Эфиры серной кислоты. Дегидратация спиртов

При нагревании этилового спирта с концентрированной серной кислотой не выще 140°С образуется простой диэтило-вый эфир или серный эфир (реакция дегидратации спиртов) [c.330]

Синтез кислого трет-бутилового эфира серной кислоты. При энергичном перемешивании к 140 г (1 моль) 70%-ной Н2504 прибавляют по каплям 74 г (1 моль) трег-бутилового спирта, поддерживая температуру массы О—5° (чтобы не допустить дегидратации трег-бутило-вого спирта в изобутилен). [c.24]

Одной ИЗ наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты, в результате чего получается ацетонциангид-рин. Ацетонциангидрин превращается в эфир а-метакриловой кислоты при одновременном гидролизе, дегидратации и этерификации каким-либо спиртом в присутствии серной кислоты [29] [c.327]

Реакция дегидратации одноатомных спиртов под действием серной кислоты или ее солей является классическим методом получения простых эфиров. В образовании молекулы эфира участвуют две молекулы спирта. Реакция дегидратации гликолей в аналогичных условиях протекает в двух направлениях с образованием линейных полигликолей или с внутримолекулярной циклизацией (если возможно образование ненапряженных пяти- или шестичленных циклов). Этиленгликоль под действием серной кислоты образует полигликоли или шестичленный циклический эфир 1,4-диоксан [c.213]

При разложении смешанного алкоголята магния водой с выделением спирта образуется нерастворимая в воде осно ная соль магния. Это затрудняет отделение эфирного раствора спирта и последуюш,ую экстракцию эфиром водного слоя. Для перевода основной соли в растворимую среднюю обычно при разложении пользуются разбавленными растворами (5—10%) серной или соляной кислот. В случае третичных спиртов необходимо учитывать легкость замеш,ения гидроксильной группы на галоген при взаимодействии их с галогеноводородными кислотами, а также легкую дегидратацию под действием серной кислоты. Поэтому при синтезе третичных спиртов разложение реакционного комплекса рекомендуется проводить насыщенным раствором хлористого аммония. [c.216]

Одним из первых катализаторов была серная кислота при нагревании крахмала с разбавленной серной кислотой К. С. Кирхгоф (Петербург, 1811) произвел осахаривание крахмала и организовал промышленное производство глюкозы. Подобным же каталитическим действием обладает серная кислота (и некоторые другие кислоты) при реакции дегидратации спиртов до простых эфиров или до олефинов, или при обратной реакции гидратации этих веществ до соответствующего спирта. Так, при приливании этилового спирта к нагретой концентрированной серной кислоте при температуре 140 °С образуется эфир, при 170 °С—этилен При нагревании эфира или этилена с разбавленной серной кислотой происходит обратная реакция гидратации до этилового спирта. Сама же серная кислота при этом не расходуется, и если бы не наличие побочных реакций окисления, могла-бы катализировать превращение неограниченно больших количеств спирта или эфира. Если катализируемое вещество и катализатор находятся в одном и том же агрегатном состоянии и не имеют видимых поверхностей раздела (подобно тому, как это было в описанном примере), катализ называют гомогенным, если же катализатор представляет собой твер- [c.145]

Простые эфиры образуются из двух молекул спирта с одновременным отщеплением молекулы воды. Эта реакция представляет собой в сущности дегидратацию она катализируется серной кислотой, которая связывает воду, удаляя ее из системы [c.430]

Следует обратить внимание учащихся на роль серной кислоты в различных синтезах с участием спиртов дегидратация этилового спирта при получении этилена (1), получение диэтилового эфира (2), получение сложных эфиров (3). Нужно рассказать, что серная кислота со спиртом образует промежуточный продукт реакции — этнлсерную кислоту [c.108]

Простые эфиры получают межмолекулярной дегидратацией спиртов в присутствии концентрированных серной или фосфорной кислот, оксида алюминия и др. присоединением спиртов к алкенам или ацетилену, взаимодействием спиртов и фенолов с диазометаном . % [c.33]

Кислые эфиры ароматических спиртов, Бензиловый спирт при взаимодействии с серной кислотой дает смолообразное вещество [267], которое образуется вследствие внутримолекулярной дегидратации. Бензилсерная кислота может быть получена действием на бензиловый спирт хлорсульфоновой кислоты в пиридине [2676], а также обработкой метиленсульфата бензилрвым спиртом [268] [c.50]

Диэтиловый (этиловый) эфир. Имеет очень большое практическое значение его обычно называют просто эфиром. Получается главным образом дегидратацией этилового спирта при действии концентрированной серной кислоты (стр. 109). Этим методом диэтиловый эфир был получен впервые еще в 1540 г. В. Кордусом долгое время диэтиловый эфир неправильно называли серным эфиром, так как предполагали, что он должен содержать серу. В настоящее время диэтиловый эфир получают так же, пропуская пары этилового спирта над окисью алюминия А120д, нагретой до 240—260 С. [c.129]

Б. Эфиры серной кислоты. Дегидратация спиртов [c.356]

Реакция проводится следующим образом к эквимолекулярной смеси спирта и серной кислоты при 130—140° С приливают спирт с такой скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир. При этом частично образуется алкен (см. стр. 162). Практически одна весовая часть серной кислоты обеспечивает получение 200 весовых частей эфира. Этот метод непригоден для получения эфиров высших спиртов, так как при дегидратации последних в присутствии серной кислоты образуются преимущественно алкены. [c.163]

Получите диэтиловый эфир методом дегидратации этилового спирта при помощи серной кислоты. Укажите условия и механизм реакции. [c.71]

Другой способ очистки от примесей диметилового эфира, получаемого дегидратацией метилового спирта серной кислотой, основан на его значительной растворимости в серной кислоте. По этому способу выделяющийся из реакционной колбы (ом. рис. 120) газ поглощается в двух последовательно включенных, охлаждаемых льдом промывных склянках, в которых содержится приблизительно 150 мл концентрированной серной кислоты [c.406]

Этилен находится в больших количествах в коксовых газах и газах очистки нефтеперерабатывающих установок и выделяется оттуда путем низкотемпературной перегонки. Все увеличивающаяся потребность в этом исходном продукте тяжелого органического синтеза может быть, однако, удовлетворена лишь путем высокотемпературного пиролиза этана и других алканов при 800—900 °С. Подходящим методом получения этилена в лаборатории является дегидратация этанола под действием концентрированной серной кислоты. Первоначально при этом образуется этилсульфат, нагревание которого до 170°С дает этилен и серную кислоту. При 140 °С этилсульфат реагирует с избытком спирта с образованием диэтилового эфира, а при температурах ниже 140 образуется диэтилсульфат [c.235]

Другой способ очистки от примесей диметилового эфира, получаемого дегидратацией метилового спирта серной кислотой, основан на его значительной растворимости в серной кислоте. По этому способу выделяющийся из реакционной колбы (ом. рис. 120) газ поглощается в двух последовательно включенных, охлаждаемых льдом промывных склянках, в которых содержится приблизительно 150 мл концентрированной серной кислоты =1,84). В полученном растворе диметиловый эфир может сохраняться длительное время (предположительно в виде оксо-ниевой соли). [c.412]

Эти эфиры получают взаимодействием соответствующих спиртов с серной кислотой. Поскольку молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, то реакцию можно рассматривать как реакцию дегидратации. [c.534]

Образование эфиров, а не алкенов при дегидратации достигается выбором соответствующих условий реакции. Например, этилен получают нагреванием этилового спирта с концентрированной серной кислотой при 180 °С диэтиловый эфир образуется при нагревании смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты при 140 °С, причем добавляют все время спирт, чтобы он был в избытке. [c.535]

Диэтиловый эфир получают из этанола в присутствии концентрированной серной кислоты при 140.. . 145"С (отсюда его старое название серный эфир ) или каталитической дегидратацией спирта над А1пОз при 300 С (при 370...400 °С получается этилен). [c.331]

Ввиду высокой реакционной способности и доступности они приобрели важное значение как промежуточные продукты в некоторых процессах органического синтеза (гидратация олефинов, дегидратация гидроксилсодержащих соединений и др.). Кроме того, моноалкилсульфаты высших спиртов являются ценными поверхностно-активными веществами. Из-за специфических особенностей их синтеза и превращений, а также вследствие большого практического значения, получение и переработка эфиров серной кислоты рассмотрены в специальном разделе данной главы. [c.268]

Оказывается, что в присутствии серной кислоты во многих реакциях дегидратации спиртов в качестве промежуточного соединения образуется кислый эфир серной кислоты КОЗОнОН, который затем при сольволизе образует карбониевый ион. Другой метод дегидратации спиртов состоит в пропускании горячих паров спирта над твердым катализатором, например над окисью алюминия А Оз- [c.121]

Эфиры серной кислоты имеют настолько большое значение в основном органическом и нефтехимическом синтезе, что их рассмотрение выделено в особый раздел, отдельно от других процессов этерификации. Натриевые соли моноалкилсерной кислоты при достаточной длине алкильной группы являются известными поверхностно-активными и моющими веществами (алкилсульфаты ROSOzONa). Кроме того, алкилсульфаты служат промежуточными веществами при сернокислотных методах гидратации олефинов и дегидратации спиртов с получением олефинов и простых эфиров [c.256]

Роль серной кислоты при внутримолекулярной дегидратации спиртов, приводящей к получению алкенов, уже рассмотрена на с. 74 образующаяся вначале при смешении серной кислоты со спиртом алкилсерная кислота при нагревании разлагается, вновь выделяя серную кислоту, и получается алкен. При межмолеку-ляриой дегидратации спиртов с образованием простых эфиров процесс вначале идет аналогично и образуется алкилсерная кислота [c.121]

Прямая дегидратация спиртов под действием серной кислоты протекает с высоким выходом простого эфира только в случае первичных спиртов. Вторичные и третичные спирты в этих условиях легко превращаются в алкены (разд. 3.3.1). При взаимодействии первичного спирта с серной кислотой сначала образуется моноалкилсульфат, который, будучи хорошим алкилирую-щим агентом, реагирует с непрореагировавшим спиртом, давая диалкиловый эфир (разд. 10.1) [c.88]

Составьте схемы реакций дегидратации спиртов изогексилового, этилизопропилкарбинола, 4-метилпента нола-2 при нагревании с серной кислотой (реакция идет через образование и последующий распад сложного эфира). [c.49]

При температуре 140°С с серной кислотой спирты претерпевают межмолску-лярную дегидратацию с образованием простых эфиров (см. выше). [c.343]

В фармацевтической промышленности при дегидратации этилового спирта при 140 С в присутствии концентрированной серной кислоты полз чают диэтнловый эфир. Какое количество 96%.-ного этанола нужно взять для приготовления 148 г гшэтилового эфира [c.52]

Реакция дегидратации вполне приемлема и для получения смешанных эфиров при условии, что один из спиртов в, разбавленном растворе кислоты легко превращается в ион карбония. Так, например, эфиры, содержащие трет-бутильный и первичный алкильный радикалы, можно получить с хорошими выходами с помощью 15%-ной серной кислоты или раствора бисульфата натрия [3]. Другими примерами смешанных эфиров, получаемых путем дегидратации, являются трифенилметилизоамиловый эфир (88%) 14] и бенз-гидрил-(3-хлорэтиловый эфир (81—88%) [5]. [c.342]

Ацетонциангидрин превращается в эфир а-метакриловой кислоты (метилметакрилат) при одновременном гидролизе, дегидратации и этерификации метиловым спиртом в присутствии серной кислоты [c.64]

Наиболее общим и широко используемым методом дегидратации спиртов с образованием олефинов является применение кислот, например серной, фосфорной или п-толуолсульфокис-лоты. Ввиду того что эти реагенты в обычных условиях могут способствовать протеканию реакций с участием ионов карбония, часто происходит изомеризация углеродного скелета [34]. Реакция сольволитического элиминирования при использовании эфиров сульфокислот и спиртов обладает тем же недостатком. В этих случаях реакция Чугаева является песьма ценной, поскольку она редко сопровождается перегруппировками. [c.99]

Достоинством серной кислоты как катализатора является значительная скорость этерификации при сравнительно невысоких температурах (80—150°С). К недостаткам серной кислоты как катализатора следует отнести возможность дегидратации спиртов до олефинов, сульфирование ненасыщенных соединений, присутствующих в исходных спиртах и образующихся в результате побочных реакций. Не исключается возможность осмоления органических соединений, а также образование сложных эфиров сульфокислот, что приводит к снижению цветостабильности пластификатора. Для удаления катализатора из сложного эфира-сырца необ--ходимо проводить нейтрализацию щелочным агентом и ряд водных промывок. [c.8]

Для предупреждения образования примесей при синтезе пластификаторов наибольшее значение имеет точное соблюдение технологического режима производства. Особенно это относится к процессу получения диэфирных пластификаторов в присутствии катализаторов кислотного типа (серная кислота, арилсульфокис-лоты). Избыток катализатора приводит к образованию полных эфиров сульфокислот, остающихся в пластификаторе после водных промывок пластификатора-сырца. Наличие сульфоэфиров ухудшает цвет и гидролитическую стойкость готового продукта при хранении и переработке пластифицированного полимера. Повышение температуры синтеза и времени реакции при проведении процесса в присутствии кислотного катализатора способствует протеканию дегидратации спиртов с образованием непредельных соединений. [c.120]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология