Алкены геометрическая изомерия

Объясните, почему для алкенов возможна геометрическая изомерия. [c.474]

Приводить примеры геометрической изомерии среди алкенов. [c.435]

Почему для алкенов возможна геометрическая изомерия [c.335]

Геометрическая изомерия алкенов показана на примере бутена-2 (табл. 5). [c.294]

Какой особенностью строения двойной связи обусловлено появление в ряду алкенов геометрической изомерии Объясните, почему г/ыс-транс-изомеризация алкенов требует большей затраты энергии, чем взаимные превращения конформаций у алканов. [c.14]

Геометрическая, или цис-транс-изомерия алкенов. Наличие двойной связи в алкенах и ее характер обусловливают появление нового вида изомерии, не наблюдаемого у алканов. В молекулах алканов одинарная связь между углеродными атомами допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи. В этиленовых же углеводородах по месту двойной связи свободное вращение невозможно, поэтому водородные атомы и группы атомов у кратной связи в пространстве могут быть расположены различно. При этом возникают пространственные, или геометрические, изомеры, иначе называемые цис-транс-изомерами. [c.55]

Составьте структурные формулы всех возможных геометрических изомеров для алкенов С5Н10 и gHi2. Назовите эти изомеры. [c.206]

Исходя из современных представлений о природе ординарной и двойной углерод—углеродных связей, объясните наличие геометрических изомеров у алкенов типа R—СН=СН—R и отсутствие их у алканов. Почему у алкинов не может быть геометрических изомеров [c.25]

Геометрические изомеры алкенов - стереоизомеры, отличающиеся расположением заместителей относительно двойной связи. [c.61]

Часто цмс,транс-номенклатура не позволяет однозначно назвать геометрические изомеры алкенов. Универсальной же является Е,Z-номенклатура, рекомендуемая правилами ИЮПАК. [c.238]

Стереоселективность может наблюдаться при присоединении не только к циклическим алкенам, но в равной мере и в реакциях с ациклическими алкенами. Но сами ациклические алкены могут существовать как геометрические изомеры, и поэтому характер образующегося стереоизомера зависит от того, какова геометрия исходного алкена. [c.291]

Почему геометрическая изомерия возможна для алкенов, но не для алканов Нарисуйте и назовите геометрические изомеры следующих соединений [c.593]

Функциональный признак алкенов — двойная углерод-углерод-ная связь. Олефинам свойственна геометрическая изомерия заместители у атомов углерода мо- [c.58]

Варьирование двух признаков приводит к значительно-увеличению числа структурных изомеров по сравнению алканами Невозможность в нормальных условиях сводного вращения вокруг двойной связи, как отмечалось ее, приводит к появлению у алкенов геометрической С-, транс- ) изомерии (см раздел 3 2 1) [c.259]

При гидрировании к адсорбированной на катализаторе молекуле ацетиленового соединения атомы водорода переносятся и присоединяются со стороны поверхности катализатора, на которой они до того также были адсорбированы (рис. 1.2). Поэтому парциальное гидрирование ацетиленов с внутренней тройной связью приводит к образованию исключительно или, по меньшей мере, преимущественно термодинамически менее стабильных геометрических изомеров - 1/мс-алкенов и представляет собой удобный и высоко-стереоселективный метод их синтеза. Так, при восстановлении стеароловой кислоты на катализаторе Линдлара получается продукт, содержащий 95 % олеиновой кислоты (1/мс-изомер) [c.44]

В ряду алкенов число изомеров для каждого члена ряда при переходе к высшим алкенам возрастает еще быстрее, чем в ряду алканов кроме изменения углеродного скелета, здесь возможно также изменение положения двойной связи в цепи, а также геометрическая изомерия. [c.150]

Энергия молекулы с я-связью будет наименьшей в том случае, если все ее атомы будут находиться в одной плоскости, т. е. при соблюдении условия копланарности . Тогда наблюдается максимальное перекрывание 2р-орбиталей, а образованная С = С-связь значительно короче, чем простая связь в алканах. Поворот одной части молекулы относительно другой (вокруг С = С-связи) уменьшает степень такого перекрывания 2р-орбиталей. К тому же это требует определенной энергии. Например, для поворота вокруг двойной связи одной группы атомов ( = СНС1) относительно другой в молекуле СНС1 = СНС1 на 180° требуется затрата энергии порядка 209,35 кДж/моль (этой энергии достаточно для разрыва некоторых химических связей). Отсюда следует, что отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи приводит к существованию геометрических изомеров, или цис-, транс-изомеров для тех алкенов, у которых при каждом углеродном атоме, образующем двойную связь, имеются различные заместители. Геометрическая изомерия является одним из видов пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.64]

При любом рассмотрении стереоселективности радикального присоединения к ациклическим субстратам при интерпретации результатов необходимо учитывать возможность превращения алкенов, по крайней мере частично, в их геометрические изомеры в присутствии следов брома (или НВг, т. е. радикалом Вг- ср. разд. 11.5.1.1). Это превращение, однако, можно свести к ми- [c.356]

Образование кратных связей в этих соединениях было рассмотрено в гл. 15. В алкенах два атома С связаны двойной связью, которая образована а-связью, возникающей в результате перекрывания хр -орбиталей обоих атомов, и л-связью, возникающей в результате перекрывания р -орбиталей обоих атомов углерода. Остальные четыре связи этой пары атомов лежат в одной плоскости под углами около 120° относительно прямой, соединяющей оба атома, связанные двойной связью. Вращение вокруг двойной связи затруднено, и, как мы уже видели, это приводит к существованию геометрических изомеров. [c.146]

Укажите особенности строения алкенов, имеющих геометрические изомеры. [c.14]

Атомы углерода в алкенах, образующие двойную связь, находятся в лр -гибридном состоянии а-связь двойной связи С=С и а-связи С—Н лежат в одной плоскости под углами 120° друг к другу, а я-связь двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости а-связей. Следствием такого строения алкенов является возможность геометрической изомерии (цис-транс-томерии) в зависимости от положения заместителей, например [c.203]

Поскольку геометрическая фотоизомеризация может происходить как из цис- в транс-, так н из транс- в н< -конфигура-цию, при продолжительном облучении любого из изомеров устанавливается фотостационарное состояние. Если квантовые выходы каждого из этих разнонаправленных процессов подобны, то концентрации цис и гранс-изомеров в стационарном состоянии определяются главным образом коэффициентом экстинкции каждого изомера на данной длине волны. Для многих простых алкенов гранс-изомер обладает ббльщим коэффициентом экстинкции в более длинноволновой области, так что если используется длинноволновый свет, то в фотостационарном состоянии будет преобладать ци( -изомер. [c.162]

Как говорилось ранее, геометрические изомерь алкенов в общем представляют собой диастереонзомёры, поскольку они являются сте- [c.53]

В трехмерном пространстве возникает явление, которое назьшается стереоизомерия. Стереоизомеры - это соединения, ностроенные из одинакового набора атомов с одинаковой последовательностью химических связей, ио отличаюш т1еся расположением атомов в трехмерном пространстве. Подобные изомеры для плоских молекул, например, щс- и т/г<янс-изомеры алкенов, обьшно назьшают геометрическими изомерами (гл.5). [c.599]

Часто цис-,транс-номенклатура не позволяет однозначно назвать геометрические изомеры алкенов. Универсальной является E-,Z-номенклатура, рекомендуемая правилами IUPA . [c.62]

Геометрические изомеры. Стереоизомеры, отличающиеся расположеппем заместителей вокруг двойной связи. Наиболее известпые примеры таких геометрических изомеров — Е, изомеры алкенов. [c.344]

Как и в случае алканов, существует несколько различных систем номенклатуры алкенов. Для простейших алкенов часто используют их тривиальные названия этилен, пропилен и бутилен. Бутилены различают с помощью приставок а, и изо. Геометрические изомеры обозначают как цис- и тране-изомеры. Необходимость большого числа приставок для названия высших алкенов делает эту систему непригодной. Различные алкены с одинаковым числом атомов углерода иногда называются общим названием, например пентилены (амилены), гексилены, гептилены и т. д. [Иногда алкены обозначают как производные этилена, например тетраметилэтилен для углеводорода (СНз)2С=С(СНа)2-1 [c.150]

В трехмерном пространстве возни1 ет явление, которое называется стереоизомерия. Стереоизомеры — это соединения, построенные из одинакового набора атомов с одинаковой последовательностью химических связей, но отличающиеся расположением атомов в трехмерном пространстве. Подобные изомеры для плоских молекул, например цис- и т/шмс-изомеры алкенов, обычно называют геометрическим изомерами (гл. 5, ч. 1). [c.6]

Оксираны иногда применяются в оригинальном способе превращения одного геометрического изомера алкена в другой стереомер. Это взаимопревращение Е- и -изомеров алкенов ос-308 [c.308]

Для большого числа алкенов, катализируемое ванадием и молибденом окисление посредством грег-ВиОгН приводит только к эпоксиду и грет-бутиловому спирту. На селективность реакций эпоксидирования сильно влияет структура алкена. Для простых алкенов скорость эпоксидирования возрастает с увеличением числа электронодонорных заместителей у двойной связи циклические алкены обычно реагируют быстрее [40, 41]. Структурные и геометрические изомеры проявляют различную реакционную способность. Например, цис-гексадиен-1,4, при эпоксидировании грег-Ви02Н в присутствии молибденового катализатора дает в качестве основного продукта внутренний (эпоксид (15) при эпоксидировании гранс-гексадиена-1,4 также об- [c.331]

Число структурных изомеров у алкенов больше, чем у алканов, так как одновременно с изомерией, обусловленной разветвлением цеии, возможна изомерия положения двойной связи. Кроме того, для алкенов характерна пространственная (геометрическая) изомерия например, существуют г ис-бутен-2 и трамс-бутен-2. Так как свободного вращения по двойной связи алкена в обычных условиях не происходит, метильные групиы в бутене-2 могут быть фиксированы по одной стороне двойной связи (г /с-изомер) или по противоположным сторонам (/п/7анс-изомер). Для обозначения геометрических изомеров предложены также буквенные обозначения Z для цис- (от нем. zusammen — вместе) и Е для транс- изомера (от нем. entgegen — напротив). [c.103]

Хотя различие в энергиях образования изомерных цис- и трднс-алкенов составляет не более 1 ккал/моль, энергия активации для перехода одного изомера в другой очень велика - -272 кДж/моль (65 ккал/моль). Это объясняется тем, что указанный переход требует разрыва я-связи. Геометрические изомеры — цис- и трднс-алкены — являются, таким образом, конфигурационными изомерами. [c.244]

Отметим, что образуется в основном транс-бутен-2 Л), как более стабильный геометрический изомер Рднако известны случаи, когда образуется в основном е замещенный алкен (правило Гофмана) Более под-0 о правилах Зайцева и Гофмана см в [10, с 543-561] На соотношение реакций 5 2 и Е2 существенное влия-оказывает природа алкильного радикала Пространственные затруднения имеют место для 5 2 и в случае третичных алкилгалогенидов, но для Е2 и они не существенны, поэтому такие алкилгалоге-легко реагируют по Е2 типу [c.455]

Основные научные работы посвящены синтезу и исследованию строения и свойств элементоорга-иических соединений, изучению теломеризации и изомеризации. Разработала (1935—1945) ряд методов синтеза органических соединений ртути, свинца, сурьмы. Открыла (1940—1945) совместно с А. Н. Несмеяновым двойственную реакционную способность алкил- и алкенил-меркургалогенидов, не принадлежащих к таутомерным системам, что привело к установлению понятия о квазикомплексных соединениях. Исследовала (1940—1948) превращение геометрических изомеров металлоорганических соединений. Совместно с Несмеяновым изучала (1954—1960) радикальную теломеризацию и разработала методы синтеза активных а, со-хлор-алканов, на основе которых получены полупродукты, применяемые Б производстве волокнообразующих полимеров, пластификаторов и растворителей. [22, 208, 211] [c.528]

Вследствие особых геометрических свойств двойной связи углерод — углерод и затрудненного вращения вокруг этой связи при соответствующем характере замещения алкенов возникает возможность геометрической изомерии, сходной с той, которая была описана выше для циклоалканов (см. стр. 113—116). Например, бутен-2 может существовать в цмс-форме, где [c.151]

Стереохимия углерода. Известно два основных вида изомерии — структурная и пространственная. Многочисленные виды структурной изомерии были уже подробно разобраны в предыдущих разделах теперь остановимся на пространственной изомерии. К пространственной изомерии относятся 1) геометрическая цис- транс- изомерия) 2) оптическая и 3) поворотная изомерия. Раздел органической химии, занимающейся исследованием пространственного расположения атомов в молекулах и его влиянием на свойства органических соединений, получил название стереохимии. Первый из перечисленных видов пространственной изомерии — геометрическая изомерия — был рассмотрен в разделе алкенов. Она характерна и для фумаровой и малеиновой кислот. [c.150]

В табл. 5 приведены некоторые алкены с двойными связями, соединяющими первый и второй атомы углерода цепи (концевые двойные связи). Из данных табл. 5 следует, что температуры кипения алкенов возрастают с увеличением числа атомов углерода в цепи. Может происходить, конечно, и разветвление цепи. Появление внутренних (неконцевых) двойных связей приводит к образованию геометрических изомеров (см. стр. 332). [c.279]

Вследствие особых геометрических свойств двойной связи углерод — углерод и затрудненного вращения вокруг этой связи при соответствующем характере замещения алкенов возникает возможность геометрической изомерии, сходной с той, которая была описана выше для циклоалканов (разд. 4-7). Например, бутен-2 может существовать в цмс-форме, где метильные группы находятся по одну сторону двойной связи, и в / г/ йн -форме, где метильные группы расположены по разные стороны от двойной связи (рис. 6-7). [c.183]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология