Производство адипонитрила

Цианистый водород широко используется в качестве сырья для производства акрилонитрила и адипонитрила. [c.114]

Новейшие методы промышленного производства адипонитрила из адипиновой кислоты следующие. [c.141]

Недавно освоенный фирмой Ш Pont процесс по производству адипонитрила из бутадиена и H N является ярким примером возможностей гомогенного катализа. [c.220]

Кроме того, нитрилы получают продуванием аммиака в расплавленную кислоту при повышенной температуре. Эта методика применяется при синтезе нитрилов жирных кислот с длинной цепью углеродных атомов типа лауриловой она используется также при производстве адипонитрила. Одна из стадий рассмотренных выше синтезов — дегидратация аммониевых солей кислот — долго использовалась в производстве ацетамида (стр. 304). Аналогично осуществляется синтез сукцинимида из сукцината аммония (СОП, 2, 439 выход 83%). [c.307]

Высокими защитными свойствами (2 = 92-н97 %) при 80—95°С обладает [ ингибитор, представляющий собой кубовый остаток производства адипонитрила [192]. Этот ингибитор при полной нейтрализации кислоты карбонатом кальция не выпадал в осадок, что является важным преимуществом перед ПБ-5. [c.120]

Большой интерес для производства полиамидного волокна представляет электросинтез адипонитрила из акрилонитрила [c.253]

Рис. 95. Технологическая схема производства адипонитрила гидроди-меризацией акрилонитрила

Несмотря на некоторые преимущества, например высокие выходы для электрохимических реакций при постоянном потенциале, методы электросинтеза нашли применение пока в основном только в лабораторной практике. Для внедрения в промышленное производство они имеют два крупных недостатка во-первых, электрохимические реакции протекают только на границе раздела электрод/раствор электролита и поэтому являются довольно медленными, и, во-вторых, себестоимость продукции при таком производстве довольно высока из-за большого потребления электроэнергии. Единственный электрохимический процесс, применяемый в крупном масштабе для органического синтеза, — это восстановительная димеризация акрилонитрила в адипонитрил [c.157]

Предметам крупнотоннажного промышленного производства являются адипонитрил — полупродукт в производстве полиамидов, акрилонитрил, широко используемый при получении волокнообразующих полимеров и сополимеров, синтетического каучука и других полимерных продуктов, ацетон- и этиленциангидрины — полупродукты в производстве многочисленных акриловых мономеров. К легко доступным нитрилам можно отнести и ацетонитрил, широко применяемый в органическом синтезе. [c.7]

В производстве полиамидного волокна перлона Т и нейлона 66 важным компонентом является адипонитрил. [c.141]

Для этих целей в 1968 г. в США пошло 84% потребляемого акрилонитрила. Крупнейшей областью применения является производство синтетических волокон. Второе место занимает производство пластмасс. В последние годы в США потребление мономера для производства пластмасс растет более опережающими темпами, чем потребление его для волокон. В США, кроме того, акрилонитрил используется для синтеза адипонитрила, для цианэтилирования хлопка, а также как агент, образующий хлопья. Разрабатываются и новые области использования его в текстильной и целлюлозно-бумажной промышленности. [c.32]

Приведенный в статье материал показывает, что электрохимические методы начинают находить применение для синтеза различных классов органических соединений с высокой степенью чистоты. Особенный интерес представляют процессы электрохимического синтеза в крупнотоннажных производствах некоторых мономеров (адипонитрил, гексаметилендиамин, высшие дикарбоновые кислоты) благодаря возможности использования доступных видов сырья. Вследствие этого в некоторых случаях электрохимические методы получения органических соединений оказываются экономически выгодными. Ярким примером сказанного является электрохимический метод получения адипонитрила, который в настоящее время внедряется в промышленном масштабе в ряде стран. [c.276]

Некоторые виды растительного сырья, такие как лиственная древесина и части однолетних растений, например кукурузная кочерыжка, солома, подсолнечная лузга, хлопковая шелуха, богатые пентозанами, широко используются в гидролизной промышленности для получения фурфурола, кристаллической ксилозы, пяти -атомного спирта—ксилита и других продуктов. Наибольший интерес из этих продуктов представляет фурфурол, являющийся родоначальником большого числа соединений фуранового ряда, находящих разнообразное применение в химической промышленности. Среди этих производных в первую очередь нужно отметить фуриловый и тетрагидрофуриловый спирты, фуран, тетрагидрофу-ран, адипонитрил, сильван и малеиновый ангидрид, которые используются как растворители и мономеры для синтеза многих полимерных веществ, а также как исходное сырье для производства ряда важных фармацевтических препаратов, инсектофунгицидов и других продуктов. [c.5]

Адипонитрил — основной продукт при производстве найлона-66. (При димеризации две молекулы исходного вещества, мономера, превращаются в одну молекулу, димер.) [c.157]

Несколько лет назад в США был пущен цех электрохимического синтеза адипонитрила описанным выше методом. Производительность цеха была первоначально 10 тыс. т адипонитрила в год. Недавно появилось сообщение о расширении цеха и увеличении выпуска продукта до 20 тыс. т в год. Опубликованы сведения о пуске аналогичного производства в Японии. [c.117]

Таким образом, проведенное сопоставление технико-экономических показателей процессов производства адипонитрила указывает на высокую эффективность электрохимического метода. Отсюда становится ясным возрастаюгций интерес к осуш,ествлению этого процесса в ведухцих капиталистических странах. Известно, что в США фирма Монсанто эксплуатирует производство адипонитрила электрохимическим методом моп ностью 20 тыс. т [12]. Завод аналогичной мощности строится в Японии фирмой Асахи ИЗ]. ь. [c.129]

Важный полупродукт для производства нейлона — гексаметилендиа-мин — в настоящее время получают различными процессами, сравнительно близкими по экономическим показателям. Все эти процессы основаны на получении промежуточного динитрила, который затем гидрируют до диамина. Значительную часть потребляемого гексаметилендиамина по-прежнему получают из адипонитрила, вырабатываемого дегидратацией диаммо-нийадипината. Меньшее количество вырабатывают из адипонитрила, получаемого многоступенчатым процессом из фурфурола как исходного сырья. Важной ступенью в этом процессе является взаимодействие тетрагидрофу-рапа с соляной кислотой для получения 1,4-дихлорбутана, который реагирует с цианистым натрием, образуя адипонитрпл. Разработанный в последнее, время процесс позволяет получать гексаметилендиамин из бутадиена как исходного сырья. Получаемая регулируемым присоединением хлора [c.229]

В настоящем обзоре рассмотрено только несколько процессов, наиболее подготовленных к внедрению в промышленность. Экономическая оценка этих методов дала положительные результаты. Как уже отмечалось, электрохимический метод производства адипонитрила реализован в промышленном масштабе, и его производство этим методом расширяется. В Советском Союзе начали строительство цеха для получения себациновой кислоты. Освоение этих производств будет в дальнейшем стимулировать внедрение в промышленность новых электрохимических процессов. [c.136]

Установка для производства адипонитрила, состоящая из нагревателя, обогреваемой камеры для испарения и обогреваемой каталитической камеры, конденсатора, отделителя жидкости от газа, трубопровсдсв для аммиака к обогревателю, для нагретого аммиака к испарительной камере, для адипиновой кислоты к камере испарения, для передачи парообразной смеси из камеры испарения в каталитическую камеру, для передачи продукта реакции из каталитической камеры к конденсатору и для передачи сконденсированного продукта из конденсатора в сепаратор. [c.140]

Опубликован патент [16], согласно которому нитрилы высших кислот можно получать следующим образом. В расплавленные карбоновые кислоты пропускают избыток аммиака в присутствии катализаторов дегидратации при температуре, лежащей лишь немногим ниже температуры кипения этих кислот (т. е. при 250—350°). Для парофазного процесса синтеза нитрилов из карбоновых кислот применяют различные катализаторы. Если хотят получить моно- и динитрилы дикарбоновых кислот, например адипонитрил N H2 H2 H2 H2 N, процесс проводят при 350—450° в присутствии фосфата бора [17]. В случае производства нитрилов монокарбоновых кислот, имеющих не менее семи атомов углерода, в качестве катализатора используют силикагель и температуру реакции поддерживают в пределах 425—450° [18]. В Германии адипонитрил получали из адипиновой кислоты и аммиака. [c.379]

Имеется сообщение, что в 1965 г. фирма Монсанто (США) начала опытное производство адипонитрила электрохимический гид-родимеризацией акрилонитрила, общей мощностью около 10000 т в год [14—18]. Процесс проводят на металлах с высоким перенапряжением водорода — свинце или ртути — и используют в качестве электролита п-толуолсульфонат тетраалкиламмония. Отме- [c.260]

Электрохимические методы применяют в некоторых химических производствах, однако, кроме описанного выше получения хлора, Н2О2 и водорода, это производства относительно небольшого масштаба. В основном процессы проводят в электролизерах без диафрагм, например получение хлоратов и перхлоратов, двуокиси марганца, перманганата калия, пербората калия и др. Перманганат калия в небольшом количестве получают также в электролизерах с диафрагмой [67]. Хомутов и Филатова изучали диафрагмы из керамики для получения перкарбонатов [68]. Диафрагмы из синтетических тканей применяют при производстве тетраэтилсвинца [69]. В несколько большем масштабе осуществлено производство маннита и сорбита из глюкозы. В этом случае используют алундовые диафрагмы [70]. В производстве адипонитрила из акрилонитрила применяют ионообменные мембраны [71]. Разработан еще ряд процессов электросинтеза, но они в большинстве случаев не вышли за рамки небольших полупромышленных уЬтановок. [c.40]

Аммиак используется для производства этаноламинов, гидразина, метилвинилпиридина, цианистого водорода, мочевины и др. Из аммиака и адипиновой кислоты получают адипонитрил, являющийся полупродуктом в производстве полиамидных смол. [c.114]

Главными потребителями бутадиена в США, определяющими спрос, являются бутадиен-стирольные каучуки и латексы (53% в общей структуре потребления) и стереорегулярный полибутадиен (18%). Кроме того, бутадиен расходуется на производство АБС-сополимера (до 20% на перспективу), гексаметилендиамииа через адипонитрил, термоэластопластов, 1,5,9-циклододекатриена и тетраметиленсульфона (сульфолана) — селективного растворителя для извлечения ароматических углеводородов. [c.5]

Динитрилы применяют почти исключительно для производства диаминов, имеющих важное промышленное значение, причем получают их гидрированием соответствующих динитрилов. Из динитрилов промышленность больше всего интересует адипонитрил СЫСНзСНзСНаСНаСН, из которого получают нейлон. Существует несколько промышленных методов синтеза адипонитрила [c.385]

При электрохимическом получении гексаметилендиамина H. N ( H2)jNH2 (исходного продукта в производстве некоторых синтетических веществ) катодным восстановлением в солянокислом растворе адипонитрила N = С ( Hj) С = N с ванны нагрузкой 5000 А получено за сутки 730 л католита, содержащего 47 г/л гексаметилендиамина. Среднее напряжение на ванне 5,0 В. [c.142]

Гидрирование алифатических динитрилов в амины имеет важное значение в процессе получения полупродукта для производства нейлона — гексаметилендиамина — из адипонитрила и 1,4-дициано-2-бутена. В последнее время привлекает внимание метаксилилендиамин, который можно получать гидрированием изофталонитрила — полупродукта, в свою очередь приготовляемого из изофталевой кислоты, вырабатываемой в промышленном масштабе. Совершенно неожиданно из метаксилилендиамина и адипиновой кислоты получаются полиамиды с высокой температурой плавления [21 ]. Наиболее целесообразно применять для гидрирования динитрила скелетный кобальтовый катализатор [49] этот процесс проводят при 120° С и давлении 105 ат в присутствии аммиака как разбавителя. [c.233]

Образование вторичных и третичных аминов в качестве побочных продуктов при гидрировании динитрилов также обусловлено тем, что первичными пррдуктами реакции являются альд-иминьИ . Вследствие наличия в динитрилах двух функциональных групп количество образующихся побочных продуктов гидрирования может быть значительным. Среди них встречаются соединения, содержащие первичные, вторичные и третичные аминогруппы в различных сочетаниях. Так, при гидрировании адипонитрила в гексаметилендиамин, являющийся исходным. продуктом в производстве полиамидов, одновременно образуются вторичные амины циклического и линейного строения, а также соединения с третичной аминогруппой. Было показано что главные побочные продукты гидрирования адипонитрила — гексамети- [c.350]

Одной из интересных областей применения бутадиена является производство гексаметилендиамина, который используется для производства найлона. При хлорировании бутадиена образуется смесь 3,4-дихлорбутена-1 и 1,4-днхлорбутена-2, легко изомеризую-щихся один в другой. Обработкой 1,4-дихлорбутена-2 цианистым натрием в присутствии солей одновалентной меди получается дицианбутен, который путем последовательного гидрирования превращается в адипонитрил и затем в гексаметилендиамин [c.114]

Адипонитрил путем каталитического гидрирования легко превращается в гексаметилендиамин — важное исходное вещество для производства Капро-лгктама и других пластмасс. Электрохимическое производство адиггонитри-ла начато в США в 1965 г. в настоящее время его объем составляет около 200 тыс. тонн в год. Реакцию ведут на катодах из свинца или кадмия с плотностью тока до 2 кА/м- в фосфатных буферных растворах при рН = = 8,5н-9. В раствор вводят соли тетрабутиламмония [N(04149)4]+. Этот катион специфически адсорбируется на катоде и вытесняет молекулы воды из первого приповерхностного слоя раствора. Таким образом, в реакционной зоне резко снижается концентрация доноров протона, и реакция идет не по схеме (19.32) с образованием пропионитрила, а по схеме (19.36). [c.377]

Найлон-66. Основиое сырье в производстве найлона-66 —адипивовая кислота и гексаметилендиамин. Адипиновая кислота при этом является не только одним из мономеров, но и промежуточным продуктом для синтеза второго мономера — гексаметилендиамина. Адипиновую кислоту получают на основе циклогексана (в 1970 г. — 95%) или фенола. Для изготовления найлона-66 расходуется - 90% общего выпуска адипиновой кислоты 139]. Гексаметилендиамин производят в основном из адипиновой кислоты через ее динитрил. Фирма Monsaпto Со., например, расходует на 1 т волокна 1,7 т кислоты. Эта фирма разработала более экономичный электрохимический процесс получения адипонитрила через акрилонитрил. Перспективно также получение гексаметилендиамина на основе 332 [c.332]

Выгодные комбинации катодного ж анодного процессов могут быть получены и при использовании неорганических веществ. Так, электровосстановлепие адипонитрила на катоде в гексаме-тилеидиамин хорошо совмещается с одновременным получением на аноде хлора из попутной соляной кислоты, утилизация которой как отхода некоторых производств является актуальной задачей [c.68]

Ввиду дефицитности фенола те.хническое применение получили методы производства адипиновой кислоты и гексаметилендиамина из фурфурола, чергз фуран, тетрагидрофуран, дихлорбутан и адипонитрил по схеме [c.593]

Электросинтез гексаметилендиамина и аминокапронитрила. Другим примером промышленного использования электросинтеза является производство гексаметилендиамина и аминокапронитрила электрохимическим восстановлением адипонитрила. Оба продукта представляют большой интерес для промышленности высокопо-димеров. [c.261]

Восстановление двойной углерод-углеродной связи в акрило-нитриле (реакция 1) приводит, как было показано Кнунянцем и Вязанкиным [П6, 191], к образованию гидродимера — адипонитрил, который является полупродуктом при производстве на 1Лона. Его получению в дальнейшем были посвящены многочисленные исследования [225—229]. [c.553]

Позже появились работы, в которых описана возможность осуществления реакции гидродимеризации акрилонитрила прямым электросинтезом [74—76]. В США фирма Монсанто с 1965 г. начала опытное производство адипопитрила по технологии, описанной в бельгийских патентах [74,75]. Процесс восстановления акрилонитрила проводят на металлах с высоким перенапряжением видорода — ртути или свинце — и используют в качестве электролита водные растворы я-толуол-сульфоната тетраалкилзамещенных аммония. Общая производительность установок по электросинтезу адипонитрила составляет около 10000 т в год [77—81]. [c.212]

Наибольшее внимание было уделено разработке эффективного метода электрохимической гидродимеризации акрилонитрила в адинонитрил [14—181, являющийся ценным исходным полупродуктом в производстве полиамидных смол. Особенностью процессов электрохимического синтеза адипонитрила и других динитрилов является проведение их в водных растворах гидротрон-ных солей, которые служат электролитами. [c.252]

Теперь уже можно констатировать, что в течение последних 10—15 лет электрохимический синтез органических соединений (прямой и косвенный) приобретает все большее значение не только для органической химии, но и для химической технологии. Эта отрасль развивается давно, но существенный ее подъем стал наблюдаться после внедрения фирмой Монсанто в США в промышленность многотоннажного электросинтеза адипонитрила — одного из ключевых промежуточных продуктов производства синтетического волокна найлон. Это стимулировало разработку более удобных реакторов-электро.тизеров, появление ценных монографий по органическому электросинтезу, оживление исследовательской деятельности в области органической электрохимии ло многих странах. [c.209]