Изатин получение

Частичный синтез индиго был осуществлен восстановлением хлористого изатина (полученного из изатина см. выше) цинком и уксусной кислотой (Байер, 1870 г.). [c.652]

Из индиго (стр. 693) индол был впервые получен Байером, Продукт окисления индиго, изатин (стр. 694), прп восстановлении превращается в диоксиндол, а затем в оксиндол последний прн перегонке с цинковой пылью дает индол [c.987]

Индоксил и изатин являются промежуточными продуктами при промышленном получении красителя — индиго. [c.533]

Получение изатина. Впервые изатин был получен еще в прошлом веке окислением природного индиго азотной или хромовой кислотой. В настоящее время существуют несколько методов синтеза изатина (57). [c.536]

Для получения чистого изатина из раствора Na-соли применяют метод фракционного осаждения. Для этой цели к раствору (после отделения индиго) добавляют 10 г активированного угля и нагревают в течение двух часов при температуре 80°. Затем подкисляют его до рН=3, добавляя 100 г ледяной уксусной кислоты, и быстро фильтруют. В этих условиях изатин еще остается в растворе, а содержащиеся в нем загрязнения осаждаются и остаются на фильтре вместе с углем. [c.683]

Изатин цианэтилируется с выходом 50% из сг-пиридона в присутствии твердого едкого натра (без растворителей) получен Ы-р-цианэтил-сг-пиридон с выходом 90% [c.82]

В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 10,3 г (0,07 моля) изатина в 40 мл 33%-ного едкого кали и 19,6 г (0,2 моля) циклогексанона в 80 мл спирта. Смесь при перемешивании нагревают на кипящей водяной бане в течение 6—7 часов, затем обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса оставшуюся массу обрабатывают 100 мл воды и фильтрацией отделяют смолообразный остаток. Фильтрат охлаждают ледяной водой и подкисляют 150 мл 50%-ной уксусной кислоты. Полученные желтоватые кристаллы отсасывают и сушат в вакуум-эксикаторе. [c.74]

Нами найдено, что 3-тиосемикарбазон Ы-метилизатина может быть получен с хорошим выходом прн сливании горячего спиртового раствора изатина с горячим водным раствором тиосемикарбазида. Исходный К-метилизатин получен по методике [3], однако увеличением времени метилирования выход продукта доведен до 93% вместо 67%. [c.117]

Для очистки 200 г сырого продукта суспендируют в 1 л горячей воды к смеси прибавляют раствор 88 г едкого натра в 200 мл воды. Суспензию перемешивают с помощью механической мешалки и, когда изатин нацело перейдет в раствор, приливают, не прекращая перемешивания, разбавленную соляную кислоту до появления незначительного осадка. На это требуется 290—300 мл кислоты, полученной разбавлением одного объема концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,19 двумя объемами воды (примечание 9). Смесь немедленно фильтруют, осадок отбрасывают, фильтрат подкисляют соляной кислотой до получения кислой реакции на конго-бумагу и быстро охлаждают выпавший изатин отсасывают и сушат на воздухе. Таким путем получают 150—170 г (примечания 10 и 11) чистого изатина с т. пл. 197—200° (исправл.). [c.217]

Для определения урана анализируемый раствор, содержащий 8—210 мг урана в объеме 50—100 мл, нейтрализуют аммиаком, затем подкисляют уксусной кислотой, нагревают до кипения и в кипящий раствор добавляют 5—60 мл 1 о-ного раствора изатин-р-оксима в 50 о-ном этиловом спирте. В горячий раствор прибавляют 5—15 мл 10%-ного раствора ацетата аммония или натрия, подкисленного уксусной кислотой по фенолфталеину, и оставляют при комнатной температуре в течение 3 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают горячей водой или 0,05%-ным раствором изатин-р-оксима, высушивают и после прокаливания взвешивают. Полученные результаты несколько завышены, но ошибка определения не превышает 1 мг в расчете на изОа. [c.74]

Способ имеет общее значение по отношению получения замешенных в ядре изатинов (галоидом, алкилом, алкокси-, карбоксильной группой) н замещенных в атоме азота (алкилом, аралкилом). Изатин и его замещенные имеют значение для синтеза кубовых индигоидных красителей. [c.451]

Изатин (кристаллы красного цвета с температурой плавления 200—20 ГС) легко размыкает цикл, обратимо превращаясь в изати-новую кислоту. Соли изатина проявляют двойственную реакционную способность, образуя два ряда производных по кетонной или енольной форме. Серебряная соль изатина (полученная действием нитрата серебра на калиевую соль изатина) мгновенно реагирует с иодистым метилом с выделением иодида серебра, так что взаимодействие образующегося метильного катиона с наиболее нуклеофильным реакционным центром аниона изатина, содержащим наибольшую электронную плотность (атом кислорода), дает 0-метиль-ное производное изатина. Реакция натриевой соли изатина с иодистым метилом протекает по-иному. Иодистый метил со слабо поляризованной С — 1-связью реагирует с натриевой солью с меньшей скоростью и образует более ковалентную, чем С — О- и С—Ы-связи, давая Ы-метилизатин [c.555]

Как уже указывалось, бромирование и тем более иодирование проводят в значительно меньших масштабах, чем хлорирование. Ввиду высокой стоимости брома и иода их стараются использовать без потерь. Для этого количественно улавливают выделяющийся при реакции бромо- и иодоводород и регенерируют из них галогены чаще же выделяют и возвращают в реакцию бром и иод, вводя окислители непосредственно в реакционную массу. Например, для получения 5-бромизатина, применяемого в синтезе красителей, к суспензии изатина в разбавленной соляной кислоте приливают солянокислый раствор брома, а затем для полного использования брома в реакционную массу пропускают хлор [c.114]

Изатин легко гидролизуется под действием раствора щелочи. Продукт этой реакции может служить исходным веществом для получения производных хинолина. Какие образуются соединения, если в реакцию с этим продуктом ввести а) ацетон, б) ацетоуксусиый эфир, в) пировиноградную кислоту [c.279]

Один из промышленных методов получения изатина (2,3-диоксодигидроин-дол) — окисление индиго разбавленной азотной кислотой. Напишите уравнение этой реакции. [c.331]

История открытия тиофена весьма любопытна. В 1883 г. немецкий химик Виктор Мейер, показывая на лекции получение бензола перегонкой бензойнокислого натрия с натронной известью, проделал качественную реакцию нз бензол . Такой реакцией считалось появление синего окрашивания при действии на бензол раствора изатина в концентрированной сериой кислоте. Однако опыт не удался. При проверке реактива с обычными сортами бензола все проходило нормально. Заинтересовавшись этим явлением и проведя ряд опытов, Мейер вскоре выяснил, что синее окрашивание дает не сам бензол, а трудноотделимая от него примесь, содержащаяся в небольшом количестве в каменноугольном бензоле. Исследование этой примеси показало, что она представляет собой сернистое соединение С4Н43, очень близкое по свойствам к бензолу. Полученному веществу Мейер дал название тиофен, что означает сернистый аналог бензола. [c.584]

Коричневый осадок изатина тщательно промывают водой. Фильтрат (зеленого цвета), содержащий соли хрома, выбрасывают. Осадок переносят в стакан емкостью Зл, добавляют 1750 мл воды и нагревают до температуры 50°. К взвеси добавляют 80 г (1 моль) 50 %-ного раствора едкого натра изатин растворяется с образованием сине-фиолетового раствора, который под влиянием избытка NaOH переходит в зеленовато-я елтый. Полученный раствор должен иметь щелочную реакцию на фенолфталеин. Не вошедшее в реакцию индиго отфильтровывают, осадок тщательно промывают водой и сушат. Количество индиго составляет 10 г (7—8% от взятого). [c.683]

При взаимодействии ароматических аминов с хлоральгидратом и гидроксиламином в кислой среде образуются изонитрозоацета-нилиды, которые циклизуются под действием серной кислоты в изатины (реакция Зандмейера) [30]. Условия циклизации меняются в зависимости от природы заместителей в ароматическом кольце и их положения по отношению к аминогруппе 131]. При получении 2, 3-диоксоиндолина циклизацию ведут при температуре 60—80° С [c.11]

ПФИТЦИНГЕРА РЕАКЦИЯ, получение цинхониновых к-т конденсацией изатина (I) или изатиновой к-ты (II) с карбонильными соед., содержащими а-метиленовую группу [c.487]

Этот метод можно с успез ом применять и для получения производных изатина. Так, например, в тех же условиях 54 г п-толуидина дают 15—П г (83—86% теоретич.) изонитрозоацет-/1-толуидина с т. пл. 162°. 80 г этого изонитрозосоединения при действии серной кислоты, в вышеописанных условиях, дают 65—68 г i(90—94% теоретич.) сырого 5-метилизатина с т. пл. 179—183°. Его очищают так же, как и изатин, т. е. путем растворения в едком натре и частичной нейтрализации (для осаждения примесей) или лерекристаллизации из 3 ч. ледяной уксусной кислоты. Чистый -5-метилизатин плавится при 187°. [c.218]

Изатин может быть получен окислением индиго и конденсацией анилина, хлоралгидрата и соли гидроксиламина с последующей обработкой изонитрозоанилида серной кислотой . Наиболее обещающим представлялся последний метод — метод Зандмейера, который и был подробно изучен. Описанный здесь метод отличается ют метода Зандмейера тем, что применяется сам солянокислый гидроксиламин вместо неочищенного раствора сернокислого гидро- ксиламина, а также тем, что для высаливания изонитрозосоедине-лия применяется сернокислый натрий. [c.218]

Д р применяется для получения алиодклич, полициклич и гетероциклич соединений Модификация Д р перегруппировка N-замещенных фта-лимидов или изатинов в производные изохинолина или хинолина (р-ция Габриеля-Кольмана), напр [c.60]

Описанная методика получения 3-оксицинхониновой кислоты также основана на литературных данных Этот синтез проходит успешно также и при замене хлорпировиноградной кислоты бромпировиноградной или ее эфиром . Реакция изатина с хлорпировиноградной кислотой, протекающая с образованием [c.128]

N-Метилизатин был получен из изатина и димед-илсуль- фата в присутствии гидрида натрия, или 107о-ного раствора едкого кали в спирте . [c.41]

Из патентной литературы известен общий метод получения тиосемикарбазонов производных изатина [1], основанный на конденсации изатина или его замещенных с тиосемикар-базидом в кипящем 50%-ном спирте. [c.115]

Некоторые тиосемикарбазоны производных изатина обладают выраженной активностью против возбудителя оспы [1] тиосемикарбазон Ы-метилизатина применяется в терапии оспы под названием марборан [2]. Общий метод получения тиосемикарбазонов производных изатина, описанный в патентной литературе [1], основан на конденсации изатина или его замещенных с тиосемикарбазидом з 507о-ном спирте. [c.117]

Синтез N-метилизатина. В колбе емкостью 200 мл растворяют 15 е (0,12 М) изатина в 80 мл 10%-ного раствора едкого натра и к полученному раствору приливают 24,0 г (0,19 М) диметилсульфата. Смесь взбалтывают на аппарате для встряхивания в течение 2 часов, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 50 мл воды, аысушивают на воздухе и получают 13,7 г (93,17о) сырого N-метнлнзатнна. [c.118]

Они сопровождают бензол и его замещенные в продуктах пере-гопки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических анекдотов органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появлялась синяя окраска. В 1882 г. В. Мейер читал перед студентами последнего курса лекцию, сопровождавшуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и тем более ассистента, ответственного за подготовку и демонстрацию опытов, опыт не удался и цветная реакция не получилась. При тщательном анализе условий эксперимента выяснилось, что у ассистента кончились запасы продажного бензола и он спешно приготовил бензол для лекционного опыта путем декарбоксилирования бензойной кислоты. Сразу стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в нем примеси. Эта примесь оказалась ранее не известным циклическим соединением, названным тиофеном. Происхождение этого слова связано с греческим названием серы тийон и другим греческим словом фено , означающим светящийся и послужившим ранее корнем слова фенол (фенол был получен при производстве светильного газа из (каменноугольной смолы в 1качестве побочного (продукта). [c.245]

К раствору 0.67 г (0.0023 моль) соединения 2 (полученного из изатина и 3,4-мети-лендиоксиацетофенона [1]) и 1 г (0.0023 моль) изохинолинового производного 1 (синтезирован в соответствии [2]) в 100 мл изопропанола и 20 мл ацетонитрила прибавляют по каплям в течение 45 мин 17.5 мл 1%-го раствора триметиламина в изопропаноле и перемешивают 2 ч. Растворитель упаривают при пониженном давлении. Продукт 3 очищают колоночной хроматографией (Florisil, 60-100 mesh, бензол-этилацетат 2 0.78). Выход 67%. 196-198°С. Структура 3 доказана [c.585]

Действием ПФК на изонитрозоацетанилид (XI) получен изатин (XII) с выходом 50—60% [53, 128]. Производные с метильными и метоксильными группами в кольце дают изатины с примесью Ы-фенилоксамидов. Из производных с хлором в положениях 2 и 4 получены оксамиды с выходом 40— [c.58]

Определение осаждением изатин- -оксимом. При добавлении к растворам солей уранила изатин-Р-оксима в присутствии ацетатного буфера уран осаждается в виде желтовато-оранжевого осадка [613, 614]. Состав осадка соответствует формуле и02(СдН5М302)2 однако вследствие частичной адсорбции осадком переменных количеств осадителя прямое взвешивание его после высушивания при 105—110° не обеспечивает получения точных результатов. Вследствие этого определение заканчивают прокаливанием и взвешиванием в виде закиси-окиси урана. [c.74]

Превращенве мзатина в диоксиндол было впервые осуществлено Байером Киопом при действии амальгамы натрия иа изатин в водной суспеисии. Ныне имеется более удобный способ его получения — кипячением изатина с водным раствором гидросульфита натрия. [c.397]

В этой группе реакций отметим, во-первых, те, которые открывают путь к получению производных изатина из хлорангидридов оксаминовых кислот, например [c.441]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.128 , c.147 , c.150 , c.152 , c.155 , c.181 , c.182 , c.186 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.128 , c.147 , c.150 , c.152 , c.155 , c.181 , c.182 , c.186 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.617 , c.729 , c.746 , c.747 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология