Ацетилен реакции присоединения

Гомологи ацетилена обладают теми же свойствами, что и ацетилен. Реакции присоединения у несимметричных углеводородов типа метил- или этилацетилена подчиняются правилу Марковникова. [c.57]

Под карбонилированием понимается открытая Реппе реакция присоединения окиси углерода и воды к ацетилену в присутствии карбонила никеля, ведущая к образованию акрилово кислоты [c.253]

Этот же способ позволяет присоединять к ацетилену карбонильные производные (альдегиды или кетоны). Так, в промышленном масштабе была осуществлена реакция присоединения формальдегида к ацетилену с получением 1,4-бутиндиола. Реакцию проводят в [c.222]

М. Г. Кучеров [4] в 1881 г. открыл реакцию присоединения воды к ацетилену и его гомологам с помощью солей ртути. [c.4]

Реакцию присоединения карбонильных соединений к ацетилену используют для промышленных методов получения бутиролактона, пирро-лидона и винилпирролидона, а также поливинилпирролидонов (стр. 292). [c.289]

Большое научное и промышленное значение имеют открытые А. Е. Фаворским и широко исследованные Реппе реакции присоединения спиртов к ацетилену, быстро протекающие при 150—200° в присут- [c.80]

В зависимости от природы восстановителя реакция присоединения первой молекулы водорода может протекать как синхронный гомолитический, так и двухстадийный гетеролитический процесс. Определить характер протекания реакции присоединения водорода можно, использовав в качестве субстрата не сам ацетилен, а его гомологи КС=СН. При использовании [c.56]

Реакции присоединения. Ацетилены обладают большей ненасы-щенностью, чем олефины (алкены). В реакциях присоединения они могут взаимодействовать с двумя молекулами водорода, галогена и т. д, Для ацетиленовых углеводородов, как и для этиленовых, свойственны реакции электрофильного присоединения. Однако, учитывая характер хр-гибридизации углеродных атомов в ацетилене, при которой электроны, располагаясь ближе к ядру, втянуты внутрь молекулы, для алкинов будут более характерны реакции нуклеофильного присоединения. [c.86]

Двойная или тройная связь, содержащаяся в молекуле мономера, также может определять его функциональность. Молекула этилена, присоединяя по двойной связи два атома водорода или галогена, бифункциональна. Ацетилен присоединяет четыре таких атома, поэтому, он имея тройную связь, — тетрафункционален. Однако функциональность для многих мономеров —величина непостоянная. Например, тот же ацетилен при образовании бензола имеет функциональность, равную не четырем, как в случае реакции присоединения, а двум [c.386]

Реакции присоединения. Тримолекулярное присоединение — редко встречающийся процесс, поскольку маловероятно, чтобы три молекулы одновременно удобно разместились в пространстве для протекания реакции. Но в присутствии трифенилфосфина и тетракарбонила никеля ацетилен и его замещенные легко образуют производные бензола. Вероятный механизм этого процесса включает образование сложного комплекса [c.180]

Ацетилен способен присоединять галогены и даже галогеноводороды. Реакция присоединения галогенов идет в две стадии [c.313]

В 1881 г. М. Г. Кучеровым была открыта реакция присоединения к ацетилену молекулы воды катализатором этой [c.141]

Алкины — углеводороды с тройной связью с общей формулой С Н2я-2. Простейший алкин НС=СН, называемый этином или ацетиленом, широко используется в кислородно-ацетиленовых горелках, в которых пламя имеет очень высокую температуру (3200 К). Алкины, будучи ненасыщенными соединениями, обладают высокой реакционной способностью. Они легко вступают в реакцию присоединения, превращаясь в алкены или алканы и их производные, например [c.304]

Химические свойства углеводородов, не имеющих кратных (двойной или тройной) связей, в общем приблизительно повторяют свойства метана. Введение в молекулу кратной связи обычно сообщает ей склонность к реакциям присоединения. Это отмечают, говоря о ненасыщенном (непредельном) характере вещества, содержащего в своем составе кратные связи. Например, простейшие непредельные углеводороды—этилен (Н2С=СНг) и ацетилен (Н—С С—Н) — легко присоединяют галоиды. Реакция присоединения связана с переходом кратных связей между атомами углерода в простые. Сравнительная легкость такого перехода и обусловливает ненасыщенный характер соединений. в-з4 [c.538]

Ацетилен и его гомологи являются еще более ненасыщенными, чем алкены, поэтому вполне обоснованно ожидать, что эти углеводороды в первую очередь должны вступать в реакции присоединения, Наличие двух тс-связей свидетельствует о том, что по сравнению с алкенами они присоединяют два моля реагента (например, по 1 моль Н , Вгг или НВг на каждую л-связь). [c.305]

Уксусный альдегид СНз—СНО представляет сс бой легко летучую жидкость (т. кип. + 21 °С) с раздражающим запахом. Его можно получать окислением этилового спирта точно так же, как получают формальдегид из метилового спирта. Другой способ — присоединение воды к ацетилену (реакция Кучерова) [c.296]

Хотя реакция присоединения хлора к олефинам была открыта еще в 1795 г., однако промышленное значение получило оно лишь в начале нашего века. В настоящее время в крупных промышленных масштабах осуществлено хлорирование этилена, пропилена, ацетилена и других ненасыщенных углеводородов. Получаемые при этом 1,2-дихлорэтан, 1,2-дихлорпропан, 1,1,2,2-тетрахлорэтан находят широкое применение в качестве растворителей, фумиганта и полупродуктов в синтезе таких важных соединений, как хлорвинил, этилен-диамин, трихлорэтилен и т. д. Присоединение галогенов к олефинам и ацетилену сопровождается образованием продуктов дальнейшего замещения водорода на хлор и другими реакциями. [c.133]

По химическим свойствам ацетилен во многом аналогичен этилену. Для него характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. [c.293]

По химическим свойствам ацетилен во многом аналогичен этилену. Но так как в его молекуле содержится тройная связь, то он является еще более ненасыщенным соединением, а потому обладает большей реакционной способностью, чем этилен. Для него характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. [c.350]

Как и алкены, ацетилен легко вступает в реакции присоединения и окисления. Кроме того, для алкинов характерны реакции замещения водорода, связанного с углеродом при тройной связи. [c.330]

Следует отметить, что ацетилены труднее этиленовых углеводородов окисляются и вступают в реакции присоединения. Связь С—Н в ацетилене более полярна, чем в этилене и этане, и водород ацетилена способен замещаться на металл. При этом образуются металлические производные — ацетилениды. [c.265]

Реакция присоединения хлористого водорода к ацетилену протекает с выделением тепла по уравнению [c.380]

Реакция присоединения может происходить также п между ацетиленом и карбонильной группой [c.714]

В последнем случае может образоваться истинный ион карбония, но в первом случае вторичный ион карбония настолько стабилен, что анион галогена присоединяется еще до достижения полного дефицита электронов. В обоих случаях большинство реакций присоединения осуществляется по стадиям. Хотя считается, что анион галогена присоединяется к олефину-или ацетилену в транс-положение [c.404]

Сравнение относительной реакционной способности стирола и фенил-ацетилена показало, что последний менее активен в реакции присоединения трихлорметилрадикала, но он все же активнее октена-1 [6]. Хотя некоторые ацетилены присоединяют трихлорметил легче, чем некоторые олефины, все же, как правило, олефины в этой реакции активнее соответствующих ацетиленов, [c.237]

Против ожидания даже гидрид ди-н-бутилолова присоединяется в этих условиях с вполне удовлетворительным выходом. Однако такого рода реакции циклоприсоединения проходят тояько с терминальными ацетиленами в отличие от реакций присоединения в жидком аммиаке в присутствии амида лития (схема 3.96) [914]. [c.219]

В четвертой главе рассмотрена проблема стерических факторов обычных (молекулярных) и радикальных реакций как часть проблемы реакционной способности частиц. На основе метода переходного состояния получены формулы для вычисления стерических факторов мономолекулярных и бимолекулярных реакций и зависимости их от температуры. Разработан приближенный метод расчета стерических факторов реакций присоединения и замещения радикалов с непредельными и предельными углеводородами, а также реакций диспропорционированияи рекомбинации радикалов. Этот метод расчета стерических факторов радикальных реакций основан на квантово-механических соображениях и апрокси-мации сумм состояний радикалов при помощи сумм состояний молекул, близких по своему химическому строению к радикалам. Приближенный способ расчета применен к вычислению стерических факторов обратимых реакций присоединения радикалов —Н, СНз к непредельным углеводородам (этилен, пропилен, изобутилен, аллен, ацетилен и др.), обратимых реакций замещения этих радикалов с непредельными и предельными углеводородами (метан, этан, пропан, бута- [c.10]

Теплота обратимой реакции распада винил-радикалов на атомарный водород и ацетилен вычисляется по теплотам образования винил-радикалов и ацетилена, равным 64,0 и 54,19 ккал [64, 332 , что дает для теплового эффекта реакции величину 42,09 ккал. Для теплоты образования винил-радикалов в литературе [333] приводится также значение 15 ккал, резко отличаюшееся от принятого, что даст для теплового эффекта реакции распада винил-радикалов значение порядка 90 ккал. Это приводит к заключению-о необычайной устойчивости винил-радикалов и стабилизирующему влиянию двойной связи на термическую устойчивость их. Располагая знанием энергии С—Н связи в винил-радикале, можно вычислить тепловой эффект Ор как разность энергий С—Н связи в винил-радикале и энергии образования тройной связи из двойной, пренебрегая энергией активации реакции присоединения Н к ацетилену. Если принять для энергий связей двойной Q . и тройной <3с=с значения 159 и 187 ккал [64], а для энергии С—Н связи в винил-радикале (Сс-н)с,н, величину примерно 103 ккал, то получим для теплоты реакции величину 75 ккал. При расчетах использовано значение 42 ккал. [c.250]

Целью хлорирования насыщенных углеводородов (за исключением метана и твердого парафина) почти всегда является получение монохлорпроизводных. Для производства полихлоруглеводородов в промышленности используют реакции присоединения хлора к ацетилену, этилену и другим ненасыщенным углеводородам с последующим отщеплением хлористого водорода и дальнейшим хлорированием (гл. 10, стр. 167 исл.). [c.87]

Реакцию присоединения хлора к ацетилену используют для промышленного получения хлоруксусной кислоты. Атомы водорода в образовавшемся тетрахлорэтане под влиянием электроноакцепторных атомов хлора приобретают протонную подвижность. Поэтому при действии даже такого слабого основания. как Са(0Н)2, происходит дегидрохлорирование с образованием трихлорэтилена [c.56]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Электронные представления об ацетиленовой связи и, < р-гибридизации. Кислотность ацетиленового атома водорода. Реакция Кучерова. Механизм гидратации тройной связи. Правило Марковннкова. Реакция присоединения ацетилена к карбонильным соединениям. Димеризация ацетилена. Спектры (ПМР, ИК, УФ) ацетиленов. [c.249]

Для синтеза уксусного альдегида в промышленности используется реакция присоединения воды к ацетилену ( реакция гидратации), открытая в 1881 г. М.Г.Кучеровы.м. Сколько килограммов уксусного альдегида полл чится в результате реакции Кл черова из 1120 м ацетилена [c.44]

Реакции присоединения к ацетилену идут так же, как и реа сции присоединения к алкенам. Различие лишь в том, что к соединениям с тройной связь ю могут последовательно присоединяться две дюле-кулы реаге 1та, напрнмер [c.250]

Алкины чувствительны и к нуклеофильной атаке, также приводящей к реакциям присоединения. Примером может служить присоединение спирта к ацетилену. Реакция катализируется ал-коксидами [c.46]

Судя по суммарной формуле бензола СвНв, можно предположить, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, аналогичным, например, ацетилену С2Н2. Однако химические свойства бензола не подтверждают такого пре тюложения. Так, при обычных условиях бензол не дает реакций, характерных для непредельных углеводородов не вступает в реакции присоединения (например, с галоидами), не обесцвечивает раствор марганцевокислого калия. Некоторые из этих реакций с бензолом могут протекать только при очень жестких условиях. В то же время бензол аналогично предельным углеводородам вступает в реакции замещения [c.245]

Температура воспламенения ацетилена в воздухе 335 °С горит ярким коптящим пламенем.чАцетилен очень склонен к реакциям присоединения. Характерным его свойством является способность замещать атомы водорода на металлы. Особенно легко реагирует ацетилен с солями серебра, меди н ртути с образованием чрезвычайно взрывчатых соединений. [c.363]

Константы равновесия реакций, приведенные в табл. 1,3, дают представление о их термодинамической основе в установившихся режимах получения этого ряда хлоропродуктов в промышленности. Так, с этой точки зрения становится понятным проведение реакций присоединения хлора к олефинхлоридам, а также к этилену и ацетилену при низких температурах в жидкой фазе осуществление этих реакций нри высокой температуре привело бы к образованию ненасыщенных соединений. Реакции дегидрохлорирования, например получение хлористого винила из дихлорэтана [уравнение (17)] и трихлорэтилена из тетрахлорэтана [уравнение (20)], проводятся при высокой температуре (500—460°) в соответствии с благоприятными константами равновесия этих реакций при таких температурах. [c.374]

Реакция присоединения НИ к ацетилену представляет очень большой интерес , для промышленности, н данные по разработке этого процесса приведены в основном в патентах. Присоединение НС] к алкииам происходит по правилу Марковникова. Ацетилен реагирует с H I в газовой фазе с заметной скоростью только в присутствии [c.120]