Фенолы, алкилирование с пропиленом

Мировые мощности производства кумола алкилированием бензола пропиленом превышают 8 млн т в год, в том числе в России — около 600 тыс. т в год. Большая часть этого продукта используется для производства фенола и ацетона. [c.886]

Процесс получения фенола и ацетона включает алкилирование бензола пропиленом, окисление изопропилбензола кислородом воздуха в гидроперекись и расщепление последней на фенол и ацетон 1132, 149, 150]. Автоокисление проводится в жидкой гомогенной фазе при 85—130° С в присутствии катализаторов и различных добавок или в щелочной эмульсии. [c.260]

Процесс производства крезолов (2.7), одной из стадий которого является алкилирование толуола, очень схож с кумольным синтезом фенола (за исключением стадии окисления). Эта технология включает алкилирование толуола пропиленом в присутствии трп-хлорида алюминия или другой подходящей кислоты Льюиса (2.6) с образованием смеси изомерных метилизопропилбензолов, содержащей не более 5% орго-изомера мольное соотношение мета- пара- составляет приблизительно 2 1 [20]. [c.25]

С начала 50-х годов ведущее место в мировом производстве фенола стала занимать кумольная схема, впервые осуществленная в промышленном масштабе в Советском Союзе. При суммарной мощности мирового производства фенола 2,9 млн. т (по данным 1970 г.) доля этого метода составляла более 90%. Технологическая схема включает стадии алкилирования бензола пропиленом с получением изопропилбензола (кумола), жидкофазного окисления кумола воздухом в гидроперекись с разложением последней на фенол и ацетон Других побочных продуктов и отходов в схеме нет. Расход бензола для получения 1 т фенола не превышает 950 кг. [c.235]

Изопропилбензол, получаемый алкилированием бензола пропиленом, также является высококачественной добавкой к бензинам. Путем дегидрирования из него получают а-метилстирол, применяющийся в качестве сополимера в производстве синтетических каучуков. Кроме того, из него путем окисления в жидкой фазе и разложения образующейся гидроперекиси кислотой [35) получают фенол и ацетон [c.22]

II изопропилбензол (кумол), которые получаются в процессе каталитического алкилирования бензола соответственно этиленом и пропиленом. С развитием химической промышленности этилбензол нашел широкое применение в качестве сырья для получения синтетического (стирольного) каучука изопропилбензол служит исходным сырьем для получения фенола и ацетона путем его окисления. [c.240]

Раньше основным источником крезолов был каменноугольный битум в настоящее время их получают в основном из толуола и фенола [19]. Технологический процесс производства крезолов с использованием в качестве исходного вещества толуола может включать стадию сульфирования, либо стадию алкилирования пропиленом, либо, наконец, стадию хлорирования. В процессе, включающем стадию сульфирования, основным продуктом реакции, является лара-изомер и небольшое количество орго-изомера. В процессе, включающем стадию хлорирования, образуется около 50% лета-изомера и примерно равные количества орто- и пара-ироиз-водных. Заметим, что для производства ФС такой изомерный состав особенно предпочтителен. [c.25]

Алкилирование фенола этиленом, пропиленом и изобутиленом [c.61]

Так же хорошо, как и алкилирование пропиленом, протекает алкилирование бензола бутиленом с образованием вгор-бу-тилбензола. вгор-Бутилбензол может быть окислен до гидропероксида, который при разложении дает фенол и метилэтилке-тои [c.32]

Особенностями процесса алкилирования бензола пропиленом на фосфорном катализаторе являются 1) отсутствие реакций переалкилирования, что приводит к нерациональному расходу бензола и олефина на образование полиалкилбензолов (их либо сжигают, либо подают на специальную установку переалкилирования) 2) образующийся изопропилбензол содержит 0,5—1,0% олефинов, которые в дальнейшем ингибируют его окисление при получении фенола, что требует специальной гидроочистки. [c.251]

Процесс алкилирования изобутана пропиленом и бутиленами предназначен для получения алкилатов — высокооктановых компонентов бензина. Алкилирование бензола пропиленом проводят с целью получения изопропилбензола — также высокооктанового компонента бензина, либо с целью получения сырья для производства фенола и ацетона. В результате алкилирования бензола этиленом получают этилбензол, который путем дегидрирования превращают в стирол — сырье для производства каучука. Катализаторами алкилирования изобутана олефинами чаще всего служат серная и фтористоводородная кислоты. При алкилировании ароматических углеводородов олефинами применяют ортофосфор-ную кислоту на твердом носителе и хлористый алюминий. [c.197]

В нефтеперерабатывающей промышленности были осуществлены различные модификации процесса алкилировання. Наиболее распространены установки для алкилировання изобутана олефинами (в основном бутиленами) с получением широкой бензиновой фракции — алкилата. Алкилах, состоящий почти нацело из изопарафинов, имеет высокое октановое число (90— 95 по моторному методу) и применяется в качестве компонента автомобильных и авиационных бензинов. Некоторое время в качестве высокооктанового компонента авиационных бензинов широко использовали также продукт алкилировання бензола пропиленом — изопропил-вензол (кумол). В связи с непрерывным сокраш,ением производства авиационного топлива для карбюраторных двигателей, кумол утратил свое значение как топливный компонент, но используется как полупродукт при производстве фенола и ацетона. В годы [c.286]

В последнее время исследован метод окисления диизопропилбензолов, получающихся в качестве побочных продуктов при алкилировании бензола пропиленом в производстве фенола и ацетона. Указанный метод производства диоксибен-золов имеет много общего с кумольным методом получения фенола и ацетона и позволит получить в крупных промыш- [c.371]

Какой катализатор используется для алкилирования бензола пропиленом в кумольном методе производства фенола [c.368]

Большая часть смеси ароматических углеводородов С9, образующихся в процессе каталитического риформинга, используют в качестве компонента автомобильного бензина. Из изомеров ароматических углеводородов С 9 в промышленных масштабах выделяют псевдокумол. который идет для производства тримеллитового ангидрида [111 в дальнейшем, по-видимому, найдут применение мези-тилен и эти.лтолуолы. Изопропилбензол (кумол) производят в больших количествах путем алкилирования бензола пропиленом его используют главным образом для получения фенола. [c.8]

Пропилен Пропан, высшие углеводороды —)-Три- и тетрапропилены (см разд. Г,4.1.9) Алкилирование бензола и фенолов для производства моюш,их средств и вспомогательных вещ,еств, используемых в текстильной промышленности (см. табл. 63 и 74) — -Полипропилен — -Изопропанол (см, табл. 59) —>-Кумол— -Фенол [схема (Г.9.27)] — -Акролеин (см. разд. 4, 6,2) Глицерин [c.42]

Другие катализаторы находят меньшее применение. Фтористый водород используют при алкилировании фенола пропиленом [60] изобутиленом [3] и высшими олефинами [61, 62]. Высокие выхо- [c.220]

ИЗУЧЕНИЕ ИЗОМЕРНОГО СОСТАВА ПРОДУКТОВ И ПОДВИЖНОСТИ АЛКИЛЬНЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ ПРИ АЛКИЛИРОВАНИИ ФЕНОЛА ПРОПИЛЕНОМ [c.80]

Фенол (I), пропилен (II) MoHo-(III), AH-(IV), тpи-(V)изoпpoпилфe-нолы, изопропилфениловый эфир (VI) HF оптимальные условия 15—20° С, HF II = 4—5 (мол.), I II = 1 — 1,2 (мол.). Выход III — 43% (мол.). При I II = 0,55—0,62 выход IV —39%, V — 53,3% (мол.). При HF II < 4 (мол.) алкилирование сопровождается образованием VI [13] [c.446]

Так же хорошо, как и алкилирование пропиленом, протекает алкилирование бензола бутиленом с образованием егор-бутил-бензола. егор-Бутилбензол может быть окислен до гидроперв киси, которая дает при разложении фенол и метилэтилкетон [c.111]

Реакция фенола с пропиленом хорошо идет при 222—240 °С и давлении 65—70 ат и заканчивается через 2 ч. Выход 2,6-диизо-пропилфенола в этих условиях составляет 50—70%. Алкилирование фенола этиленом возможно уже при 320 °С и давлении 200 ат, однако в этих условиях образуется только около 8 /о 2,6-диэтилфе- [c.37]

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

Кумольный метод получения фгнола и ацетона был осуществлен нпервые в Советском Союзе (в 1949 г.), а с 1953—1934 гг. его начали внедрять за рубежом. Кумол производится алкилированием бензола пропиленом в присутствии хлористоп) алюминия, нозволяюи его получать продукт высокой чистоты. Далее кумол подвергается окислению воздухом или техническим кислородом с образованием идроперекиси, которая затем nj)ii нагреве с серной кислотой разлагается иа фенол и ацетон. [c.346]

Алкилирование протекает таким образом, что основными продуктами реакции являются моноалкилпроизводные алкилфениловых эфиров. Причем, при алкилировании аиизола пропиленом, бутеном-2 и циклогексеном радикал ориентируется главным образом в орто-положение, а в реакции с пентеном-2, и а-метилстиролом — в пара-положение. Подобно фенолам, но в отличие от реакции алкилирования ароматических углеводородов, в данном случае комплексы ВРз"НзР04 и ВРз.О(С2Н5)2 хорошо смешиваются с алкилфениловыми эфирами и продуктами алкилирования, смесь длительное время не расслаивается, поэтому катализаторы могут быть использованы однократно [68—72]. [c.180]

Из углеводородов приведенной формулы особенно хорошо изучено окисление изопропилбензола. Среди продуктов органического синтеза очень немного можно найти соединений, которые привлекали к себе такое внимание исследователей, как изопропилбензол. Объясняется это прежде всего оступностью изопропилбензола через алкилирование бензола пропиленом и легкостью превращений его гидроперекиси в фенол и ацетон, диметилфенилкарбипол и а-метилстирол или ацетофенон, значение которых хорошо известно [132, 133]. [c.259]

Jцe т яют в присутс вии фосфорной и серной кислот Л хло ристого алюминняЛТри использовании изопропилбензола в неф-гехимии (получении стирола, фенола и ацетона) алкилирование б аола пропиленом проводят в присутствии хлористого алюми-ния лк как получающийся изопропилбензол не содержит не [Е.едельных. [c.8]

Фенол (оксибензол) открыт в 1834 г. Рунге в каменноугольной смоле, из которой выделяется и сегодня, однако синтетические способы получения в настоящее время имеют большое значение. Фенол получают из хлорбензола [см. раздел 2.2.1, реакции галогенуглеводородов, реакция (3)] или из кумола кумольный процесс). Согласно кумольному методу, вначале алкилированием бензола пропиленом по Фриделю — Крафтсу получают кумол, который далее в присутствии основных катализаторов под действием кислорода превращается в кумилгидроперок-СИД. Под действием серной кислоты гидропероксид расщепляется на фенол и ацетон. При этом вначале образуется ион оксения с секстетом электронов на атоме кислорода, который в результате 1,2 Сдвига перегруппировывается в более стабильный ион карбения [c.326]

Кумольный метод [9]. Кумольнып метод — новейший метод получения фенола. Первый завод, работающий по этому методу, был построен в 1949 г. в Советском Союзе. Исходным сырьем являются пропилен и бензол. Путем алкилирования бензола пропиленом получают изопронилбензол (кумол) (см. главу X, раздел 4). При окислении изонропилбензола воздухом или [c.510]

Описан интересный метод орто- лкилирования фенола олефинами-в присутствии фенолята алюминия как катализатора (Колка, 1957). Особенно легко реагирует изобутилен (ЮО°С, 17 ат) реакционная смесь содержит до 75% 2,6-ди-7 рет-бутилфенола (т. пл. 37°С), 10—15% о-гр г-бутилфенола (т. пл. —7 С) и 2,4,6-три-трет-бутилфенола (т. пя. 131°С). Пропилен реагирует несколько труднее, но при 200—210°С и 30 ат получается главным образом 2,6-диизопропилфенол и незначительное количество о-изопропмфенола (оба вещества— жидкости). Алкилирование этиленом протекает с трудом даже при 280 °С. [c.302]

Ллкилфеноламн называют фенольные соединения с насыщенной боковой углеводородной цеиью, содержащей не менее трех атомов углерода. Алкилфенолы получают алкилированием фенолов или крезолов олефинами, в основном изобутеном, днизобутеиом п пропиленом но реакции Фриделя — Крафтса [7]. [c.26]

В присут. AI I3, BF3, HF и др. кислотных катализаторов О. способны алкилировать насыщ. углеводороды образующиеся алканы разветвленного строения применяют в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам. В условиях р-ции Фриделя-Крафтса этилен алкилирует бензол до этилбензола-полупродукта при синтезе стирола. При алки-лировании бензола пропиленом образуется кумол, используемый для получения фенола и ацетона (см. Алкилирование). [c.373]

Процесс образования фенола довольно подробно описан Хоком и Кропфом за, ь Стадия алкилирования представляет собой обычную каталитическую реакцию между пропиленом и бензолом в жидкой илн паровой фазе. Так как производство кумола уже существовало во время войны в США, где им пользовались для улучшения качества моторного топлива, то технология его получения была использована и в производстве фенола. В качестве катализаторов алкилирования применялись минеральные кислоты, фтористый водород, трехфтористый бор и соли металлов типа катализаторов Фриделя и Крафтса. Получающиеся алкилаты требуют очистки, особенно от производных тиофена, действующих как ингибиторы на стадии окисления. [c.444]

Алкилирование высшими олефинами. Алкилирование фенола олефинами Q- n может осуществляться на катионообменной смоле типа КУ-2 при температуре 120-140 С. Катионит КУ-23 может использоваться для алкилирования и-кумилфенола изобутиленом. Имеются данные об активности в алкилировании фенола пропиленом цеолитных катализаторов, иричем конверсия и кислотность катализаторов снижается в следующей последовательности [c.878]

Нзопропилбензол (кумол) получают алкилированием бензола пропиленом (стр. 150). Окисление кумола и разложение образующейся гидроперекиси на фенол и ацетон проводят по способу, разработанному советскими учеными П. Г. Сергеевым, Б. Д. Кру-жаловым, Р. Ю. Удрисом и Б. С. Немцовым. [c.252]

Одним из важнейших продуктов для производства пластических масс, синтетических волокон, эпоксидных смол, моющих веществ, антиокислителей, ядохимикатов, лекарственных препаратов является фенол, для получения которого в текущем семилетии будет расходоваться 35% бензола [I]. Выработка синтетического фенола сульфурационным и хлорбензольным методами, а также из каменного угля и сланцев остается на текущее двадцатилетие весьма небольшой в общем балансе производства фенола в стране. Наиболее эффективным и многотоннажным процессом получения фенола является кумольный метод, разработанный П. Г. Сергеевым, Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым и М. С. Немцовым [2—6, 33]. Этот метод заключается в алкилировании бензола пропиленом, окислении полученного кумола до гидроперекиси кумола с последующим разложением ее на фенол и ацетон. Кумольный метод синтеза фенола широко применяется также за рубежом [7]. [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология