Бром бензол ароматических углеводородов

Реакции замещения. Галогенирование. В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с галогенами как уже было указано, чистый бензол не обесцвечивает бромной воды, но в присутствии катализаторов (чаще всего применяют железо в виде очищенных стружек, опилок и т. п.) хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре. При этом атомы галогена замещают атомы водорода бензольного ядра с образованием галогенпроизводных и галогеноводорода. Например, реакция хлорирования бензола протекает [c.331]

Галогенопроизводные бензола. Ароматические углеводороды, например бензол, взаимодействуют с галогенами, так же как углеводороды ряда алканов. Например, хлор и бром реагируют с бензолом, образуя продукты замещения, в которых один или большее число водородных атомов замещены на атомы галогена. [c.247]

По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводороды отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Наиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора РеВгз) атом водорода замещается атомом брома [c.300]

В бензольном кольце имеется замкнугая система из 6 я-электронов, рав номерно распределенных по всей плоскости кольца. Этим объясняются специфические свойства ароматических углеводородов. По строению бензол и его гомологи являются непредельными соединениями. Однако в обычных условиях бензол не присоединяет бром (не обесцвечивает бромную воду), не окисляется перманганатом калия (КМПО4). В отдельных случаях бензол способен к реакциям присоединения, однако они идут в более жестких условиях для бензола, чем для непредельных углеводородов. [c.97]

Таким образом, несмотря на ожидаемую по составу непредельность, бензол, как и другие ароматические углеводороды, резко отличается от непредельных соединений жирного ряда тем, что не присоединяет бром непосредственно по месту разрыва двойных связей. [c.106]

Пары многих химических веществ оказывают вредное действие на человеческий организм. Из них следует особо отметить бром, ртуть, а также ряд органических веществ, к которым в первую очередь относятся бензол и другие ароматические углеводороды. Сильными ядами являются метиловый спирт и дихлорэтан. [c.16]

В качестве ароматических галогенированных углеводородов могут быть использованы следующие соединения, не смешивающиеся с водой хлорбензол (7 кип= = 132°С), о-дихлорбензол (Гкип 179 °С), л-дихлорбен-зол (7 кип=173°С), п-дихлорбензол (7 кип= 174°С), бром-бензол (Гкип= 156°С), о-хлортолуол (7 кип= 159°С), м-И П.-ХЛОрТОЛуОЛ (Гщш = 162 С), О брОМТОЛуОЛ ( кил — [c.94]

В ряду галогенпроизводных ароматических углеводородов изучены пестицидные свойства очень большого числа соединений, в том числе фтор-, хлор-, бром- и иодпроизводных бензола, толуола, ксилолов, изопропилбензола, цимола и их гомологов, фтор-, хлор- и бромпроизводных нафталина, аценафтена, дифенила, дифенилметана, дифенилэтана, трифенилметана, их гомологов и аналогов, флуорена, антрацена, фенантрена, пирена и др. [c.78]

Строение я-комплекса зависит от природы донора (бензола или подобной молекулы, которая частично отдает электроны и приобретает небольшой положительный заряд) и акцептора. Рентгеноструктурное исследование комплекса бензола с перхлоратом серебра показало, что ион серебра располагается над одной из углерод-углеродных связей [2], в то время как в комплексе бензола с бромом бром находится над центром бензольного кольца [2] (молекула брома расположена вдоль оси кольца, причем ближайший к кольцу атом брома одинаково взаимодействует со всеми шестью р- орбиталями). В комплексах пикриновой кислоты с ароматическими углеводородами один цикл располагается точно над другим [2], Перекрыва- [c.191]

Бромирование гомологов бензола протекает по третьему порядку как по определению кинетических зависимостей, так и по начальной концентрации брома в целом ряде сред (ароматические углеводороды, нитропроизводные, хлорированные растворители). Высокий порядок свидетельствует о том, что бром сочетает в себе роли исходного вещества и катализатора. [c.135]

Исследования теплопроводности хлорбензола и бром-бензола проведены только недавно в диапазоне температур 20—330°С и давлений до 50 МПа [207]. Область параметров состояния ароматических углеводородов, исследованная экспериментально различными авторами, показана на рис. 5-2—5-4. [c.139]

Мы видим, таким образом, что, несмотря на наличие трех двойных связей, бензол, как и другие ароматические углеводороды, резко отличается от непредельных соединений жирного ряда тем, что не присоединяет брома непосредственно по месту разрыва двойных связей. Бромирование бензола происходит подобно бромированию предельных углеводородов путем замещения атома водорода бромом с выделением бромистого водорода [c.155]

Наибольшее практическое значение имеет реакция хлорирования. Она широко применяется в производстве промежуточных лродуктов для красителей. Атом хлора вводят в ароматическое соединение главным образом для того, чтобы затем заменить его другими функциональными группами (окси-, амино- и т. п.), которые непосредственно ввести в соединение невозможно. Хлорзамещенные бензола используют в ряде производств как растворители. Бром- и йодзамещенные применяют в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей. В ряде случаев атомы йода или брома вводят в готовый краситель для изменения его цвета. Некоторые бром- и йодзамещенные ароматических углеводородов используют как лекарственные вещества или промежуточные продукты для их получения. [c.69]

Полистирол растворяется в большом количестве растворителей. Наилучшими растворителями для него являются ароматические углеводороды (например, бензол, ксилол, толуол), хлорированные углеводороды и сложные эфиры—этилацетат, бутила-цетат, циклогексанон. На него не действуют вода, ацетон, спирт, глицерин, гликоли. Он выдерживает действие сильных кислот и щелочей, фтористоводородной кислоты, брома, жиров и масел. Детали из полистирола при нормальной температуре сохраняют постоянство размеров. Прочность на удар образцов полистирола, выдерживавшихся (охлаждавшихся) в твердой углекислоте, такая же, как и образцов с температурой 20°. Недостатком полистирола является его хрупкость. Высокие оптические свойства полистирола—прозрачность и высокий коэфициент лучепреломления — привели к использованию его для производства оптических линз и осветительной арматуры. Высокий модуль упругости полистирола позволяет прессовать из него высококачественные жесткие изделия. [c.157]

Ароматические углеводороды содержат еще больший процент углерода, поэтому пламя бензола сильно коптит. Подобно предельным углеводородам и в отличие от непредельных для ароматических гораздо более свойственны реакции замещения. Бромную и йодную воду бензол не обесцвечивает, как этилен и ацетилен, а только растворяет йод и бром. [c.90]

Полигалогенозажщенные. Они могут образоваться при непосредственном действии хлора и брома на ароматические углеводороды в присутствии катализаторов, особенно безводного галогенного соединения железа. Причем, если в бензольном ядре есть уже один атом галогена, то второй становится, главным образом, в р-положение. Но, вместе с тем, образуются о- и ш-соединения, последние, впрочем, в небольшом количестве т-дихлор (или дибром-)-бензол получают обычно из /тг-динитробензола путем восстановления и последующего диазотирования р-дигалогенные производные бензола представляют собой твердые тела, о- и ш-соединения—жидкости. [c.204]

Эти соединения могут быть получены непосредственным действием хлора или брома на ароматические углеводороды в присутствии катализатора, в качестве которого чаще всего применяется безводное галоидное железо (III). Для этого к жидкости прибавляют незначительное количество сухого порошка железа и пропускают хлор или приливают по каплям бром. Если в бензольном ядре уже находится один атом галогена, то входящий второй атом большей частью становится в пара-положение. Наряду с этим образуются в сравнительно незначительном количестве также орто-и мета-соединения м-дихлор- (или дибром-) бензол, может быть получен из динитробензола (331) восстановлением и последующим диазотированием. Пара-дигалоидные соединения—вещества твердые, изомерные орто- и мета- соединения—жидкие. Если в ядро вступают три атома галогена, то образуется главным образом соединение X [c.440]

Большое значение оказывают количество и активность катализатора, При небольших количествах катализатора и мягких условиях образуются в значительной,степени орто- и пара-то-меры. С увеличением количества катализатора возрастает содержание мета-томера. Кроме того, образование лега-изомера при мягких условиях наблюдается при высокой реакционной способности и низкой избирательности карбокатионов. В присутствии больших количеств катализатора ароматические углеводороды почти количественно превращаются в 1,3-диалкил- и 1,3,5-триалкилбензолы, что объясняется их большой основностью и соответственно стабильностью соответствующих сг-комплексов. Многочисленными примерами показано, что чем выше энергия у реагента (больше дефицит электронов), тем меньше его селективность как при атаке различных по основности ароматических углеводородов, так и отдельных положений монозамещенных ароматических соединений. Например, молекулярный бром (слабая кислота Льюиса) реагирует с толуолом в 600 раз быстрее, чем с бензолом, тогда как бром-катион из гипобромида (сильная кислота Льюиса) лишь в 36 раз. Подобный же эффект наблюдается для этих реагентов и при атаке различных положений толуола. В табл. 2.4 приведены факторы парциальных скоростей нитрования и галогенированЕя толуола и трет-бутилбензола. [c.42]

Производные бензола с галоидом в ядре. Ароматические углеводороды обычно довольно легко хлорируются и бромируются при прямом воздействии галоида, но все же замещение протекает только в присутствии так называемых переносчиков галоида , т. е. вешеств, каталитически ускоряющих реакцию. В. качестве последних применяются иод, хлористый алюминий, железо, хлористый молибден, пятихлористая сурьма и т. д. особенно большой активностью обладает смесь железа с иодом (Фирц). В отсутствие переносчиков галоида хлор и бром сначала растворяются в бензоле, а затем медленно образуют продукты присоединения — sHe lo или СеНбВгй (о механизме процесса замещения галоидом см. стр. 480). [c.512]

Уже одно это свойство сближает фуран с бензолом сходство с этим ароматическим углеводородом проявляется такнсе в том, что фуран не дает с галоидами устойчивых продуктов присоединения, но способен к реакции замещения (например, при действии брома). Замещение происходит у обоих а-углеродных атомов, поскольку при окислении дибром-фурана получается малеиновая кислота [c.959]

Прямое фторирование ароматических углеводородов все еще не-достаточно развито [25]. Обмен галогена или аминогруппы на фтор (разд. А.б) является наиболее важным методом получения ароматических фтор производных, за исключением, вероятно, только гекса-фторбензола, который может быть получен пиролизом трибром-фторметана при 650 °С [26]. Реагенты, содержащие фтор, например трифторид брома, имеют тенденцию присоединяться, к производным бензола, а не замещать их, поэтому для получения фторзамещенных ароматических углеводородов за стадией присоединения должна следовать стадия дегалогенирования [27]. Эти эксперименты надо проводить очень осторожно. [c.449]

Wheeler и Wood исследовали пиролиз метана при температурах до 1050° в трубчатых реакционных камерах из кварца, фарфора, меди и железа. При этих условиях наилучшие выходы сырого масла получаются при применении горизонтальной кварцевой трубки. Выход бензола достигал 26,5 л на 1000 метана. Оказалось, что кварцевые и медные поверхности не катализируют разложения на уголь и водород, но что в случае применения железной трубки метан разлагался нацело на элементы. Разбавление метана азотом мало влияет на выход ароматических углеводородов что же касается разбавления водородом, то в противоположность опытам Fis her оказалось, что оно заметно понижает выход. Газообразные продукты реакции были обработаны бромом,, причем были выделены дибромид этилена и тетрабромид бутадиена. [c.187]

Является ли циклогексадиен-1,3 конечным продуктом, образовавшимся по предложенным выше механизмам или каким-либо другим путем, или он является промежуточным продуктом при образовании бензола, пока не представлястся возможным решить. В связи с тем, что при взаимодействии 1-хлор-1,2-дибром-циклогексана с хинолином образуется углеводород с сопряженными двойными связями (циклогексадиен-1,3). может быть предложен третий механизм для объяснения образсваиия бензола. А именно, образующийся циклогексадиен-1 3 может взаимодействовать с продуктами присоединения брома к хинолину, давая при этом 1,4-дибромциклогексен-2, а этот последний, теряя две молекулы бромистого водорода, может превращаться в ароматический углеводород — бензол. [c.119]

Так, метилбензол (толуол) при —78 °С образует с хлорово-дородом комплекс состава 1 I, причем реакция легко обратима. Тот факт, что не происходит образования связи между атомом углерода кольца и протоном из НС1, подтверждается при проведении этой реакции с D 1. В этом случае также возникает л-комплекс, но его образование и распад не приводят к обмену дейтерия на атом водорода кольца. Это означает, что связь С—D в комплексе не образуется. Ароматические углеводороды образуют л-комплексы также с галогенами и ионами Ag+ хорошо известны комплексы с пикриновой кислотой 2,4,6-(02N)3 6H20H, представляющие собой устойчивые окрашенные кристаллические соединения, температуры плавления которых можно использовать для характеристики углеводородов. Такие аддукты называют комплексами с переносом заряда. Было показано, что в комплексе, который бензол образует с бромом, молекула галогена ориентирована вдоль оси симметрии Се перпендикулярно плоскости бензольного кольца. [c.146]

Для описания электронного обмена этого типа, происходящего при соударениях, недавно предложено название контактный перенос заряда [60]. В главе II будут обсуждены имеющиеся экспериментальные данные, доказывающие, что в некоторых случаях изменения в спектрах, сопровождающие донорно-акцепторное взаимодействие в растворе, отчасти имеют своим источником соударения, а отчасти характеризуются более продолжительным временем контакта компонентов комплекса. Бейлис и Брекенрид.ж [61] предположили, что изменения в УФ-спектрах, которые сопровождают относительно слабое взаимодействие, происходящее при растворении иода в ароматическом углеводороде, например в мезитилене, могут полностью вызываться физическим возмущением раствора молекулами ароматического вещества, которые включаются в клетки растворителя. Хотя в литературе описаны экспери.менты, подтверждающие подобный взгляд на взаимодействие, из большинства данных следует, что многие рассматриваемые взаимодействия имеют в своей основе не только физические явления. В ИК-спектрах растворов галогенов в ароматических растворителях найдены полосы поглощения, характеризующие истинные комплексы [3], и, как упоминалось выше, твердый аддукт бензола с бромом состава 1 1 выделен из охлажденного раствора компонентов [5]. [c.22]

Действие N-бромсукцинимида на ароматические углеводороды и их производные может привести к замещению в ядре либо в боковой цепи в зависимости от природы исходного соединения и условий реакции. Сам бензол в отсутствие катализаторов не реагирует с N-бромсукцинимидом. Замещение ароматического водорода возможно только в случае его достаточной подвижности. Нафталин, фенантрен, антрацен, флуорен, пирен, хризен и др. быстро бромируются N-бромсукцинимидом, образуя 1-бромнафталин, 9-бромфенантрен, 9-бромантрацен, 9-бромфлуорен, 3-бром-пирен, 2-бромхризен295. 296 хорошими выходами. [c.59]

Взаимодействие ароматических углеводородов с галогенами сопровождается повышением интенсивности некоторых ароматических полос поглощения в инфракрасной области спектра. Бром и иод усиливают полосы поглощения бензола при 850 и 992 сж" соответственно [76, 78, 79]. Предположено, что эти изменения интенсивности возникают в результате изменений в формах симметричных пульсационных колебаний кольца. Сообщалось [79], что аналогичные повышения частоты симметричного валентного колебания метильной группы сопровождают взаимодействие иода с иолиметилбензолами. Образование комплексов бензола и мезитилена с двуокисью серы сопровождается сравнительно небольшими изменениями положения полос поглощения доноров в ИК-спектре 31]. [c.47]

В качестве сырья в производстве промежуточных продуктов часто применяют хлорбензол, полихлориды бензола, хлорнафта-лин, хлористый бензил и др. Реже используются производные ароматических углеводородов, содержащие бром, иод или фюр. [c.92]

Замещенные ароматические углеводороды. Используя систему, состоящую из ОДЦ-пермафазы и водно-спиртовой подвижной фазы, можно проводить разделение галогензамещенных бензолов, гомологов бензола и замещенных бифенилов в условиях, подобных используемым при разделении полиядерных соединений. Разделение бензола и девяти его хлорпроизводных показано на рис. 11.9. Кроме указанных соединений, при использовании данной системы проводилось хроматографирование бром- и иодбензолов и смеси галогенпроизводных ароматических соединений. [c.283]

Далее мастер производственного обучения напоминает учащимся, что одна из характерных реакций ароматических углеводородов — реакция замещения. С приемами выполнения этой реакции ) ащиеся знакомятся на примере синтеза бромбензола из бензола и брома [c.139]

Удобным бромирующим агентом является диоксандибррмид и для ароматических углеводородов. Сам бензол не реагирует с ним, зато толуол дает с количественным выходом 4-бромтолуол. Для проведения реакции необходимо незначительное подогревание на водяной бане. Кроме толуола, бромируются нафталин и антрацен. Из антрацена можно получить 9-бром- или 9,10-дибром-антрацен только в отсутствие влаги, иначе образуются антрон и антрахинон. То же наблюдалось для антрацена при бромировании бромом в диоксане . [c.72]

Б. Алкилирование бензола. Г омологи бензола обладают комплексом ценных качеств. В связи с этим вопросу алкилирования бензола уделяется значительное внимание. Для синтеза алкилбензолов был предложен ряд методов воздействие натрия на смесь бромо-производных бензола и алкана, реакция Гриньяра, гидрирование алкил-арил-кетонов, конденсация спиртов с бензолом (Цукерваник), алкилирование бензола алкильными эфирами кислот, алкилирование ароматических углеводородов галоидалкилами, парафинами (Ипатьев с сотрудниками) и конденсация олефинов с бензолом. Промышленное применение имеет последний метод. [c.278]

Мерой количества двуокиси серы является количество электричества, затрачиваемое на генерирование брома. На рис. 5 приведены хрол1атограммы, полученные при разделении узкой лигроиновой фракции на колонке с силиконом (6 м, температура 160° С) с помощью детекторов Д и Дд. Следует отметить, что на колонке К1 тиофен элюируется непосредственно после толуола и, таким образом, селективность при анализе смесей ароматических углеводородов и сернистых соединений невелика. Это наблюдается и для таких полярных фаз, как Р,р -дициандиэтилсуль-фид, когда тиофен элюируется после бензола (см., например, [69]). [c.190]

Указанное вещество представляет собой бесцветные с перламутровым блеском тонкие легкие листочки, обладающие очень слабым запахом, напоминающим запах пригоревшей канифоли температура плавления lil9—1.20°С. Углеводород нерастворим в концентрированной серной кислоте и не дает с ней окраски легко растворим в эфире бензоле и других ароматических углеводородах, труднее расиворим в этиловом спирте и петролейном эфире хорошо кристаллизуется из слегка разбавленного водой этилового или метилового спирта, а также из петролейного эфира. Чрезвычайно прочен по отношению к окислителям, и в условиях жидкофазного каталитического окисления изопропилбензола совершенно не подвергается дальнейшему окислению не реагирует с металлическим натрием и не присоединяет на холоду бром. [c.79]

Реакции с ароматическими углеводорода-м и. Впервые взаимодействие между бензолом и а,а -ди-бром.метиловым эфиром в присутствии А1Вгз было осуществлено Рабцевичем-Зубковскйм в 1914 г. [35]. Первоначально опыты производили в сероуглероде, но в этом случае получили смолообразное вещество и небольщое количество антрацена. При использовании избытка бензола в качестве основного продукта был выделен дифенилметан из других продуктов, образовавшихся в процессе реакции, были получены в заметных количествах п- и ж-дибензилбензолы, в незначительных количествах антрацен и толуол, высококипящие жидкие углеводороды и смолистые вещества. [c.178]