Нафталин Нафталинсульфокислота

При взаимодействии серной кислоты с ароматическим соединением образуется соответствующая сульфокислота если взят бензол — бензолсульфокислота (или сульфокислота бензола), если нафталин — нафталинсульфокислота (или сульфокислота нафталина), и вода. Выделяющаяся вода по мере ее накопления может вступать в реакцию с образовавшейся сульфокислотой [c.45]

Значительные количества побочных продуктов получаются при нитровании хлорбензола, нитробензола, толуола, нафталина, нафталинсульфокислот и других соединений. Как правило, очистка целевых продуктов и связанное с этим выделение изомеров представляет собой довольно трудную задачу. Еще более сложна [c.49]

Зависимость изомерного состава продуктов сульфирования нафталина от температуры выражена еще резче при низкиХ температурах получается много а-нафталинсульфокислоты, [c.323]

Образующиеся при сульфировании нафталина сульфокислоты частично остаются в отработанной кислоте, содержание органических примесей в которой составляет —60 г (в 1 дм ). Кроме того, сульфокислоты растворяются в промывных водах, где их содержание достигает 60% [23]. Таким образом, недостатком сернокислотной очистки оказывается образова)Ние значительных количеств нафталинсульфокислот, утилизация которых практически невозможна. Многочисленные патентные разработки, предполагающие их использование для лолучения нафтолов, изомеризацию 1-нафталинсульфокислоты (составляющей большую часть un-разующихся сульфокислот) в 2-нафталинсульфокислоту и далее [c.289]

Нафталинсульфокислоты. При обработке смеси 1- и 2-нафта-линсульфокислот водяным паром при 160° 1-изомер полностью гидролизуется, превращаясь в нафталин [48], и остается чистая [c.205]

Нафталинсульфокислоты. Обе нафталинсульфокислоты [328] легко превращаются в соответствующие нафтолы сплавлением с 3 весовыми частями едкого кали или едкого натра при 300— 320°. Нафтолят натрия выделяется в виде отдельного слоя на поверхности расплавленного едкого натра. В качестве побочного продукта реакции образуется нафталин [329] [c.241]

Стадия выдержки имеет особое значение, так как во время выдержки происходит изомеризация имеющейся в смеси сульфокислот 1-нафталин-сульфокислоты в термодинамически более устойчивую 2-нафталинсульфокислоту. [c.343]

Сульфогруппа может быть также замещена водородом. Это легче всего осуществить путем нагревания сульфокислоты с разбавленной серной или фосфорной кислотой при высокой температуре. В отдельных случаях хорошие результаты получаются и в значительно более мягких условиях. Так, например, а-нафталинсульфокислота восстанавливается до нафталина в водном растворе амальгамой натрия даже при комнатной температуре. [c.533]

Существенное влияние на направление реакции сульфирования оказывает температура. Например, сульфирование нафталина при температурах до 60 С дает а-изомер, а при 120— 1бО°С — р-изомер. Если а-нафталинсульфокислоту нагреть с моногидратом до 160 °С, то из нее также получается -изомер. Как известно, а-положение в нафталине является более реакционноспособным, так как при образовании а-комплекса положительный заряд может рассредоточиться без нарушения ароматической структуры второго кольца. Поэтому при кинетическом контроле, т, е, при проведении реакции в ограниченное время и в мягких условиях, в преобладающих количествах образуется а-изомер. Обратная реакция — десульфирование — начинается с протонирования молекулы сульфокислоты [c.365]

В круглодонную колбу на 100 мл помещают 10 мл концентрированной серной кислоты и постепенно при размешивании стеклянной палочкой прибавляют 12,5 г растертого в порошок нафталина. Колбу закрывают пробкой с термометром и боковым вырезом. Шарик термометра должен быть погружен в реакционную массу. Последнюю нагревают в течение 4 ч на масляной бане при 170—180° С. По окончании реакции массе дают охладиться и постепенно приливают ее в охлаждаемый льдом стакан, содержащий насыщенный раствор поваренной соли (38 г соли в 125 мл воды). Через полчаса натриевую соль р-нафталинсульфокислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают ледяной водой (две порции по 7—8 мл), затем тщательно отжимают. Соль сушат при 100° С. [c.124]

До 100° С получается преимущественно а-нафталин-сульфокислота. При более высокой температуре (160 С) главным продуктом является Р-нафталинсульфокислота в этих условиях а-нафталинсульфокислота переходит в Р-нафталинсульфокислоту. [c.188]

При действии на нафталин концентрированной серной кислоты (реакция сульфирования) сульфогруппа в зависимости от температурных условий может замещать водород как в а-, так и в Р-положении при 80° С главным продуктом реакции является а-нафталинсульфокислота, а при 160° С —Р-нафталинсульфокислота [c.348]

Нафталинсульфокислоту сульфируют олеумом при 80—90 С. Какая дисульфокислота преимущественно при этом получается Какие получаются дисульфокислоты нафталина, если сульфирование этой же сульфокислоты ведут моногидратом при 160—170 °С [c.63]

Почему при сульфировании 2-нафтола купоросным маслом наряду с другими продуктами получается в заметных количествах 7-гидрокси-1-нафталин-сульфокислота и отсутствует 2-гидрокси-1-нафталинсульфокислота [c.63]

Обычно сульфирование нафталина на 1-нафталинсульфокислоту ведут моногидратом при 60 °С, в сульфомассе содержится до 20 % 2-изомера. Используется также сульфирование нафталина моногидратом при 0°С, при этом скорость образования 2-сульфокислоты [c.67]

Сульфирование нафталина на 2-сульфокислоту ведут 96 %-ной серной кислотой, которую берут с 10 % избытком против теоретического количества, при 160 °С в течение 3 ч. В сульфомассе содержится около 4 % 1-нафталинсульфокислоты и около 9 % не вступившего в реакцию нафталина. Сульфомассу передают в гидроли-зер, разбавляют небольшим количеством воды и для гидролиза [c.68]

Дальнейшее сульфирование нафталина проходит за счет второго бензольного кольца, так как на него в меньшей степени распространяется электроноакцепторное действие уже имеющейся сульфогруппы. Поэтому из 1-нафталинсульфокислоты получаются 1,5-, [c.68]

Нафталинтрисульфокислота в промыщленных условиях получается двухстадийным сульфированием нафталина — вначале до 2-нафталинсульфокислоты, а затем с помощью олеума до целевого продукта. Она используется для получения 4-амино-5-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислоты (Аш-кислота). [c.69]

Такие реакции, однако, надо вести с осторожностью, так как аминогруппа в а-положении нафталина может также заменяться гидроксигруппой. В тех же условиях щелочное плавление 4-амино-1,5-нафталиндисульфокислоты избирательно проходит за счет сульфогруппы в положении б с образованием 4-амино-5-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты [c.173]

Предложите схему и условия синтеза а) 4-амино-5-гидрокси-1,7-нафталин-дисульфокислоты б) 8-амино-1-нафталинсульфокислоты Что образуется из последнего соединения при щелочном плавлении [c.181]

При взаимодействии серной кислоты с ароматическим соединением образуется соответствующая сульфокислота если взят бензол — бен-золсульфокислота (или сульфокислота бензола), если нафталин — нафталинсульфокислота (или сульфокислота нафталина), и вода. Выделяющаяся вода по мере ее накопления может вступать в реакцию с образовавшейся сульфокислотой АгЗОдН + НаО -V АгН + Н ЗО . Эту реакцию, обратную реакции сульфирования, называют гидролизом. [c.38]

При сульфировании нафталина образуется много изомерных сульфокислот, которые используют, в частности, как сырье для азокрасителей. Количество сульфогрупп в ядре и соотношение количеств изомеров в этом случае зависят также от температуры, концентра-щш агента сульфирования и продолжительности реакции. В случае использования для сульфирования 98%-ной Н2504 при низких температурах образуется много а-нафталинсульфокислоты, а при высоких — Р-нафталинсульфокислоты [c.314]

Нафталин используется для производства фталевого ангидрида, инсектицидов, I- и 2-нафтолов. Последние получают щелочным плавлением 1- и 2-нафталинсульфокислот. Нагреванием 2-нафтола с водным раствором сульфита или (5исульфита аммония получают 2-нафтиламин [c.168]

Как показано в работах [10, 27], скорость превращения тио-нафтеиа возрастает в ряду процессов сульфирование— -алкилирование— -конденсация. И в таком же цррядке уменьшаются относительные потери нафталина. В двух последних процессах необходимо проводить очистку в две стадии на первой нафталин обрабатывать серной кислотой, а на второй —в реакционную смесь вводить алкилирующее непредельное соединение либо формалин (при ином порядке введения реагентов скорость процесса значительно меньше). Вероятно [10, 27], катализаторами обоих процессов. являются не столько се рная кислота, сколько нафталин-сульфокислоты, т. е. их можно рассматривать как сочетание сернокислотной очистки, протекающей с образованием нафталинсульфокислот, и алкилирования либо конденсации при каталитическом действии сульфокислот. Дело, очевидно, не в изменении механизма процесса, а в том, что нафталинсульфокислоты лучше серной кислоты растворимы в нафталине, и скорость процесса увеличивается из-за повышения концентрации катализатора в реакционной массе. [c.290]

Нафталинсульфокпслоты имеют практическое значение как исходные вещества для получения важных промежуточных продуктов в производстве красителей — нафтолов, нафтосульфокис-лот и аминосульфокислот (через соответствующие нитросульфо-кислоты). Сульфокислоты гомологов нафталина, в отличие от бензольных, сравнительно мало изучены, зато окса- и амино-нафталинсульфокислоты исследованы весьма обстоятельно. [c.84]

Сульфирование бром- и иоднафталинов. Имеются данные по су.7ьфированию лишь сравнительно немногих производных нафталина, содержащих бром или иод, причем строение цолучившихся. сульфокислот в большинстве случаев не выяснено. Для дибром-нафталинсульфокислот можно с большей долей вероятности принять строение, аналогичное соответствующим хлоридам (табл. 19) . [c.95]

Характер взаимодействия брома с нафталинсульфокислотами зависит от положения сульфогруппы. 1-Нафталинсульфокислота при бромировании в водном растворе дает смесь 1,4- и 1,5-дибром-нафталинов и 5-бромнафталинсульфокислоты [139, 140]. Имеется указание [109] о том, что при бромировании 1-нафталинсульфокислоты получается 1,5- и 1,7-дибромнафталин, но при этом не-приводится никаких подробностей опыта. 2-Нафталинсульфокис-лота дает показанную ниже смесь сульфокислот [140, 141]. [c.217]

При нитровании нафталин-1-сульфокислоты [193] (или ее хлорангидрида), а также ее 2-изомера [194] образуется смесь 4-,5-, и 8-нитросульфокислот, причем 4-изомер получается всегда в малом количестве. Дальнейшее нитрование 5-нитронафталин-1-сульфо-кислотыприводит к 4,5-динитросоединению [195]. 5-Нитронафта-лин-2-сульфокислота [196] и ее хлорангидрид [197] также замещаются в положение 4, а 8-питросульфокислота дает 4,8-динитро-соедипение [198а], Реакции нитрования нафталиндисульфокислот сведены в табл. 7. Подробные данные о нитровании ряда нафталинсульфокислот приводит Лантц [1986]. [c.226]

Нагревание этилового эфира 1-нафталинсульфокислоты с водой до 150° приводит к полному гидролизу с образованием нафталина, серной кислоты и спирта [207а]. Обработка -хлорэтилового эфира бензолсульфокислоты 0,1 н раствором едкого кали [2076] показывает, что сульфогруппа гидролизуется в три раза скорее, чем атом хлора, но в случае 8, р -дихлоризопропирового эфира бензолсульфокислоты атомы хлора отщепляются с большей скоростью, чем сульфогруппа. Этот эфир гидролизуется, однако, очень медленно даже в кипящем 30%-ном растворе едкого натра. [c.360]

Нафталин — один из наиболее важных продуктов переработки каменноугольной смолы. До последнего времени около 70% нафталина использовалось в качестве сырья для производства фталевого ангидрида - сырья для производства пластификаторов, лаковых смол (алкидных смол) и связующих для стеклопластиков. В настоящее время главным потребителем нафталина становится производство суперпластификатора для бетона С-3. Последний представляет собой раствор натриевой соли продукта конденсации 2-нафталинсульфокислоты с формальдегидом. Добавление его в цементный раствор позволяет уменьшить количество воды в цементном растворе, сократить расход цемента при одновременном значительном увеличении механической прочности изделий из бетона и железобетона. Кроме того, нафталин используется как сырье для изготовления 2-нафтола щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты, 1-нафтола—гидрированием в тетра-лин, окислением последнего в тетралол, при каталитическом дегидрировании которого получают чистый 1-нафтол 2-нафтол применяют в производстве красителей, 1-нафтол - в производстве селективных ядохимикатов. Кроме того, и тет-ралин, и тетралол представляют самостоятельную ценность как растворители. Большие и постоянно увеличивающиеся объемы потребности в суперпластификаторах делают необхо-димьш возможно более полное извлечение нафталина. [c.331]

Нафталин обладает ярко выраженным ароматическим характером он нитруется и сульфируется, причем в зависимости от условий реакции получаются различные моно-, ди- или полизамещенные соединения (ср. нитронафталины, нафталинсульфокислоты и т. д.). Хлор последовательно замещает все атомы водорода в молекуле нафталина первым продуктом реакции является а-хлорнафталин, наиболее полно хлорированным продуктом — перхлорнафталин СюС . [c.505]

ОН-группа как сильный электронодонор (заместитель I рода) активирует реакции электрофильного замещения при сульфировании сульфогруппа направляется именно в то из колец в нафталине, в котором находится заместитель ОН. Из двух возможных положений орто- и пара- по отношению к ОН) реакция преимущественно протекает за счет наиболее активного в нафталине а-атома в результате получается гаара-изомер — 4-окси-1-нафталинсульфокислота. [c.189]

Перегруппировки. Для производных нафталина характерны электрофильные перегруппировки, наблюдаемые для соединений ряда бензола. а-Нафталинсульфокислота под действием серной кислоты по межмолекулярному механизму преврап1,ается в р-нафталннсульфо-кислоту. Примером внутримолекулярной перегруппировки является [c.277]

Продуктами моносульфирования нафталина могут являться 1-и 2- нафталинсульфокислоты. По причинам, которые обсуждались ранее (см. 2.3), а-положения нафталина значительно активнее р-положений и соотношение скоростей образования 1- и 2-сульфокислот составляет от 6 до 3,5—4, в зависимости от условий проведения реакции. По-видимому, в таком же соотношении находятся и скорости десульфирования этих сульфокислот. Поэтому при кинетическом контроле реакции, который создается максимальным замедлением гидролитических процессов — малое содержание воды в сульфомассе, низкая температура, короткая выдержка — удается получить 1-нафталинсульфокислоту. с удовлетворительным выходом. Наоборот, для преимущественного получения 2-нафталиисуль-фокислоты, необходим термодинамический контроль, создающийся в условиях, благоприятствующих установлению термодинамического равновесия сульфирования и десульфирования, при котором должно уменьшаться содержание 1-сульфокислоты в пользу более стабильного 2-изомера. [c.67]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология