Фенолы в насекомых

Фталевый, ангидрид применяется в производстве красителей, лекарств, ядохимикатов для борьбы с вредными насекомыми. При взаимодействии с фенолом фталевый ангидрид образует фенолфталеин— распространенный кислотно-основный индикатор и [c.413]

Отмечены также и другие формы защитного действия флавоноидов. Было высказано мнение, например, что флавоноиды, содержащиеся в листьях, могут отпугивать насекомых и таким образом в течение долгого времени предохранять растение от повреждений. Вместе с другими растительными фенолами флавоноиды также, по-видимому, участвуют в формировании устой чивости растений к болезням или инфекции. [c.151]

Токсикологическое значение ди нитропроизводных фенолов обусловлено высокой токсичностью по отношению не только к насекомым, бактериям, сорным растениям, но и к теплокровным животным. В организме животных динитропроизводные фенолов ведут себя как фенолы, выводятся мочой в виде парных соединений с серной и глюкуроновой кислотами. [c.261]

Фенолы животных тканей отличаются от фенолов растений в двух отношениях. Во-первых, они гораздо менее многочисленны и, во-вторых, обладают обычно совершенно определенными метаболическими ф)ункциями (см. гл. 12). Поэтому их распределение не представляет, по-видимому, интереса с точки зрения систематики и нижеследующий краткий обзор включен только для полноты картины, а также из-за нескольких любопытных побочных аспектов, имеющих отношение к растительным фенолам. Фенольные соединения животного происхождения распадаются на 8 групп простые фенолы, фенольные аминокислоты и их непосредственные производные, пигменты насекомых, хиноидные пигменты морских ежей и некоторых насекомых, убихинон, стероидные половые гормоны и добавочные флавоны крыльев бабочек. [c.91]

Прочие токсины. В гл. 3 и 5 неоднократно упоминались и другие типы соединений, которые в определенных концентрациях проявляют инсектицидные свойства в отношении по крайней мере некоторых насекомых. К таким соединениям относятся горчичные гликозиды, танины, фенолы, флавоноиды, свободные амины и другие [7, 10, 16, 17]. [c.102]

Некоторые производные фенолов являются универсальными пестицидами, оказывающими токсическое действие на вредных насекомых, возбудителей заболеваний и сорняки. Наряду с этим производные фенолов могут применяться только в качестве гербицидов. [c.255]

Инсектицидная активность наиболее сильно повышается при введении в молекулу фенола нитрогрупп. Максимальной активностью обладают динитрофенолы, введение третьей нитрогруппы снижает инсектицидность соединения. Особенно активны алкил-динитрофенолы. Аналогичная зависимость наблюдается и для гербицидной и фунгицидной активности. С увеличением длины цепи алкильного заместителя пестицидная активность динитро-алкилфенолов возрастает, но до известного предела, после чего она падает. Максимум инсектицидной активности для различных насекомых может быть различным. Чаще всего для 2,4-динитро-6-алкилфенолов он находится между 2,4-динитро-6-амил- и 2,4-ди-нитро-6-октилфенолами. Самой большой гербицидной активностью обладают замещенные алкилфенолы, содержащие алкил с 4 и 5 атомами углерода. В табл. 25 приведены константы некоторых фенолов и нитрофенолов и инсектицидные свойства для тли и тутового шелкопряда. [c.110]

Американский химик Лео Хендрик Бакеланд (1863—1944) искал заменитель шеллака — воскоподобного вещества, выделяемого некоторыми видами тропических насекомых. Для этой цели ему необходим был раствор клейкого дегтеобразного вещества. Бакеланд начал с того, что провел полимеризацию фенола и фор- [c.134]

Хлорбензол перерабатывают преимущественно иа фенол (разд. Г,5.2.2) и ДДТ (разд. Г,5.1.7,5). я-Дихлорбензол, получающийся также при хлорнрованнл бензола, применяют как средство борьбы с насекомыми (особенно против моли). [c.414]

Пестициды могут быть классифицированы но химическому составу хлорорганические - галоидонроизводные алициклических и ароматических углеводородов, углеводородов алифатического ряда фосфорорганические - сложные эфиры фосфорных кислот карбаматы - производные карбаминовой кислоты МП, - СООП азотсодержащие - производные мочевины, гуанидина, фенола. Хлороорганические инсектициды (т.е. яды для борьбы с вредными насекомыми) - гексахлоран, ДДТ и др. - обычно слабо растворимы в воде, очень устойчивы ко всем видам разложения и могут сохраняться в ночве десятилетиями, аккумулируясь нри систематическом ирименении. [c.52]

Подбор показателей и длительность опыта. Как уже сказано в общей части, критерием токсичности мы считаем нарушения норм биологической (размножение и плодовитость) и хозяйственной (качество потомства). Биологическая норма должна быть сохранена у всех охраняемых нами гидробионтах, а хозяйственная у промысловых. Поэтому самыми надежными показателями биологической нормы являются численность популяции (количество нарождающейся жизнеспособной молоди) и количество трансформируемого. вещества, как, например, у бактв1рий и простейших (БПК, NO2, NO3, разложение целлюлозы, лигнина, фенола и других веществ). Для рыб, моллюсков и других организмов с длинным биологическим циклом (несколько месяцев) опыты ставятся с особями, находящимися на разных стадиях онтогенеза. Учитывают во время испытания процесс оплодотворения (рыбы), эмбриональное развитие (рыбь, моллюски), выклев, личиночные стадии, окукливание (личинки водных насекомых), выживаемость, рост (мальки и сеголетки рыб). Если у промысловых рыб нельзя определить плодовитость в ряде поколений, то ограничиваются исследованием их реагирования на разных стадиях онтогенеза. Это, конечно, не одно и то же, но в настоящее время такая замена помогает [c.41]

Хлорбензол перерабатывают преимущественно на фенол (см. стр. 330) и ДДТ (см. стр. 319). и-Дихлорбензол применяют как средство борьбы с насекомыми (особенно против моли). 2,4-Дихлор- и 2,4,5-трихлорфенол служат исходными веществами для получения соответствующих хлорфенок-сиуксусных кислот (см. стр. 184), которые находят применение в качестве средств для уничтожения сорняков. Пентахлорфенол представляет собой важное средство защиты древесины. Моно- и полихлорбензолы являются, кроме того, промежуточными продуктами производства красителей и фармацевтической промышленности. [c.301]

Иногда фенолы находятся в высших растениях в свободном состоянии, однако обычно в таком виде они присутствуют либо в тканях накопления (семена и ягоды), либо в сухих или мертвых тканях (например, сердцевина деревьев). Можно не принимать во внимание более ранние сообщения о наличии свободных фенолов в тканях листьев и цветков, так как в то время не принималось достаточных мер предосторожности для исключения ферментативного или кислотного гидролиза гликозидов при выделении. Единственная группа фенольных соединений, которые не связываются с сахарами с образованием гликозидов,— это полимерные лигнины и лейкоантоцианидины. Однако лигнин встречается в стенках клетки в тесной связи с полисахаридом — целлюлозой такая же комбинация возможна и в случае лейкоантоцианидинов. В низших растениях, и особенно у бактерий и грибов, фенольные соединения (например, антрахиноны, оксикоричные кислоты и фенолокислоты) обычно не присоединены к сахарам. Немногие фенольные соединения, обнаруженные в животном мире, обычно также находятся в свободном состоянии, хотя из некоторых насекомых были выделены гликозиды. [c.109]

Ранее хлоробензол перерабатывали преимущественно в ДДТ (см. разд. Г,5.1.8.5). Распространенный прежде синтез фенола из хлоробензола ныне в значительной мере вытеснен технически более выгодным получением фенола по Хоку (см. разд. Г,9.1.3). Образующийся при хлорировании бензола п-дихлоробензол применяется для борьбы с насекомыми (в частности, как средство против моли). Хлорофенолы и хлорокрезолы используются как дезинфицирующие средства. [c.446]

ПРИВЛЕКАЮЩИЕ СРЕДСТВА. Известны 3 основных группы веществ, привлекающих насекомых привлекающие насекомых определенного пола привлекающие к корму привлекающие к субстрату для откладки яиц. В большинстве случаев все П. с. очень специфичны и могут быть использованы для привлечения насекомых только одного вида или нескольких очень близких видов. В качестве П. с. изучено более 2000 веществ различных классов (углеводороды и их галогенопроизводные, спирты, альдегиды, кетоны, кпслоты и их различные эфиры, фенолы и их производные, амины, ацетали, сульфиды и меркаптаны). Практически во всех классах соединений найдены вещества, способные в определенных условиях привлекать те или иные виды насекомых. Особенно высокой активностью обладают половые привлекающие вещества нек-рые из них привлекают самцов при концентрацип 1-10 . р/л воздуха. К такпм веществам, напр., относится ( + )-1 ис-гексадецен-7-диол-1,10-ацетат-10 (I) [c.163]

Репелленты и детерренты, несомненно, играют важную роль в агрономии, поскольку они защищают культурные растения от паразитов и хищников. Вполне естественно поэтому, что во многих селекционных программах, связанных с защитой куль турных растений от вредителей, этим соединениям придается первостепенное значение. К сожалению, иногда очень трудно бывает определить, является ли данный химический ингредиент растения-хозяина настоящим репеллентом, который отпуги вает насекомых от растения, или же он только препятствует их питанию, оогенезу и откладке яиц. Многие защитные феромоны насекомых были четко отнесены к репеллентам, однако их прямое применение в растениеводстве менее известно. Они включают такие вещества, как бензохиноны, ароматические соединения, терпеноиды, кислоты, фенолы, эфиры, карбонильные соединения, стероиды и др. [46]. [c.71]

Во время сбора меда пчеловодам бывает особенно трудно обойтись без репеллентов. Для отпугивания пчел они с давних времен и до наших дней применяют дым. Довольно широко применяется также фенол, однако в качестве его заменителей были рекомендованы пропионовая кислота, бензальдегид (синтетическое масло миндаля), пропионовый ангидрид и уксусная кислота, так как они более безопасны в обращении. Вудроу и др. [29] сообщили, что пропионовый ангидрид и пропионовая и уксусная кислоты идеально подходят для отпугивания пчел от медовых сот, поскольку эти вещества являются хорошими репеллентами, нестойки и не загрязняют мед. С тех пор как началось широкое применение синтетических органических инсектицидов, главной проблемой пчеловодов стала гибель пчел из-за отравления инсектицидами [26]. Предпринималось множество попыток не допустить пчел в опасные районы путем включения репеллентов пчел в программы борьбы с насекомыми. Хотя ни одна из этих попыток не увенчалась успехом, вероятность удачи все же сохраняется. [c.107]

КРЕОЛИН. Содержит фенол-крезолы, углеводороды, пиридиновые основания и смоляные кислоты. Маслообразная однородная жидкость темно-коричневого цвета, своеобразного запаха, различная по составу (может не содержать фенола). При смешении с водой образуется молочная или беловато-серая эмульсия. Обладает бактерицидным и акарицидным свойствами. Применяется в 1—2—3—5%-ных растворах для борьбы с чесоткой овец для дезинфекции скотных дворов, для борьбы с насекомыми. Иногда лечебный креолин применяется внутрь при инфекционных поносах, хронических ка-таррах в дозах . кошадям и крупному рогатому скоту — 10—25, овцам, свиньям — 0,5—1, птице — 0,1—0,25 г в водных растворах. КРИЛИУМЫ. См, Структурообразующие вещества. [c.159]

Однако действие токсичного вещества может проявиться не сразу, летальный эффект может наступить через определенный промежуток времени. Только при летальных концентрациях смерть рыбы или другого тест-объекта наступает мгновенно. При меньших концентрациях процесс умирания растягивается во времени. При этом как рыбы, так и особенно беспозвоночные водные животные прояв.ияют различную степень резистентности (устойчивости) к ядам. Различают организмы олиго-, мезо- и политоксобные [22], причем устойчивость последних к токсикантам очень велика. Некоторые водные насекомые (например, личинки стрекоз) способны переносить концентрацию фенола в [c.35]

Иахимович (Ja himowi z, 1954 Иахимович, 1962) для определения тиофоса в пчелах предложил 100 штук насекомых экстрагировать ацетоном, омылять экстракт с целью превращения тиофоса в /г-питрофенол и вести онределепие по образованному тг-нитро-фенолу. Чувствительность составляет 10 мкг тиофоса. [c.25]

Нитропроизводные фенолов — в большинстве универсальные пестициды, обладающие инсектицидными, акарицидными (убивают яйца, личинки и взрослШ насекомых и клещей), фунгицидными и гербицидными свойствами. [c.159]

Для заливки препаратов из насекомых, зараженных грибами (Entomophthora ea, oelomomy es и фиксированных формалином, применяют канадский бальзам с 1% фенола, который позволяет заливать также и личинок без их обезвоживания, а лишь после удаления избытка воды на покровах тела. Можно также употреблять лактофенол Аммана (20 г кристаллического фенола, 20 мл молочной кислоты, 10 мл глицерина и 20 мл воды). После заливки необходимо заделать асфальтовым лаком края покровного стекла. [c.56]

Если очищенные масла с ограниченной активностью пригодны для летних обработок, то более грубые и в то же время более сильные лелко переносятся спящими плодовыми деревьями в зимний период. Зимние опрыскивания коры позволяют уничтожать яйцекладки ряда важных вредителей. Каменноугольные масла с высоким содержанием феноло,в более эффективны против яиц тлей, нефтя1ные парафиновые ос-ншания — против яиц паутинных клещей и клопов-капсид. Применение смесей этих препаратов, особенно. с добавлением динитрокрезола усиливает эффективность обработок. Действие масел на яйца отчасти объясняется их физическими овойспвами поэтому лучшие результаты дают нестабильные эмульсии, из которых постепенно выделяется масло и тонкой пленкой растекается по коре, проникая в ее трещины. Зимние опрыскивания маслами также начали заменять весенними обработками системными инсектицидами, однако некоторые садоводы, особенно на европейском континенте, вновь возвращаются к старой практике вследствие развития устойчивости насекомых к химикатам. [c.66]

Например, галоидопроизводные углеводородов значительно более токсичны для насекомых, микроорганизмов и растений, чем соответствующие углеводороды. Бромистый метил — очень эффективный фумигант и относится к сильнодействующим ядовитым веществам, тогда как токсические свойства метана недостаточно выражены. При введении в молекулу фенола нитрогруппы инсектицидная активность его резко повышается. Если СК50 фенола для гороховой тли 0,3%, то СКйо 4-нитрофенола — 0,007, а 2,4-динитрофенола — всего 0,001%. [c.25]

Карболинеум обладает комплексным действием, эффективен против зимующих стадий насекомых — яиц медяниц, тлей и др. вместе с тем имеет фунгицидные, бактерицидные и гербицидные свойства. Легко ожигает растения, поэтому он применяется только в зимне-весенний период, или поздней осенью, после полного опадания листвы, до распускания почек. Ожигаемость растений объясняется наличием в карболинеуме фенолов и крезолов. При недоброкачественных препаратах или неправильном применении его растения могут повреждаться и зимой. [c.121]

Как и в ряду органических соединений фосфора, среди эфиров карбаминовых кислот имеются вещества с самым различным ареалом действия на вредных насекомых и с самой разной токсичностью для позвоночных. Как уже отмечалось выше, положительным качеством этих соединений является сравнительно быстрый метаболизм в растениях, животных и насекомых, что исключает возможность их накопления в организме человека и во внешней среде. Однако характер метаболизма отдельных соединений сильно зависит от строения эфирного радикала, так как некоторые фенолы, образующиеся в результате гидролиза инсектицидных эфиров метилкарбаминовой кислоты, разрушаются довольно медленно и могут давать соединения с углеводами и органическими природными кислотами [197]. [c.55]

Положительным качеством фенолов является наличие у них фунгицидных и инсектицидных свойств, что позволяет использовать эти соединения не только для уничтожения сорных растений, но и для борьбы с вредными насекомыми и возбудителями болезней растений. Интересно отметить, что изменение бактерицидной, фунгицидной и антипротозойной активности фенолов аналогично изменению их гербицидной активности [71—73]. [c.89]

Впервые нитрофенолы предложены для борьбы с вредными насекомыми еще в прошлом столетии, но своего значения в качестве химических средств защиты растений не утратили и до настоящего времени. Диапазон их применения значительно расширился. Пестициды этого класса используют в качестве селективных контактных гербицидов, инсектицидов, фунгицидов и акарицидов [14]. В сельскохозяйственной практике широко применяют 2,4-динитрофенол (ДНФ), 2-метил-4,6-динитро-фенол (ДНОК), 2,4-динитро-6-вгор-бутилфенол (диносеб) и другие препараты. Используют также и эфиры динитрофенолов акрекс [о-изопропил-о-(2,4-динитро-6-изобутилфенол) карбонат], каратан (2,4-динитро-6-вгор-октилфенилкротонат), нитрофен (2,4-дихлор-4-нитроди-фениловый эфир), аретит (6-вгор-бутил-2,4-динитрофенола ацетат) идр. Ежегодный выпуск и потребление пестицидов этого класса составляет в США до 4 тыс. т [62]. [c.54]

Под влиянием микроорганизмов ГХЦГ превращается в фенолы, которые в почве подвергаются полной деструкции. В организме насекомых ГХЦГ и продукты его метаболизма взаимодействуют с сульфгид-рильными группами аминокислот, конечными продуктами этих реакций являются тиофенолы. [c.90]

Сходны также изменения в ферментативной деятельности, возникающие под влиянием агентов различной природы. Так, описанные выше сдвиги в системе полифенолоксидаза — фенолы — пероксидаза, включая новообразование 4)ерментного белка, наблюдаются в качестве ответной реакции на продукты жизнедеятельности почвенных сапрофитов (например, стрептомицин) на вирусную инфекцию, а также на повреждение вредными насекомыми (например, укус филлоксеры). Отсутствие строгой специфичности этой реакции подчеркивается также тем, что аналогичные изменения метаболизма наблюдаются при механическом повреждении тканей (например, разрезание). [c.332]

Растения и насекомые на протяжении долгого времени эволюционировали совместно, вследствие чего возникли различные связывающие их теперь благоприятные и неблагоприятные взаимодействия. В растениях вырабатывается много вторичных метаболитов, таких, как фенолы, алкалоиды, изопреноиды, фла-вононды и таннины, неприятные на вкус и потому отпугивающие насекомых и других животных. Насекомые в результате мутации становятся иногда нечувствительными к такому репелленту, а растения в свою очередь нередко начинают вырабатывать новый репеллент. Некоторые необычные аминокислоты и цианогенные соединения, содержащиеся в растениях, способны убивать насекомых, кормящихся на таких растениях. Защитить растения можно при помощи синтетических инсектицидов, иапример ДДТ однако у насекомых происходят мутации, которые иногда приводят к возникновению рас, обладающих способностью в процессе метаболизма разлагать ДДТ и переводить его в безвредные вещества. Синтетические инсектициды полезны и необходимы, но часто они вызывают и какой-нибудь нежелательный побочный эффект, например уничтожают наряду с вредителями также и многих полезных насекомых, подавляют почвенную микрофлору или оказываются вредными для животных и человека. При переходе от растений к потребителям первого, второго и третьего порядка такие соединения часто накапливаются, в результате чего их биологическая токсичность возрастает. В будущем эти проблемы мы, возможно, сумеем в какой-то мере разрешить, научившись использовать природные защитные вещества растений, такие, как инсектицид пиретрин, или гормоны насекомых, способные нарушать нормальное завершение их жизненного цикла. Некоторые из таких гормонов вырабатываются и у растений. Перспективны также феромоны — соединения, обеспечивающие у насекомых привлечение других особей или играющие роль сигнала тревоги с их помощью можно заманивать вредителей в ловушки или отпугивать их от посевов. [c.493]

Применяемые химические средства зашиты растений (ядохимикаты или пестициды) подразделяются на следующие яды в зависимости от их целевого назначения - гербициды (уничтожение сорняков), инсектициды (уничтожение насекомых), фунгициды (борьба с бактериальными заболеваниями растений), дифолианты (удаление листьев, главным образом на хлопчатнике). Эти ядохимикаты очень стойки и могут сохраняться в течение многих лет. Например, во всем мире за 25 лет бьшо израсходовано 1,5 млн. т ХЩТ, из них осталось неразрушенными и сохранилось в почве, водах и растениях около 1 млн. т. Согласно химической классификации наиболее распространенными группами пестицидов являются хлор-орга-нические пестициды (ХОП). фосфор-органические (ФОС), карбаматы, нитропроизводные фенолов и др. Пестициды различных групп отличаются по своей токсичности, стойкости и способности к кумуляции. Миграция пестицидов в водных объектах прежде всего связана с их растворимостью, сорбируемостью почвой, а также химической и биохимической устойчивостью. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология