Свойства хинолиновых производных

Чистый хинолин представляет собой бесцветную жидкость с запахом, напоминающим пиридин, но более слабым и слегка сладковатым. Он гигроскопичен и при стоянии во влажном воздухе на свету приобретает желтую окраску. Пиридин в аналогичных условиях претерпевает размыкание цикла с образованием производных глутаконового альдегида. Хинолин смещивается с неполярными растворителями и мало растворим в воде (0,7 % при 20 °С). Некоторые физические свойства хинолина и его метилпроизводных приведены в табл. 16.4.2. Величина р/Са хинолина (4,9) свидетельствует о том, что он является более сильным основанием, чем анилин (4,58), но более слабым, чем пиридин (рЯа5,2). [c.209]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Четвертый том сборника Гетероциклические соединения посвящен химии бензопиридинов — хинолина, изохинолина, а также химии их бензо-производных — акридина и фенантридина, причем последним двум уделено значительное место. Остальные бензохинолины, свойства которых близки свойствам самого хинолина, описываются менее подробно. [c.3]

Спектральным свойствам хинолина и его производных посвящен обзор [35]. Особый интерес здесь связан с взаимоотношением структуры и химии хинолина. Большое сходство полос поглощения, обусловленных я—>-л -переходами в УФ-спектрах хинолина и нафталина, подтверждает сходство их структур, что впервые было предсказано Кернером и детально обсуждалось выше. В спектре хинолина сигнал, обусловленный /г->я -перехо-дами неподеленных электронов азота, настолько перекрывается и маскируется более сильными сигналами я->я -переходов, что его нельзя наблюдать в виде отдельной полосы, как это имеет место в спектрах пиридина и бензола (табл. 16.4.3). [c.212]

Акрихин является производным не хинолина (бензопиридина), а акридина (дибензопиридина) в его строении сохраняются некоторые черты сходства с хинином и препаратами типа плазмоцида. Нельзя, однако, установить какой-либо простой зависимости между химическим строением и лечебными свойствами. В качестве примера соединения, не имеющего какого-либо сходства по строению с хинином, но применяемого в качестве антималярий-ного препарата, может служить бигумаль (палудрин) [c.618]

Хинолин, или бензопиридин, обладает бактерицидным, антисептическим и жаропонижающим действием, но эти ценные-свойства хинолина не могут использоваться в медицине ввиду его высокой токсичности. Однако введение различных заместителей в ядро хинолина снижает его токсичность. Известен целый ряд производных хинолина, которые применяются в медицине как лекарственные средства с различной физиологической активностью производные 8-аминохинолина — плазмоцид, хиноцид и 4-аминохинолина — хингамин (противомалярийные-средства) производные 4-хинолинкарбоновой кислоты — совкаин (местноанестезирующее средство) производные 8-оксихино-лина—хинозол, нитроксолин, энтеросептол и др. (антибактериальные, антисептические средства). [c.317]

Хинолинолы и изохинолинолы, содержащие кислородный заместитель в любых положениях, за исключениям положений 2 и 4 в хинолине и 1 и 3 в изохинолине, аналогичны фенолу, т. е. содержат гидроксильную группу. Для них так же, как и для аналогичных производных пиридина, характерно равновесие с цвитте-рионной структурой с протонированным атомом азота и депротонированным атомом кислорода. Для всех таких соединений характерны химические свойства нафтолов [54]. 8-Оксихинолин долгое время использовался в химическом анализе как хелатирующий агент особенно для катионов цинка(П), магния(П) и алюминия(Ш), а хелатный комплекс 8-оксихинолина с катионом меди(П) находит применение в качестве фунгицида. [c.175]

Физические свойства хинолина и его производных. [c.457]

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ХИНОЛИНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ [c.460]

Установлено, что некоторые соединения, не содержащие галоидов, сообщают пламени зеленый цвет этим свойством обладают производные хинолина и пиридина, органические кислоты [18], мочевина и цианистая медь [19]. [c.58]

Методы анализа акридина представляют интерес при выделении, акридина из сложных нефтехимических и коксохимических смесей, в которых анализ акридина затрудняется присутствием, близких к нему по свойствам соединений, например, производных пиридина, хинолина, индола, карбазола и др. [c.121]

Хинолинкарбоновые кислоты можно подразделить на две группы так же, как окси-, амино- и галогенопроизводные хинолина, хотя разница в методах их синтеза и свойствах не так велика, как для соединений других классов. Одна из групп включает так называемые ароматические производные (3-, 5-, 6-, 7- и 8-замещенные), другая—2- и 4-производные. [c.143]

При изучении многочисленных синтетических соединений, близких по химическому строению к хинину, было открыто большое количество препаратов, по лечебным свойствам подобных хинину. Среди них следует отметить ряд производных хинолина, например, плазмоцид, полученный почти одновременно в СССР, в Германии и во Франции [c.617]

Бензол, толуол, нафталин, фенол и его эфиры, анилиды, хинолин и тиофен под действием ацетилнитрата дают мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Преимуществом этого метода для производных бензола является возможность направления нитрогруппы почти исключительно в орто-положение. Ацетилнитрат исключительно чувствителен к действию влаги кроме того, следует избегать его нагревания, так как это может привести к взрыву . Бензоилнитрат действует так же, как и ацетилнитрат, и обладает аналогичными свойствами с эфирами фенолов он дает о-нитропроизводные с теоретическим выходом . [c.213]

Интересна история открытия лечебных свойств антипирина и его производных. В 80-х годах прошлого столетия Л. Кнорр, изучая один из продуктоа конденсации ацетоуксусного эфира с фенилгидразином, ошибочно принял его за производное гидрированного хинолина. Полагая, что это вещество имеет свойства хинина, он решил испытать его в качестве лечебного препарата, а для улучшения растворимости обработал его иодистым метилом. При испытании было обнаружено жаропонижающее действие препарата, после чего он был введен в медицинскую практику под названием антипирин . Это открытие вызвало большой интерес к производным пиразолона как к медицинским препаратам. [c.603]

По методам получения и свойствам бензо [/] и бензо [/г]хинолины очень сходны с соединениями ряда хинолина и поэтому подробно обсуждаться не будут. Бензо [ё ]хинолин и его производные проявляют интересные особенности, которые заслуживают более подробного описания они обнаруживают сходство не только с хинолином, но и с антраценом. Все три циклические системы встречаются в природных соединениях, кольцо бензо [/]хинолина [c.475]

Этот метод применяется также для синтеза 2- и 3-ацетилхинолинов, Какизвестно, пиридин не вступает в реакцию Фриделя—Крафтса, вероятно, вследствие образования соединения с хлористым алюминием такие же свойства проявляют производные хинолина, из которых поэтому методу обычно нельзя получить кетонов. Хинолин, 6-метилхинолин и 6,8-диметилхинолин не ацилируются однако известен синтез 6-ацетильного производного, которое образуется из 5,7-диметилхинолина [605] с малым выходом (4%). Ацилированию способствует присутствие активирующей группы. Из 8-метоксихинолина по реакции Фриделя—Крафтса получены 5-ацетил-8-метоксихинолин с выходом 25% и 5-бензоил-8-метоксихинолин с выходом 35%. При реакции с хлорацетилхлоридом образуется 5-хлорацетил-8-оксихинолин [605]. [c.134]

Бициклическая система хинолина, родственная структуре нафталина, впервые предложена Кёрнером. Она была доказана установлением состава, синтезом и определением химических свойств самого основания, в частности синтезом Фридлендера, деграда-ционным окислением, включая озонолиз, и реакциями размыкания цикла. Кроме того, немаловажную роль сыграло изучение соответствующих реакций изомеризации и свойств простых производных хинолина. В дальнейшем структура хинолина была подтверждена дополнительно рентгеноструктурным кристаллографическим анализом и спектральными методами, в частности УФ-спектром и спектрами Н- и зс.51М.р ниже все это будет обсуждаться подробно. [c.196]

Бензотиазол представляет собой жидкость, кипящую при 234° и обладающую физическими и химическими свойствами, очень сходными со свойствами хинолина. При илавлении бензотиазолов со щелочами образуются о-аминотиофенолы и карбоновые кислоты. Бензотиазолы образуют четвертичные соли с галоидными производными. Четвертичная соль, полученная из 2-метилбензотиазола и йодистого метила, теряет йодистый водород при действии едкого натра, давая Н-метил-2-мети-ленбензотиазолин (в результате реакции, аналогичной реакции, наблюдаемой у 2-метилииридина и 2-метилхинолина) [c.665]

В последние годы значительное внимание уделяется изучению пестицидных свойств хинолина и его производных. Среди них найдены вещества с различной пестицидной активностью. Так, замещенные тетрагидрохинолины и эфиры цинхониновой кислоты оказывают репеллентное действие на кровососущих насекомых, 8-гидроксихинолин и его производные обладают фунгицидными и бактерицидными свойствами. Фунгицидные свойства обнаружены у галогенпроизводных хинолина [241], 8-гидрокси-хинолинкарбаматов [242], солей бензохинолиния [243], замещенных тетрагидрохинолинов [244] и ацетилхинолинов [245]. [c.524]

Что касается химических свойств карбоновых кислот фуранового ряда, то те из них, которые содержат карбоксильную группу непосредственно при цикле, являются наиболее прочными производными фурана, т. к. цикл последнего в весьма большой степени стабилизируется карбоксильной или карбглкоксильной группой. Поэтому все общие способы получения производных применимы к подобным кислотам. Так например, получение сложных эфиров пирослизевой кислоты может осуществляться без осмоления в присутствии серной кислоты, получение хлорангидрида — действием РСЬ на кислоту, хлор - и бромметилирование протекает с хорошими выходами при действии НС1 или НВг и формальдегида и др. Кислоты способны декарбоксилироваться, причем легкость этой реакции зависит от положения карбоксильной группы. Так, пирослизевая кислота легче теряет СОз, чем -фуранкарбоновая. В то же время, если 2,3-дикарбоновая кислота также легко отщепляет в виде СО2 а-карбоксильную группу при нагревании, то у 2, 4-дикарбоновой кислоты для этого же требуется нагревание с медью и хинолином. [c.158]

При непосредственном аминировании чаще всего обрабатывают гетероциклическое основание амидом щелочного металла в прис гстнии растворителя. Для ускорения ами-нирования хинолина и его производных часто реакцию проводят в присуте1Еии азотнокислого калия (см. стр. 126). Механизм сто действия точно неизвестен, но, поЕШДимО му,, связан с окислительными свойствами иона нитрата. [c.121]

Среди многочисленных соединений хинолинового ряда значительно меньше изучены 5,6-, 6,7- и 7,8-бензохино-лины и совершенно незначительно — дшогоядерные производные хинолина. Являясь химическими аналогами хинолина, по сравнению с ним молекулы бензохинолинов илн хинолиновых соединений с большим числом конденсированных бензольных циклов благодаря наличию новых конденсированных циклов имеют более сложное химическое строение, большее число сопряженных п-свя-зей и значительно большую площадь, занимаемую моле-кулоГг. Но, как известно, все эти факторы оказывают решающее влияние на физические и химические свойства молекулы. Наличие большого числа бензольных ядер позволяет осуществлять реакции, характерные для ароматических соединений, а наличие пиридинового цикла— реакции, характерные для этого класса гетероциклов. Все это открывает широкие возможности для синтеза новых соединений, так как благодаря своей особой химической природе они способны участвовать в самых различных химических реакциях, что дает основание ожидать появления у соединений бензохинолинового ряда и соединений с конденсированными циклами целого ряда новых физических и химических свойств, интересных с научной и практической точки зрения. [c.4]

В первых работах по ингибиторам было найдено, что защитные свойства большинства из них существенно зависят от химического строения молекул. Было установлено, что в сходных гомологических рядах замещенных анилинов, алкил-пиридинов, алифатических и ароматических аминов, производных хинолинов, акридинов, имидазолинов, бензимидазолов, гексаметиленимипов, продуктов конденсации аминов и др. соединений, эффективность ингибирования увеличивается с увеличением молекулярной массы заместителя, причем в большинстве случаев это согласовывалось с правилом Траубе. Так, например, эффект ингибирования коррозии железа в соляной кислоте продуктами конденсации алифатических аминов ( H2,i+,)2NH с жирными кислотами С Н2 -цС00Н возрастал с увеличением числа атомов углеводородной цепи продукта конденсации. [c.43]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Физические свойства. Физические свойства хиноксалинов в общем подобны свойствам пиразинов. Хиноксалин плавится при 31°, а его низшие гомологи — жидкости или твердые вещества — с низкой температурой плавления. Родоначальное соединение смешивается с водой во всех отношениях, и монометильные производные растворимы в воде. Хиноксалины легко образуют гидраты, и некоторые производные лучше растворимы в холодной воде, чем в горячей вследствие большей устойчивости гидратов при низких температурах. Хиноксалин и его гомологи могут быть перегнаны с паром или возогнаны. Запах хиноксалина на холоду, как описывают, похож на запах хинолина. [c.385]

Вообще синтез нафтиридинов этими методами менее эффективен, чем синтез хинолинов, что не является неожиданностью, так как гетероциклический азот склонен оттягивать электроны из остатка пиридинового кольца, снижая тем самым электронодонорные свойства последнего в реакциях циклизации соединений I, III, V и VII по сравнению с бензольным кольцом соответствующих производных анилина (IX). Этот характер атома азота в пиридине особенно ярко проявляется в положениях 2 и 4, как это показано в формуле X. Действительно, соответствующие резонансные формы XI и XII с положительными зарядами в положениях 2 и 4 имеют существенное значение для понимания строениясамого пиридина [1]. [c.157]

Ядра хинолина и изохинолина содержатся в алкалоидах, опия Основной нз ннх — морфин — обладает сильным обезболи вающим свойством, однако прн длительном употреблении вызы вает наркоманию. Диацетнльное производное морфина — героин — наиболее широко применяемый за рубежом нар котик. [c.308]

Синтез хинолинов с использованием АОЭ основан на реакции Гоулда-Дже-кобса, представляющей взаимодействие ароматических аминов по пути SnVin. Полученные этим способом этиловые эфиры хннолнн-4-он-З-карбоновых кислот как сами проявляют биологическую активность, так и могут служить полупродуктами синтеза веществ с заданными свойствами. В частности, они показали противомалярийную, противоопухолевую и радиосенсибнлизнрующую активности. Их физиологически приемлемые производные применяют в лекарственных препаратах (таблетки, капсулы, растворы, суспензии, эмульсии, пасты, мази, гели, кремы) в медицине и ветеринарии. [c.241]

Шестичленные гетероциклические соединения отличаются определенной специфичностью биологической активности. Так, производные кумарина проявляют сильное зооцидное действие благодаря наличию у них свойств антикоагулянтов крови производные пирана обладают фунгицидными свойствами при относительно невысокой токсичности для теплокровных животных фунгицидная и гербицидная активность обнаружена у многих производных пиридина и хинолина. У гидрированных пиридина и его производных фунгицидное действие несколько меньше, но появляются инсектицидные или репеллентные свойства. В ряду шестичленных гетероциклов найдены регуляторы роста растений и регуляторы развития насекомых. [c.507]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология