Стероиды липофильные

Т. к. стероидные вещества липофильны, растворимы в масляной среде и имеют сильное сродство к биомембранам, при контакте масляного раствора с биологическими поверхностями молекулы стероидов сразу получают возможность сорбироваться на липидах биомембран при отсутствии при этом больщих энергозатрат. Биодоступность препарата в этом случае можно варьировать, видимо, за счет вязкости масляной среды, с увеличением которой диффузия стероидов замедляется. Этого можно достичь двумя путями либо изменяя природу масляной фазы, либо увеличивая концентрацию гидрофобного ПАВ. [c.603]

Эксперименты показали, что увеличение содержания жирных спиртов в вазелиновом масле приводит к росту параметров ho/h., и ho/h+,, спектров ЭПР, а следовательно, и вязкости среды, окружающей зонд. В эмульсиях типа м/в и в коллоидных растворах ПАВ в воде стероиды локализуются в липофильных фазах. Об этом свидетельствуют спектры ЭПР, которые имеют достаточно высокие значения параметров ho/h, и ho/h+i, сопоставимые с теми же параметрами стероидного зонда в масляной среде [31]. [c.603]

Гидрофобизированные целлюлозы используют для хроматографии (методом обращенных фаз) липофильных веществ липидов, стероидов, фенолов, антрахи-нонов, полиядерных ароматических соединений, карбоновых кислот, органических перекисей, антиокислителей, красителей, инсектицидов, а также органических ионов, лантанидов и др. [c.131]

Липиды — липофильные (жирорастворимые) вещества, играющие большую роль в жизнедеятельности различных организмов. Большинство липидов являются сложными эфирами, например простые липиды — жиры и воски, сложные липиды — фосфорсодержащие соединения (фосфолипиды), производные моносахаридов (гликолипиды). Сложные липиды являются составной частью клеточных мембран. В группу липидов входят также стероиды (например, холестерин, гл. XIV. В.З) и каротиноиды (например, лико-пин, каротин). [c.581]

Вместо чистых стероидов, которые или слишком полярны, или слишком чувствительны к окислению, можно хроматографировать соответствуюш ие липофильные эфиры ацетаты, формиаты, бензоаты и т. д. [c.266]

Для разделения стероидов так же широко применяют различные типы гелей сефадекса. На липофильных гелях сефадекса разделение определяется двумя основными механизмами распределением в системе жидкость—гель и ситовым эффектом. Однако в работе [41] было показано, что ароматические и гетероциклические соединения более сильно адсорбируются гелевой матрицей, нежели соединения других типов. Этот эффект играет важную роль в гель-хроматографии некоторых сопряженных ароматических стероидов (эстрогенов). [c.222]

Гель-хроматография как бы дополняет другие хроматографические методы разделения стероидов. Низкая химическая активность гелей и, в случае липофильных гелей, возможность применения неполярных растворителей делают эти гели в высшей степени удобными для распределения легко гидролизуемых про- [c.222]

Гидрофобизированные целлюлозные порошки используют для распределительной хроматографии (с обращенными фазами) липофильных веществ — липидов, стероидов, фенолов, полиароматических соединений, карбоновых кислот,. органических перекисей и антиокислителей, инсектицидов. [c.200]

Ацетилированные бумаги применяют для хроматографии липофильных веществ — алкил- и арил-галогенидов, полициклических соединений, фенолов, индолов, аминокислот, гидроксамовых кислот, нитросоединений, стероидов, витаминов, глицеридов, фосфатидов, нуклеиновых кислот, красителей, перекисей, антиокислителей, инсектицидов, неорганических катионов. [c.239]

Известно, что биологический катализ осуществляется в природе в водной среде, но сфера применения ферментов в биотехнологии не может ограничиваться только этими условиями. Нередко нужно подвергнуть изменению структуры липофильных или водонерастворимых веществ, например стероидов или углеводородов. Применение органических растворителей может не только-увеличить каталитическую активность определенного фермента путем повышения доступности субстрата, но и сместить равновесие соответствующей химической реакции. [c.184]

Весьма липофильные стероиды поддаются эффективному разделению в обращенно-фазных системах, например парафиновое масло или керосин в качестве неподвижной фазы, смеси спиртов с водой, ацетон или уксусная кислота в качестве подвижной фазы. [c.119]

Изучение механизма подавляющего действия стероидов привело к выводу о том, что они влияют как на проницаемость, так и на внутренний метаболизм клеток микроорганизмов 131, 172, 173]. В случае гидрокси-лирования было выдвинуто предположение, что стероид-гидроксил азы обезвреживают липофильные субстраты, блокирующие активные центры клеток, путем их превращения в водорастворимые гидроксилированные продукты [134]. Неясно, в какой мере это объяснение применимо к механизму других реакций детоксикации. [c.24]

Полиамиды применяются для жидкостной хроматографии липофильных I гидрофильных веществ флавонов, халконов, хинонов, лактонов, ароматически нитросоединений, изомерных нитроанилинов, дубильных веществ, фенолов, орга нических кислот, амидов, аминов, ДНФ- и данзил-производных аминокислот сахаров, гликозидов, сульфокислот и сульфонамидов, азотистых оснований нуклеозидов и нуклеотидов, стероидов, витаминов, пестицидов, красителей антиокислителей, лекарственных жаропонижающих веществ. В хроматографи ческой практике полиамиды используются с 1955—1956 г. [c.186]

С/О-индекса (отношение числа атомов углерода к числу атомов кислорода). Стероиды с длинными углеводородными боковыми цепями, например стерины или эфиры жирных кислот и холестерина, являются особенно липофильными и перемеш аются наиболее быстро. Их разделяют поэтому гидрофобными растворителями. Полярность функциональных групп увеличивается в следующем порядке СН = СН, ОСН3, OOR, С = О, СНО, ОН, СООН. Стероиды с большим числом ОН- или СООН-групп гидрофильны, в особенности этерифицированные в положении Сз сахаром или сахарной кислотой, о которых известно, что они сильно полярны и растворимы в воде. В этой форме или в виде сульфоэфиров стероиды выделяются из биологических объектов [70, стр. 414]. [c.251]

При выборе наиболее подходящего метода разделения стероидов в каждом конкретном случае необходимо учитывать следующие факторы а) масштаб, т. е. количество разделяемой смеси б) количество выделяемого или анализируемого стероида в смеси, т. е. компонентный состав смеси в) физико-химическую характеристику стероидов, подвергающихся разделению, т. е. их полярность, растворимость и т. д. г) строение подвергающихся разделению стероидов. Стероиды резко различаются по своей полярности— от стероидов, этерифицированных жирными кислотами, липофильный характер которых аналогичен липофильному характеру жиров и парафинов, до стероидных гликозидов или производных желчных кислот, заметно растворимых в воде. Тем не менее вследствие наличия большого углеродного скелета молекулы большинства стероидов обладают средней полярностью и, как правило, лщюфильны. Вот почему для разделения стероидов в основном применяют адсорбционную хроматографию с растворителями низкой полярности и в гораздо меньших масштабах— гель-проникающую и распределительную хроматографии. Последний из упомянутых факторов (строение стероида) также может сыграть решающую роль при выборе подходящего метода разделения. Например, применение ионообменных смол, по-видимому, целесообразно для разделения способных ионизоваться стероидов, таких, как желчные кислоты или некоторые производные стероидов. Хорошо известно, что соединения, образующие гомологический ряд, плохо делятся на адсорбентах, но хорошо разделимы в системах жидкость—жидкость. В последнем слу- [c.212]

Б случае гидрофильных гелей применяют колонки с самым различным отношением высоты к диаметру — от 6 1 до 60 1. Применяя липофильные гели, наиболее часто используют колонки с отношением высоты к диаметру 30 1. Отношение объема раствора смеси стероида к объему геля в колонке варьируется в пределах от 1 5 до 1 40, наиболее приемлемым для большей частл разделений оказывается отношение 1 20. [c.223]

Порошки полиамидов используют в хроматографической практике с 1955— 1956 гг. Полиамиды применяют для жидкостной адсорбционной хроматографии липофильных и гидрофильных веществ — фенолов, фенолгликозидов, флаво-ноидов (флавонов, халконов, катехинов и др.), кетонов, хинонов, лактонов, полиспиртов, углеводов, органических кислот, сульфокислот и сульфонамидов, тиаминов, ароматических нитросОединений, ДНФ- и дансил-производных аминокислот, азотистых гетероциклических соединений (индолов, хинолинов, алкалоидов, нуклеиновых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов, желчных пигментов), стероидов и желчных кислот, каротиноидов, витаминов, антибиотиков, пестицидов. [c.47]

Например, анализ статей по хроматографии стероидов, реферированных в библиографическом разделе журнала Journal of hromatography за время с февраля 1970 г. по февраль 1971 г., показывает [136], что только в 10% работ авторы пользовались БХ, а в 50% —ТСХ. В настоящее время БХ очень редко используют для хроматографирования липофильных соединений. Однако она часто находит применение при анализе гидрофильных соединений, а также в лабораториях, не имеющих достаточных материальных ресурсов, поскольку БХ обходится дешевле, чем ТСХ. [c.58]

Для обнаружения различных веществ более липофильной природы, в частности каротиноидов, стероидов, тритерпенов и вообще изопреноидов, с системой сопряженных двойных связей или со способными к дегидрированию с образованием двойных связей гидроксильными группами пригоден реагент Карра-Прайса (раствор 5ЬС1з в хлороформе). При этом часто образуются ярко окрашенные пятна. [c.96]

Хиноны, антрахиноны, конденсированные полициклические соединения, азулены, пигменты из лишайников, лигнины и продукты их разложения и т. п. хроматографируют в обычных системах, в которых анализируют полифенолы или липофильные стероиды. Выбор растворителя также определяется полярностью соединения, числом гидроксильных групп, но прежде всего числом углеродных атомов и отношением этих двух величин. Разделение нейтральных липидов на бумаге из стекловолокна, пропитанной силикагелем, описано Пококом и др. [100]. [c.119]

Стероид-гидроксилазы широко распространены в природе в животных организмах они принимают участие в биосинтезе гормонов коры надпочечников и желчных кислот, а в растениях — в биосинтезе кардено-лидов и сапогенинов. Физиологическая роль гидроксилирования стероидов для микроорганизмов заключается, по-видимому, в детоксикации липофильных субстратов, блокирующих активные центры клеток. Кроме того, стероид-гидроксилазы могут принимать участив в метаболизме продуцируемых некоторыми грибами стероидных кислот (см. Введение). В табл. 14 проведено сравнение гидроксилирования стероидов ферментами микроорганизмов и ферментами тканей животных [7—9]. Хотя ферменты микробного происхождения неспособны гидроксилировать стероиды в положения 2а, 6а и 20а, подобно ферментам из тканей, в целом первая группа ферментов несравненно более разнообразна, что отражает большее разнообразие метаболических реакций в микроорганизмах. [c.60]

Смолу амберлит ХАВ-2, не содержащую ионогенных групп, широко используют для выделения стероидных гормонов и их конъюгатов [221]. Липофильная гель-хроматография позволяет провести эффективное фракционирование конъюгатов нейтральных стероидов перед их анализом с помощью хроматомасс-спектрометрии [9, 222, 223]. Связь между структурой стероидов и их поведением в условиях гель-хроматографии изучена Воу-зом и др. [224]. Описано применение сефадекса ЬН-20 [225, 226] и липидекса 5000 [227, 228] для анализа стероидных гормонов. [c.308]

В крови в виде восстановленных дигидро- и тетра-гидро-производных, которые образуются путем восстановления двойных связей в кольце А в ходе дегид-рогеназной реакции, протекающей при участии NADPH, а также восстановления 3-кетогруппы в обратимой дегиДрогеназной реакции. Значительные количества всех этих соединений подвергаются дополнительной модификации, образуя конъюгат-ные связи по положению С-3 с глюкуронидом и в меньшей степени с сульфатом. Благодаря этой модификации, которая протекает в первую очередь в печени, липофильные молекулы стероида становятся водорастворимыми и способными экскретирова-ться. У человека большая часть конъюгированных стероидов, попадающих в кишечник вместе с желчью, подвергается обратному всасыванию, поступая в кишечно-печеночный кровоток. Около 70% конъюгированных стероидов экскретируется с мочой, 20%—с калом, остальное выделяется через кожу. [c.211]

Так, при ректальном введении таких липофильных лекарственных веществ, как кортикостероиды, андрогены и эстрогены, они лучще всасываются в системный кроюток из эмульсий в/м. Концентрация препаратов в крови быстро нарастает и проходит через выраженный максимум. При использовании же эмульсий м/в уровень стероидов в крови оказывается ниже. [c.65]

Основным назначением этой системы является биотрансформация стероидов, жирных кислот, канцерогенов, липофильных лекарств и различных чужеродйых соединений, попадающих в организм через желудочно-кишечный и дыхательный тракты путем пассивной диффузии, а также через кожу. В результате этого многие липидораствори-мые биологически активные гидрофобные соединения становятся более полярными, т. е. водорастворимыми. Лишь после этого они могут быть удалены из организма с желчью и мочой. Учитывая, что к такого рода соединениям относятся лекарственные вещества и яды, изучение возможности их метаболизирования в клетке следует отнести к одной из основных задач современной биохимии, физиологии и фармакологии. [c.117]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология