Аминофенолы из нитробензола

Из реакций электровосстановления нитросоединений практическое значение, кроме получения /г-аминофенола, имеет получение из нитробензола бензидина [c.218]

Жесткие условия восстановления железом не позволяют осуществить выделение этих промежуточных продуктов, хотя некоторые из них могут быть целевыми продуктами синтеза. В этих случаях и находит себе применение электрохимический метод восстановления, позволяющий строго регулировать условия процесса. В частности, промышленное получение п-аминофенола, используемого в качестве проявляющего вещества при обработке кинофотоматериалов, осуществляется электрохимически восстановлением нитробензола до фенилгидроксиламина, который в сильнокислой среде перегруппировывается в п-аминофенол [c.450]

Предложите схему получения л<-аминофенола из нитробензола. [c.180]

Дихлорфенол был получен хлорированием фенола газообразным хлором в присутствии нитробензола и дымящей серной кислоты разложением диазотата 2,6-дихлор-4-аминофенола декар- [c.238]

Нитробензол получают нитрованием бензола нитрующей смесью. Он представляет собой бесцветную жидкость с запахом горького миндаля, которая нерастворима в воде, но летуча с водяным паром. Нитробензол токсичен и вызывает разрушение красных кровяных телец. Он используется как растворитель в реакции Фриделя — Крафтса, используется в качестве окислителя и служит исходным веществом для полу-чения анилина, бензидина и 4-аминофенола. [c.514]

Более подробно об этой реакции, а также описание способа получения р-аминофенола из нитробензола см. т. II. [c.375]

Нитробензол, введенный в организм, выделяется из него медленно. Частично это выделение идет через легкие (запах горького миндаля изо рта держится несколько дней). Моча отравленных содержит пара-аминофенол в виде парного соединения с серной кислотой. [c.109]

Плотность тока. На стр. 316 было показано, что перенапряжение водорода связано с плотностью тока. При очень низкой плотности тока и, следовательно, при низком потенциале катода в кислом растворе на катоде из платиновой черни нитробензол восстанавливается до п-аминофенола. При увеличении плотности тока в качестве главного продукта восстановления получается анилин. В ш,елочном растворе при низкой плотности тока получается азоксибензол, а при высокой плотности тока—гидразобензол 168]. Таким образом, изменяя плотность тока, в некоторых случаях удается изменять характер продукта. [c.329]

В концентрированном растворе серной кислоты арилгидроксил-амин перегруппировывается в оксиариламин VI. На этой реакции основан способ получения п-аминофенола (препарат, используемый в фотографии) путем электровосстановления нитробензола. [c.217]

При потенциале происходит восстановление нитробензола I до нитрозобензола II. Если потенциал повысить до Е , то восстановление продолжится вплоть до образования фенилгидрокси-ламина III, который в результате перегруппировки сразу же превращается в п-аминофенол [c.253]

Одни и те же органические соединения в зависимости от природы окислителя могут превращаться в различные соединения. Так, например, при окислении анилина хлорноватистой кислотой получают п-аминофенол, хромовой кислотой—п-хинон, надкисло тами — нитробензол. Различные продукты окисления могут образоваться ие только при замене одного окислителя другим, но и в результате изменений условий, в которых действует один и тот же окислитель. Если, например, окислять анилин перманганатом калия в кислой среде, то происходит окислительная поликонденсация, приводящая к образованию анилинового черного. Если же окисление анилина перманганатом калия проводить в нейтральной среде, то продуктом реакции является азобензол, а в щелочной среде — нитробензол. [c.200]

Препаративно реакцию осуществляют, не выделяя Л/-фенилгидр-оксиламина, промежуточно образующегося при восстановлении нитробензола. Для этого нитробензол восстанавливают в сильнокислом растворе и получают непосредственно п-аминофенол. [c.307]

Нитробензол токсичен. Попадая в организм при вдыхании паров и в результате абсорбции кожей, он вызывает хроническое отравление и придает крови шоколадно-коричне.вый цвет вследствие О кисления Гемоглобина до метгемоглобина или образования комплекса гемоглобин — нитробензол. Нитробензол частично выводится из организма в виде п-аминофенола. Его метилсодержащие гомологи менее ядовиты, по-видимому, вследствие того, что они лзгче выводятся из организма. Так, [c.198]

Окисление ведется прн помощи реагентов (окислителей), действие которых заклк>чается в отнятии электронов от окисляемого вещества. Мерой активности окислителя является его электрохимический потенциал. Действие окислителя на органические соединения зависит от его химического, характера, а также от химической природы окисляемого вещества, температуры, концентрации реагентов, концентрации ионов водорода и т. д. Например, при окислении анилина хромовой кислотой образуется хинон, перманганатом калия в кислой среде— анилиновый черный, перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде—азобензол и нитробензол, хлорноватистой кислотой—нитробензол, а хлорноватой кислотой—и-аминофенол. Аналогично при Окислении многих органических соединений в зависимости от природы окислителя и условий реакции получаются различные продукты окисления. [c.655]

Спиртораст оримый Н. получают нагреванием смеси анилина, его гидрохлорида и нитробензола с чугунной стружкой при 170-180°С (ннгрозиновая плавка) нагреванием л-нитрофенола с анилином, его гидрохлоридом и небольшим кол-вом железа при 170-180°С. В первом способе анилин сначала окисляется нитробензолом в и-хинонимин, а нитробензол восстанавливается чугунной стружкой в фенилгидроксиламин, к-рый перегруппировывается в л-аминофенол. и-Хинонимин и и-аминофенол реагируют с анилином с образованием индоанилина (ф-ла I), к-рый [c.240]

Путем алкилирования Н-аллилзамещенных аминофенолов полиизобутиленом (348 К, 3 ч) синтезированы высокомолекулярные аналоги, изомеризация которых протекает в нитробензоле (390 К) только в присутствии каталитических количеств кислот Льюиса, в частности 7пС12 [c.227]

Растворяя нитробензол в довольно крепкой серной кислоте и подвергая его при электролизе катодному восстановлению, получают в качестве главного продукта также -аминофенол, очевидно как результат двух последовательно идущих реакций восстановления до фенилгидроксиламина и перегруппировки последнего в оксиаминопроизводное. Этот метод получения п-аминофенола имеет бесспорно практический интерес и при наличии дешевой энергии может быть вполне рентабелен. Образование анилина при этом всегда наблюдается [c.139]

Восстановление водородом обычно при повышенном давлении удается провести в растворах органических растворителей (спирт, гликоль, бензол и т. п.) в присутствии подходящих катализаторов. Наиболее применим в лабораторной практике палладий в коллоидных растворах или осажденный иа животном угле. Пользуясь этим катализатором, благодаря большой его способности окклюдировать водород чаще обходятся без повышения давления. Работа с этим катализатором приводит к трем типам продуктов в зависимости от господствующих при опыте условий в нейтральном растворе получают из нитробензола -фенилгидроксиламин, в щелочном растворе азоксибеизол и гидразобензол. Концентрированная серная кислота в качестве среды содействует образованию аминофенолов [c.153]

Таким образом, можно восстановить нитрометан, нитроэтан, нитробензол, о- и л-ннтротолуол, о-хлорнитробензол, т- и р-бромнитробеизол, нитроиафталнн, о- н р-нитрофенол, о-дннитробензол и о-дикитрофенол. При достаточной продолжительности реакции восстановление во всех случаях протекает полностью. Наличие гидроксильной группы или галоида не препятствует восстановлению, в результате которого получаются соответствующие аминосоединения. В осо-бенности этот способ пригоден для получения аминофенолов. [c.372]

Интересно отметить, что нитробензол в спиртовом растворе восстанавливается при действии света в анилин, а в известных случаях, в присутствии некоторых алифатиче Ских спиртов, за исключением метилового спирта, в фенилгидроксиламин, который в результате перегруппировки дает р-аминофенол См. также т. II. [c.377]

При действии солнечного света в течение нескольких месяцев на смесь ароматических нитросоединений с другими органическими соединениями нитросоединения проявляют свои окислительные свойства. Так в смеси нитробензола с нафталином в этих условиях образуются следы р-нафтола, смесь нитробензола с толуолом дает незначительное количество бензойной кислоты и р-аминофенола, из нитробензола и коричной кислоты получаются бензойная кислота, СОг, азоксибензол, о-оксиазобензол и бензанилид . Из нитробензола и анилина получаются нитрозобензол, фенилгидроксиламин, р-аминофенол, азоксибензол и о-оксиазобеизол [c.377]

Действие на кровь объясняется следующим образом. В организме человека образуется, например, из нитробензола / -нитрозо-фенол. Последний окисляет гемоглобин в метгемоглобин а самый -нитро30фенол при этом благодаря восстановлению превращается в хинонимин, вызывающий также образование метгемоглобина. Из анилина в организме образуется сначала / -аминофенол, окисляемый оксигемоглобином в хинонимин последний, как мы видели, является причиной образования метгемоглобина. [c.109]

Восстановление нитробензола в анилин восстановление нитронафталина в аминонафталин восстановление нитрофенола в аминофенол восстановление 3-нитропирвдина в 3-аминопиридин [c.156]

Наклеп. При восстановлении л-нитрофенола в /г-аминофенол в щелочи скорость реакции иа электролитическом серебре оказалась больше, чем на серебре, подвергнутом наклепу [59]. В лаборатории автора выходы пентана из метилиропилкетопа, полученные на кадмиевых прутках, расплющенных в плоские электроды, были ниже, чем на первоначальных прутках. Размер зерен в плоских листках много меньше, чем размер зерен в прутках [50]. Выходы анилина при электролитическом восстаиовлении нитробензола на катоде из малоуглеродистой стали прогрессивно возрастали по мере того, как сталь подвергали все б( )льшим напряжениям. Когда напряжения в стали увеличивали до точки разрыва кристаллов, выход анилина понижался [60]. Другим фактором, который может влиять иа эффективность катода, является ориентация кристаллов в катоде. Найдено, что выходы бензилового спирта на катодах из штампованных свинцовых стержней значительно выше, чем выходы на том же свинце после его повторной отливки [55]. Возможно, что, когда свинец рекристаллизуется после штамповки, происходит некоторая преимущественная ориентация кристаллов. На таком свинце получаются более высокие выходы бензилового спирта, чем на свинце, электроосажденном из раствора перхлората. [c.327]

Восстановление ароматических нитросоединений до /г-аминофенолов (см. табл. 68, стр. 371—-373) открыто в 1893 г. Гаттерманом [83, 84], и с тех пор этот метод носит его имя. Реакцию проводят в концентрированной серной кислоте на гладком платиновом катоде. На этом катоде не происходит быстрого восстановления гидроксиламина до амина и в присутствии концентрированной серной кислоты гидроксиламин перегруппировывается в п-аминофенол. Применяли также уго.пьный катод с бепзофеноном в качестве промотора. В более поздней работе /г-аминофенол получен из нитробензола с выходом 73% (в рас- [c.334]

Изучено фотохимическое восстановление нитробензола до анилина в растворах соляной кислоты в изопропаноле в присутствии и в отсутствие сенсибилизаторов [230]. Начальным продуктом фотохимического восстановления нитробензола является фенилгидроксиламин, а не нитро-зобензол. Кроме анилина в качестве побочных продуктов образуются д-аминофенол и -хлоранилин. Соляная кислота и антрахинон-2,6-дисульфокислота ускоряют восстановление нитробензола до анилина. [c.85]

Нитробензол может быть восстановлен до п-аминофенола в мяЕГких условиях окисью углерода и водой в присутствии Ре(.(0Ао)2 и РРЬз в системе органический растворитель - разбавленная ш-неральная кислота [c.182]

В настоящее время описан ряд электросинтезов органических веществ, промышленное производство которых перспективно и они проходят опытно-промышленную проверку, либо веществ, которые используются в небольших масштабах для получения лекарственных, душистых и реактивных препаратов и т. д. К таким электросинтезам следует отнести получение пропиленоксида через пропилен-хлоргидрин, меламина через бромциан, салицилового альдегида восстановлением салициловой кислоты, -аминофенола и бензидина из нитробензола, циклогекса-диендикарбоновой кислоты из фталевой кислоты, изоиндолов из фталимидов, изо-масляной кислоты окислением изопропанола, глюконата кальция из глюкозы, высших непредельных дикарбоновых кислот аддитивной анодяой димеризацией монометиладипината в присутствии бутадиена. [c.380]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминофенолы из нитробензола: [c.30] [c.338] [c.71] [c.406] [c.566] [c.168] [c.155] [c.308] [c.299] [c.518] [c.13] [c.380] [c.381] [c.69] [c.123] [c.22] [c.303] [c.595] [c.350] [c.14] [c.229] [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология