Углеводороды ароматические действие брома

При действии на ароматические углеводороды галогенов (хлор, бром) на холоду в присутствии катализаторов происходит замещение водородных атомов в ядре с выделением галогеноводородов [c.362]

Вг — Вг, атакующая ароматический углеводород своим положительным концом. Поскольку молекула, состоящая из двух разных атомов галоида, обладает значительным дипольным моментом, то она представляет собой более активный агент, чем отдельно хлор или бром. Так, например, под действием хлористого брома бромирование (водород замещается положительно заряженным атомом) протекает активнее, чем под действием брома [c.73]

Крайние ядра фенантрена обладают ароматическим характером подобно бензолу. В среднем ядре 9-й и 10-й атомы углерода, связанные двойной связью, ведут себя подобно цепям ненасыщенных углеводородов, легко присоединяя бром (с разрывом двойной связи), легко окисляясь и т. д. Фенантрен не нашел такого широкого технического применения, как антрацен. Однако значение его очень велико. Оказалось, что ядро фенантрена лежит в основе большого ряда соединений, обладающих физиологическим действием. [c.448]

Как отмечалось ранее, галогенопроизводные разных типов образуются при различных реакциях действие галогенов (хлора или брома) на алканы (см. 9.3) присоединение галогеноводородных кислот к алкенам и алкинам (см. 9.8) введение галогена в ядро и в боковую цепь ароматических углеводородов (см. 9.13). [c.276]

Гавриил Гавриилович Густавсон (1842—1908)—выдающийся русский химик. Первые работы Г. Г. Густавсона были проведены под руководством Д. И. Менделеева и относились к реакциям обмена безводных солей металлов. Им было открыто каталитическое действие галоидных солем алюминия иа некоторые реакции ароматических соединений. Это открытие было позднее применено Фриделем и Крафтсом во Франции к известной реакции алкилирования ароматических соединений. Механизм этой реакции подробно изучил Густавсон. Он же открыл общую реакцик> синтеза циклопропановых углеводородов отщеплением цинком двух атомов брома от дибромидов [c.424]

Подобно фенолам, в аминах замещение водорода бензольного ядра галоидом происходит более легко, чем в ароматических углеводородах. Напомним, что группа—NHj является сильным ориентантом I рода (см. стр. 442 сл.). Так, при действии на анилин бромной воды происходит образование триброманилина, в котором атомы брома находятся в орто- и пара-положениях по отношению к аминогруппе [c.490]

Пары многих химических веществ оказывают вредное действие на человеческий организм. Из них следует особо отметить бром, ртуть, а также ряд органических веществ, к которым в первую очередь относятся бензол и другие ароматические углеводороды. Сильными ядами являются метиловый спирт и дихлорэтан. [c.16]

Когда одно и то же каталитическое вещество открывает два направления для проведения реакций, исследование следует вести путем изменения абсолютных концентраций рассматриваемого вещества. Проиллюстрируем это положение на примере бромирования ароматических углеводородов, катализируемого иодом. Каталитическое действие оказывает бромид иода, который получается количественно из рассматриваемых галогенов. Бромирование чистого л-ксилола формально протекает по порядку /г как по отношению к брому, так и по отношению к бромиду иода [c.231]

В лабораторной практике важнее прямое галогенирование ароматических углеводородов как в ядре, так и в боковой цепи. Здесь также найдены закономерности, о которых будет сказано ниже (стр. 89). Хлор и бром вводятся в общем без затруднений в данном случае при содействии переносчиков. Наоборот, иод действует замещающе только при вполне определенных условиях, когда образующийся при реакции иодистый водород удаляется окислением или связывается каким-либо иным путем. Элементарный фтор на органические вещества обычно действует разрушающе, так что фторпроизводные, за малыми исключениями, могут получаться только обходным путем. Кроме самих галогенов, иногда применяются соединения, содержащие галоген, как, например,пятихлористый фосфор, пятихлористая сурьма, хлористый сульфурил. [c.84]

Уже одно это свойство сближает фуран с бензолом сходство с этим ароматическим углеводородом проявляется такнсе в том, что фуран не дает с галоидами устойчивых продуктов присоединения, но способен к реакции замещения (например, при действии брома). Замещение происходит у обоих а-углеродных атомов, поскольку при окислении дибром-фурана получается малеиновая кислота [c.959]

При действии брома или хлора на нафталин, антрацен и фенантрен в известных условиях наблюдалось образование продуктов присоединения, но эти вещества при нагревании или при действии щелочи легко отщепляют элементы галоидоводорода с образованием соответственных галоидоза.мещенных ароматических углеводородов [c.92]

Действие брома в присутствии бромистого алюминия. Реакция эта, указанная Г. Г. Густавсоном для открытия ароматических углеводородов, была затем с успехом применена М. И. Коноваловым [15] впервые к нонанафтену. Конечными продуктами ее в обоих случаях являются пербромиды ароматического ряда, хорошо кристаллизующиеся. Так, например, из толуола и гептанафтена с т. кип. 100— 102° (метилциклогексана) получается пентабромтолуол, из ксилола и октанафтена с т. кип. 118—120° (диметилциклогексана) — тетрабромксилол, и т. д. Для толуола и метилциклогексана эти превращения можно выразить следующими уравнениями [c.84]

Известно, однако, что действие на ароматические углеводороды брома в присутствии бромистого алюминия сопровождается иногда побочными процессами отщепления или накопления боковых групп и т. п. По отношению к синтетическим нафтенам нри данной реакции такн е констатированы процессы изомеризации. Так, например, при действии брома и бромистого алюминия на циклогексан и метилциклопеятан получается один и тот же пербромид с т. пл. 120—121° состава С П Нгд или СвНдВг,, так что при одной из этих реакций происходит, очевидно, какая-то перегрупниров- [c.84]

Наиболее ценные указания на строение 3-деканафтена были получены при действии на этот нафтен иода и брома. Деканафтен нагревался с иодом до температуры кипения углеводорода в течение 6 часов при этом замечалось обильное выделение иодистого водорода. Удельный вес оставшегося после реакции углеводорода несколько повысился. Бром действовал на этот углеводород с оби.льиым выделением бромистого водорода после испарения избытка брома оста.лись игольчатые кристаллы с т. пл. 218— 220°. Анализ и определение молекулярного веса этого вещества дали величины, приблизите,льно подходящие к формуле С дН Вго. Повидимому. это трибромид симм. диметилэтилбензола, который получается по Якобсону приливанием ароматического углеводорода к брому. Температура плавления пербромида, по Якобсону, 218°, так что, если при указанных превращениях пе происходит како1т -,либо внутримолекулярной перегруппировки, присутствие в бакинском керосине диметилэтилциклогексана становится вероятным. [c.198]

Но Кижнер решительно опровергает это утверждение. ...Мною была показана ошибочность наблюдений Вредена,— говорит он [49], — относительно образования нитробензола при действии дымяш,ей азотной кислоты на гексагидробензол, так как, несмотря на многократные повторения этой реакции, я никогда не дюг обнаружить даже следов нитробензола . Более того, Кижнер, располагая методикой перевода нефтяных углеводородов в ароматические соединения посредствол действия брома в присутствии бромистого алюминия, показывает, что полученный в результате гидрогенизации бензола углеводород не образует с бромом в указанных условиях ароматического бромида. [c.42]

Исследования реакции Гаттермана с ароматическими углеводородами проливают свет на механизм процесса. Хипкел с сотрудниками [26] нашел, что комплекс Al lg 2H N, повидимому, слишком устойчив для того, чтобы участвовать в реакции ниже 40°. Одиако выше этой температуры ароматические углеводороды легко превращаются в соответствующие альдегиды. Па основании изучения действия брома на цианистый водород [c.599]

Галоидопроизводиые углеводородов, особенно алифатических, чувствительны к действию амальгамы.Хлор в ароматическом кольце хорошо выдерживает жесткие условия реакции [250], но бром частично чамещается водородом [251, 252] Бром ие всегда удается удалить из производных тиофена [253] Кетокислоты реагируют по Разному в зависимости от положения карбонильной [c.159]

Взаимодействие свободных галогенов (хлора, брома, иода) с ароматическими углеводородами в зависимости от условий реакции может привести к образованию различных соединений. При нагревании в неполярных средах или при освещении смеси галогена и ароматического углеводорода происходит замещение на галоген водорода боковой цепи. Эти реакции имеют свободнорадикальный механизм и будут подробно рассмотрены в главе четвертой . При взаимодействии ароматических углеводородов с галогеном в присутствии кислот Льюиса (А1С1з, 2пС12, РеВгз) при невысокой температуре происходит реакция электрофильного замещения атома водорода в ядре на галоген. Действующим агентом этой реакции является положительно заряженный атом галогена (или положительно поляризованный конец диполя Х ). Роль катализатора в этой реакции и состоит в поляризации (ионизации) молекулы галогена [c.108]

Для превращения циклогексана и его производных в ароматические соединения предложены различные способы. При действии избытка брома в присутствии бромистого или хлористого алюминия при комнатной температуре на гомологи циклогексана происходит одновременное дегидрирование и бромирование,. причем образуются три- и тетрабромпроизводные аро.матических углеводородов. Этот метод вполне может служить для идентификации полиметильных производных циклогексана, так как алкильные группы остаются при этом незатронутыми i-. Способ, позволяющий ухтановить количество циклогексана в смеси, содержащей парафиновые углеводороды, состоит в каталитическом дегидрировании при пропускании смеси углеводородов [c.18]

Галогенирование ароматических углеводородов. Галогениро вание ароматических углеводородов осуществляют, как правило непосредственно действием галогенов — хлора, брома, иода и реже фтора. Однако для этой цели могут быть использованы также некоторые галогенсодержащие соединения — галогенсодержащие карбоновые кислоты, галогепангидриды кислот, галогенпро-изводные фосфора. [c.262]

Основные научные исследования относятся к органической химии ч общей химии. Изучал реакции двойного обмена кислорода на галогены между высшими окислами бора, серы и фосфора и галогеип-дами тех же элементов при отсутствии воды, а также между четыреххлористым и четырехбромпсты.м углеродом и бромистыми соединениями бора, кремния и фосфора. Выяснил (1873), что с увеличением атомной массы элемента в его хлористом соединении увеличивается количество атомов хлора, заменяемых на бром, и, наоборот, с увеличением атомной массы элемента в его бромистом соединенпи уменьщается количество атомов брома, заменяемых на хлор. Установил (1877) каталитическое действие галогенидов алюминия при бромировании ароматических углеводородов, изомеризации и крекинге ациклических углеводородов. Открыл (1877) непрочные комплексные соединения галоидных солей алюминия с различными углеводородами, обладающие каталитическими свойствами (ферменты Густавсона) Установил образование промежуточных комплексных металлоорганических соедине- [c.159]

Групповые реакции известны для соединений с различными функциональными группами, например для аминов, галогенопроизводных, альдегидов, кетонов, фенолов, ненасыщенных соединений, нитросоединений, сложных эфиров, спиртов, ароматических углеводородов и простых эфиров. Так, обесцвечивание брома указывает па двойные связи и окпсляющпеся группы (С2Н4+Вг2 = С9Н4Вг2), а выделение водорода при действии металлического натрия характерно для спиртов и других соединений, содержащих кислые атомы водорода [КОН+ а(кр) = [c.216]

Мак-Би с сотр.4 описали также действие трехфтористого брома на ряд галогенированных углеводородов по методу, примененному для реакций трехфтористого брома с иергалогенугле-родами. Эти реакции протекают более гладко, и притом тем легче. чем больше относительное содержание атомов галогена в исходном веществе и в данном случае также предполагается, что для ненасыщенного исходного углеводорода первым этапом является присоединение фтора, брома или фторида брома к двойной связи. Если указанное утверждение вполне справедливо для исходных пергалогенированных ненасыщенных соединений, то для веществ, в молекулах которых со,п,ержится также и водород, подобный ход процесса менее вероятен, причем вероятность уменьшается по мере увеличения содержания водорода. Это предположение безусловно неприменимо для трехфтористого хлора, если исходный продукт содержит водород и есть признаки того, что фтор может сначала действовать на ароматическое соединение как заместитель. Однако это положение не может считаться бесспорным из-за недостатка опытных данных. [c.60]

Катион тропилия. В циклопентадиенильном анионе ароматический секстет создается за счет пяти электронов углеродных атомов пятичленного кольца и одного лишнего электрона. Но возможен и другой путь образования ароматического секстета при потере одного электрона от семи углеродных атомов семичленного кольца (это характерно для катиона тропилия). Катион тропилия можно получить при действии молекулярным бромом на углеводород тропилиден или циклогек-сатриен — семичленную систему с тремя двойными связями [c.132]

Образование легких углеводородов из тял елых вод влиянием х.лори-стого алюминия представляет собой типичный крекинг. Для суждения о его химизме большое значение должен иметь прежде всего вопрос о составе получающегося таким образом крекипг-бензина. Характерная особенность состава этого бензина заключается в том, что в отличив от обыкновенного крекииг-бензина бензин, получаемый действием хлористого алюминия на нефть и ее продукты, не реагирует ни с бромом, ни с раствором марганцевокислого калия и, таким образом, совершенно но содержит непредельных углеводородов насколько можно судить по имеющимся, пока далеко не полным данным, составными частями этого бензина являются низшие парафины, нафтены и ароматические углеводороды. [c.489]

При действии на циклогексан и его гомологи брома и бромистого алюминия получаются бромпроизводные ароматических углеводородов (Л И. Коновалов) напри.мер, из метилциклогексана в этих условиях получается пентабро.мтолуол [c.58]

Способы по,лучения. 1. Действие галоидов па ароматические углеводороды. Галоидные производные ароматических углеводородов могут быть получены при непосредственном действии галоидов (хлсра и брома) на углеводороды (ср. том 1, стр. 176). При этом характер продуктов реакции весьма сильно зависит от условий ее проведения. [c.243]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология