Бензонитрил гидролиз

Бензонитрил и фенилацетонитрил гидролизуются при кипячении с диэтаноламином. Необходимая для гидролиза вода выделяется при дегидратации диэтаноламина [c.91]

Этиленгликоль в присутствии хлористого водорода взаимодействует с бензонитрилом или терефталонитрилом с образованием соответствующего иминоэфира. На следующей стадии реакции оксигруппа остатка этиленгликоля замещается на атом хлора. Гидролиз полученного при этом продукта дает соответствующий р-хлорэтиловый эфир. Так, в случае бензонитрила был получен р-хлорэтиловый эфир бензойной кислоты. Реакция может протекать по следующей схеме [c.98]

Это относится, например, к реакциям замещения цианогруппы на атом водорода, которые протекают в условиях гидролиза (гл. 5), при восстановлении под действием химических реагентов (гл. 17) или водородом в присутствии катализаторов (гл. 18) и в других случаях. Отщепление цианогруппы происходит и при полимеризации бензонитрила под действием металлического натрия (гл. 20). [c.401]

Названия нитрилов производят обычно от названия кислоты, которая получается при их гидролизе. Так, СНз—С=М нри гидролизе дает уксусную кислоту и носит название ацетонитрил, соответственно СеНз—— бензонитрил. [c.127]

С другой стороны, определенным доводом в пользу того, что нитрилы — слабые основания, является то, что ацетонитрил не титруется треххлористым бором в жидком хлористом водороде как растворителе, хотя его хлоргидрат хорошо известен. Многие нитрилы выделяют лишь незначительное количество тепла при растворении в концентрированной серной кислоте, в то время как амиды (которые для преодоления ассоциации Должны поглощать гораздо больще тепла) выделяют большое количество тепла. Влияние бензонитрила на этерификацию бензгидрола, катализируемую кислотами, сравнимо по силе с влиянием анизола [281]. Автору не известны какие-либо попытки определить рКа нитрилов в водном растворе кислоты по методу Гаммета, хотя это было бы просто во всех случаях, за исключением случаев, осложненных быстрым гидролизом. [c.238]

Среди газообразных продуктов термодеструкции ароматических полиамидов идентифицированы СО2, Н2О, СН4, NHз, Н2, бензол, толуол, а также бензонитрил [19]. В ряде работ [19, 31] показано, что слабым звеном в полиамидной цепи является амидная группа, которая при сравнительно низких температурах распадается по гетеролитическому механизму (гидролиз), а при высоких-по гомолитическому с образованием радикалов. На основании экспериментальных данных о зависимости констант скорости деструкции от обратной температуры удалось установить наличие двух независимых процессов разложения ароматических полиамидов гидролитического с энергией активации [c.58]

Из фракции сольвент-нафты, кипящей выше 180°, можно выделить бензойную кислоту и инден. Бензонитрил (т. кип. 191°), присутствующий в этой фракции, может быть выделен в виде бензойной кислоты после омыления концентрированной щелочью. Если обработанную сольвент-нафту подвергнуть фракционированию и погон 181°—182° нагреть с 10% (по весу) количеством металлического натрия при 165°, то можно выделить инден в виде натриевого производного. Углеводород из последнего регенерируют гидролизом при помощи воды. Кроме использования индена как сырья для лаковых смол, он интересен тем, что при пиролизе дает хризен. с 60% выходом. [c.53]

Нитрилы обычно называют по тем кислотам, которые из них образуются при гидролизе, прибавляя окончание -нитрил к названию радикала кислоты. Другой способ — добавление окончания цианид к названию радикала, с которым связана СЫ-группа. Если соединение содержит другую группу, имеющую приоритет в перечислении перед СЫ-грунпой, то группу С1М называют приставкой -циан или -циано ацетонитрил СНдСЫ, бензонитрил С Н,СЫ, бензилцианид (или фенил ацетонитрил) вHi H. N, циануксусная кислота МССН СООН. [c.225]

Кроме контактно-каталитического получения карбоновых кислот за последние годы большое промышленное применение нашел одностадийный синтез нитрилов сопряженным окислением кислородом соответствующего углеводорода и аммиака, так называемый окислительный аммонолиз. Реакцию проводят в газовой фазе над катализатором из оксидов металлов — висмута, ванадия, молибдена, титана, при 500—550 °С, Пары воды, галогены, органические галогенпроизводные и серусодержащие соединения способствуют реакции. Этим путем из толуола или этилбензола получают бензонитрил с выходом более 90 %, из о-ксилола или нафталина — фталодинитрил с выходом 80%. Из м- и л-ксилолов образуются изофтало- и терефталодинитрилы, которые можно гидролизовать в дикарбоновые кислоты или восстанавливать в ксилилендиамины, применяемые в синтезе полимеров. Крупнейший промышленный процесс на основе этого метода — получение акрилонитрила из пропилена и аммиака. [c.319]

Получают окислением толуола кислородом воздуха (а), декарбоксилиро-ванием фталевой кислоты (б), гидролизом бензотрихлорида (е) или бензонитрила и др. [c.165]

Осн. пром. способ получения Б.к. жидкофазное окисление толуола воздухом при 130-160°С и давл. 308-790 кПа (кат.-бензоаты Со и Мп, промотированные соединениями Вг) выход близок к теоретическому. Б. к. может быть получена также гидролизом бензотрихлорида Hj Ij иди бензонитрила. [c.267]

Свойства. Почти белое твердое вещество (тетрамер), пл 210—220°С (быстрое разложение до металлической меди и декафторбифенила). Растворяется в апротонных растворителях (за исключением алканов). На влажном воздухе медленно гидролизуется и окисляется. Как слабая кислота Льюиса, образует нерастворимые комплексы с а-осиованиями (диоксан, три-н-бутил-амин, бензонитрил) и п-основаниями (бутин-2, 1,5-циклооктадиеи). [c.1079]

На примере реакции бензонитрила с резорцином и флороглюцином было показано, что хлористый цинк способствует избирательности синтеза Геша. В присутствии этого катализатора в осадок выпадают весьма чистые гидрохлориды кетиминов, которые при гидролизе дают высокие выходы кетонов, в то время как в отсутствие катализатора (особенно при высокой температуре и подаче хлористого водорода в эфирный раствор нитрила и фенола) образуются молекулярные соединения (см. стр. 199). [c.202]

Подобные реакции идут при взаимодействии бензонитрила с реактивами Гриньяра в среде третичных аминов при избытке бензонитрила образуются 5-алкил-2,4,6-трифенилпиримидины при соотношении бензонитрила и магнийорганического соединения 2 1 после гидролиза продуктов реакции получены р-дикетоны при эквимольном же соотношении реагентов реакция протекает нормально, т. е. образуются кетимины, [c.228]

С реакцией восстановления нитрилов под действием триалкил-производных алюминия конкурирует реакция присоединения. При избытке нитрила в реакционной смеси увеличивается выход продуктов восстановления. Так, при мольном соотношении триэтил-алюминия и бензонитрила, равном 0,18 1. после гидролиза получено 437о бензальдегида и только 7% пропиофенона, при соотношении 1,20 1 в тех же условиях— 19% альдегида и 317о кетона Из триэти л алюминия и различных нитрилов (бензонитрил, лауро-нитрил, фенилацетонитрил) в мольном соотношении 2 1 при нагревании и последующем гидролизе с хорошими выходами образуются кетоны 8 . [c.242]

Бензонитрил (I), резорцин (II) Продукт присоединения (111) Zn la присутствии НС1, 25—30° С, 30 мин, 50° С, 8 ч, I II = 2 1 (мол.). Гидролизом III получают 2,4-диоксибензофенон с выходом 93,3% [467] [c.968]

Кетены дают более низкие выходы продуктов циклоприсоединения, чем родственные им ацетали. Кислотный гидролиз продуктов, полученных из окиси бензонитрила и диэтилкетенацеталя, дает З-фенил-ДЗ-изоксазолин-5-он [277]. [c.496]

Реакция протекает более гладко, чем нитрование бензойной кислоты при 5—15° получается метиловый эфир ж-нитробензойной кислоты с выходом 85%, гидролиз которого приводит к ж-нитробензойной кислоте. Бензонитрил нитруется столь же легко, как и карбонильные соединения, что дает возможность получать ж-нитробензойную кислоту через ж-нитробен-зонитрил [c.27]

Перекись водорода, как нуклеофильный реагент, широко используется для синтеза органических перекисей. Показано, что гидролиз перекисью водорода бензонитрила и и-нитрофенил-ацетата протекает, в 10 —10 раза быстрее, чем под действием воды. Бантон исследовал гидролиз уксусного ангидрида и нашел, что относительные активности реагентов НгО (СНз)зС—ООН Н2О2 выражаются соотношением 1 15 35. Следовательно, перекись водорода обладает высокой нуклеофильностью, что обусловлено повышенной поляризуемостью перекисной связи. К тому же она служит хорошей ионизирующей средой, усиливая силу растворенных в ней минеральных кислот, например НСЮ4 В реакциях нуклеофильного замещения у перекисного кислорода с разрывом перекисной связи придается определенное значение наличию свободных электронных пар. Кислородные атомы в перекисях стереохимически в некоторой степени аналогичны углероду перекиси водорода приписывается неплоская структура [c.10]

Использование в качестве исходного соединения нитрилов приводит к разновидности реакции, которая довольно часто, особенно во французских работах, рассматривается как самостоятельная реакция и носит имя Блэза впервые осуществив-щего ее в 1901 г. Продуктом реакции в этом случае является кетон, получающийся после гидролиза первичного иминоцин-кового соединения. Так, при 30-минутном кипячении смеси бензонитрила, этилового эфира а-бромизомасляной кислоты и цинка в бензоле и последующем гидролизе разбавленной серной кислотой получается этиловый эфир а-бензоилизомасляной кислоты с выходом 74% [c.18]

Бензонитрил с бензилиденфосфоранами образует сопряженный аддукт, гидролиз которого приводит к дезоксибензоину [135]. При использовании оптически активного фосфорана получается окись фосфина с обращением конфигурации на 68% это указывает на наличие двух независимых путей реакции [c.290]

Один из изомеров, полученный в мягких условиях (т. пл. 28°), сочетается с фенолами п третичными аминами и образует осадок с азотнокислым серебром, при действии меди выделяет азот и образует бензонитрил. Ему Ганч приписал син-структуру. При стоянии этот изомер самопроизвольно переходит в соединение (т. пл. 160°), не реагирующее с азотнокислым серебром и при гидролизе, без выделения азота образующее арилазокарбоновую кислоту [c.416]

Позднее К. Геш [8, 18, 19] предложил реакцию конденсации бензонитрила с резорцином в эфирном растворе при нагревании смеси с Zn lg и с одновременным насыщением реакционной массы сухим хлористым водородом. После гидролиза промежуточного кетоиминного соединения образуется 2,4-диоксибензофенон [c.57]

Гидролиз нитрилов. Одним из способов получения карбоновых кислот является гидролиз нитрилов. Нитрилы со держат в качестве функциональной группы цианогруппу — =N Их можно рассматривать как алкильные или арильные производ ные цианистого водорода (синильной кислоты) Н—С = Ы напри мер, СНз—С = Ы (цианистый метил), или в общем виде Н—С = Ы СбНз—С = Ы (цианистый фенил), или в общем виде Аг—С = Ы Название нитрилов производят обычно от названия кислоты которая получается при их гидролизе. Так, СНз—С = М при гид ролизе дает уксусную кислоту и носит название ацетонитрил соответственно С5Н5—С Ы — бензонитрил. [c.112]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология