Аланин в по ацетальдегиду

Хотя H N высоко токсичен для большинства организмов, многие высшие растения могут использовать H N в процессах биосинтеза. Предложите пути превращения серина и H N в аспарагин и а. ди-аминомасляную кислоту. Предложите путь синтеза в грибах аланина из ацетальдегида, H N и аммиака. (Примечание соответствующей неферментативной реакцией является хорошо известный синтез аминокислот путем реакции Штрекера.) [c.176]

Этот метод обычно используется для количественного определения аминокислот методом жидкостной хроматографии. Вместе с тем полученные из аминокислот альдегиды могут быть определены и методом ГЖХ [110—113]. Однако имеются сведения о том, что глицин окисляется нингидрином до формальдегида, который в условиях газохроматографического анализа полимеризуется 1114], а альдегиды, полученные из фенилаланина и метионина, обладают низкой летучестью [115]. При окислении нингидрином валина, лейцина, изо лейцина, аланина были получены соответственно изомасляный альдегид, 3-метилбутанол, 2-метилбутанол и ацетальдегид [110 . [c.41]

Циангидрины реагируют с аминосоединениями с образованием амино-нитрилов. На этой реакции основан синтез аминокислот по методу Штрекера иллюстрацией может служить получение аланина из ацетальдегида (СОП, [c.246]

Аланин — единственная, кроме глицина, аминокислота, для которой была сделана попытка получить полный материальный баланс. Протекающие реакции аналогичны реакциям, идущим с глицином [уравнения (7)—>(10) и (4)]. Обнаруженные продукты включают пировиноградную кислоту, пропионовую кислоту, ацетальдегид и этиламин [553, 554]. Количественные данные приводятся в табл. 57. Не удалось обнаружить инверсию /-аланина [c.245]

Пировиноградная кислота является промежуточным продуктом расщепления сахаров при спиртовом бронсении (стр. 121) и, отщепляя двуокись углерода, превращается далее в ацетальдегид. В живом организме (точнее — в печени) она может превращаться п соответствующую аминокислоту — аланин [c.329]

Аланин Ацетальдегид Метионин Метилпропил- [c.181]

Не потерял еще практического значения и самый первый метод синтеза аминокислот — циангидриновый. В 1851 г. Штрекер конденсировал ацетальдегид с синильной кислотой и аммиаком и после гидролиза-образовавшегося аминонитрила получил первую аминокислоту — аланин. [c.447]

Штрекер сообщил, что аллоксан вызывает декарбоксилирование аланина до ацетальдегида, СОз н аммиака . Многие другие карбоксильные соединения, например соединения с общей структурой [c.214]

ОПРЕДЕЛЕНИЕ АЛАНИНА ПО СОДЕРЖАНИЮ АЦЕТАЛЬДЕГИДА [c.329]

Основы метода. Аланин дезаминируют до молочной кислоты п последнюю количественно определяют по выходу ацетальдегида. [c.329]

Другой всегда наблюдаемый факт — образование оптически неактивных продуктов из оптически неактивных веществ. Так например, если синтезировать аминокислоту аланин в лаборатории из ацетальдегида, аммиака, цианистого водорода и воды, получится рацемическая смесь энантиомеров. [c.20]

Оптически деятельный аланин, или /(+)-аланин, входит в состав всех белков. В больших количествах о содержится в фиброине шелка (25%). Аланин был впервые получен циангидринным синтезом из ацетальдегида, аммиака и синильной кислоты. Это первая синтезированная аминокислота (1851 г.). [c.676]

Для распознавания изомерных а- и 3-аминопропионовых кислот можно использовать нагревание их с гипобромитом щелочного металла или, лучше, с хлорамином Т. При этом лишь -аланин декарбоксилируется и дезаминируется, образуя ацетальдегид . [c.474]

Взаимодействие ацетальдегида, (5)-а-фенилэтиламина п цианистого водорода по реакции Штреккера [схема (5.8)] может быть использовано для получения ь-аланина с 68%-ным оптическим выходом [23] [c.111]

Предложенный Штрекером синтез был применен лля получения аланина (Н=СНз) из ацетальдегида и серина (К=Н0СН2) из гликолевого альдегида. [c.361]

Предложите способ синтеза аланина СНзСН (NHa) СО2Н из ацетальдегида. Назовите алаиии по номенклатуре IUPA . Напишите две реакции, характерные для аланина. [c.734]

Различные методы получения а-кетокислот перечислены в гл. И Кетоны , разд. Г.1, Г. 3, Г.5 и А.б, и в гл. 13, Карбоновые кислоты , разд. Б. 10. Декарбоксилирование можно легко провести нагреванием в хинолине, Ы,Ы-диметил-л-толуидине или анилине. С последним реагентом образуется шиффово основание, которое пужпо путем гидролиза превратить в альдегид (пример в.5). Возможно, при разложении, катализируемом ароматическими аминами, декарбоксилирование протекает по механизму циклического переноса электронов. Так как а-аминокислоты можно окислить в а-кетокислоты, они являются потенциальными источниками получения альдегидов например З.-индолацетальдегид получают с выходом 90% (в виде аддукта с брхульфитом) из триптофана [91 или ацетальдегид — с выходом 25—35% из аланина [10]. [c.89]

Аланин может быть получен нагреванием этилового эфира а-хлорпропионовой кислоты с концентрированным водным аммиаком при 100° обработкой а-бромпропионовой кислоты спиртовым или водным раствором аммиака каталитическим восстановлением раствора аммонийной соли пировиноградной кислоты в присутствии аммиака или же оксима пировиноградной кислоты действием синильной кислоты на альдегид-аммиак действием цианистого аммония и аммиака на ацетальдегид с последующим омылением щелочью а также метилированием этилового эфира бензиминомалоновой кислоты с последующим омылением и декарбоксилированием . Пропись, приведенная в разделе Л, основана на видоизмененном методе с синильной кислотой и альдегид-аммиаком, разработанном Зелинским и Стадниковым . Имеется тщательное исследование метода получения аланина, исходя из цианистого аммония и ацетальдегида i . [c.24]

Перечислите исходные вещества, необходимые для синтеза в каждом случае, и приведите полную последовательность реакций для одного примера из каждой группы. Задача 37.11. При взаимодействии ацетальдегида со смесью K N и NH4 I (синтез Штрек-кера) образуется соединение aHgNj (какова его структура ), которое при гидролизе дает аланин. Покажите, как синтез Штреккера можно применить для синтеза глицина, лейцина, изолейцина, валина и серина (в качестве исходного вещества используйте С2Н5ОСН2СН2ОН). Все необходимые при этом карбонильные соединения необходимо получить из легко доступных веществ. [c.1045]

Аланин-1-С был получен Лофтфильдом [13] по методу Штреккера [14] из цианистого-С водорода, ацетальдегида и аммиака. Выход при проведении реакции с количествами веществ порядка 1. ммоля составляет 0,27 г (после прибавления 0,30 г носителя аланина). Радиохимичесгшй выход в этом случае составлял приблизительно 38%. [c.172]

Авторы синтеза получали аланин-2,3-Н2 также бромирова-нием пропионовой-2,3-Н2 кислоты с последующей обработкой образующейся 2-бромпропионовой-2,3-Н2 кислоты аммиаком и аланин-2,3-Н4 из ацетальдегида-Н4 и цианистого аммония при помощи циангидринового синтеза Штрекера, [c.88]

При использовании в качестве катализаторов а-аминокислот наблюдаются еще другие интересные побочные реакции. Лангенбек и Хученрейтер [47, 48] получили при каталитическом расщеплении пировиноградной кислоты под действием фенил-аминоуксуспой кислоты как катализатора наряду с ожидаемым ацетальдегидом также бензальдегид. Хербсту и Энгелю [49], проводившим аналогичную реакцию в горячем водном растворе, удалось, помимо названных продуктов реакции, выделить еще и аланин. В соответствии с этим реакция должна протекать со сдвигом двойной связи С = М по следующему пути [c.33]

Определение карболигазного частного С. О. (стр. 129) Зависимость от концентрации пировиноградной кислоты [11]. Раствор А 5 мл чистейшей ледяной уксусной кислоты, 0,5 г свежеперегнанного ацетальдегида и 0,1 г /-аланина. [c.166]

Борчерс, Тоттер и Берг [115] подтвердили наблюдение Блока и Боллинг [100] о том, что ё —)треонин дает 100% требуемого количества ацетальдегида. Но, они нашли, что аллотреонин выделяет только около половины теоретического количества ацетальдегида. Они установили также, что аланин в этих условиях выделяет 2% от теоретического количества ацетальдегида. [c.263]

Фромажо и Хайтц [245] заметили, что оксикислоты (.молочная, глицериновая и яблочная кислоты), образующиеся при окислении дезаминированной аминокислотной смеси перманганатом, дают ацетальдегид. Определяя ацетальдегид, можно установить приблизительную сумму сернна, аланина и аспарагиновой кислоты в гидролизате. [c.269]

Фромажо и Гейц [245] предполагают, что можно определить сумму серина, аланина и аспарагиновой кислоты после дезаминирования их и окисления образующихся оксикислот до ацетальдегида при помощи КМп04 и Мп504. Отдельно можно определить аспарагиновую кислоту посредством этого метода, если предварительно отделить ее от моноаминокислот. (См. также Дополнения , стр. 380). [c.316]

Метод. Растворяют от 10 до 50 мг аланина и 500 мг МаНЗО в 75 мл воды и помещают раствор в кипящую водяную баню. Из капельной воронки приливают 15 мл 2,5% ЫаЫОг со скоростью 1 мл в мин. Затем тем же способом вводят 15 мл 7,5% мочевины. Споласкивают воронку и в случае необходимости осаждают углеводы 20 мл 20% суспензии Са(0Н)2. Разводят раствор до 250 мл и определяют молочную кислоту окислением ее- до СНзСНО при помощи КМп04 и Мп504, согласно Фридеману и Кендалю ([244] см. Петерс и Ван-Сляйк [516]). Отгоняют ацетальдегид в раствор бисульфита натрия и оттитровывают связанный альдегид иодом. [c.329]

Основы метода. Аланин дезаминируют в молочную кислоту, которую, в свою очередь, количественно окисляют до ацетальдегида при помощи сульфата церия, согласно процедуре Гордона и Куастеля [260]. Ацетальдегид определяется колориметрически по методу Игрю с п-оксидифенилом (см. гл. VI). [c.330]

Определение аланина. Аланин (I) превращается путем дезаминирования азотистой кислотой в молочную кислоту (СН3СНОН СООН) эта последняя окисляется в ацетальдегид, который определяется по цветной реакции [74]. Аланин можно осадить также при помощи нитраниловой кислоты [75]. Для микробиологического определения аланина используется Strepto o us fae alis [72]. При нагревании с нингидрином (см. выше) аланин превращается в ацетальдегид, который после перегонки с водяным паром можно определить титрованием [76]. [c.36]

Примечание. При окислении сульфатом церия 1,2-диоксима-сляная кислота, образующаяся за счет дезаминирования треонина, переходит в теоретическое количество ацетальдегида. Поэтому в присутствии треонина содержание аланина рассчитывают КЗ разности между количеством ацетальдегида, образо-вавш егося при окислении сульфатом церия после дезаминирования, и количеством его, полученным при окислении перйодатом натрия без дезаминирования. (См. также Дополнения , стр. 380.) [c.331]

Метод окисления нингидрином с последующим определением ацетальдегида более специфичными п-оксидифенилом [206] (ср. гл. IV, раздел 2, подраздел 1А) или пиперазин-нитро-пруссилом натрия [245, 194] (см. эту главу, раздел 2, подраздел 2Б) обещает стать наилучши.м мик )ометодол для определения аланина. [c.332]

Эта реакция специфична для и-аланина в отсутствие иных соединений, о. разующих ацетальдегид. Другие аминокислоты не дают этой реакции. [c.474]

Сальсолидин i2H] 02N (II) кристаллизуется из воды в виде дигидрата, с т. пл. 60—62°, легко растворяется в ацетоне и хлороформе, труднее — в эфире и холодной воде безводное основание имеет т. пл. 71 — 73°, [а]д= — 52,9° (спирт) /-форма с т. пл. 47—48° образуется при перегонке в вакууме хлоргидрат, т. пл. 235—236° пикрат, т. пл. 201°. /-Сальсолидин, т. нл. 53°, образует хлоргидрат, т. пл. 196—197°, и пикрат, т. пл. 201°. Биосинтез сальсолина и сальсо-лидина происходит через р-арилэтиламины и ацетальдегид, что подтверждено опытами в физиологич. условиях. Конформационно /-сальсолин соответствует L-аланину. [c.369]

Немецкий химик Штреккер [231] р 1850 г. на примере аланина предложил получать аминокислоты действием на альдегид аммиака и синильной кислоты с последующим гидролизом. Естественно, что в то время не могло быть речи о понимании хода этого синтетического процесса. Н. Н. Любавин [232] в 1870—1881 гг. разработал этот метод, показав, что значительно удобнее действовать на альдегиды ццанистым аммонием. Он предположил, что альдегид окисляет цианистый аммоний в цианамид, который присоединяется к углероду бывшей карбонильной группы. Указанным способом H.H. Любавин из ацетальдегида синтезировал аланин, а из валерианового альдегида — лейцин, т. е. важнейшие аминокислоты, ранее полученные из белков. Эти работы вместе с его же исследованиями казеина [233] содействовали установлению взгляда на белки как продукты конденсации аминокислот. [c.258]

Вышеприведенные методы основаны на синтезе производных аминокислот, имеюш,их более высокий молекулярный вес, чем их предшественники, но обладающих повышенной летучестью вследствие меньшей полярности. Удается также получить соединения, которые можно подвергнуть хроматографическому разделению, используя реакции разложения. К этим реакциям в первую очередь относят реакцию окисления до альдегида, содержащего в цепи на 1 атом углерода меньше, чем исходная аминокислота. Окисление сопровождается дезаминированием. Продукт, полученный, например, из а-аланина, является ацетальдегидом. Лангхелд [33] показал, что эта реакция протекает при обработке щелочным раствором гипохлорита. Байер [6] использовал указанный реактив для окисления аланина, а-аминомасляной кислоты, норвалина, валина, норлейцина и лейцина. Он получил хорошее разделение образовавшихся альдегидов при проведении хроматографического анализа на колонке, заполненной динонилфталатом, при 92°. Он обнаружил, что, к сожалению, кислые и серу-содержащие аминокислоты дают сложные смеси летучих веществ. Кроме того, при обработке различных аминокислот иногда образуются одинаковые соединения. Это ограничивает применимость данного метода для анализа сложных смесей аминокислот. [c.537]

Как показали наши последние исследования, непременным условием протекания этой реакции является образование Шиффова основания, так как если в реакцию вместо глицина ввести L-аланин, скорость рацемизации его медного комплекса очень сильно повысится в присутствии ацетальдегида и получающийся метилтреонин будет всегда рацемизован. С другой стороны, К,К-д11метил-Е-аланин в присутствии ацетальдегида не только не рацемизуется, но и не дает оксиаминокислоты. [c.518]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология