуанамины . Реакциями циклизации получены продукты замещения 2,5-дигидрофурана и индолов 2°. [c.179]

Метод переэтерификации метиловых или этиловых эфиров карбоновых кислот МЭ в присутствии тетрабутоксититана в условиях азеотропной отгонки выделяющихся спиртов (растворитель толуол) позволяет получать МЭБ высокой чистоты с выходом 50—52% от теоретического. Для получения МЭЭ дикарбоновых кислот применение этого метода не це 1есооб разно из-за низкого выхода (25—30%) и трудности выделения целевых нродуктов. [c.81]

Изопропилортотнтанат приведен в качестве примера катализатора реакции переэтерификации эфиров карбоновых кислот [c.241]

Димеколин получают переэтерификацией этилового эфира 1, 6-ди-метилггаперидин-2-карбоновой кислоты (I) Р-диметиламиноэтанолом [3]. Образующийся при этом р-диметиламиноэтиловый эфир 1, 6-диметил-пиперидин-2-карбоновой кислоты (II) при взаимодействии с йодистым метилом образует димеколин (III) [4]. [c.201]

Сложные эфиры получаются при взаимодействии кислот со спиртами (этерификация), при взаимодействии хлорангидридов или ангидридов кислот со спиртами, в результате реакции переэтерификации или алкоголйза, при действии галогеналкилов на соли карбоновых кислот, диазометановым методом, по реакции В. Е. Тищенко и т. д. [c.152]

Переэтер1 икация сложных эфиров осуществляется щЗи воздейст-вш на них как спиртов, так и карбоновых кислот и представляет собой равновесный процесс, который можно вести в заданном направлении [lOl], Однако промыпшенная применимость переэтерификации ограничена малой доступностью исходных сложных эфиров, [c.33]

Так, например, в процессе щелочного гидролиза сложных эфиров нуклеофильная атака иона ОНЭ на карбонильную группу приводит к образованию структуры I, дальнейшие превращения которой могут протекать по двум направлениям. Согласно схеме б, это превращение сопровождается отщеплением гидроксила, что эквивалентно простому разложению. Согласное, наоборот, отщепляетсяалкок-сигруппа и образуется свободная карбоновая кислота (II). Хотя алкокси-ион является более основным, чем ион ОНЭ, реакция нап-, равляется по пути в, поскольку равновесие постоянно сдвигается вследствие того, что сильное основание К—0 связывает протоны, возникающие в результате диссоциации кислоты II, или отним а-ет протоны от среды. Реакции переэтерификации происходят по аналогичной схеме. Течение их всегда полностью обратимо, замещение одной алкоксильной группы на другую приводит к образованию сложного эфира, не способного к ионизации. [c.190]

Циклогексанкар-боновая кислота, С12 0 б р а 3 < Терефталевая кислота, метиловый спирт Хлорциклогексан-карбоновая кислота звание сложных Диметилтерефталат Хлориды, оксихлориды, окислы и кислородные кислоты Sb 30—100° С [186] эфиров. Переэтерификация SbjOg с добавками элементарных Мп, Си и Zn, их солей и окислов (0,01—0,5% от веса SbaOg) 260° С, 20 мин [4341 [c.698]

Диэтилазодикарбоксилат (ДАД) и третичные фосфины образуют комплексы, способные активировать гидроксильные группы. При такой активации реакции замещения гидроксила протекают в мягких условиях и не сопровождаются перегруппировками, как показано на примере взаимодействия частично ацилированного глицерина (64) с карбоновыми кислотами в присутствии трифенилфосфина и ДАД (уравнение 97) [103]. Предложен простой метод получения простых алкилариловых эфиров [104] путем обработки спирта фенолом (или енолом) в присутствии третичного-фосфина и ДАД. Эта реакция протекает с обращением конфигурации у спиртового атома углерода. Комплексы третичный фосфин — ДАД могут использоваться также для активации карбонильной группы примером может служить катализ реакции переэтерификации, протекающей в мягких нейтральных условиях.. В этом случае фосфиновый комплекс действует, по-видимому, как. бифункциональный катализатор (см. схему 98) [105]. [c.635]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология