Тиофен фенил

На одном и том же адсорбенте могут быть активные центры с различной избирательностью, поэтому одни вещества будут лучше адсорбироваться на одних центрах, другие — на других. В качестве примера можно привести отравление никелевого катализатора тио-феном это приводит к угнетению активирующего действия никеля на процесс гидрирования ароматических ядер при сохранении прежнего воздействия на гидрирование непредельных углеводородов. Два вида катализа осуществляются различными активными центрами никеля, на одном из которых избирательно адсорбируется тиофен. [c.142]

Только в случав 5-фенил-тиофен-2-она спектрально доказано наличие в спиртовом растворе окси-формы [Ю]. Очевидно причиной устойчивости окси-формы в этом случае является образование сопряженной системы с участием бензольного ядра и высокая полярность растворителя. В растворе СС1 и в твердом состоянии [c.5]

Метил-2,3-дифенилтиофен, 2-фенил-3-(4 -л-фтор-фенил)-тиофен, 2-нитро-3-метил-4,5-дифенилтиофен и [c.346]

Метил-2,3-дифенилтиофен (2) и 2-фенил-3-(4 -л-фторфенил)-тиофен (5). В [c.346]

Бром-2-фенил-3-(4 -й-фторфенил)-тиофен (6). 50.8 г (0.2 моля) соединения 5 растворяют в 150 мл ССЦ и прибавляют по каплям при перемешивании и охлаждении раствор 32 г (0.2 моля, 10.3 мл) брома в 100 мл ССЦ. По окончании прибавления перемешивают 5 мин, промывают 2 х 300 мл воды, раствором бикарбоната натрия и снова 2 х 300 мл воды, сушат и удаляют растворитель на водяной бане. После кристаллизации из гексана получают 50 г соединения 6, выход 75%), 7 пл 55-56°С. [c.347]

В прямогонном мазуте содержатся в основном высококипящие сероорганические соединения с преойпаданием группы сульфидов, тио-фенов и "остаточной серы. Однако в нём могут встречаться и ниэ-кокипящие моносульфиды, меркаптаны, а также сероводород и элементарная сера. Большая часть этих разновидностей сернистых соеди-нешш имеет вторичное происхоядение. Мазуты крекинга также содержат серу в основном в виде сульфидов, тиофенов и "остаточной" серы, однако и в них присутствуют другие соединения сери, хотя и в меньшем количестве, чем в прямогонных мазутах, [c.110]

Спектры поглощения тианафтенов, конденсированных с ароматическими радикалами, соединений очень сложных и разнообразных, изучены очень мало. Рассматривая спектры таких соединений, можно заметить, что, по-видимому, конденсация бензольного кольца бензотиофена с бензольным кольцом и 2-фенилза-мещение не изменяют существенно спектра поглощения бёнзотио-фена (вызывают только батохромное смещение). Если же бензо-тиофен со стороны бензольного кольца конденсирован нафталинов [c.184]

Имеются нефти, в средних дистиллятах которых содержатся производные тиофенов, но практически отсутствуют сульфиды и меркаптаны. Содержание серы во фракциях усинской нефти н. к. — 200°С 0,20%, 200—360°С 0,93% и 360—410°С 1,20% вся общая сера представлена тиофенами [192]. По данным масс-спектрометрии и спектрального анализа, 83 % серусодержащих соединений являются алкил- и циклоалкилпроизводными бензо- и дибензотио-фена, во фракциях содержались и полиареновые серусодержащие соединения. [c.251]

Исследования Берча посвящены идентификации сернистых соединений из керосиновых дистиллятов нефтей Среднего и Ближнего Востока. Из керосиновых фракций иранской нефти выделены метил-, этил-, изопропил-., бтор-пропил-, вто/)-бутил-, изобутил-и -бутилмеркаптаны. Из кислых гудронов, полученных при очистке керосиновых погонов серной кислотой, и из экстрактов после обработки их жидким SOj выделены метил-, этил-, этил- -пропил-, изопропил-, н-пропилсульфиды, а также тиофан, 2-метил-тиофан, 3-метилтиофан и пентаметиленсульфид. Из производных тиофена Берчу с соавторами удалось идентифицировать и охарактеризовать 2,3,4-триметилтиофен, 2,3-диметил -этил-тиофен, 2,3,4,5-тетраметилтиофен и 2,3,4-триметил-5-этилтио-фен. [c.54]

Селенистый изолог тиофена, селен о фен, образуется из ацетилена н селена при 400 , Он представляет собой устойчивое, подобно тиофену, мало реакциоиноспособное вещество т, кип. 110°, т, ил. —38° (Бриско и Пиль). [c.966]

Бромтиофен. В трехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой, капельной воронкой и эффективным обратным холодильником, помещают 58 г (2,4 г-атома) магния и прибавляют по каплям раствор 193 г (0,6 моля) 2,3,5-трибромтиофена и 196 г (1,8 моля) бромистого этила в 900 мл абсолютного эфира с такой скоростью, чтобы реакционная смесь умеренно кипела. По окончании прибавления смесь кипятят в течение часа, охлаждают колбу смесью льда с солью и гидролизуют магнийорганическое соединение 5 н. соляной кислотой, которую медленно прибавляют к реакционной смеси при перемешивании. Затем отделяют органический слой, сушат, отгоняют эфир и остаток фракционируют. Получают 69 г 3-бромтио-фена с т. кип. 156—158°, df 1,735, и 1,596 (выход равен 42% от теорет.) и 104 г смеси 2,3- и 2,4-дибромтиофенов (выход равен 43% от теорет.). Смесь дибромтиофенов обрабатывают так же, как 2,3,5-трибромтиофен, и получают дополнительное количество 3-бромтиофена выход на этой стадии составляет 78% от теорет. Общий выход 3-бромтиофена, считая на исходный тиофен, составляет 52—56% от теорет. [288]. [c.234]

В процессе исследования сланцевого керосина возникла задача идентификации тиофенов с молекулярным весом 126— 154. Так как известно лишь небольшое число соединений такого типа, то метод прямого сравнения оказался непригодным. Рассмотрение масс-спектров тиофенов и гомологов бензола позволило установить зависимость между распределением интенсивностей пиков ионов и положением заместителей в кольце. Характерными оказались максимальный пик, пик молекулярного нона М+, ппк на единицу меньше молекулярного (М—])+, пик ионов (М—31)+ и пики ионов с массами 85,84, 79, 78, 59, 43, 41. Например, в масс-спектрах 2,5-диметилтио-фена и изомеров метилтиофена максимальные пики соответствуют ионам (М —1)+ с массой 111 и 97, соответственно. При замене метильного радикала на этильный появление максимальных пиков обусловлено образованием ионов (М—15)+ с массами 97 (2-этилтиофен), 125 (2,5-диэтилтиофен) и 153 (2, 3, 5-трнэтилтиофен). В отличие от производных тиофена в спектрах алкилбензолов, содержащих как метильные, так и этильные радикалы, максимальные пики соответствуют ионам (М—15)+ с массами 91 (1, 4-диметилбензол, этилбензол), 119 (1, 4-диэтилбензол) и 153 (1,3,5-триэтилбензол). Комбинируя эти корреляционные признаки с особенностями масс-спектров производных тиофенов,полученных метилированием и гидрированием, а также ртутных производных, удалось установить структуру гомологов тиофена в диапазоне молекулярных весов 126—154 и моно- и дизамешенных бензолов с молекулярным весом 120—148. [c.119]

Благодаря тому, что р-электроны гетероатома участвуют в образовании ароматической системы, сами гетероатомы утрачивают некоторые характерные для них свойства. Например, фуран (14 Х = 0) в отличие от тетрагидрофурана (15 Х = 0) не образует комплексные соли с Sn U. Пиррол (14 X = NH) в отличие от нирролиднна (15 X = NH) пе образует с алкилга-логенидами соли четвертичных аммониевых оснований, а крайне нестойкие соли образует только с сильными кислотами Льюиса. Наконец, тиофен 14 X = S) в отличие от тетрагидротио-фена (15 X = S) не присоединяет кислород за счет неподеленных пар электронов атома серы, т. е. не образует сульфон типа (16). [c.311]

Окись этнлена, 4 окись прппилепа. 6. Тетрагидрофуран, 10. Тетрагидро-пир.чн, .. Фуран, 27. Тиофен, 29, Селено-фен, 36 ФуриЛ )ьый спирт, II2. Бутиролактон, 234. Фурфурол, 272 2-Ацетил тиофеи, 287 Ксантон, 355- Янтарный ангидрид. 404. Малеино-вый ангидрид, 432. Фга-Левый ангидрид, 469 [c.386]

Тиофен и его производные представляют собой жидкости, нерастворимые в воде, близкие по физическим и химическим свойствам к бензольным углеводородам. Монозамещенные производные тио-фена обычно кипят при более высокой температуре, чем соответству- [c.30]

Они сопровождают бензол и его замещенные в продуктах пере-гопки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических анекдотов органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появлялась синяя окраска. В 1882 г. В. Мейер читал перед студентами последнего курса лекцию, сопровождавшуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и тем более ассистента, ответственного за подготовку и демонстрацию опытов, опыт не удался и цветная реакция не получилась. При тщательном анализе условий эксперимента выяснилось, что у ассистента кончились запасы продажного бензола и он спешно приготовил бензол для лекционного опыта путем декарбоксилирования бензойной кислоты. Сразу стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в нем примеси. Эта примесь оказалась ранее не известным циклическим соединением, названным тиофеном. Происхождение этого слова связано с греческим названием серы тийон и другим греческим словом фено , означающим светящийся и послужившим ранее корнем слова фенол (фенол был получен при производстве светильного газа из (каменноугольной смолы в 1качестве побочного (продукта). [c.245]

С целью подтверждения этого проведены опыты с бромбензо-лом, анилином и тиофеном. Как показали опыты, анилин и бром-бензол не обнаружили заметной реакционной способности, а тио-фен оказался реакционноспособным как с КУ-1, так и с КУ-2. Последний, как и следовало ожидать, был активнее. [c.121]

Катализатор Количе- ство катио- нита, % вес на тиофен Температура реакции, С Время реак- ции, ч Непрореагировавший тиофен в алкила-те, % вес. Получено целевой фр. моно-трегп бутилтио-фена, % вес. на алкилат Пропущено молей -бутилена иа моль тиофена Свойства целевой фракции Свойства остатка [c.122]

Арилвденовые производные 5-фенил-ЗН-тиофен-2-она могут быть получены несколькими способами. Конденсацией тиофен-1 -она с ароматическими альдегвдами в кислой среде [34]. [c.13]

Пиррол и фуран при каталитическом гидрировании превращаются в соответствующие насыщенные гетероциклы — пирролидин и тетрагидрофуран. Поскольку тиофен отравляет большинство катализаторов, тетрагидротио-фен синтезируют другим путем — из ациклических соединений. [c.1021]

Получение тиофен- -карбоновой кислоты Смесь 1 весовой части -иодтио-фена, немного больше чем 0,5 весовой части хлоругольного эфира н. 30 весовых частей 1 %-ной амальгамы натрия нагревают с обратным холодильником па соляной бане при перемешивании в течение приблизительно I часа. Ртуть огделяют, эфир отгоняют с паром и омыляют 5-часовым нагреванием с концентрированным водньш раствором едкого кали. [c.405]

Аналогичным образом при взаимодействии с толуолом образуется фенилтолуол, с тиофеном — фенилтиофен. Следовательно, нитрозоацетанилад, как и диазотированный анилин, является фени-лирующим средством. [c.161]

Классическая фотохимическая реакция тиофенов — изомеризация 2-арилтио-фенов в 3-арилтиофены [122]. В этой реакции ароматический заместитель остается у того же углеродного атома, а эффект достигается благодаря тому, что атомы углерода С(2> и С(з) меняются местами, а атомы С(4) и С(5> остаются на своих местах, однако наблюдается распределение дейтериевой метки и детальный механизм перегруппировки все еще остается предметом для обсуждения. [c.365]

Если пропускать тиофен через нагретую докрасна трубку, то он превращается в 2,2-дитиенил и 3,3-дитиенил. В отличие от тиофана (тетрагидротио-фена) тиофен не может быть окислен до сульфоксида или сульфона, а при действии иодистого метила не образует иодистого сульфония однако [c.169]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, л-оксиацетофенон, а-нафтол, л-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/ире/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алкилированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

Байер в 1879 г. [5] наблюдал образование интенсивно голубой окраски при добавлении изатина и серной кислоты к каменноугольному бензолу. Полагая, что голубое соединение образуется при взаимодействии изатина (производного индола) с бензолом, Байер предложил для него термин индофенин от слов индол и фенил . Четыре года спустяМейер [3] показал, что образование индофенина происходит в результате взаимодействия изатина с тиофеном. [c.166]

Бис(5-фенил-1,3,4-оксадиазолил-2) тиофен. К суспензии 5,4 г (0,04 М) бензгидразида [143] в 50 мл безводного пиридина медленно прибавляют при интенсивном перемешивании и температуре 18-22" 4,2 г (0,02 М) дихлорангидрида тиофен-2,3-дикарбоновой кислоты. Смесь перемешива- [c.113]

Тем не менее выделение и очистка фракции 7 не получают распространения. Объяснить это можно тем, что при сернокислотной очистке из фракции, лишенной основного количества стирола, становится сложно удалять тиофен. Трудность усугубляется еще постоянньш ужесточением требований по содержанию гиофена в товарно.м бензоле. Ожидается, что в ближайшее время самым массовым продуктом станет бензол для нитрации 1-го сорта с содержанием тио-фена не более 0,06% (в настоящее время норма 0,08%). [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология