Углеводороды Циклобутан

Такие пары, как циклобутан и метилциклопропан, диметил-циклопропан н циклопентан, являются с формальной точки зрения изомерами углеродного скелета. Однако обычно циклические углеводороды классифицируют прежде всего по величине имеющегося у них цикла, который, как мы увидим, прежде всего определяет их химические особенности. [c.97]

При нормальных условиях циклопропан и циклобутан находятся в газообразном состоянии. Насыщенные моноциклические углеводороды с размером цикла от С5 до Сц представляют собой жидкости, более высщие гомологи — твердые вещества. [c.29]

Среди других реакций циклоприсоединения, которые, как было показано, имеют общее синтетическое значение, следует отметить [2-)-2]-циклоприсоединения, которые приводят к циклобутанам. Известны как термический, так и фотохимический пути. К наиболее широко используемым фотохимическим реакциям [22]-циклоприсоединения алкенов относятся внутримолекулярные реакции, которые были использованы для синтеза полициклических углеводородов каркасного типа. Некоторые примеры меж- и внутримолекулярных циклизаций приведены ниже (уравнения 29--32) [129, 130] [c.146]

Циклические углеводороды Циклобутан [c.79]

Кольцо может состоять не только из трех, но и из четырех атомов углерода (циклобутан), пяти (циклопен-тан), шести (циклогексан) и более. Чаще всего атомы углерода образуют пяти- и особенно шестиатомные кольца. Например, шестиатомные кольца входят в состав почти всех терпеновых углеводородов. В молекуле каротина два таких кольца — на обоих ее концах. [c.55]

Из нафтенов наибольшее значение как сырье для получения капролак- тама имеет циклогексан. Большой интерес в качестве мономеров представляют аналоги нафтенов с малыми циклами — циклопропан. и циклобутан. В нефтях эти неустойчивые углеводороды отсутствуют, но могут быть получены из нефтяного сырья. [c.360]

Как видно из сопоставления метилциклопропана с циклобутаном, изомерия в рассматриваемом ряду углеводородов может быть обусловлена различной величиной цикла (изомерия циклов). [c.132]

С помощью каких реакций можно различить изомерные углеводороды состава С4Н8 ]) метилциклопропан, 2) циклобутан, 3) 1-бутен [c.121]

Нафтены — насыщенные циклические углеводороды общего состава С Н2 . В сырой нефти присутствуют только такие алициклические соединения, циклы которых состоят из 5 и 6 атомов углерода. Этим углеводородам (циклопентанам и циклогексанам) и посвящена настоящая глава. Циклопропан, циклобутан, циклогептан и другие алициклические углеводороды приходится синтезировать специальными методами, указания на которые можно найти в общих руководствах по органической химии. [c.230]

Напряжение, обусловленное отталкиванием диагональных атомов углерода, наблюдается только в циклобутане. Установлено, что длина углерод-углеродной связи в циклобутане несколько больше (0,157 нм), чем в предельных углеводородах (0,154 нм). На этом основании и было предположено, что несущие одноименные частичные отрицательные заряды диагональные атомы С-1 и С-3 и соответственно С-2 и С-4, находясь на небольшом расстоянии (0,220 нм) друг ог друга, должны испытывать взаимное отталкивание. [c.480]

Циклопропан и циклобутан могут проявлять свойства непредельных углеводородов. Это объясняется неустойчивостью циклов, которые при взаимодействии с некоторыми реагентами легко раскрываются. Например, циклопропан при 80°С, а циклобутан при 120°С гидрируются в присутствии Ni-катализатора с разрывом С—С-свя-зи [c.266]

Два углеводорода А и Б, имеющие циклическое строение, являются соседними членами одного гомологического ряда. Массовая доля углерода в обоих веществ 50с А и Б составляет 85,71%. Относительная плотность смеси А и Б по водороду составляет 29,4. Определите формулы углеводородов А и Б. К какому гомологическому ряду они относятся Изобразите структурные формулы изомеров веществ А и Б. Рассчитайте массовые доли газов в их смесм. Ответ циклобутан (76,2%), циклопентан (23,8%). [c.294]

Свойства. Первые два представителя, циклопропан и циклобутан, при нормальных условиях — газы следующие три — жидкости высшие полиметиленовые углеводороды — твердые вещества. Полиметиленовые углеводороды нерастворимы в воде, относительная плот ность их меньше единицы. [c.239]

В то же. время циклобутан при меньшей деформации угла (19 ) имеет теплоту сгорания 692,9 кДж/моль, гидрируется при 180°С и присоединяет бром без разрыва кольца, а только путем замещения. Циклопентан при деформации углов, равной 1°, вполне устойчив, не гидрируется, способен только к замещению и ведет себя аналогично соответствующим цепным углеводородам его теплота сгорания 667,8 кДж/моль, [c.42]

Цикланы (циклопропан, циклобутан, циклопентан) и ароматические углеводороды имеют много общего в отношении химических свойств с алканами. Они также обладают сравнительно большой стойкостью к окислению при невысоких температурах и ко многим другим реакциям. Многие жидкие при обычных условиях углеводороды обладают при этом значительной упругостью пара и, присутствуя в газовой фазе, анализируются как газообразные компоненты. Некоторые из описанных ниже приборов, получивших широкое применение, специально предназначены для анализа смесей жидких углеводородов путем подогрева их и перевода в газовую фазу. [c.140]

Раскрытие колец в б и циклической системе Мы видели выше, что циклопарафины, не содержащие боковых цепей, над платиной под действием водорода претерпевают раскрытие цикла, причем по легкости разрыва в согласии с теорией мы имеем ряд циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан. В случае циклических углеводородов с боковыми цепями или в случае бициклических систем встречаются отступления от этого правила. Мультиплетная теория показывает, что такие отступления тоже вполне закономерны. [c.193]

Конденсация нафтеновых, ароматических или алифатических углеводородов с парафинами, имеющими меньше 5 углеродных атомов в молекуле, особенно с циклопропаном или циклобутаном, температура ниже [c.423]

Циклические кетоны. При облучении циклических кетонов ультрафиолетовым излучением образуются окись углерода и некоторые углеводороды [ИЗ—115]. Так, циклогексанон дает окись углерода и пентаметиленовый бирадикал, который в основном хотя и изомеризуется до циклопентана и пентена-1, однако распадается также с образованием небольших количеств этилена и пропилена 115]. Циклопентанон дает окись углерода, этилен и циклобутан. Выход циклобутана составляет 38%. При учете трудностей, возникающих при получении циклобутана другими методами, эта реакция может найти применение как метод синтеза циклобутана [116]. [c.256]

Из приведенного выше обсуждения следует, что существует класс реакций отщепления в газовой фазе, который по существу имеет гетеролитический характер влияние заместителей на скорость этих реакций можно рассматривать с точки зрения влияния их на энергию диссоциации гетеролитической связи. Эта формулировка подчеркивает аналогию между различными типами реакций отщепления в газовой фазе и отщеплением, идущим по мономолекулярному механизму в полярном растворителе. Главным фактором, определяющим скорость, является устойчивость карбониевого иона R+ в RX. Зависимость скорости от устойчивости карбониевого иона — самая большая для галогенопроизводных и эфиров хлормуравьиной кислоты, меньше для сложных эфиров и виниловых эфиров и почти исчезает в случае углеводородов (циклобутан и метилциклобутан). [c.153]

Многочисленные синтезы циклобутаиовых углеводородов были начаты с декарбоксилирования 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты в циклобутанкарбоновую кислоту. Действительно, Вильштеттер [61, 169 , первый приготовивший циклобутан, шел именно таким путем. Затем он перевел кислоту в амид и перегруппировкой по Гофману по- [c.446]

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) содержатся во всех нефтях и входят в состав всех фракций. В среднем в нефтях различных типов от 25 до 75% циклоалканов. К нефтям, богатым циклоалканами, относятся бакинские и эмбенские нефти, американские нефти Галф-Коста. Простейшие циклоалканы — циклопропан и циклобутан — в не< ях не обнаружены. Моноцикли-ческие циклоалканы — гомологи циклопентана и циклогек-сана — входят в состав бензиновой и керосиновой фракций в высококипяш,их фракциях содержатся углеводороды е двумя, тремя и четырьмя циклами. Обнаружены в нефти также углеводороды, представляющие собой комбинацию пяти- и шестичленных циклов. [c.23]

Химические овойст1ва циклоалканов изменяются под влиянием углового (байеровского) напряжения. Циклопропан и циклобутан— более реакционноспособные соединения, чем углеводороды с открытой цепью. Они вступают в ряд реакции, характерных для [c.136]

Все эти кетоны, если они з-же образовались, оказываются очень устойчивыми. Например, циклогептадеканон при нагревании. до 40СГ в незначительной степени обугливается, но в основном остается неизмененным прн нагревании с соляной кислотой до высокой температуры тоже не происходит значительного разложения. Циклоалканы, полученные из циклоалкаионов, были испытаны па отношение к иодистому водороду при высокой температуре. В то время как циклопропан (стр. 780) и циклобутан (стр. 783) в этих условиях претерпевали расщепление кольца, многочленные циклические углеводороды при обработке иодистоводородной кислотой не изменялись. Следовательно, 10—30-член-ные углеродные циклические системы очень устойчивы. Поэтому можно считать, что их кольцевые атомы не находятся в одной плоскости, а расположены в пространстве таким образом, что образуют циклы, более или менее свободные от напряжений. [c.923]

Ранее (см. гл. 1) было отмечено, что вследствие несколько большей электроотрицательности атома углерода по сравнению с атомом водорода на атомах водорода появляется небольшой дефицит электронной плотности. Это приводит к тому, что атомы водорода соседних метиленовых групп в алифатических углеводородах стремятся занять наиболее удаленное друг от друга положение. Так как в циклических углеводородах исключено свободное вращение метиленовых групп относительно связи С—С, то напряжение в циклах может возникать не только вследствие деформации валентных углов, как в случае трех- и четырехчленных циклов оно может быть обусловлено также взаимным отталкиванием атомов водорода в находящихся в заслоненной конформации соседних метиленовых группах (так называемое питцеровское, или торсионное, напряжение) взаимным отталкиванием находящихся на близком расстоянии диагональных атомов углерода (наблюдается только в циклобутане), а также отталкиванием направленных внутрь цикла буш-притных атомов водорода метиленовых групп, находящихся [c.479]

Физические свойства. По физическим свойсгиам циклоалканы несколько отличаются от соответствующих алканов. Первые два члена гомологического ряда циклоалканов (циклопропан, циклобутан) — газы соединения с числом углеродных атомов от 5 до 10 — жидкости. Высшие циклоалканы — твердые вещества. Их температуры кипения и плавления выше, чем у алканов с тем же числом углеродных атомов. Как и предельные углеводороды, циклоалканы нерастворимы в воде. [c.265]

Циклоалканы (нафтены, цикланы) составляют значительную часть нефти от 25 до 75 %. При переработке они в основном переходят в дистиллятные фракции. Содержание циклоалканов и их распределение по фракциям зависят от типа нефти (табл. 1.60). Циклопропан и циклобутан в нефтях не содержится. В нефтях встречаются моно- и полициклические циклоалканы. Первые представлены в основном цик-лопентанами и циклогексанами, вторые включают конденсированные соединения, а также имеются углеводороды, представляющие комбинации пяти- и шестичленных циклов, частью содержащие ареновые кольца, т. е. гибридные углеводороды. [c.125]

Согласно теории строения, цепи углеродных атомов могут замыкаться, образуя кольца, или циклы. Например, углеводороды циклопропан состава СзНа или циклобутан состава С4На имеют [c.20]

Так же относятся циклы и к другим реагентам в общем можно сказать, что циклопропан и циклобутан по своей способности вступать в реакции присоединения напоминают непредешьиые углеводороды, а циклы с большим числом звеньев становятся похожими на предельные углеводороды, вступая преймущественно в реакции замещения. Особенно устойчив циклогексан, который (в отлй 1Ие от предположений-Бааера)- не имеет плоского строения. [c.105]

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) содержатся во всех нефтях и входят в состав всех фракций. В среднем в нефтях различных типов обнаружено от 25 до 75% циклоалканов. К нефтям, богатым циклоалканами, относятся бакинские и эмбенские нефти, американские нефти Галф-Коста. В нефтях существуют только термодинамически устойчивые 5- и б-членные циклы. Циклопропан и циклобутан, термодинамически метастабильные в термобарических условиях нефтяных коллекторов, в нефтяных фракциях не найдены. Моноциклические циклоалканы — гомологи цикло-пентана и циклогексана имеются в низкокипящих бензиновых и керосиновых фракциях. В высококипящих фракциях, как правило, содержатся углеводороды с 2-6 конденсированными циклами. [c.42]

Алициклические углеводороды представляют собой легкие жидкости (ци-клоиропан и циклобутан — газы), не смешивающиеся с водой, но смешивающиеся во всех отношениях с большинством неполярных растворителей. Некоторые физические свойства низших и средних алициклических углеводородов сведены в табл. 52. [c.534]

В табл. 2.1.6 приведены температуры плавления и кипения ряда циклоалканов. Из этих данных видно, что при нормальных условиях циклопропан и циклобутан находятся в газообразном состоянии. Насы-те1П1ые моноцнклические углеводороды с размером цикла от С5 до Сц представляют собой жидкости, более высшие гомологи — твердые ве-ш,ества. Сравнение с физическими свойствами -алканов (см. табл. 2.1.2) показывает, что циклоалканы имеют несколько более высокие температуры плавления и кипения. [c.207]

Химические свойства циклоалканов во многом совпадают со свойствами алканов. Так, для насыщенных циклических углеводородов характерны прежде всего реакции радикального замещения. Только циклопропан и циклобутан, а также би- и полициклические углеводороды, содержащие 3- или 4-члепные кольца, ведут себя особым образом. Из-за низкой энергии образования связей С—С в этих соединениях они вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием кольца. [c.214]

Решение. Циклобутан и бутен являются изомерами (общая формула С4Н8), поэтому количество кислорода, необходимого для полного сжигания смеси, определяется только общим количеством углеводородов и не зависит от индивидуального содержания каждого из них в смеси. Общее уравнение реак1щй [c.475]

Во П отделе (изоциклические соединения) описание начинается с циклопарафиновых углеводородов ряда Jti n gHg циклопропан Hg— циклобутан СдН — циклопентан СвН]2 — циклогексан и т. д., причем изомеры располагаются здесь в порядке уменьшения числа звеньев в цикле (СдНц, циклопентан метилциклобутан 1,1-диметилциклопропан) и по возрастанию Числа циклов. Полициклические конденсированные системы описываются раньше неконденсированных (декалин раньше дициклогексила нафталин раньше дифенила). [c.145]

Гидрогенизация некоторых циклических углеводородов сопровождается раскрытием цикла. Е> работе Н. Д. Зелинского, Б. А. Казанского, Р. Я. Левиной, И. Б. Лосик и С. Е. Райк было показано, что трехчленный цикл менее устойчив, чем другие циклы. Например, в молекуле би- и трициклических терпенов (туйан, каран, циклофенхен и т. д.) он раскрывается при 160°. Четырехчленный цикл в циклобутане и его производных раскрывается при более высокой температуре — около 260°. В 1933 г. Н. Д. Зелинский, Б. А. Казанский [c.13]

В процессе изучения углеводорода Густавсона Филипов, подвергая метиленциклобутан (I) и метилциклобутен (II) гидрогенизации на никеле, нашел, что этиленовые связи гидрировались легко в обычных для этого условиях. Полученный же на основе обоих углеводородов (Г и II) метилциклобутан начинал расщепляться лишь при температуре выше 205° С. Это было первым указанием на большую устойчивость гомологов циклобутана в сравнении с самим циклобутаном при каталитическом гидроге-нолизе на никеле. [c.157]

Разрыв С — С-связи с присоединением водорода (гидрогенолиз) в присутствии гидрирующего катализатора — явление, сравнительно редкое в органическом катализе. Такой разрыв наблюдается либо в случае пониженной прочности связи под влиянием накопления по соседству электроотрицательных групп, например, у соединений, имеющих склонность к образованию свободных радикалов триарилметильного типа, либо в полиметиленовых кольцах с малым числом атомов углерода (циклопропан, циклобутан и их производные), для которых принимается наличие значительного байеровского напряжения, связанного с искажением валентных углов, свойственных правильному тетраэдру. Обыкновенные нормальные С — С-связи, например С — С-связи парафиновых углеводородов, оказываются достаточно прочными и в условиях, обычно применяемых при каталитическом гидрировании органических соединений, не расщепляются с присоединением водорода. Сказанное справедливо в полной мере только для тех случаев, когда в качестве катализаторов применяются благородные металлы, в частности платина. Однако в тех случаях, когда катализатором является никель, возможен гидрогенолиз С —С-связей даже в таких простых молекулах, как этан и пропан. Такого рода реакции описаны в старых работах Сабатье , в более поздних работах Тейлора с сотрудниками и недавних исследованиях, Гензеля . В последних описываются деметилирование 2, 2, 3-триметилпен-тана и 2,2-диметилбутана в присутствии никелевого катализатора и водорода и превращение их соответственно в триптан и неопентан. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология