Циклопентаны и циклогексаны

Рис. 53. Количество углеводородов ряда циклопентана и циклогексана в равновесных смесях различного молекулярного веса

Углеводороды ряда циклопентана и циклогексана являются потенциальными источниками для получения ароматических углеводородов. [c.174]

Таким образом, нефть, бывшая ранее только каустобиолитом, стала рассматриваться как природное соединение, имеющее свои, типичные для нее, пути генезиса и дальнейшей химической эволюции. Как следствие этого, термин нафтены , введенный в научную практику знаменитым русским химиком В. В. Марковниковым, приобрел в наше время повое, более широкое научное значение. Если раньше под нафтенами (т. е. под циклическими насыщенными углеводородами, присутствующими в нефтях) подразумевали лишь простейшие гомологи циклопентана и циклогексана, то в настоящее время к числу нафтенов можно отнести такие углеводороды, как адамантан, норборнан, пенталан, бицикло(3,3,1)но-нан, бицикло(3,2,1)октан, и их многочисленные алкильные [c.3]

Цикланы (нафтеновые углеводороды). Первые представители рядов циклопентана и циклогексана обладают хорошей ДС особенно это относится к циклопентану. Их приемистость к ТЭС также достаточно высока. Эти углеводороды являются ценными составными частями бензинов. Наличие боковых цепей нормального строения в молекулах как циклопентановых, так и циклогексановых углеводородов приводит к снижению их октанового числа. [c.87]

На основе производных циклопентана и циклогексана получены новые соединения с активными функциональными группами в молекуле [35]. Например, конденсация циклопентанона и циклогексанона при 20°С, в присутствии 10—15 %-ного раствора едкого кали с альдегидами приводит к образованию галогенпроизводных циклоалкано-аренов по схеме [c.329]

Циклопентаны и циклогексаны с семью атомами углерода. В эту группу входят пять структурных изомеров три диметилциклопентана (1,1-, 1,2- и 1,3-), этилциклопентан и метилциклогексан. Поведение этих [c.45]

Это старый способ определения нах )тенов в бензине, но он не точен, потому что, во-первых, неизвестно расширение при смешивании метановых и нафтеновых углеводородов, а во-вторых, удельные веса производных циклопентана и циклогексана лежат на двух сопряженных кривых, сходящихся в области выше 170°. Вследствие этого всякая средняя кривая необходимо будет произвольна и неточна. Точность метода вряд ли выше 5—10%. [c.149]

В заключение надо отметить, что сами по себе циклические углеводороды с геминальными заместителями являются кинетически устойчивыми соединениями, так как обратная реакция — разрушение группировки четвертичного атома углерода — протекает весьма медленно. Ниже приведены значения относительных констант скоростей структурной изомеризации геж-замещенных углеводородов ряда циклопентана и циклогексана [c.190]

Сравните устойчивость циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана. Какие циклы наиболее устойчивые и какими реакциями это можно подтвердить [c.116]

Для выделения некоторых углеводородов, в частности циклопентана и циклогексана, могут использоваться и гидраты, образующиеся при 0.- 18°С с 0,4—0,7% водным раствором вспомогательного газа — сероводорода [171]. В этом случае стабильность клатратов определяется не значением критического диаметра молекул углеводорода, как это имеет место при адсорбции на цеолитах или комплексообразовании с мочевиной, а зависит от максимального размера молекул гостя. Так, алканы с температурами кипения, близкими к температуре кипения циклопентана и циклогексана, например гексан, длина, молекулы которого больше диаметра клеток в кристаллической решетке гидратов, не способен к образованию водных клатратов даже в присутствии вспомогательного газа. [c.79]

Данные по кинетике крекинга циклопентана и циклогексана относятся к давлению ниже атмосферного. Поэтому возможно, что вычисленные с помощью этих данных константы скорости крекинга будут несколько ниже (в пределах до 30%), чем константы скорости крекинга тех же углеводородов при высоко давлении. [c.161]

Простейшие нафтены, обнаруженные в различных нефтях, принадлежат лишь к рядам циклопентана и циклогексана. [c.12]

Нефть состоит в основном из углеводородов метанового, нафтенового и ароматического рядов. Нафтеновые углеводороды являются гомологами циклопентана и циклогексана или углеводородами с конденсированными пяти- и шестичленными циклами. Присутствие в нефти циклопропана, циклобутана, циклогептана и высших нафтеновых углеводородов не установлено. Олефины, диолефины и ацетиленовые углеводороды совершенно отсутствуют. Ароматические углеводороды представлены главным образом производными бензола в нескольких случаях из нефти были выделены также нафталин, тетралин и их замещенные. [c.26]

В табл. 32 помещены некоторые данные по содержанию простейших гомологов циклопентана и циклогексана. [c.90]

Содержание некоторых гомологов циклопентана и циклогексана в бензине до 150" нефтей СССР, вес. % [c.91]

Содержание гомологов циклопентана и циклогексана в бензине 36—117° [c.92]

Бензиновые фракции разных нефтей отличаются по содержанию нормальных и иэопарафинов, пяти- и шестичленных нафтенов, а также ароматических углеводородов. Однако, распределение углеводородов в каждой из этих групп в достаточной мере постоянно. Среди парафинов преобладают углеводороды нормального строения нафтены представлены гомологами циклопентана и циклогексана. Такой состав, при содержании парафинов 50-70 % мае. и 5-15 % мае. ароматических углеводородов в бензинах, обуславливает их низкую детонационную стойкость. Октановые числа бензиновых фракций, подвергаемых каталитическому риформингу, обычно не превышает 50-55 МОЧ. [c.2]

По химическим свойствам циклические соединения с пяти- и шестичленными циклами напоминают предельные углеводоро ды, поэтому для них характерны преимущественно реакции замещения. Так, атомы галогенов замещают атомы водорода циклопентана и циклогексана, образуя галоидо-производные. [c.301]

Проверим теперь, можно ли использовать те же атом-атомные потенциалы для расчета /С1 в случае адсорбции на ГТС цикланов. На рис. 9.5 приведены результаты расчета для адсорбции на ГТС циклопропана, циклопентана и циклогексана. При расчетах были использованы те же атом-атомные потенциалы (9.44) и (9.45), что и для алканов. Рассчитанные и опытные значения К1 для слабо напряженных цикланов— циклогексана (в конформации кресла) и циклопентана (в конформации конверта) в пределах их погрешностей совпадают. Однако для сильно напряженной молекулы циклопропана опытные значения К1 лежат заметно выше рассчитанных. Поэтому можно предположить, что атом-атомный потенциал межмолекулярного взаимодействия атомов С циклопропана с атомами С графита отличается от атом-атомного потенциала <рс ( р ) с (гтс>. для алканов и ненапряженных или слабо напряженных цикланов. Это находится в согласии с тем, что электронная конфигурация атомов С в циклопропане близка к конфигурации sp (в молекуле циклопропана существуют псевдо-л-орбитали трехчленного кольца). Позже будет показано, что примерно на столько же отличается атом-атомный потенциал межмолекулярного взаимодействия с атомом С графита атомов С молекул, образующих двойную или ароматическую связь. Особенно сильно это проявляется при адсорбции циклопропана на ионных адсорбентах (см. лекцию М). [c.173]

Наличие большого количества циклопарафинов в нефтях долгое время являлось загадочным. Циклопарафины, идентифицированные в низко-кипящих фракциях, представляют собой циклопентаны и циклогексаны. Вещества, содержащие эти кольца, встречаются в природе настолько редко, что мало вероятно образование циклопарафинов в нефти при каком бы то ни было разрушении или расщеплении таких редких в природе нафтеновых производных [131. Большое количество циклопарафинов в нефтях вызвало у Траска [55, 56] сомнение в том, что жирные кислоты могут быть первичным исходным веществом. Стадников [48] указал, что циклопарафины не могут находиться в жидкой углеводородной смеси, полученной при термическом разложении жирных кислот. [c.90]

Циклопентаны и циклогексаны с восемью атомами углерода. За последние три десятилетия было доказано превращение 1,2- или 1,4-диметил-циклогексана, а также этилциклогексаиа в 1,3-диметилциклогексан в при- [c.47]

Бензиновые фракции разных нефтей отличаются по содержанию нормальных и разветвленных парафинов, пяти- и шестичленных нафтенов, а также ароматических углеводородов. Однако распределение углеводородов в каждой из этих групп в достаточной мере постоянно (1—31. За исключением бензинов нафтеновых нефтей, производство которых весьма ограниченно, среди парафинов значительно преобладают углеводороды нормального строения и мономе-тилзамещенные структуры. Относительное содержание более разветвленных изопарафинов невелико. Нафтены представлены преимущественно гомологами циклопентана и циклогексана с одной или несколькими замещающими алкильными группами. Такой состав, при содержании ЗО—70% парафинов и 5—15% ароматических углеводородов в бензинах, Ьбуслоапивает их низкую детонационную стойкость (табл. 1.1). Октановые числа бензиновых фракций, подвергаемых каталитическому риформингу, обычно не превышают 50. [c.5]

Поэтому очевидно, что в равновесной смеси циклопентанов состава ij будут присутствовать в основном те же структуры, что и в равновесной смеси углеводородов Сд, только заместитёли в них будут иметь большее число атомов углерода. Таким образом, равновесная смесь циклопентановых углеводородов состава С о будет являться как бы гомологом равновесной смеси циклопентанов состава Сд. В то же время роль новых — пента-замещенных структур будет весьма незначительна. (Дальше мы попытаемся показать, что примерно такая же картина будет иметь место и среди циклогексановых углеводородов при переходе от равновесной смеси С о к равновесной смеси Сц-) Общая же концентрация циклопентановых углеводородов С должна быть заметно меньшей, так как относительная устойчивость циклогексановых углеводородов, образующих новые типы структур, заметно возросла. Сравнивая концентрации ряда наиболее устойчивых изомеров углеводородов ряда циклопентана и циклогексана как состава Сд, так и состава С можно приближенно оценить уменьшение концентрации циклопентановых углеводородов в равновесных смесях при переходе от цикланов Сд к цикланам Сю в 2,5—3 раза. Поскольку в равновесии среди цикланов Сд при 600° К содержалось 33% углеводородов ряда циклопентана, то суммарную концентрацию углеводородов ряда циклопентана состава С в условиях равновесия можно оценить величиной порядка 10—15 [c.117]

В заключение подведем некоторые итоги этой главы. Насыщенные циклические углеводороды нефтей (нафтены) по своему строению являются сложными и своеобразными органическими соединениями. Моноциклические углеводороды представлены главным образом полиалкилзамещенными структурами ряда циклопентана и циклогексана. Для бициклических углеводородов характерно близкое расположение циклов в молекуле. Углеводороды этого типа принадлежат к алкилнропзводным бицикло(3,3,0)октана, би-цикло(3,2,1)октана, бицикло(4,3,0)нонана и бицикло(4,4,0)-декана. Трициклические углеводороды нефтей представлены метилзамещенными гомологами адамантана, а также, вероятно, другими трициклическими углеводородами, имеющими мостиковое строение. Нафтены, находящиеся в высококинящих нефтяных фракциях, далеко не одинаковы по степени своей цикличности. [c.381]

Из всех теоретически возможных моноциклических циклоалканов наиболее устойчивы циклопентаны и циклогексаны, именно они преимущественно и представляют этот класс соединений в нефтях. [c.41]

Нефти нафтеновой природы содержат алканы в основном изостроения— до 75% и более. В частности, в бензине жирновской иефти среди разветвленных углеводородов явно преобладают такие, в которых имеется два заместЕггеля. В л<ирновской иефти не оказалось простейших циклоалканов (циклопентана и циклогексана). [c.100]

Наиболее устойчивы пяти- и шестичленные циклы. Они и преобладают в нефтях — обнаружены многие гомологи циклопентана и циклогексана высшие фракции нефти содержат также би-циклические и трициклические углеводороды различного строения (С Н2г -2, С Н2я-4), главным обра юм с двумя общими атомами углерода. Кроме того, в нефти найдены углеводороды, представляющие собой различные комбинации пяти- и шестичленных циклов, часто содержащие ароматические кольца,— так называемые гибридные углеводороды (см. гл. 8). Углеводороды с трех- и четырехчленными циклами в нефтях не обнаружены. [c.122]

Содержание циклоалканов в нефтях колеблется от 25 до 75 %. Они представлены гомологами циклопентана и циклогексана. Высококипящие части нефти содержат также многокольчатые циклоалканы ( в основном би- и трициклические). Циклоалканы с длинной боковой алкильной фуп-пой термодинамически менее устойчивы, чем замещенные двумя и тремя [c.11]

Как видно из данных табл. 7.2, несмотря на то, что рассмотренные нефти различны по содержанию легких компонентов гг групповому составу, закономерности и распределении изомеров циклоалканов ряда циклопентана и циклогексана во всех нефтях достаточно близки. В настоящее время имеются данные о распределении циклоалканов С —Сд во многих нефтях как различных месторождений СССР, так и зарубежн з Х. Во всех исследованных нефтях распределение циклических углеводородов сохраняется примерно таким же, как в приведенных зыше примерах, [c.125]

Моноциклические нафтены представлены в нефтях в основном производными циклопентана и циклогексана. Производные низ-ших циклов в нефтях не найдены в небольших количествах в некоторых нефтях найдены производные высп1их циклопарафинов. Кроме моноциклических нафтенов нефти содержат бициклические и трициклические циклопарафиновые углеводороды. Обычпо. содержание нафтенов в различных нефтях составляют 30—50%. Одпако в некоторых нефтях (слабопарафинистые и беспарафппист(> е) может быть до 80% нафтенов. [c.7]

Моноциклические нафтены представлены производными циклопентана и циклогексана. В нефтях отсутствуют производные так.чч напряженных циклапов, как циклопропан и циклобутан. [c.62]

Циклопарафины — циклопентаны и циклогексаны до g л некоторые бициклические циклонарафины. [c.243]

Атом водорода в структуре циклопентана или циклогексана может быть замеш ен на какой-либо углеводородный радикал — метил (СНз), этил (С2Н5) и др. В этом случае получаются производные циклопентана и циклогексана [c.238]

В нефти присутствуют нафтеновые углеводороды, относяш иеся главным образом к рядам циклопентана и циклогексана. Встречаются преимущественно алкилировапные нафтены, т. е. циклопентан и циклогексан с парафиновыми боковыми цепями. [c.270]

В низкокипящих фракциях нефтей содержатся преимущественно алкилпроизводные циклопентана и циклогексана, а в вы-сококипящих фракциях — иолициклоалканы [48] и моноцикло-алканы изопреноидного строения [49]. [c.29]

Данные Фрей по кинетике крекинга парафиновых углеводородов отличаются, как показали последующие исследования других авторов, большой точностью. Поэтому при установлении унифицированных данных по кинетике крекинга циклопентана и циклогексана предпочтительно пользоваться константами скорости крекинга при 575° С, найденными Фрей. Для энергии активации циклогексана мы приняли величину 59,5 Кал моль, найденную Кюхлером. Для циклопентана мы приняли по аналогии величину 60 Кал моль. Предлагаемые унифицированные данные по кинетике крекинга некоторых нафтеновых углеводородов приведены в табл. 137. [c.161]

Один из важнейших методов синтеза циклических кетонов основан на сухой перегонке кальциевых солей дикарбоновых кислот. Особенно гладко реакция протекает в случае кальциевых солей адипиновой и пимелиновой кислот, из которых образуются очень устойчивые монокетоны циклопентана и циклогексана. Однако этим путем, хотя и с худшими выходами, можно получить и высшие циклические кетоны (ср. также стр. 911, 919, 922) [c.774]

Моноциклические нафтены в основном представлены в нефтях циклопентановыми и циклогексановыми углеводородами. Углеводороды этих рядов исследоваш довольно подробно. В настоящее время синтетически получены и изучены около 150 гомологов циклопентана и циклогексана. [c.59]

Состав нефти различных месторождений неодинаков. Грозненская, ферганская и западноукраинская нефти содержат значительное количество предельных углеводородов, бакинская и эмбенская — состоят в основном из циклических углеводородов, североамериканская — исключительно из предельных углеводородов, уральская — содержит большое количество ароматических углеводородов, а также циклических, главным образом циклопентана и циклогексана. [c.302]

Во всех нефтях, независимо от геологического возраста или тина нефти, резко выделяются своим содержанием метилзамещен-ные циклопентана и циклогексана. Затем, на втором месте, находятся соответствующие этилзамещенные. Пропил- и изопропиловые гомологи обоих рядов П элиметиленов не играют заметной роли, не говоря уже о гомологах с более длинной цепью. Из двухзамещенных циклопентанов преобладает то/)акс-1,3-диметилцикло-пеитан, затем транс-1,2-диметилциклопентан, причем содержание первого примерно того же порядка, что и метилциклоиентана. [c.90]

При гидрировании смеси олефинов найдены определенные закономерности. Этиленовые углеводороды одинаковой степени заме-щенности в смеси гидрируются совместно с одинаковой скоростью и графически дают непрерывные кривые без переломов. В случае смеси этиленовых углеводородов различной степени замещенности компоненты гидрируются ра,здельно- в первую очередь монозамещенные кривые реакции дают переломы, соответствующие концу гидрирования одного олефина и началу гидрирования другого. Так же, как обычные олефины, ведут себя производные циклопентена и циклогексена или ароматические производные с ненасыщенными алкильными радикалами. [c.350]

Из рис. 11.7 видно, что для ненапряженных цикланов — циклопентана и циклогексана — расчет с р = 0,84 дает удовлетворительное согласие с опытом. Однако для циклопропана при этом экспериментальные значения АГл ,е,1резко превышают вычисленные с использованием потенциалов Фс(зр )-- г- Это связано с особенностями [c.216]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология