Формулы гетероциклических соединений

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Номенклатура полициклических углеводородов, равно как и гетероциклических соединений, значительно сложнее, так как здесь встречается множество соединений с самыми различными структурами. Химик должен быть знаком с основными принципами, которые только и могут быть приведены здесь. Существует довольно большой список тривиальных наименований, из которых методом конденсирования строят названия структур, имеющих еще более сложные скелеты. Имеется и другой метод построения наименований полициклических соединений (бициклических систем), независимый от метода конденсации и списка тривиальных наименований. Кроме того, имеется несколько методов, применяемых для особых типов соединений. Ими заняться следует именно в перечисленном порядке, но сперва лучше рассмотреть общие методы записи формул и нумерации ароматических полициклических систем. [c.100]

ШИФФОВЫ ОСНОВАНИЯ (азомети-иовые основания) — маслообразные или кристаллические соединения, общей формулы RR =ЫН", где Н и R — водород, алкил или арил. К" — алкил или арил. Ш. о. впервые получены Шиффом в 1864 г. Ш. о. нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях, слабые основания, в безводной среде образуют с кислотами соли. Ш. о. широко применяются в органическом синтезе, главным образом для получения вторичных аминов и гетероциклических соединений, а также для за- [c.287]

Гетероатом в формулах гетероциклических соединений рекомендуется изображать наверху, но на практике (в том числе и в данной книге) этой рекомендации пока не следуют строго. [c.47]

Отметим, что в приводимых формулах гетероциклических соединений двойные связи обозначены, но атомы водорода опущены и обозначаются лишь в тех случаях, когда это необходимо для большей наглядности. [c.3]

Формулы гетероциклических соединений. В тех случаях, когда гетероциклы обладают ароматическими свойствами, так же, как и в случае бензола, опускают не только С- и Н-атомы, но весьма часто и обозначение двойных связей. Таким образом, вместо [c.26]

Воспроизведение структурной формулы гетероциклического соединения по названию не представляет особых трудностей. Вначале строят структуру, как это было изложено для карбоциклических соединений, а затем проставляют на соответствующих местах гетероатомы. [c.211]

Ниже рассмотрим диалкилдитиокарбаматы, продукты конденсации алкилфенолов с формальдегидом и тиокарбамидом, различные производные фентиазина и других гетероциклических соединений, содержащих серу и азот. Диалкилдитиокарбаматы металлов обладают высокими противокоррозионными свойствами и применяются в моторных маслах, работающих при повышенных температурах. Эти соединения имеют общую формулу [c.38]

Составьте структурные формулы важнейших азотсодержащих гетероциклических соединений, в том числе с конденсированными кольцами. [c.17]

Циклическая структура глюкозы. Хотя для обозначения простых углеводов часто удобно пользоваться формулами с открытыми цепями, более корректно изображать структуры пентоз и гексоз в виде циклов, где карбонильная функция превращается в полуацетальную (разд. 7.1.4,А) в результате соединения с одной из гидроксильных групп в той же молекуле. Обычно таким путем образуются только пяти- и шестичленные циклы, называемые фуранозной и пиранозной структурами в соответствии с названиями родоначальных гетероциклических соединений — фурана и пирана. [c.265]

Указатель циклов предназначен для поиска рефератов публикаций о карбоциклических и гетероциклических соединениях. Все приведенные в указателе соединения разбиты на группы в зависимости от структуры циклов, которые они содержат. Циклические структуры описываются с помощью фрагментарного кода и содержат данные о количестве циклов и количеств тех или иных атомов в каждом цикле. В колонке указателя после кодового индекса той или иной циклической структуры приводятся молекулярные формулы соединений, содержащих эти структуры, затем регистрационные номера и индексы рефератов. [c.308]

Особенно важны эти навыки при переходе к изучению таких сложных соединений, как углеводы, жиры, терпены, гетероциклические соединения и т. п. Запомнить сложные формулы очень трудно, а без теоретического контроля очень легко допустить в них грубые ошибки. [c.9]

Нумерация атомов моноциклических соединений начинается снизу и производится против часовой стрелки (см. стр. 21). Структурные формулы полициклических соединений, в которых одно кольцо является гетероциклическим, ориентированы гетероциклическим кольцом так же, как и соответствующие моноциклические [c.18]

При изображении структурных формул терпенов, циклических и особенно гетероциклических соединений или пуриновых оснований надо проверять валентности атомов углерода и прочих элементов, входящих в состав молекулы. [c.10]

Сульфокислоты — производные гетероциклических соединений общей формулы [c.175]

Задача 0-73. Пусть молекулярная формула азотсодержащего гетероциклического соединения С НуК . Схема реакции сгорания этого соединения [c.300]

Затраченное в начале занятий лишнее время быстро окупится благодаря приобретению необходимых навыков в чтении и понимании формул строения. Особенно важны эти навыки при переходе к изучению таких сложных соединений, как углеводы, жиры, терпены, гетероциклические соединения и т. д. Запомнить сложные формулы очень трудно, а без теоретического контроля очень легко допустить в них грубые ошибки. [c.12]

Химические процессы, приводящие к образованию гетероциклических систем, в большинстве своем простые и прямые, даже если при первом взгляде на формулы исходных соединений и продуктов их превращений сами превращения кажутся почти алхимическими. При написании последовательностей стадий, приводящих к образованию гетероциклических соединений, очень важно избежать явных ошибок, например, предполагая, что электрофильный реагент взаимодействует с электрофильным центром или нуклеофильный реагент — с центром с повышенной электронной плотностью. В целом, достаточно просто предложить правомерный механизм образования гетероциклических соединений. [c.86]

Пользуясь бензольной теорией Кекуле, К. Гребе в 1868 г. установил формулу строения нафталина, а несколько позднее и К. Либерман вывел правильную формулу антрацена. Были также установлены и формулы строения гетероциклических. соединений. В 1869 г. К. Гребе ввел для отличия производных бензола и ароматических соединений общие приставки перед названиями соответствующих соединений — орто-, мета- и пара-. [c.148]

Решение. Общая формула азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, — HyN . Уравнение сгорания имеет вид [c.406]

В структурной формуле каждого соединения можно выделить фрагмент углеводорода или гетероциклического соединения. Этот фрагмент принято рассматривать в качестве остова молекулы. Как правило, остов реже трансформируется в ходе реакции, нежели функциональная группа. Характер этого фрагмента определяет ряд, к которому принадлежит данное соединение. Ниже даны определения рядов и названы некоторые их представители. [c.33]

Ниже показаны структурные формулы некоторых пятичленных ароматических гетероциклических соединений и нумерация атомов в их молекулах. [c.435]

Если не считать ошибочных циклических фордгул 1гупера и Лошмидта, то первыми формулами гетероциклических соединений были следующие формулы Марковникова для а- и р-оки-сей пропилена [59] [c.148]

Еще более упрощаются циклические формулы, в которых кольцо и юбражается многоугольником. Каждая вершина такого многоугольника отвечает атому углерода с соответствующим числом атомов водорода (так, чтобы валентность углерода была равна четырем). В случае гетероциклических соединений в многоугольнике нужно обозначить положение гетероатома. [c.20]

Пиридин. Одним из наиболее важных гетероциклических соединений я вляется пиридин — шести членный азотсодержащий гетероцикл состава С5Н5Ы, строение которого выражается формулой [c.430]

В гетероциклических соединениях типа IV метиленовая группа активируется сразу двумя сильноэлектроотрицательными фрагментами )С = Ои С=М—, что приводит к значительному увеличению реакционной способности соединений этого типа, по сравнению с И и П1. Поэтому, например, пиразолоны и изоксазолоны (IV, X=N или О) реагируют с ортоэфирами легко в отсутствие уксусного ангидрида, в то время как для соединений, описываемых формулами II и III, необходимо кипячение в среде уксусного ангидрида [31]. [c.102]

В циклических формулах появляется новый асимметрический атом углерода С-1 н, следовательно, для каждого моносахарида существует два изомера. Этн изомеры называются аномерамн и обозначаются буквами а и р, а атом С-1 называют аномерным атомом углерода. В соответствии с циклическими формулами моносахариды представляют собой гетероциклические соединения (схема 2.2), [c.33]

Задача 36.7. Гетероциклическое соединение индол, обычно изображаемое формулой VI, встречаегся в каменноугольной смоле ы в цветах апельсинов. [c.1021]

Дитиокарбазиновые кислоты общей формулы R NH NH-Сб.-бН получаются действием сероуглерода на монозамещенные гидразины. Их калиевые соли и эфиры легко реагируют с сероуглеродом, фосгеном и альдегидами с образованием гетероциклических соединений. [c.68]

Было высказано мнение [180], согласно" которому структура XXXVIII разрешает резонансную стабилизацию гетероциклического соединения, поскольку неподеленная пара электронов при ординарной связи азота может быть использована для заполнения молекулярной орбиты, включающей все шесть атомов гетероциклического кольца. Это дает атому кислорода карбонильной группы отрицательный заряд, и структура соединения может быть изображена формулой ХЫИ. Для наличия такого резонанса нет необходимости в образовании дилактимной формы (ХЬ ), и она, по-видимому, не присутствует в заметной степени, поскольку при действии диазометана соответствующее диметоксипроизводное не получается. [c.109]

В настоящее время из числа неароматических нитросоединений применяется только гексоген (тринитроциклотриметилентриамин), повидимому, гетероциклическое соединение, но его структурная формула не может быть признана окончательно установленной. [c.110]

Протекание реакции димеризации а-галогензамещенных нитрилов (см. стр. 49) обусловлено тем, что благодаря индуктивному эффекту (наличие в а-положении к функциональной группе электроноакцепторных заместителей) данные нитрилы в условиях взаимодействия с галогеноводородами проявляют не только нуклеофильную, но и электрофильную реакционную способность. Вместе с тем взаимодействие нитрильных групп может быть вызвано не только полярными, но и стерическими факторами. Так, динитрилы янтарной и глутаровой кислот в эфире или бензоле под действием галогеноводородов подвергаются циклизации с образованием пяти-и шестичленных азотсодержащих циклических соединений, дающих с водой имиды, а с этиловым спиртом карбэтоксиамидины 29.130 Из реакционной смеси эти гетероциклические соединения выделяются в виде солей, в которых соотношение динитрила и галогеноводорода составляет 1 3 и 1 2. Для солей состава 1 3 предложены следующие формулы [c.52]

Ароматичность гетероциклических соединений обусловлена секстетом т -электронов, образованным одной неподеленной парой гетероатома и четырьмя тг-электронами двойных связей. С этой точки зрения более строгая аналогия существует между этероциклами и циклопентадиенид-ионом (III), который содержит на один протон меньше, чем углеводород (I). Действительно, этот ион не только имеет ароматический секстет, но, несомненно, обладает также ароматичностью, которой лишен циклопентадиен. Кроме того, он полностью симметричен формула III является только одной из пяти эквивалентных канонических структур. Поэтому в этой главе формула III будет заменяться более правильным изображением (IV). [c.113]

Первая попытка такого рода принадлежит Ю. Габелю [1], который еще в 1941 г. опубликовал небольшую книгу, посвященную гетероциклам. К сожалению, в то время теоретические представления в области химии гетероциклов были настолько слабы, что автор не имел возможности дать материал на общей основе. За последние годы, после завершения ряда исследований в области физической й органической химии сформировались теоретические представления, позволяющие, хотя еще в самой общей форме, понять особенности, вносимые в органическую химию гетероатомами. Именно в связи с этим за последние несколько лет вышли в свет такие книги, как Гетероциклическая химия австралийского ученого А. Альберта [2], Введение в химию гетероциклических соединений профессора Оксфордского университета Р. Ачесона [3], Химия гетероциклических соединений А. Катрицкого и Дж. Лаговской (Кембриджский университет) и Химия гетероциклических соединений австралийского профессора Г. Бэджера (издано в США) [4]. Среди этих книг работа Катрицкого и Лаговской выделяется необычным изложением и своеобразной трактовкой материала. Авторы в сущности напечатали конспект, заменив чуть ли не половину текста формулами, сокращенными обозначениями. Для желающих получить более широкое представление о данном классе гетероциклических [c.5]

Пиридиновые основания, образующиеся при коксовании каменных углей, представляют собой смесь гетероциклических соединений ароматического ряда с общей формулой дH2n 6N Выход пиридиновых оснований зависит от содержания азота в угле и температуры коксования На их образование расходуется в среднем 1,2—1,5 % содержащегося в угольной шихте азота На заводах Востока, угли которых содержат 1,8—3,0 % азота, содержание пиридиновых оснований в прямом газе состав-, тяет 0,5—0,7 г/м против 0,25—0,4 г/м на заводах Юга, коксующих угли, содержащие 1,2—1,8 % азота Образовавшиеся при коксовании пиридиновые основания содержат пиридин СаНбЫ и его гомологи, а также другие азотсодержащие соединения основного характера и более сложного состава (хинолин, изохинолин, хпнальдин и др ) [c.241]

С использованием перечисленных выше признаков в летучей части пеков идентифицированы ПАУ с эмпирическими формулами от H2n-i8 До С Нап-вг и ароматические гетероциклические соединения от H2 iaS— С Н2 -4вЗ, [c.106]