Резорцин дисульфокислота

Производство гидрохинона и резорцина окислением изомерных диизопропилбензолов. Как известно, в настоящее время гидрохинон получают окислением анилина хромовой смесью или двуокисью марганца в присутствии серной кислоты, а резорцин—так называемым щелочным плавлением натриевой соли бензол-мета-дисульфокислоты. Ввиду сложности процесса и дороговизны исходных веществ резорцин и гидрохинон производятся в весьма небольших количествах, несмотря на имеющуюся большую потребность в них промышленности полупродуктов и красителей, лекарственных веществ, фотохимикатов и вспомогательных веществ, применяющихся в производстве каучука, резины и других высокомолекулярных соединений. [c.371]

Бензолдисульфокислоты (см. также стр. 233). Показано, что можно отщепить от -бензолдисульфокислоты одну сульфогруппу, не затрагивая другой [2686]. При нагревании калиевой соли кислоты с 2 или 3 весовыми частями едкого кали и небольшим количеством воды в течение 1 часа при 170—180° образуется соль оксисульфокислоты. С 10%-ным водным раствором едкого натра при 250° через 30 час. выход оксисульфокислоты [232] составляет 78%. Таким образом, в этих условиях требуется значительно более высокая температура. Выделение указанного продукта реакции представляет некоторые трудности, так как его растворимость близка к растворимости неорганических солей, содержащихся в растворе после нейтрализации реакционной смеси. Значительно раньше обнаружено [295], что сплавление дисульфокислоты с избытком едкого натра при 270° или при более высокой температуре приводит к образованию резорцина. Можно указать два способа проведения этой реакции. В одном запатентованном способе [296] на каждую сульфогруппу берут 2—2,5 моля едкого натра и сплавление проводят в тонком слое на поверхности металлических листов при 300—425°. При работе в обычной аппаратуре без мешалки необходимо брать 7 молей щелочи на 1 моль натриевой соли бензолдисульфокислоты, а с мешалкой достаточно 5 молей щелочи. Наилучшие результаты получаются, если поддерживать температуру сначала около 300—310°, а затем поднять ее до 318— 320° [297]. Для выделения резорцина экстрагируют подкисленный плав смесью эфира и бензола. [c.238]

Реакции сплавления с щелочами дисульфокислот, в которых сульфогруппы стоят не в жета-положении друг к другу, плохо изучены. По сообщению Гарика [298], л-бензолдисульфокислота при действии расплавленного едкого натра превращена в резорцин. [c.238]

Напишите структурные формулы следующих соелинений а) п-нитрофенол б) резорцин в) фенол-2,4-дисульфокислота г) флороглюцин п) 2-фенилэтанол е) ацетофенон. [c.133]

Диоксибензол-(1-азо-Г)-8 -оксинафталин-3, 6 --дисульфокислоты динатриевая соль см. Аш-резорцин, динатриевая соль [c.183]

Резорцин-4,5-дисульфокислоты кальциевая соль [c.426]

Резорцин образует 4,б-дисульфокислоту. Из гидрохинона не удалось получить сульфохлорида. [c.569]

Резорцин получают из дисульфокислоты бензола со ще- [c.89]

СЛИШКОМ большом повышении температуры имеет место изомериза ция И все дисульфокислоты дают один и тот же продукт — резорцин. [c.392]

Резорцин. Т. ПЛ. 118, т. кип. 276°. Получается щелочным плавлением дисульфокислот. Применяется для получения ряда ценных красителей и в медицине как дезинфицирующее средство. С хлорным железом дает фиолетовую окраску. [c.394]

Этот способ позволяет получать все три возможных двухатомных фенола, однако при его применении надо иметь в виду, что при слишком большом повышении температуры имеет место изомеризация и все дисульфокислоты дают один и тот же продукт — резорцин. [c.449]

Резорцин в промышленности получается из бензола. Бензол сульфируется до образования ж-дисульфокислоты и продукт сульфирования нейтрализуется известью. Полученная кальциевая соль бензолдисульфокислоты превращается в натриевую, а последняя сплавляется с едким натром. Щелочной плав растворяется в воде, раствор подкисляется, отфильтровывается от смолистых примесей и фильтрат экстрагируется амиловым спиртом. После отгонки растворителя сырой резорцин очищается путем вакуум-разгонки, возгонки или кристаллизации. [c.37]

Двух- и трехатомные фенолы получают многими способами, которые пригодны для синтеза одноатомного фенола. Например, при щелочном плавлении солей дисульфокислот получают резорцин [c.296]

Констатированы случаи обмена сульфогруппы на гидроксил с появлением оксигруппы не у того атома углерода, с которым была связана сульфогруппа, например образование резорцина (1,3-диокси-бензола) при щелочном плавлении л-дисульфокислоты бензола. Также известны примеры расщепления сульфокислот при щелочном плавлении на соединения с меньшим числом атомов углерода. Ниже мы дадим этим явлениям объяснения. [c.326]

Плавка л<-дисульфокислоты бензола на резорцин была обстоятельно изучена И. Н. Каменским [c.343]

Получают резорцин сплавлением натриевой соли л-бензол-дисульфокислоты с едким натром [c.238]

Моно- и дисульфокислоты получают сульфированием резорцина купоросным маслом или олеумом при температуре не выше 100 °С [82]. Трисульфокислота получается только при использовании олеума и температуре 200 °С. [c.364]

Дису.иьфирование бензола представляет промышленный интерес, так как дисульфокислоты являются промежуточными продуктами при производстве резорцина, потребление которого непрерывно увеличивается. В отличие от фенола, который производится тремя конкурирующими методами (из пих два не включают реакцию сульфирования), резорцин до 1953 г. получался только через сульфокислоты. Однако в 1953 г. была построена пилотная установка для производства его путем окисления кислородом воздуха -диизопропилбензола [19]. [c.530]

Сульфирование резорцина и его производных. Обработка резорцина эквивалентным количеством серной кислоты при комнатной температуре [355] приводит к 4-сульфокислоте. Аммониевая соль последней получается нагреванием резорцина с сульфаминовой кислотой [341]. При нагревании с олеумом [356] до 100° резорцин превращается в 4,6-дисульфокислоту, которую можна получить также при помощи хлорсульфоновой кислоты [357], взяв 5 весовых частей последней на 1 часть резорцина, и ведя реакцию в сероуглеродном растворе при 0° или при комнатной температуре. С 10 частями хлорсульфоновой кислоты при комнатной температуре и в отсутствии растворителя получается дисульфохлорид с выходом 90% с большим избытком сульфирующего агента при 10° образуется 2,4,6-трисульфохлорид. [c.57]

При нагревании аммониевой соли резорцин-4-сульфокислоты с с льфаминово11 кислотой образуется соль 4,6-дисульфокислоты [341]. Нагревание резорцин-4,6-дисульфокислоты с олеумом при 200° приводит к образованию 2,4,6 рисульфокислоты [358]. [c.57]

ФенолдисульфоЕислоты. Реакции хлорфенолдисульфокислот рассмотрены выше в разделе, посвященном получению оксисульфокислот. Фено л-2,4-дисульфокислота [303] дает как с едким натром, так и с едким кали смесь пирокатехина и пирокатехин-4-сульфо-кислоты. При действии едкого кали на резорцин-4,6-дисульфокислоту [304а] получается небольшое количество флороглюцина,. главными же продуктами реакции являются резорцин и резорцин- [c.239]

Нагревание натриевой соли фенол-2, 4-дисульфокислоты с пятихлористым фосфором до 140—150° приводит к хлорбензол-2,4-дисульфохлориду [22], так как здесь гидроксил замещается легче, чем сз льфохлоридная группа (в отличие от вышеупомянутого поведения моносульфокислот). Аналогично идет реакция в случае натриевых солей фенол-2,4,6-трисульфокислоты [22] и резорцин-4,6-дисульфокислоты [23] [c.276]

При щелочном плавлении натриевой соли л-дисульфокислоты бензола в производстве резорцина увеличение его выхода может быть достигнуто в случае замены водного раствора ЫаОН сухим едким натром. Этот процесс изве-стеи под названием процесса сухого плавления. Особая трудность его аппаратурного оформления заключается в том, что в ходе процесса несколько раз меняется консистенция реакционной массы. Загружаемая в аппарат смесь представляет собой порошкообразное вещество, при 210—220° образуется тягучая пластичная масса, разжижающаяся при температуре выше 220 , при 290 она загустевает в тестообразную массу, которая по-стшенно превращается в порошкообразный продукт, при 310° снова образуется тестообразная масса и при. 340° получается порошкообразное вещество. Такие изменения обусловлены про- [c.326]

Все три изомера — кристаллические вещества, по свойствам подобные одноатомным фенолам. Благодаря присутствию двух гидроксилов хорошо растворимы в воде. Очень легко окисляются, особенно орто- и пара-изомеры. Получаются обычно сплавлением с щелочами (стр. 365) солей дисульфокислот ароматических углеводородов или сульфокислот фенолов. Так, пирокатехин и гидрохинон могут быть получены соответственно из о- и п-фенолсульфо-кислоты. Резорцин получают этим способом из л-бензолдисульфо-кислоты. [c.368]

Резорцин (1,3-дигидроксибензол) - антисептик для наружного применения против экзем, себореи, грибковых заболеваний. Входит в состав щампуней. Производят омылением лг-бензол-дисульфокислоты. [c.63]

Аминогруппа, ароматически связанная, может быть определена качественно помощью диазопробы к водному раствору соединения, в котором ее предположительно можно ожидать встретить, прибавляют избыток минеральной кислоты (до кислой реакции по бумажке Конго ) и азотистокислого натрия (нитрита) в таком количестве, чтобы присутствие азотистой кислоты в свободном состоянии можно было только констатировать по иодокрахмальной бумажке, но не было бы большого избытка НКОа. Прибавление нитрита ведется при возможно низкой температуре (О—5°). Полученный таким образом раствор соли диазония (если она образовалась из аминогруппы) обрабатывается уксуснокислым натрием до исчезновения минеральнокислой (на Конго) реакции и затем на холоду приливается к содовому раствору соли R (натриевая соль 3.6-дисульфокислоты р-нафтола) или щелочному раствору резорцина. В случае, если аминогруппа присутствовала в соединении и дала диазониевую Соль, — при сочетании этой последней с солью Н или резорцином наблюдается образование яркой и интенсивной окраски азокрасителя. Отсутствие окраски служит указанием на отсутствие аминогруппы в исследуемом соединении. Следует тщательно избегать при этой пробе избытка кислоты в растворе после сливания с солью К или резорцином, так как в таких условиях при малейшем избытке азотистой кислоты вместо сочетания (в азокраситель) происходит реакция нитрозирования нафтолдисульфо-кислоты, или и-диоксибензола, в результате которой не полу- [c.156]

Щелочная плавка бензол-ж-дисульфокислоты приводит к получению резорцин, только в отсутетвие поды. С водным раствором едкого натра под давлением- получаю-не резорцин, а фенол, и сульфокислоту или при более высокой температуре — фсно, и продукты разложения, Полностью избежать образования фенола и качестве побоч иого продукта не удастся , [c.132]

Бензол-ж-дисульфокислота получается при сульфировании моносульфокислоты олеумом при 80—90°С. Когда исходным продуктом является бензол, сульфирование сначала ведут при 40—45°С 20% олеумом, а затем продолжают при 80—90°С 657о олеумом. По окончании сульфирования серную кислоту и сульфокислоты переводят в кальциевые соли. Гипс отделяют фильтрованием, а растворимую кальциевую соль бензол-ж-дисульфокислоты переводят в натриевую (см. стр. 40). Натриевая соль бензол-ж-дисульфокислоты выделяется при выпаривании раствора досуха. Она служит исходным продуктом для синтеза резорцина. [c.41]

Качественной реакцией на присутствие в ароматическом кольце аминогруппы служит образование азокрасителей. Для получения красителя амин сначала превращают в диазосоединение, и последнее сочетают с каким-либо ароматическим гидрокси- или аминопроизводным. Реакцию проводят следующим образом к водному раствору анализируемого соединения прибавляют избыток минеральной кислоты (до кислой реакции по Конго) и раствор нитрата натрия до отчетливой реакции на азотистую кислоту по иодкрах-мальной бумаге. Прибавление нитрита ведут при О—5°С. Полученный раствор обрабатывают ацетатом натрия до исчезновения кислой реакции (по Конго) и затем на холоду приливают к содовому раствору Р-соли (натриевая соль 3,6-дисульфокислоты 2-нафтола) или к щелочному раствору резорцина. Если в испытуемом растворе была аминогруппа, то образовавшееся при действии азо- [c.124]

АШ-РЕЗОРЦИН (динатриевая соль 4-Г(2,4-дтюкснфенил)-азо ]-5-окси-2,7 -нафталин дисульфокислоты), красио-бу рое в-во растворяется при нагревании в воде и СНзСООН. Реагент для фотометрического определения В (5—50 мкг в 50 мл) при pH 5,5 [c.65]

Фенолы получают также по реакции нуклеофильного замещения арилгалогенидов. Однако реакции плавления со щелочами замещенных фенолятов или сульфонатов, в которых галоид или сульфогруппа замещаются на гидроксил, часто, хотя и не всегда, приводят к образованию продуктов перегруппировки [101]. Так, например, резорцин получают не только из мета-изомеров галоид-замещенных фенолов, галоидсульфокислот и дисульфокислот, но также из их орто- и пара-изомеров [57, 59, 64]. До того, как была установлена возможность перегруппировки, применение этих реакций для определения ориентации замещающих групп в различных производных бензола приводило к путанице. [c.266]

Исследованием щелочного плавления бензолсульфокислоты, меченной атомом в положении 1, установлено, что гидроксигруппа вступает к тому же атому углерода, у которого находилась yльфoгpyппa [516], и, следовательно, аринный механизм, сопровождающийся /сине-замещением, в данной реакции не играет роли. Это подтверждается также образованием только /i-крезола из п-толуолсульфокислоты и отсутствием резорцина в продуктах щелочного плавления бензол-1,2- и -1,4-дисульфокислот. С применением К ОН показано, что в ядро внедряется атом кислорода, принадлежавший ранее гидроксид-иону, а не суль-фогруппе [516]. [c.348]

Способы получения. Двухатомные фенолы получают теми же общими методами, что и одноатомные, однако для каждого из них имеются ограничения, делающие невозможным образование фенола с данным расположением гидроксильных групп. Так, например, при щелочном плавлении солей лг-бензолдисуль-фокислоты с хорошим выходом получается резорцин. о-Бензол-дисульфокислота дает при этом о-фенолсульфокислоту и немного пирокатехина, д-Бензолдисульфокнслота, получающаяся термическим диспропорционированием бензолсульфокислоты, при щелочном плавлении дает только /г-фенолсульфокислоту, не образующую далее гидрохинона. [c.353]

Ароматически связанная аминогруппа может быть определена качественно с помощью диазопробы к водному раствору соединения, в котором она предположительно содержится, прибавляют избыток минеральной кислоты (до кислой реакции на конго) и раствор азотистокислого, натрия (нитрита) до отчетливой реакции на азотистую кислоту по иодокрахмальной бумажке. Прибавление нитрита ведут при возможно низкой температуре (О—5°). Полученный таким образом раствор обрабатывают уксуснокислым натрием до исчезновения минеральнокислой реакции (на конго) н затем на холоду приливают к содовому раствору Р-ссли (натриевая соль 3,6-дисульфокислоты -нафтола) или к щелочному раствору резорцина. Если в испытуемом соединении была аминогруппа и, следовательно, образовалось диазосоединение, то при сочетании этого последнего с Р-солью или резорцином наблюдается образование яркой и интенсивной окраски азокрасителя. Отсутствие окраски служит указанием на отсутствие аминогруппы в исследуемом соединении. [c.313]

Получение резорцина из я.-дисульфокислоты бензола или п-сульфокислоты фенола объясняется совпадающим воздействием ОН- и SOsNa-rpynnu на атом углерода 3, приВ ОДящим к значительному снижению плотности электронов у этого атома и появлению у него положительного заряда. [c.333]

В производстве этот процесс оказывается едким из наиболее трудно выполнимых ввиду чрезвычайной реакционности резорцина, обусловливающей необходимость по возможности быстро выводить готовый продукт из сферы высокой температуры. Повидимому, в этом и подобных случаях (например, при получении 1,5-диоксинафталина из 1,5-дисульфокислоты нафталина) выгоднее проводить процесс по возможности с малыми количествами материала и в небольших аппаратах. Так, на некоторых заводах достаточно однородную смесь из дисульфоната бензола и едкой щелочи загружают в чугунные трубки, имеющие дно на одном конце и плотную крышку на другом, и эти трубки помещают в печь, где поддерживается нужная для реакции температура. Это способ запекания . Здесь вследствие незначительной толщины нагреваемого слоя массы устраняется необходимость в размешивании Удачным видоизменением этого метода является запекание в тонком слое иа противне с пропусканием сверху водяного пара (Н. Г. Лаптев). [c.343]

Способы получения. Наиболее важным способом получения многоатомных фенолов является сплавление с едкими щелочами ( щелочной плав ) многоатомных сульфокислот, а также галоидозамещенных и сульфокислот простенн]их фенолов. Так, например, нз ж-бензол дисульфокислоты получается резорцин (л(-диоксибеизол). Пирокатехин (о-диокснбензол) п гидрохинон (п-диоксибеизол) могут быть получены из о- и п-сульфокислот фенола, а также из о- и 7-хлорфенолов (с применением в качестве катализаторов солей меди или иодистого калия), напрпмер [c.337]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология