Циклопентан изомерия

Циклопентан Метилциклопента н Циклогексан (все изомеры) 1.08 1,08 1,08 Кетоны (н- и изо-, несимметричные и симметричные) Сз 1,48 [c.232]

В химии углеводородов до настоящего времени нет общепринятой единой номенклатуры для обозначения пространственного расположения заместителей в стереоизомерах. Ряд авторов использует систему отсчета расположения заместителей относительно какого-нибудь радика.па, пространственная ориентация которого обычно определяется термином цис. Так, изображенный ниже изомер по этой номенклатуре называется г цс,г цс,т/)анс-1,2-диметил-3-этил-циклопентаном. [c.9]

Такие пары, как циклобутан и метилциклопропан, диметил-циклопропан н циклопентан, являются с формальной точки зрения изомерами углеродного скелета. Однако обычно циклические углеводороды классифицируют прежде всего по величине имеющегося у них цикла, который, как мы увидим, прежде всего определяет их химические особенности. [c.97]

Изомеры циклоалканов различаются числом атомов углерода в цикле, строением и расположением заместителей в цикле. Так, изомерными циклопентанами С5Н10 являются [c.313]

Состав нефти и даже состав бензиновых фракций исключительно сложен. В настоящее время идентифицировано более 100 углеводородов в обширных исследованиях бензиновых фракций нефти Понка (до 200°). Общее число углеводородов, присутствующих в бензинах в разных количествах, может быть порядка 500 (Россини и Майр) [28]. Представляет большой интерес присутствие многочисленных изомеров. До сих пор были выделены или идентифицированы в бензине Понка следующие изомеры (табл. 1) все изомеры гексана, семь изомеров гептана (из девяти), 16 изомеров октана (из 18), пять С,-циклопентанов (из шести), 11 Сд-цикло-пентанов (из 15), семь Сз-циклогексанов (из 15) и все Сд и С изомеры алкилбензолов. [c.20]

Составы равновесных смесей различных 1,2,3,4-тетраалкил-циклопентанов приведены в табл. 5. Снова можно отметить близкие равновесные соотношения пространственных изомеров для всех углеводородов данного типа замещения. [c.21]

Циклопентан. Циклопентан неспособен к изомеризации в соединении с шестичленным кольцом, поэтому он показывает крайне низкую реак-ционноспособность в присутствии хлористого [17] или бромистого [74] алюминия. Не было обнаружено никаких изомеров. [c.43]

Здесь так же, как и в предыдущих случаях, принадлежность того или иного изомера к определенной группе обусловлена взаимным положением вицинальных заместителей. Изомеры, выкипающие раньше и, следовательно, принадлежащие к первой группе, должны иметь, в соответствии с правилом Ауверса—Скита, транс-положение вицинальных заместителей. Изомеры, находящиеся внутри каждой группы, подобно стереоизомерным 1,3-диалкил-циклопентанам, должны иметь близкие температуры кипения. Приведенная на рис. 6 хроматограмма 1,4-диметил-2-этилцикло-нентана подтверждает эти соображения. [c.18]

Присутствие геминальной группы в циклопентановом кольце мало сказывается на относительной термодинамической устойчивости пространственных изомеров. Так же мало меняются и их различия в температурах кипения. Так, в равновесной смеси цис-и тракс-1,1,3,4-тетраметилциклопентанов при 600 °К присутствует 16,5% цис- и 83,5% тракс-изомера, что хорошо согласуется с равновесными концентрациями цис- и транс-1,2-диметилциклопен-танов. Близкое значение имеет также разница в температурах кипения рассматриваемых углеводородов. Напротив, температуры кипения цис- и транс-изомеров 1,1,2,4-тетраметилциклопентана оказались столь одинаковыми, что разделить эти стереоизомеры не удалось даже нри помощи самых эффективных капиллярных колонок. Это согласуется с близкими значениями температур кипения цис- и тракс-1,3-диметил циклопентанов. Вероятнее всего, что и термодинамическая устойчивость пространственных изомеров [c.23]

Кроме парафинов Сз-Сб, циклопентана, метилциклопентана, циклогексана и бензола данные фракции могут содержать также изомеры гептана. Присутствующий в количестве до 4% циклопентан не оказывает заметного влияния на глубину изомеризации н-пентана на фторированном алюмоплатиновом катализаторе и палладированном цеолите СаУ [19]. Наблюдается частичное превращение циклопентана, главным образом в пентаны. В то же время присутствие до 7% циклопентана снижало глубину конверсии н-пентана на хлорированном алюмоплатиновом катализаторе низкотемпературной изомеризации. [c.92]

Из циклопарафинов в бензиновых фракциях найдены только цикло-пентаны и циклогексаны. Циклогептан, найденный в очень малых количествах в бензине из нефти Понка, представляет известное исключение. Из циклопентанов сам циклопентан присутствует в каждой сырой нефти, но в очень малых количествах, в то время как алкилциклопентаны в общем находятся в большом количестве. Напротив, алкилциклогексаны и циклогексаны находятся в сырых нефтях во вполне достаточных количествах. Алкилпарафиновые углеводороды с двумя метильными группами у того же углеродного атома в кольце (главным образом 1,1-диалкилпарафины) встречаются в меньших количествах, чем изомеры с двумя отдельными метильными группами. [c.22]

В промышленности изомеризации подвергают н-бутан, н-пентан и н-гексан. Изомеризацию можно проводить либо в жидкой фазе, либо в газовой фазе при умеренных температуре и давлении. Как изомеризация, так и алкилирование имеют очень большое значение для нефтяной промышленности. За исключением изомеризации циклопентанов в циклогексаны (гл. 13, стр. 233) и процессов производства отдельных изомеров ксилола, углеводороды, получаемые в результате процессов изомеризации, пока еще не находят себе применения в химической промышленности. [c.43]

Изомерия в ряду алициклических насыщенных углеводородов обусловлена различной величиной циклов, строением боковых цепей, их положением в цикле относительно друг друга, а также положением в пространстве (стереоизомерия) Например, цис- и гранс-диметилцик-лопропаны изомерны метилциклобутану и циклопентану, так как имеют эмпирическую формулу СдНю [c.248]

Ввиду большого количества структурных изомеров рассмотрение термодинамической устойчивости углеводородов здесь удобнее провести отдельно для циклопентанов и отдельно для циклогексанов. [c.108]

Реакции расширения цикла в тризамещенных циклопентанах протекают еще сложнее, чем в дизамещенных углеводородах, хотя и в этом случае сохраняются основные, отмеченные выше закономерности большая скорость реакции пространственных изомеров, имеющих г ис-вицинальные заместители, сохранение числа заместителей в образующихся кольцах и известная стереоспецифичность состава образующихся триметилциклогексанов [43]. [c.174]

Нами в настоящей монографии будет использован другой тин номенклатуры, по которой взаимное расположение заместителей отсчитывается попарно от каждого предыдущего с каждым последующим заместителем. В этом случае рассмотренный углеводород должен быть обозначен как г цс,теранс-1,2-диметил-3-этил-циклопентан . Этот способ обозначения удобен тем, что позволяет сразу видеть количество цис (или транс) вицинально расположенных пар заместителей, что, в свою очередь, определяет совокупность физических и ряда химических свойств пространственных изомеров. [c.9]

Реакция расширения цикла в полизамещенных и, в частности, в дизамещенных циклопентанах, помимо аналитического значения, представляет большой интерес в аспекте изучения динамической стереохимии изомерных перегруппировок. Рассмотрение механизма этих реакций удобнее всего начать с более простых соединений, а именно с 1-метил-2-этилциклопентанов, отдельно как цис-, так и транс-изомеров (диметилциклонентаны для этих целей непригодны, так как скорость реакции в них из-за исчезновения третичного углерода невысока). [c.156]

В результате синтеза были выделены отдельно как цис-, так и т/)анс-циклопентан-1-карбокси-2-пропионовые кислоты. Циклизация обеих кислот привела только к г ыс-бицикло(3,3,0)ок-танону, так как термодинамически неустойчивый транс-кетоя немедленно изомеризуется (путем енолизации) в более устойчивый 1 ис-изомер. [c.261]

Известно много таких углеводородов, отличающихся по числу и строению боковых цепей и по их расположению в циклической структуре. Известен и ряд изомеров нафтенов. Эта изомерия нафтенов может быть обусловлена различным расположением радикалов, присоединенных к циклопентану или циклогексану. Кроме того, сами радикалы при достаточном числе в них групп СН2 могут быть нормальными или изомерными. Когда нафтен имеет боковую цепь, то соотношение водородных и углеводородных атомов, определяемое формулой С Н2 , несколько изменяется. Число атомов водорода при наличии парафиновой боковой цепи немного более чем в 2 раза превышает число атомов углерода. [c.238]

Два углеводорода А и Б, имеющие циклическое строение, являются соседними членами одного гомологического ряда. Массовая доля углерода в обоих веществ 50с А и Б составляет 85,71%. Относительная плотность смеси А и Б по водороду составляет 29,4. Определите формулы углеводородов А и Б. К какому гомологическому ряду они относятся Изобразите структурные формулы изомеров веществ А и Б. Рассчитайте массовые доли газов в их смесм. Ответ циклобутан (76,2%), циклопентан (23,8%). [c.294]

Для понимания стереохимии полизамещенных циклопентанов (в общем виде это справедливо и для других циклических систем) необходима определенная классификация структурных изомеров этих углеводородов. Закономерности в физических свойствах пространственных изомеров могут меняться в зависимости от расположения заместителей в кольце относительно друг друга. [c.10]

Циклопентановые углеводороды соста-в а Сд. Определение термодинамической устойчивости циклопентанов состава оказалось довольно нелегкой задачей, так как количество этих углеводородов, как уже было отмечено, достигает 54, в том числе 24 структурных изомера. Для более точного анализа из равновесного изомеризата состава СдЫха, полученного при 600°К, дегидрированием были удалены гексаметилено-вые углеводороды, не содержащие геминальных групп. Расшифровка смеси циклопентановых углеводородов проводилась газохроматографическим анализом на высокоэффективных капилляр- [c.109]

ИЗ 1,1-диметилциклопентана 1,2-диметилциклопентана,Г ис или из 1,1-Диметилциклогексана 1,2-диметилциклогексана,цыс теплота реакции составляет 8,7—9,1 кДж/моль, Д5° — 7,2—10,3 кДж/(моль-К), Кр — 0,3—0,4. Наблюдающиеся отдельные отклонения в этих величинах для однотипных изменений в алкил-циклопентанах и алкилциклогексанах (например, 1,2-транс—>-—>-1,3-транс-миграция заместителя) связаны с недостаточно точным определением термодинамических параметров изомеров. В этой связи следует учитывать приближенный характер приводимых ниже расчетных равновесных составов. [c.195]

Бирчем с сотр. [10] было строго доказано, что среди 1,3-диметилциклопентанов изомер, имеющий более низкую телшера-туру кипения, имеет г ис-конфигурацию. Определение конфигурации остальных 1,3-дизамещенных циклопентанов было нами сделано но аналогии с 1,3-диметилциклопентанами. Косвенным доказательством справедливости этих выводов может служить тот факт, что при однотипном синтезе всех углеводородов, помещенных в табл. 2, были получены смеси с преобладанием более [c.14]

ЦИКЛОПЕНТАН-1,2,3,4-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА. Промышленное значение имеет цис ис-цис-цис-изомер пл 195—196 °С растворяется в воде, плохо — в орг. р-рителях. Получается окисл. НООС уСООН эндо-цис-5-нор6орнеы-2,3-дчкарбо-новой к-ты. Диангидрид (U.-, 225— 229 °С, умеренно растворяется в НООС " СООН ДМФА и ДМСО) — отвердитель эпоксидных смол. [c.683]

Поэтому очевидно, что в равновесной смеси циклопентанов состава ij будут присутствовать в основном те же структуры, что и в равновесной смеси углеводородов Сд, только заместитёли в них будут иметь большее число атомов углерода. Таким образом, равновесная смесь циклопентановых углеводородов состава С о будет являться как бы гомологом равновесной смеси циклопентанов состава Сд. В то же время роль новых — пента-замещенных структур будет весьма незначительна. (Дальше мы попытаемся показать, что примерно такая же картина будет иметь место и среди циклогексановых углеводородов при переходе от равновесной смеси С о к равновесной смеси Сц-) Общая же концентрация циклопентановых углеводородов С должна быть заметно меньшей, так как относительная устойчивость циклогексановых углеводородов, образующих новые типы структур, заметно возросла. Сравнивая концентрации ряда наиболее устойчивых изомеров углеводородов ряда циклопентана и циклогексана как состава Сд, так и состава С можно приближенно оценить уменьшение концентрации циклопентановых углеводородов в равновесных смесях при переходе от цикланов Сд к цикланам Сю в 2,5—3 раза. Поскольку в равновесии среди цикланов Сд при 600° К содержалось 33% углеводородов ряда циклопентана, то суммарную концентрацию углеводородов ряда циклопентана состава С в условиях равновесия можно оценить величиной порядка 10—15 [c.117]

Сопоставление результатов реакции цис- и транс-1,2-дизаые-щенных циклопентанов весьма интересно, так как на этих примерах можно разобраться в особенностях механизма изомеризации насыщенных циклических углеводородов. Первое, что сразу бросается в глаза, это значительная разница в скоростях расширения цикла в транс- и цыс-изомерах. Характерно также изменение относительного состава продуктов реакции с ростом длины заместителя, и, наконец, особый интерес представляет стереоспецифичность реакции расширения цикла в ис-1,2-дизамещен-ных циклопентанах. Стереоспецифичность этой реакции проявляется в преимущественном образовании цис-1,2- и транс-1,3-диметилциклогексанов, т. е. в образовании термодинамически менее устойчивых эпимеров. Характерным является также то, что расширение цикла со стороны имеющегося в кольце второго заместителя происходит с сохранением пространственной конфигурации заместителей, в то время как расширение цикла в про- [c.160]

Расширение кольца в три- п тетраалкилзаме-щенных циклопентанах (цис, цис- и цис,цис, цис-изомеры) [c.194]

Рассмотрим примеры стереоспецифического синтеза полизамещенных циклопентанов. В работе [16] была получена смесь двух пространственных изомеров 1,4-диметил-2-этилциклонентана путем следующей серии превращений [c.256]

Изомерия, связанная с разной величиной цикла. Например, изомерны друг с другом циклопентан, метилциклобутан, диметилциклопро-пан — изомеры с эмпирической формулой С5Н10. [c.529]

Для разделения бензина и газойлевой фракции нефти Понка было испытано несколько полярных и неполярных адсорбентов — силикагель, оксид алюминия, оксид магния, активный уголь [4]. Отмечен ряд закономерностей адсорбции углеводородов на силикагеле 1) снижение сорбируемости происходит в ряду поли- и бициклические арены > арены с одним ароматическим кольцом > циклоалканы и алканы 2) адсорбируемость нормальных алканов уменьшается с увеличением в молекуле числа углеродных атомов 3) циклопентан и алкилциклонентаны сорбируются более прочно, чем циклогексан и соответствуюшие алкилциклогексаны 4] нормальные алканы адсорбируются сильнее, чем разветвленные с тем же числом углеродных атомов 5) гексан сорбируется более прочно, чем циклогексан, но нормальные алкилциклогексаны — сильнее, чем нормальные алканы с тем же числом углеродных атомов 6) полиалкилбензолы сорбируются более прочно, чем моноалкилбензолы с тем же числом углеродных атомов 7) о-дизамешенные гомологи бензола сорбируются сильнее, чем и-изомеры и, по-видимому, чем ж-изомеры. Различия в сорбируемости углеводородов, отмеченные в пунктах 2—7, сравнительно невелики, и порядок может измениться при малых концентрациях одного из компонентов. [c.60]

Параллельно исследованию группового состава сероорганических соединений нефти развивались работы по их идентификации в бензиновых дистиллятах. Было установлено, что легкокипящие сульфиды и меркаптаны до С5 содержат всевозможные изомеры. Однако основная часть сероорганических соединений легких нефтяных дистиллятов представлена производными диалкилсульфидов (до Сд), тиа-циклопентанов (С4-С7) и тиациклогексанов (Сз-Сб). [c.234]

Так как при переходе к неплоскои конфигурации Д уменьшается, ясно, что циклогексаи и циклогептан могут приобрести неплоскую структуру, а циклопентан и циклобутан должны быть плоскими (если пренебречь динамическими искажениями плоской структуры за счет эффекта Яна — Теллера). Действительно, цик-логексан существует в виде неплоских конформации (изомеров) с валентными углами 109,5° кресло, ванна, твист (с. 78). [c.77]

Сколько структурных изомеров и стереоизомеров состава СаНвСЬ можно получить, заменяя два атома водорода на два атома хлора в циклопентане [c.566]

Укажите качественные реакции, при помощи которых можно отличить друг от друга следующие изомеры С5Н10 пентен-2, 1,2-диметилциклопропан и циклопентан. [c.114]

Была исследована изомеризация всех изомерных циклопентанов С, [27, 93, 118, 120, 127]. При умеренных температурах основным продуктом является метилциклогексан. Однако скорости изомеризации отдельных изомеров значительно различаются. Максимальная скорость изомеризации наблюдается для этилциклопентапа, минимальная —для 1,1-диметилцикло-пентана [93]. При изомеризации этилциклонентана промежуточный первичный [c.93]

Низкая детонационная стойкость этих углеводородов объясняется тем, что они очень легко окисляются с образованием пероксидов в условиях предпламенного окисления. Разветвленные алканы обладают более высокой ДС, чем углеводороды нормального строения. Наибольшие октановые числа имеют изомеры с парными метильными группами у одного углеродного атома (неогексан, триптан, эталонный изооктан). Низшие представители ряда циклоалканов (циклопентан, циклогексан) обладают хорошей ДС. [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология