Алкилирование диизобутиленом

В Московском институте нефтехимической и газовой промышленности нм. И. М. Губкина разработан процесс алкилирования фенола диизобутиленом с применением в качестве катализатора ионообменной смолы — катионита КУ-2. Катионит имеет ряд преимуществ перед другими катализаторами позволяет осуществить процесс по непрерывной схеме, исключает образование сточных фенольных вод, работает продолжительное время, обладает высокой эффективностью и селективностью. Процесс прост в технологическом оформлении и может быть автоматизирован в промышленных условиях. [c.31]

Алкилированием нафталина и производных нафталина пентенами или диизобутиленом в присутствии безводного хлористого алюминия или шлама хлористого алюминия [32] и дальнейшей дистилляцией после отделения алюминиевого комплекса можно получить масло крайне низкого индекса вязкости —237. Такие масла находят применение как масла специального назначения [33]. [c.634]

ПОЛУЧЕНИЕ ИЗООКТИЛФЕНОЛА АЛКИЛИРОВАНИЕМ ФЕНОЛА ДИИЗОБУТИЛЕНОМ В ПРИСУТСТВИИ ИОНООБМЕННОЙ СМОЛЫ-КАТИОНИТА КУ-2 [c.30]

Превращение изобутилена в т/ ет-бутиловый спирт с 65—70 %-ной кислотой описано Бутлеровым в 1867 г. [12], однако этот спирт имел малое промышленное значение. До открытия алкилирования при помощи концентрированной серной кислоты полимеризация изобутилена в диизобутилен с последующим гидрированием в изооктан имела незначительное промышленное значение. Изобутилен реагировал с холодной 70 %-ной серной кислотой, а затем раствор нагревался с целью получения полимеров, в основном диизобутилена. [c.355]

При алкилировании дифенилолпропана диизобутиленом в среде толуола в присутствии п-толуолсульфокислоты обнаружены в небольших количествах следующие производные [c.22]

Безводный хлористый алюминий—доступный катализатор, который нашел широкое применение в промышленности. Он является активным катализатором алкилирования и способен вызвать перемещение алкильных групп в ароматических соединениях [1]. Его применение связано с необходимостью водно-щелочной обработки продуктов. В присутствии хлористого алюминия проводили алкилирование фенола изобутиленом [2], диизобутиленом [3], амиленовой фракцией крекинга и пиролиза [4], циклогексеном [5] и различными спиртами [6—8]. [c.92]

В присутствии фенолята алюминия при нагревании дифенилолпропана в течение 20 ч при 125, 140, 175 и 200 °С алкилирование диизобутиленом не происходит. В продуктах реакции были обнаружены только вышеуказанные алкилированные продукты распада — 2- и 4-(трет-октил)-фенол и 2,4-ди-(тре/п-октил)-фенол. Отсутствие среди продуктов реакции алкилированного дифенилолпропана авторы объясняют стерическими препятствиями вступлению трет-октильных групп в орто-положение к гидроксилу и низкой реакционной способностью диизобутилена. [c.22]

При использовании в качество алкилирующего агента изобутилена реакция сопровождалась значительным переносом водорода. Этот больший перенос водорода при применении изоолефиновых углеводородов аналогичен переносу нри алкилировании изопарафиновых углеводородов. В результате реакции изобутилена с метилциклопентаном нри 10—15° в присутствии 100 %-ной серной кислоты получено всего лишь 10% алкилированных циклогексанов. Около 25% изобутилена было превращено в бутан, около 24% в октаны (через полимеризацию изобутилена в диизобутилен). Бициклические, алкилированные бициклические и полициклические углеводороды были получены с выходами, соответственно 18, 4 и 9 %. Около 50 % прореагировавшего метилциклопентана было превращено в би-и полициклические предельные углеводороды и 40% подверглось частичной дегидрогенизации и было регенерировано из катализаторного слоя. [c.338]

Механизм алкилирования фенола диизобутиленом хорошо объясняется протонной теорией, т. е. промежуточным образованием карбоний-иона при присоединении протона катализатора [c.31]

Реакция алкилирования изопарафинов олефинами экзотермична. При ее протекании выделяется значительное количество тепла. Это учитывают при технологическом оформлении процесса и реакционные устройства установок алкилирования обязательно снабжают приспособлениями для отвода выделяющегося при реакции тепла. Пер вые данные о теплоте реакции алкилирования опубликованы Бирчем и Дунстаном с соавторами [3]. Тепловой эффект был определен ими экспериментальнс (с точностью 10% при постоянной концентрации свежей серной кислоты — 97,9%) для реакции алкилирования изобутана различньши олефинами изо бутиленом, диизобутиленом и др. Полученные разультаты приведены в табл. 9. [c.42]

Материальный баланс алкилирования фенола диизобутиленом на катионите КУ-2 [c.36]

Диизобутилен для алкилирования получают полимеризацией изобутилена в присутствии серной кислоты. [c.521]

С, кип 286—288°С 0,922, гидроксильное число 270 не раств. в воде, раств. в сп., эф. Получ. алкилирование фенола диизобутиленом в присут. кислотных катализаторов. Примен. в произ-ве неионных ПАВ, фунгицидов, бактерицидов стабилизатор этилцеллюлозы. [c.406]

Алкилирование фенола диизобутиленом [c.296]

В этих же условиях алкилирование диизобутиленом (смесь 2,4,4-три-метилпентена-1 и 2,2,4-триметилнентена-2) проходило слабо, алкилцикло-гексанов получено менее 4%. Кроме продуктов переноса водорода, получены также изобутан и додекан, что указывает на промежуточное диснронорцио-нирование диизобутилена с образованием изобутилена и триизобутилена. [c.338]

Весьма интересно, что в результате замены при алкилировании диизобутиленом нафталина с т. заст. -(-80° метилнаф-талиномгС т. заст. —31° получаются болое высоко застывающие алкилнафталины (а-метил-2, 2, 4,4-тетраметилнафталин, т. заст. + 1° а-метилди-(2,2,4, 4-тетраметил)-нафталин, т. заст. 4- 46°). [c.370]

Таким образом, при алкилировании дифенилолпропана алкил-галогенидами в присутствии хлористого алюминия и при алкилировании изобутиленом в присутствии кислотных конденсирующих катализаторов (серная кислота, ВРз и другие) конкурирующей реакцией является распад дифенилолпропана на фенол и п-изопропенилфенол с последующим их диспропорционированием, полимеризацией и ал-килированием. Приведенные в литературе данные по выходам ал-килзамещенных дифенилолпропана весьма разноречивы. Преобладающей реакцией, по-видимому, является распад дифенилолпропана, и, следовательно, нельзя ожидать достаточно хорошего выхода алкилзамещенных дифенилолпропана. Значительно более обнадеживающими являются результаты алкилирования изобутиленом в присутствии более мягкого катализатора — фенолята алюминия, на котором был достигнут выход 65%. Алкилирование дифенилолпропана диизобутиленом на всех испытанных катализаторах протекает плохо. [c.22]

Диизобутилен. При взаимодействии изопентана с диизобутиленом при 20°С в присутствии 97%-ной серной кисл ты интенсивно протекают реакции деполимеризации, алкилирования и переноса водорода. Продукты реакции содержат 2,2,4-триметнлпентан, триметилгексаны, триме-тилгептаны, а также легкие углеводороды Се и [17]. [c.60]

Среди ароматических аминов определенный интерес представляют производные дифениламина, получаемые алкилированием его изобутиленом, диизобутиленом или другими олефинами в присутствии хлорида алюминия при ПО—150°С. При испытаниях оказалось, что это соединение в значительной степени увеличивает стабильность масла МК-8. Из числа ароматических аминов и их производных в качестве антиокислительных присадок к маслам предлагаются бензилциклогексиламин, 3,5-диалкил-4-оксиалкил-бензиламин, алкил-, циклоалкил- и арилпроизводные бензидина, Ы-борнилфенил-а-нафтиламин, Ы-ацилдиаминодифениловый эфир, [c.21]

Сначала алкилированием фенола диизобутиленом в присутствии катализатора (бензолсульфокислоты или катионообменной смолы) получают технический алкилфенол, а затем осуществляют конденсацию карбамида с алкилфенолом и формальдегидом в присутствии 0,01 % соляной кислоты при 96—98 °С в течение 8 ч до получения продукта с показателем преломления 2 = 1,5160-ь [c.28]

Технология процесса. Для алкилирования фенолов до сих пор часто применяют периодический процесс. При алкилированип вы-сококипящпми жидкими олефинами проводят реакцию в аппарате с мешалкой и рубашкой для обогрева паром пли охлаждения водой. В него загружают фенол и катализатор, нагревают их до 90 °С, иосле чего при перемешивании и охлаждении подают жидкий ол фин (диизобутилен, тример нли тетрамер пропилена, сти- [c.261]

Промышленное алкилирование фенола тримером пропилена или диизобутиленом для получения соответственно нонил- и октилфенола проводят в присутствии трехфтористого бора. [c.150]

Вместо изобутилена mojkho применять диизобутилен, который при этом деполимеризуется. Алкилирование бутан-бутилеповой фракцией при известных условиях можно направлять так, что в реакцию будет вступать лишь изобутилеп, а к-бутилен практически не будет реагировать. [c.638]

Для алкилирования берут диизобутилен в большем количестве, чем требуется по уравнению реакции. Но он в реакцию ступает неполностью и после отгонки от пюлученного алкилата может быть снова применен для алкилирования фенола. [c.33]

В качестве сырья для алкилирования фенола в промышленности нриме-пяются амилены, диизобутилен, трипронилен, тетрапронилен, 2-этил-гексен и др. [c.453]

Алкилирование фенолов используется в промышленности в значитель ных масштабах. Катализаторами алкилирования являются минеральные кислоты, сульфокислоты, хлориды металлов, фтористый бор и другие соединения кислотного характера [58—63]. На практике применяют главным образом серную кислоту и фтористый бор. Обычными реагентами, служащими для введения боковых цепей в ароматическое ядро, являются спирты, галоидные алкилы и непредельные углеводороды. К таким углеводородам относятся изобутилен, втор- и трет-амилены, диизобутилен, нонилены и додецилены. [c.518]

Для модификации ФС наиболее широко применяют этерификацию и С-алкилирование по Фриделю — Крафтсу [4], что обычно позволяет повысить эластичность и улучшить совместимость с другими полимерами и растворителями, а также регулировать реакционную способность ири отверждении. Алкилирование олефинами в силу высокой нуклеофильности фенола обычно проводят в присутствии мягких катализаторов и в мягких условиях реакции. При этом следует учитывать возможность образования — особенно в. <мягких условиях — эфиров, а также склонность гидроксильной группы к комплексообразованию с катализатором. Для модификации ФС обычно исиользуют диизобутилен, терпены и тунговое мгсло. [c.109]

При алкилировании дифениламина диизобутиленом в присутст ВИИ хлорида алюминия алкилирование идет преимущественно в а/Зй-положспис к амикогруппе. Свидетельством этому служат [c.132]

Первые лабораторные опыты по алкилированию Ф олефинами, проведенные в 1952-1953 г.г. специалистами Великобритании и США (Т.М.Сгоуез, С.Р.ВА1еИо, В.Ьоеу е1 а1.) в реакторе смешения, лишь демонстрировали активность СФК в качестве Кт. В 1956-1958 г.г. В.И.Исагулянц не только публикует результаты алкилирования Ф диизобутиленом в проточном реакторе со стационарным слоем КУ-2 и рециркуляцией алкилата, но горячо пропагандирует (при поддержке научно-технической общественности) экологические и технологические преимущества данной технологии организует в 1959 г. ее опытно-промышленную проверку на Ярославском НПЗ им. Д.И.Менделеева (Я.Е.Вертлибом и др.), в 1959-1960 г.г. на предприятии "Ока" г. Дзержинска (Г.А.Ивановым). Это ускорило проектирование и строительство установок производства ВАФ с применением СФК. [c.12]

Каталитическая активность Н2504 начинает проявляться уже при низких температурах. Алкилированием фенола диизобутиленом, например при О—15°С и мольном сотношении фенол олефин катализатор, равном 1 1 (0,075—0,3), получен п-трет-октилфенол с выходом 85—95%. Однако длительность реакции при этом составляла 24 ч [51],. С повышением температуры скорость алкилирования увеличивается, причем при соблюдении оптимальных соотношений катализатора и олефина выходы алкилфенолов остаются высокими (90—96 /о) [8, 52]. В табл. 4.5.2 приведены выходы образующихся при 122 С октилфенолов в зависимости от количества катализатора и мольного соотношения фенол диизобутилен. [c.219]

Следует отметить, что наряду с увеличением скорости алкилирования повышение температуры способствует протеканию побочных процессов, в частности деструкции высших олефинов и алкилфенолов. При этом образуются алкилфенолы с короткими боковыми цепями. Так, при алкилировании фенола диизобутиленом [53] при 130—140°С образуется в основном /г-грет-бутилфенол. Увеличение количества Н2504, равно как и удлинение углеродной цепи алкилирующего агента, способствует протеканию таких деструктивных реакций. [c.219]

Замена бутена-2 ня бутен-1 состав алкилата не меняет, поэтому был сделан вывод, что перед алкилированием бутен-1 изомеризуется в бутен-2 [79]. Взаимные превращения бутенов наблюдались и при алкилировании ароматических соединений на цеолитах [71]. Уже отмечалось, что при замене серной кислоты на цеолитный катализатор содержание 2,2,4-триметилпентана в алкилате падает. Результаты других работ, в которых нормальные бутены алкилировали в иных условиях, также показали, что концентрация 2,2,4-изомера (в три-метилпентановой фракции) редко превышает 35 мол. %, а чаще всего колеблется в пределах 15—25 мол.% [81]. Однако если в качестве олефина используется изобутилен или диизобутилен, то доля 2,2,4-изомера возрастет до 60% в расчете на общее содержание триметилпен-танов. В алкилатах, полученных при взаимодействии изобутана с другими олефинами, обнаружено некоторое количество парафинов Сд, а также тех продуктов, которых можно было ожидать, исходя из числа атомов углерода в молекуле олефина (табл. 13-26). Повышенное содержание 2,2,4-триметилпентана во фракции углеводородов Сд можно объяснить самоконденсацией изобутана, которую можно представить следующей схемой [c.404]

Еще в 1873 г. В. Горяйнов и А. М. Бутлеров в присутствии фтористого бора осуществили полимеризацию изобутилена в диизобутилен, чем были заложены основы производства высокооктанового топлива. В 1935 г. была впервые осуществлена реакция алкилирования изопарафинов олефинами также с катализаторами на основе фтористого бора. [c.4]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология