Нафталинсульфокислота Нафталинсульфокислота

Нафталинсульфокислоты. Нафталинсульфокислоты — важная группа полупродуктов красителей — хроматографируются на колонках с сильно основными анионообменными смолами, подвижная фаза 0,01 М водный раствор перхлората натрия. На рис. 11.20 показана типичная хроматограмма. [c.293]

Рунге с сотрудниками [78, 79] провели в 1952—1953 гг. обширные исследования по определению наиболее подходящих катализаторов для гидратации пропилена. С этой целью были изучены кислые катализаторы, такие, как серная кислота, нафталинсульфокислота, фосфорная кислота, кислые фосфаты, окись вольфрама без промотора и носителя, а также на различных носителях, например на активированном кислотой монтмориллоните. Показано, что серная кислота не подходит из-за нестойкости, а фосфатные катализаторы отличаются незначительной активностью. Фосфорные кислоты на носителях проявляют при средней крепости кислоты максимальную каталитическую активность, причем наилучшим носителем является крупнопористый силикагель. Выход в единицу времени на единицу объема составил 0,52 кг изопропилового спирта на 100 мл [c.62]

Зависимость изомерного состава продуктов сульфирования нафталина от температуры выражена еще резче при низкиХ температурах получается много а-нафталинсульфокислоты, [c.323]

Образующиеся при сульфировании нафталина сульфокислоты частично остаются в отработанной кислоте, содержание органических примесей в которой составляет —60 г (в 1 дм ). Кроме того, сульфокислоты растворяются в промывных водах, где их содержание достигает 60% [23]. Таким образом, недостатком сернокислотной очистки оказывается образова)Ние значительных количеств нафталинсульфокислот, утилизация которых практически невозможна. Многочисленные патентные разработки, предполагающие их использование для лолучения нафтолов, изомеризацию 1-нафталинсульфокислоты (составляющей большую часть un-разующихся сульфокислот) в 2-нафталинсульфокислоту и далее [c.289]

Нафталинсульфокислоты. При обработке смеси 1- и 2-нафта-линсульфокислот водяным паром при 160° 1-изомер полностью гидролизуется, превращаясь в нафталин [48], и остается чистая [c.205]

Совершенно иначе ведут себя нафталинсульфокислоты [48в, 86]. В слабо кислой среде все 1-нафталинсуль кислоты легко восстанавливаются амальгамой натрия, причем сульфогруппа замещается на водород и отщепляется в виде сернистого ангидрида. [c.209]

Нафталинсульфокислоты. Обе нафталинсульфокислоты [328] легко превращаются в соответствующие нафтолы сплавлением с 3 весовыми частями едкого кали или едкого натра при 300— 320°. Нафтолят натрия выделяется в виде отдельного слоя на поверхности расплавленного едкого натра. В качестве побочного продукта реакции образуется нафталин [329] [c.241]

Для получения чистой 2-нафталинсульфокислоты предлагается использовать серную кислоту относительно низкой концентрации (84,5%-ную H2S04-H20). Во время реакции температура снижается от 160 до 155 °С. Часть воды, а затем непросульфировав-шийся нафталин отгоняют. Выход 2-нафталинсульфокислоты, практически свободной от 1-изомера, дисульфокислот и сульфонов, 98—100% [48]. [c.1746]

При сульфировании нафталина образуется много изомерных сульфокислот, которые используют, в частности, как сырье для азокрасителей. Количество сульфогрупп в ядре и соотношение количеств изомеров в этом случае зависят также от температуры, концентра-щш агента сульфирования и продолжительности реакции. В случае использования для сульфирования 98%-ной Н2504 при низких температурах образуется много а-нафталинсульфокислоты, а при высоких — Р-нафталинсульфокислоты [c.314]

При дальнейшем сульфировании смеси, содержащей 85% р-нафталинсульфокислоты, серной кислотой +20% ЗОд, образуется смесь изомерных дисульфокислот. Вторая сульфогруппа не может присоединиться в орто- или пара-положение по отношению к первой. При более высоких температурах и более длительном времени реакции образуются три- и даже тетрасульфоновые кислоты [c.314]

Гидролиз сс-нафталинсульфокислоты начинается при темпе около 70 °С, в то время как гидролиз -изомера — при цз показано, что этим критерием можно пользоваться только в тех чаях, когда скорости реакций очень сильно изменяются с уве нием температуры. личе- [c.325]

Oranit некаль, производное алкилиро-ванных нафталинсульфокислот (смачивающий агент) [c.650]

Нафталин используется для производства фталевого ангидрида, инсектицидов, I- и 2-нафтолов. Последние получают щелочным плавлением 1- и 2-нафталинсульфокислот. Нагреванием 2-нафтола с водным раствором сульфита или (5исульфита аммония получают 2-нафтиламин [c.168]

Вторая сульфогругапа вводится, как правило, в незамещенное бензольное кольцо. На него в меньшей мере распространяется электроноакцепторное влияние первой сульфогруппы. При сульфировании 1-нафталинсульфокислоты скорость сульфирования заметно больше в положениях 5 и 6. При сульфировании 2-нафта-линсульфокислоты наиболее активно положение 5 и наименее — положение 6 1,8-нафталиндисульфокислота не образуется из-за стерических препятствий [1,с. 73—74]. [c.29]

Как показано в работах [10, 27], скорость превращения тио-нафтеиа возрастает в ряду процессов сульфирование— -алкилирование— -конденсация. И в таком же цррядке уменьшаются относительные потери нафталина. В двух последних процессах необходимо проводить очистку в две стадии на первой нафталин обрабатывать серной кислотой, а на второй —в реакционную смесь вводить алкилирующее непредельное соединение либо формалин (при ином порядке введения реагентов скорость процесса значительно меньше). Вероятно [10, 27], катализаторами обоих процессов. являются не столько се рная кислота, сколько нафталин-сульфокислоты, т. е. их можно рассматривать как сочетание сернокислотной очистки, протекающей с образованием нафталинсульфокислот, и алкилирования либо конденсации при каталитическом действии сульфокислот. Дело, очевидно, не в изменении механизма процесса, а в том, что нафталинсульфокислоты лучше серной кислоты растворимы в нафталине, и скорость процесса увеличивается из-за повышения концентрации катализатора в реакционной массе. [c.290]

Нафталинсульфокпслоты имеют практическое значение как исходные вещества для получения важных промежуточных продуктов в производстве красителей — нафтолов, нафтосульфокис-лот и аминосульфокислот (через соответствующие нитросульфо-кислоты). Сульфокислоты гомологов нафталина, в отличие от бензольных, сравнительно мало изучены, зато окса- и амино-нафталинсульфокислоты исследованы весьма обстоятельно. [c.84]

Сульфирование бром- и иоднафталинов. Имеются данные по су.7ьфированию лишь сравнительно немногих производных нафталина, содержащих бром или иод, причем строение цолучившихся. сульфокислот в большинстве случаев не выяснено. Для дибром-нафталинсульфокислот можно с большей долей вероятности принять строение, аналогичное соответствующим хлоридам (табл. 19) . [c.95]

Сульфирование нитронафталинов. Как и в бензольном ряду,, ббльшая часть нафталинсульфокислот, содержащих нитрогруппу,, получена не сульфированием, а нитрованием. 1-Нитронафтали [c.95]

Для получения этих солей существует несколько методов. Приготовлен ряд солей нафталинсульфокислот смешением горячих водных растворов свободной кислоты или ее калиевой или натриевой соли и солянокислого амина, взятых в равномолекулярных количествах (соль выделялась при охлаждении раствора) [25]. С лучше растворимыми солями можно поступать иначе, Форстер и Кейворт [26] применяли один из следующих четырех методов [c.200]

Соли аминов с 1- и 2-нафталинсульфокислотами [31] также-трудно растворимы в холодной воде наибольшей растворимость (1,58 г в 100 г раствора при 15°) обладает соль аниона. [c.201]

Характер взаимодействия брома с нафталинсульфокислотами зависит от положения сульфогруппы. 1-Нафталинсульфокислота при бромировании в водном растворе дает смесь 1,4- и 1,5-дибром-нафталинов и 5-бромнафталинсульфокислоты [139, 140]. Имеется указание [109] о том, что при бромировании 1-нафталинсульфокислоты получается 1,5- и 1,7-дибромнафталин, но при этом не-приводится никаких подробностей опыта. 2-Нафталинсульфокис-лота дает показанную ниже смесь сульфокислот [140, 141]. [c.217]

При нитровании нафталин-1-сульфокислоты [193] (или ее хлорангидрида), а также ее 2-изомера [194] образуется смесь 4-,5-, и 8-нитросульфокислот, причем 4-изомер получается всегда в малом количестве. Дальнейшее нитрование 5-нитронафталин-1-сульфо-кислотыприводит к 4,5-динитросоединению [195]. 5-Нитронафта-лин-2-сульфокислота [196] и ее хлорангидрид [197] также замещаются в положение 4, а 8-питросульфокислота дает 4,8-динитро-соедипение [198а], Реакции нитрования нафталиндисульфокислот сведены в табл. 7. Подробные данные о нитровании ряда нафталинсульфокислот приводит Лантц [1986]. [c.226]

Производные нафталинсульфокислот. Многие сложные нафтоль-ные производные, имеющие техническое значение как промежуточные продукты в производстве красителей, получены обработкой легко синтезируемых сульфокислот щелочью при высокой температуре. Описание примененных методов ведения процесса приводится только в старой патентной литературе и не может считаться очень надежным, однако некоторые выводы, относящиеся к влиянию заместителей и расположению сульфогрупп на характер реакции, могут быть все же сделаны. 1-Сульфокислоты, вообще говоря, легче реагируют со щелочами, чем 2-соединения [330]. Как и в бензольном ряду, аминогруппа, находящаяся в пара-положешт. к сульфогруппе, отщепляется в виде аммиака, тогда как л-аминогруппа не затрагивается. Активируется также аминогруппа, стоящая в ери-положении. В 3-нафтолсульфокислотах реакция с щелочью требует значительно более высокой температуры в случае 6-сульфокислоты, чем для 7-сульфокислоты, что неудивительно, так как положение 6 здесь аналогично пара-ноложению в фенольном ядре, а фенол-л-сульфокислота реагирует с расплавленной щелочью лишь при высокой температуре. [c.241]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

Реакция с сульфогидратами щелочных металлов. По аналогии можно было ожидать, что сульфогидрат калия будет реагировать с солью сульфокислоты сходно с едким кали. Хотя эта реакция изучена не очень обстоятельно, чсе же видно, что получаемые выходы слишком малы для практического ее использования. По наблюдениям Штадлера [459], при сухой перегонке натриевой соли бензолсульфокислоты с с ульфо гидр атом калия под уменьшенным давлением образуется некоторое количество тиофенола. Если взять насыщенный раствор сульфогидрата и нагревать смесь в течение 3 час. под давлением при 275°, главным продуктом реакции является коричневый краситель [460], а тиофенол образуется лишь в виде следов. Ни в этом случае, ни в случае Л4-бензолди-сульфокислоты основной продукт реакции не идентифицирован. Натриевая соль 2-нафталинсульфокислоты превращена в смесь [c.251]

Нагревание этилового эфира 1-нафталинсульфокислоты с водой до 150° приводит к полному гидролизу с образованием нафталина, серной кислоты и спирта [207а]. Обработка -хлорэтилового эфира бензолсульфокислоты 0,1 н раствором едкого кали [2076] показывает, что сульфогруппа гидролизуется в три раза скорее, чем атом хлора, но в случае 8, р -дихлоризопропирового эфира бензолсульфокислоты атомы хлора отщепляются с большей скоростью, чем сульфогруппа. Этот эфир гидролизуется, однако, очень медленно даже в кипящем 30%-ном растворе едкого натра. [c.360]

Нафталин — один из наиболее важных продуктов переработки каменноугольной смолы. До последнего времени около 70% нафталина использовалось в качестве сырья для производства фталевого ангидрида - сырья для производства пластификаторов, лаковых смол (алкидных смол) и связующих для стеклопластиков. В настоящее время главным потребителем нафталина становится производство суперпластификатора для бетона С-3. Последний представляет собой раствор натриевой соли продукта конденсации 2-нафталинсульфокислоты с формальдегидом. Добавление его в цементный раствор позволяет уменьшить количество воды в цементном растворе, сократить расход цемента при одновременном значительном увеличении механической прочности изделий из бетона и железобетона. Кроме того, нафталин используется как сырье для изготовления 2-нафтола щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты, 1-нафтола—гидрированием в тетра-лин, окислением последнего в тетралол, при каталитическом дегидрировании которого получают чистый 1-нафтол 2-нафтол применяют в производстве красителей, 1-нафтол - в производстве селективных ядохимикатов. Кроме того, и тет-ралин, и тетралол представляют самостоятельную ценность как растворители. Большие и постоянно увеличивающиеся объемы потребности в суперпластификаторах делают необхо-димьш возможно более полное извлечение нафталина. [c.331]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафталинсульфокислота Нафталинсульфокислота: [c.190] [c.323] [c.328] [c.328] [c.606] [c.616] [c.620] [c.623] [c.647] [c.654] [c.664] [c.665] [c.820] [c.198] [c.99] [c.287] [c.191] [c.211] [c.344] [c.365] [c.366]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология