Вильямсона реакция Эфиры

Приведите схемы реакций получения следующих эфиров по способу Вильямсона 1) изоамилацетата, [c.70]

Вильямсона реакция - получение простых эфиров спиртов и фенолов взаимодействием алкоксид- или феноксид-иона с галогеналканами в условиях реакции 5 ,2. [c.83]

Объясните образование побочного продукта (пропилена) при синтезе этилизопропилового эфира по реакции Вильямсона [c.64]

Примеры методик синтеза простых эфиров фенолов по Вильямсону, в которых нет стадии получения этилата натрия (реакция [c.269]

Р-ция открыта А. Вильсмайером и А. Хааком в 1927. ВИЛЬЯМСОНА РЕАКЦИЯ, получение простых эфиров алкилированием алкоголятов пли фенолятов алкплгалогени-дамн ROM -Ь R X-> ROR, где M=Na, К, Mg, Ag X= i, Вг, I. Реакционная способность R X уменьшается в рядах I > Вг > С1 и R tp t R, втор [c.96]

СУЛЬФИДЫ. Сульфиды получают обычно при взаимодействии солей тиолов и алкилгалогенидов. Эта реакция аналогична синтезу простых эфиров по Вильямсону (т, 1, разд. 11.3) [c.338]

Кислоты гидролизуют ацетали и кетали, но не простые эфиры. Поэтому при помощи ряда простых реакций можно установить расположение карбонильной группы в данном углеводе и выяснить, какая именно гидроксильная группа принимала участие в образовании полуацеталя. Вот эти реакции 1) метилирование, катализируемое кислотами, 2) этерификация по Вильямсону и 3) гидролиз гликозида. В случае глюкозы образуется 2, 3, 4,6-тетра-О- [c.441]

Технически важным и известным уже с давних пор способом получения эфиров является действие серной кислоты на спирты при нагревании. Так, при соответствующей обработке этилового спирта серной кислотой из двух частиц спирта выделяется одна частица воды и получается обыкновенный этиловый эфир, который называется также серным, хотя серы он и не содержит. Как показали исследования Вильямсона, реакция эта протекает в две фазы. Сперва при действии серной кислоты на спирт образуется сложный эфир спирта и серной кислоты. Такие эфиры, образованные одной частицей спирта и одной частицей серной кислоты, называются серно-винными кислотами. В частности, при действии серной кислоты на этиловый спирт образуется этило-серная кислота [c.190]

Существуют три основных способа получения простых эфиров. Первый иа них — синтез эфиров по Вильямсону — представляет собой 8к2-реакциЮ с участием алкокси-аниона и алкилирующего агента [c.440]

Образование простых эфиров. Реакция феноксид-аниона с галогеналканом известна под названием синтеза Вильямсона. Продуктом ее является простой эфир [c.654]

Исходными соединениями для этой реакции обычно являются галогенгидрины. Одним из первых промышленных методов получения окиси этилена — наиболее важного представителя этого класса соединений— являлось взаимодействие этиленхлоргидрина с основанием. Для некоторых полиненасыщенных терпенов, таких, как сквален, при" взаимодействии с N-бромсукцинимидом происходит селективное образование галогенгидрина по ближайшей к концу двойной связи. В результате такой реакции из сквалена получают 2,3-эпокись сквалена [52]. Образующееся кислородсодержащее кольцо называется циклическим эфиром или циклической окисью, эпокисью (если цикл трехчленный) или оксираном. Реакция рассмотрена Б работе [53]. Эта реакция является модификацией реакции Вильямсона циклизация в щелочной среде объясняется тем, что атом галогена и гидроксильная группа входят в одну и ту же молекулу. Механизм этой реакции, протекающей по типу бимолекулярного нуклеофильного замещения, может быть представлен следующей схемой [c.334]

Реакция сложных эфиров карбоновых кислот с алкоголят-ионами 10-14. Реакция алкоголятов или фенолятов с алкилгалогенидами (реакция Вильямсона) [c.438]

Кроме того, вторичные и особенно третичные галоидные алкилы в большей степени склонны к реакции элиминирования, чем первичные. Это необходимо учитывать при выборе компонентов в синтезе простых эфиров по Вильямсону (реакция 4), Например, при синтезе этилизопропилового эфира следует использовать в качестве исходных препаратов бромистый этил и изопропилат натрия [c.30]

А. Д. Петров с сотр. [7, 8, 9, 10, И, 12 и др.] в ряде работ показал, что при действии вторичных и третичных Mg-галоид-алкилов на эфиры низкомолекулярных кислот при обычных температурах, а на эфиры высокомолекулярных кислот при повышенных до 110° температурах (в среде ксилола) указанная побочная реакция становится уже общей для всех эфиров кислот и главной (а при эфирах высокомолекулярных кислот и единственной), причем образовавшаяся соль, претерпевая распад по обычной схеме Вильямсона, дает симметричный кетон с радикалами, отвечающими радикалу кнслоты. Схематически эта новая реакция была представлена уравнениями [c.224]

Сульфиды обычно получают при взаимодействии алкилгалогенидов и солей тиолов (нагрев). Эта реакция аналогична синтезу простых эфиров по реакции Вильямсона [c.177]

Рассмотрите схемы получения по Вильямсону +) зтилпропилового эфира, 2) этилнзобутилового эфира. Разберите механизм реакций, [c.53]

Сульфиды можно приготовить обработкой алкилгалогенидов солями тиолов (тиолят-ионами) [618]. Группа R может быть алкильной или арильной. Как и в реакции 10-37, RX не должен быть третичным алкилгалогенидом, а вместо алкилгалогенидов можно использовать эфиры серной или сульфоновых кислот. Так же как и в реакции Вильямсона (реакция 10-14), выход [c.141]

Одним из примеров наиболее полезного применения метода межфазного катализа для синтеза органических соединений с помощыр реакций нуклеофильного замещения является получение простых эфиров по Вильямсону. Реакция алкоголят-анио-на с алкилгалогенидами или алкилсульфонатами, в результате которой образуются симметричные- или несимметричные простые эфиры (в зависимости от природы реагентов), при прове дении ее в условиях межфазного катализа дает более высокие выходы продуктов, протекает с большей скоростью и является более простой в техническом исполнении. [c.97]

Получение 2,4-Д и близкого к нему 2М-4Х (4-хлор-2-метилфенокаиуксусной кислоты) — очень простой процесс. Вначале хлорируют фенол, вводя атомы хлора в положения 2 и 5, или 2-метилфенол, вводя хлор в положение 4. Замещенный фенол в форме натриевой соли обрабатывают монохлорацетатом натрия, что представляет собой наиболее простой способ получения эфира по Вильямсону. Реакция протекает очень активно при нагревании концентрированного раствора в воде. Выход 2М-4Х составляет 80% и более с небольщим количеством побочных продуктов — 6-хлор-2-метилфеноксиацета-та и 4,6-дихлорсоединений. [c.201]

Реакция алкоголятов с рем-диралогенидами (реакция Вильямсона) илн с а-галогенозамещенными простыми эфирами 10-17. Реакция диазоалканов со спиртами 10-19. Переэтернфикация 10-80. Восстановление ортоэфиров 10-85. Восстановление мезилатных сложных эфиров 10-93. Реакция реактивов Гриньяра с ортоэфирами [c.419]

Реакция алкоголятов с 1,1,1-тригалогенидами (реакция Вильямсона) 10-19. Переэтернфикация простых эфиров [c.438]

Более общим способом получения простых эфиров является реакция, открытая в 1850 г. А. Вильямсоном. Пользуясь ею, можно получать простые эфиры как из спиртов, так и из фенолов (эфиры си . 1етричр1ые с двумя одинаковыми радикалами и несимметричные — с разными радикалами). [c.167]

Предло н<ите наиболее рациональные варианты синтеза следующих несимметричных эфиров по реакции Вильямсона а) метилизо-пропилового б) этил-шргт-бутилового. [c.64]

Замена галогенид-иона в галогензамещенных соединениях" ал-коксигруппами моделирует многие реакции, включая широко распространенный синтез Вильямсона, замещение сульфогрупп, метод Ульмана, внутримолекулярное замещение, приводящее к образованию циклических эфиров, в том числе метод Дарзана, а также вытеснение третичных аминов из четвертичных оснований. [c.326]

При получении аллилфениловых эфиров, 2-замещенных 2,2-ди-нитро-1-алкиловых эфиров и арилоксиацетонов для ускорения реакции добавляют иодистый калий в последнем случае наблюдается повышение выхода с 20 до 90% и более [б1. Для реакции Вильямсона действие апротонного растворителя (диметилсульфоксид) не Сравнивалось с действием других растворителей, но можно ожидать, что нуклеофильность алкокси-аниона в этом растворителе будет повышаться и скорости замещения будут возрастать, особенно для пространственно затрудненных фенолов [7] [c.327]

Карбонильные соединения, у которых имеется сильный электроноакцепторный заместитель или несколько таких заместителей например гексахлорацетон, легко образуют полукетали, но пере-.ходят в кетали с большим трудом. Интересным обходом этого затруднения является применение реакции типа реакции Вильямсона,, применяемой для получения простых эфиров [31] (см. пример 6.6) [c.585]

Спирт, образующийся прн гидролизе, а также прибавляемый для гомогенизации, делает возможным протекание побочных реакций. 0 находится в равновесии (которое, впрочем, сильно сдвинуто влево) с гидроксил-ионами, так что образуются небольшие количества алкоголята, которые реагируют с алкилгалогеиидом, образуя простой эфир (эту реакцию можно превратить в главную реакцию см. синтез Вильямсона, разд. Г,2.5.2) [c.263]

Синтез простых эфиров. Пожалуй, наиболее плодотворное применение межфазный катализ получил в синтезе симметричных и несимметричных простых эфиров по Вильямсону. Обычно для синтеза алифатических эфиров или алкилбензиловых эфиров реакцию проводят в системах дихлорметан — вода [74], петролейный эфир — вода [75], бензол — вода [76], изопропиловый эфир —вода [77] в качестве катализаторов используют ТБАГС [74, 77], ТБАБ и ТБАХ [75, 76, 78, 79], ТЭБАХ [80— [c.60]

Существует три обшцх метода получения простых эфиров межмолекулярная дегидратация спиртов, алкокснмеркурироваьше алкенов и реакция А.Вильямсона. [c.916]

Кстати, реакция между алкоксид-ионом R0 п алкилгалогеиидом с образоваппем эфира называется реакцией Вильямсона.) [c.252]

В основе получения простых эфиров [1] лежит старый синтез Вильямсона, согласно которому алкоголяты и феноляты вводятся в реакцию с алкилгалогенидами, алкилсульфонатами или диалкилсульфа-тами (соответственно Г-1, синтез краун-эфиров М-28, 0-16, К-46а). Указанные реакции алкилирования осуществимы в условиях межфазно-го катализа (Г-2). Основным способом получения симметричных диал-килэфиров является отщепление воды от спиртов концентрированными кислотами. Новый более простой метод [2] заключается в гладком взаимодействии спиртов с алкилгалогенидами в присутствии ацетил-ацетоната никеля. [c.83]

Вильгеродта-Киндлера реакция З-За Вильс.иейера формилирование И-5 Вильямсона синтез простых эфиров П-5в [c.676]

Для осуществления стадии циклизации при синтезе ненасыщенных краун-эфиров можно использовать различные модификации реакции Вильямсона Схема (8 40), в частности, иллюстрирует применение метода Окахары для получения макроциклических полиэфиров с одним ароматическим фрагментом в макрокольце [4751 (мето1Окахары см (8 1 1)) [c.169]