Ацетилирование аминов

Напишите уравнения реакций ацетилирования аминов при действии уксусного ангидрида а ) на -то-луидин б) на и-хлоранилин в) на а-нафтиламии г) на дифениламин. Назовите образующиеся соединения. [c.105]

При ацетилировании амина уксусной кислотой можно одновременно отгонять выделяющуюся при реакции воду отгонку следует проводить в колбе с дефлегматором. Реакция протекает значительно скорее, если кислота имеет низкий молекулярный вес. При ацилированиИ соединений, имеющих большой молекулярный вес, применяют нагревание под давлением. - [c.389]

Ацетилирование аминов уксусным ангидридом происходит за счет лишь одного кислотного остатка, а другой дает уксусную кислоту [c.268]

Формилирование и ацетилирование аминов обычно проводят, нагревая амин с некоторым избытком муравьиной или уксусной кислоты [c.244]

Во-вторых, нитрование ацетилированного амина протекает строго в соответствии с орто,мара-ориентацией, а из свободного амина образуется смесь, содержащая примерно две трети тта- и одну треть марс-продукта. В сильнокислой нитрующей смеси амин превращается в ион анилиния. Поэтому замещение направляется не NHa-, а NHJ-группой, которая несет положительный заряд и вследствие этого направляет замещение в основном в ме-та-положение. [c.719]

Трудность контролируемого бромирования анилинов может быть уменьшена первоначальным ацетилированием амина получающийся при этом ацетанилид реагирует с бромом намного медленнее, чем сам анилин. 2-Бром-п-толуидин, например, получается бромированием п-ацетотолуидина при 50—55° и последующим удалением ацетильной группы гидролизом. Хотя ацетамидная группа — гораздо менее слабый ориентант, чем аминогруппа, она тем не менее способна определять положение вступающего заместителя. [c.97]

Ацетилирование аминов прн помощи ле>т к [c.390]

В качественном анализе благодаря легкости протекания процесса имеет значение восстановление оловом в солянокислой среде. Если восстановление проводить цинком в уксусной кислоте и уксусном ангидриде, то сразу получаются ацетилированные амины. [c.224]

Ацетилирование аминов при помощи [c.390]

Кетен служит эффективным ацетилирующим агентом для спиртов, аминов, кислот и др., причем в оптимальных условиях выходы ацетилированных продуктов высокие. Во многих случаях, несмотря на неудобства, связанные с применением кетена, его целесообразно использовать для ацетилирования, в особенности для избирательного ацетилирования аминов. Однако наиболее интересны другие примеры использования кетена в синтезах. В данном обзоре рассматриваются ацетилирование кетеном карбонильных соединений, способных к енолизации, и химия изопропенилацетата — наиболее изученного продукта такой реакции реакция карбонильных соединений с кетеном в присутствии подходящих катализаторов с образованием р-лактонов, в частности р-пропиолактона — простейшего представителя этого ряда, и Химия дикетена. [c.205]

Нитрование, как и реакцию галогенирования, лучше всего проводить с использованием ацетилированного амина, а не свободного амина по нескольким причинам. [c.718]

Во-первых, ацетилирование снижает реакционную способность кольца. Азотная кислота является не только нитрующим агентом, но также окислителем реакционноспособное кольцо ароматических аминов крайне чувствительно к окислению, и поэтому в обычных условиях нитрования значительное количество вещества расходуется на образование смолообразных продуктов окисления. Напротив, нитрование ацетилированных аминов протекает гладко, например [c.718]

Кроме серной кислоты и другие сильные кислоты способны также каталитически ускорять ацетилирование аминов [c.656]

Ацетилирование аминов коричным ангидридом [c.267]

Ацетилирование аминов — многостадийный процесс, включающий следующие этапы [c.204]

Можно было также проводить опыты и в алкогольных растворах, содержавших одну каплю концентрированной соляной кис> лоты. Ацетилированные амины не дают цветной реакции. Поэтому опыт с газетной бумагой может применяться для проверки наличия свободного амина в ацетилированном соединении. Испытанные амины и получавшиеся окраски приведены в табл. 4. [c.58]

Для ацетилирования аминов рекомендуется также пользоваться тиоуксусной кислотой. Преимущество этого способа состоит в том, что ацетилирование анилина и его гомологов протекает в этом случае на холоду. Реакция протекает с выделением сероводорода [c.343]

Ацетилированные амины плавятся при более высокой температуре, чем свободные амины, и являются ценными производными, используемыми для идентификации исследуемых аминов. Ниже приводятся аце- [c.229]

Ацетилированные амины находят широкое применение вследствие их устойчивости (в противоположность свободным аминам) к окислению, а также вследствие того, что ацетилирование понижает склонность аминогруппы облегчить замещение в ядре. [c.230]

По второму методу ацетилированный амин в виде охлажденного льдом раствора или в виде суспензии в уксусной кислоте и уксусном ангидриде обрабатывают трехокисью азота или же к ацетиламину и ацетату натрия в уксусной кислоте добавляют нитрозилхлорид. Раствор выливают в воду со льдом для осаждения образовавшегося нитрозопроизводного и действуют на него жидким ароматическим соединением. Выходы, полученные по этой методике, достигают приблизительно 60% и, как правило,-выше, чем в случае первой методики, хотя она и проще. [c.69]

Зная навеску взятого уксусного ангидрида и количество оттитрованной уксусной кислоты, определяют количество уксусной кислоты, израсходованной на ацетилирование аминов. [c.242]

Алифатические первичные нитроамины быстро разлагаются концентрированными кислотами и вследствие этого не могут быть получены прямым нитрованием соответствующих аминов. Общий препаративный метод получения таких N-нитроаминов заключается в ацетилировании амина с последующим нитрованием полученного вторичного амида в нитроамид и разложением последнего щелочами с образованием соли нитроамина. Нитроамины получаются при осторожном подкислении их солей [1]. [c.321]

Химизм реакции ацетилирования аминов уксусной кислотой можно представить следующей схемой [c.131]

Уксусный ангидрид применяют в анилинокрасочной промышленности для ацетилирования аминов, в производстве ацетатного шелка, ацетилцеллюлозных лаков и пленок и т. п. [c.133]

Нитрованием IX дымящей азотной кислотой в уксусной кислоте, деацетилированием нитроацетанилида XIII и дезаминированием полученного производного получают З-этил-4-метилнит-робензол XIV. Восстановлением последнего железом в соляной кислоте и ацетилированием амина XV получают второй требуемый изомер VIII (т. пл. 88—88,5°С) лит. данные [13] т. пл. 88°С. [c.136]

Пантотеновая кислота осуществляет свою биологическую функцию в составе коферментов, которые в виде простетической группы в соединении со специфическими белками — апоферментами входят в ферментные системы. Ферменты, включающие в свой состав пантотеновую кислоту, являются важнейшими биокатализаторами реакций ацилирования, среди которых находится реакция ацетилирования холина, связанная с возбудимостью нервного волокна [141], реакции ацетилирования уксусной кислоты в ацетоуксусную кислоту, ацетилирования аминов, спиртов и др. [142, 143]. Однако пантотеновая кислота проявляет свои биокаталитические функции, только входя в состав 2-меркаптоэтнламидных производных. Коферментом ацилирования, переносящим ацетильную и другие ацильные группы посредством своей тиольной группы, является кофермент А [144]. Вся или почти вся связанная пантотеновая кислота в клетках животного организма представлена, вероятно, в виде этого кофермента. [c.72]

Как уже указывалось, ацетилирование первичных аминов в печени осуществляется в митохондриях с участием ацетил-КоА, поэтому значительная часть ацетамида находится в этой фракции. В то же время высокая его концентрация наблюдается в растворимой и микросомальной фракциях. Это объясняется тем, что ацетамид связывается с микросомами с последующим С -гидроксили-рованием. Ацетилирование амина происходило также в опытах на перфузируемой печени крыс, морских свинок и кроликов, но отсутствовало в печени мышей [351. [c.207]

Хлористый ацетил СН3СОС1, хлорангидрид уксусной кислоты, ввиду своей относительной дороговизны не находит применения в обычных для техники ацетилированиях аминов. По энергии своего действия он похож на уксусный ангидрид. [c.326]

Спиртовый раствор уксусного ангидрида также пригоден для ацетилирования аминов, так как спирт на холоду не ац.етилируется уксусным ангидридом При нагревании он, конечно" образует уксусноэтиловый эфир, и это является средством для удаления избытка прибавленного ангидрида. Для этого производят многократное выпаривание со спгфтом, и, так как образующийся эфир гораздо более летуч, чем уксусный ангидрид и уксусная кислота, то, таким образом, уксусный анпирид удаляется [c.654]

Ольсон и Фельдманн применили разработанный Смитом и Браяном (С. 1935, II, 2709) метод ацетилирования оксигрупп хлористым ацетилом в пиридиновом растворе для количественного ацетилирования аминов и установили, что с первичными ароматическими аминами реакция осложняется. Вторичные амины реагируют количественно, алифатические амины дают очень небольшой [c.703]

Техническое значение имеет восстановление по Бешану железом и соляной кислотой (дешевый металл, небольшой расход кислоты, использование -образующейся окиси железа в качестве пигмента). Из-за легкости протекания восстановление оловом и соляной кислотой имеет значение в качественном анализе. Если восстановление проводить цинком в уксусной кислоте и уксусном ангидриде, то сразу получаются ацетилированные амины. [c.512]

Анилин можно превратить в ацетанилид СеНб—ЫН—СОСНз кипячением раствора в уксусной кислоте в течение примерно 4 ч. Формиль-ные производные аминов могут быть получены действием муравьиной кислоты в более мягких условиях. Ацетилирование амина можно осуществить также обработкой уксусным ангидридом в водном растворе по-видимому, амин значительно легче реагирует с ангидридом, чем вода, так как в противном случае разбавление водой должно было бы благоприятствовать гидролизу. Легко образующаяся амидная связь в ациламине значительно более устойчива по отношению к гидролизу, чем эфирная связь, и, следовательно, М-ацетильное производное эфира аминокислоты путем частичного гидролиза можно легко превратить в М-ацетиламинокислоту. М,М-Диацетат растворимого в воде первичного амина можно получить действием уксусного ангидрида в щелочном растворе. [c.604]

Основные свойства дифениламина и его производных наиболее четко проявляются в среде нитрометана при титровании их йбсоптл-рованным уксуснокислым раствором НС 0 . Количество уксусного ан-гвдрида для укрепления титранта должно точно соответствовать рас-статанному, так как небольшой его избыток приводит к снижению результатов анализа вследствие ацетилирования амина. [c.187]

Глозман О. С. и Макашев К. К. О применимости стрикционного метода для определения содержания токсинов в жидкостях и степени токсичности. Изв. АН КазССР. Серия краевой патологии, 1950, вып. 6, с. 147—151. Резюме на казах, яз. 6965 Глузман М. X. Сравнительная оценка некоторых методов определения ацетильного числа в ацетилированных аминах. Уч. зап. Харьк. ун-та, 1947, 23, Тр. Ин-та химии, 6, с. 95—101. Библ. 9 назв. 6966 [c.267]

Действием на ацетилированный амин нитрозилхлоридом или нитроз-ными газами по.чучают нитрозоацетиламин, который реагирует с углеводородом [c.648]

В качественном анализе используется легко протекающее восстановление оловом в солянокислой среде. Если восстановление проводить цинком в смеси уксусной кислоты с ацетангидри-дом, то сразу образуются ацетилированные амины. [c.261]

Хлорангидрид уксусной кислоты, хлористый ацетил H3 O I, ввиду его относительной дороговизны не находит применения в промышленном ацетилировании аминов. По энергичности действия он похож на уксусный ангидрид. [c.581]

Нагревание с раствором едкого натра, взятого в небольшом избытке против количества, требуемого для нейтрализации кислоты, является одним нз методов омыления ацилированного амина. Щелочное омыление удается очень легко в применении к формилиро-р.анным и ацетилированным аминам. Оно оказывается обычно также достаточно эффективным и по отношению к другим ациламиносоеди-нениям, кроме сульфаминовых кислот и некоторых сульфоарилидов. [c.583]

Нитрозаминный хромофор легко приготовить он характеризуется относительно небольшим поглощением и проявляет оптическую активность в области спектра, не перекрывающейся со спектром карбонильной группы. Следовательно, этот хромофор иногда может оказаться полезным для классификации эпимеров в данном ряду, особенно если имеются ацетилированные амины. Однако, судя по данным табл. 7, он, по-видимому, не очень подходит для определения абсолютных конфигураций. [c.217]

Для получения арилидов ацетоуксусной кислоты вместо ацетоуксусного эфира можно применить также дикетен СНзСОСН=СО. Реакция ацетилирования аминов дикетеном протекает по схеме [c.375]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.602 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.32 ]

Титрование в неводных средах (1971) -- [ c.269 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.651 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.651 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.138 , c.178 , c.182 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.293 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.332 , c.432 , c.433 , c.488 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.535 , c.536 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология